Перегляд вихідного коду сторінки Лепідин

{{chembox
| Watchedfields = changed
| verifiedrevid = 462089974
| ImageFile = Lepidine.png
| ImageSize = 150px
| PIN = 4-Methylquinoline
| OtherNames = 4-метилхінолін,<br/>γ-метилхінолін
|Section1={{Chembox Identifiers
| CASNo_Ref = {{cascite|correct|CAS}}
| CASNo = 491-35-0
| ChemSpiderID_Ref = {{chemspidercite|correct|chemspider}}
| ChEMBL_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
| ChEMBL = 9734
| ChemSpiderID = 13854818
| UNII_Ref = {{fdacite|correct|FDA}}
| UNII = 116169T3O8
| ChEBI_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
| ChEBI = 48983
| PubChem = 10285
| EC_number = 207-734-2
| Beilstein = 110926
| SMILES = Cc1ccnc2ccccc12
| StdInChI_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChI =1S/C10H9N/c1-8-6-7-11-10-5-3-2-4-9(8)10/h2-7H,1H3
| StdInChIKey_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChIKey = MUDSDYNRBDKLGK-UHFFFAOYSA-N
  }}
|Section2={{Chembox Properties
| Formula = C<sub>10</sub>H<sub>9</sub>N
| MolarMass = 143.19 г/моль
| Appearance = безбарвна або жовта рідина
| Density = 1.083 г/см<sup>3</sup>
| MeltingPtC = від 9 до 10 °С
| MeltingPt_notes = 
| BoilingPtC = від 261 до 263 °С
| BoilingPt_notes = 
  }}
}}
'''Лепіди́н''' (''4-метилхінолін, γ-метилхінолін'')&nbsp;— [[Гетероциклічні сполуки|гетероциклічна сполука]] ряду [[хінолін]]ів. Міститься в [[Кам'яновугільна смола|кам'яновугільній смолі]]; можливе отримання з {{li|Цінхонін|text=цинхоніну|Q=Q2972710}} [[Дистиляція|перегонкою]] з [[Гідроксид калію|гідроксидом калію]]. Застосовується як проміжний продукт для синтезу барвників та ліків.

== Історія ==
Синтез уперше здійснив Г. Біванк (1898) [[Окисно-відновна реакція|відновленням]] йодлепідину, отриманого з хлорлепідину, який у свою чергу отримують у синтезі за Кнорром із γ-''метилкарбостирилу'' з [[Пентахлорид фосфору|<chem>PCl5</chem>]] і [[Трихлорид фосфору|<chem>PCl3</chem>]].

== Фізичні та хімічні властивості ==
Рідина з температурою плавлення 9—10&nbsp;°С і температурою кипіння 260&nbsp;°С. Не розчинний у воді, розчинний у спирті та ефірі{{Sfn|Кнунянц|1983}}.

Метильна група є сильно кислотною, що дозволяє проходити [[Реакція конденсації|реакціям конденсації]], особливо у випадках, коли атом азоту [[Четвертинні амонієві сполуки|кватернізовано]].

Під час [[нітрування]] утворюється 8-нітро-4-метилхінолін, при [[Сульфування|сульфуванні]]&nbsp;— 6-сульфо-4-метилхінолін, при дії [[Луги (хімія)|лугів]]&nbsp;— 2-окси-4-метилхінолін{{Sfn|Кнунянц|1983}}. Конденсується з [[формальдегід]]ом в γ-хінолінетанол <chem>(C9H6N)CH2CH2OH</chem>, що являє собою олієподібну рідину, і в γ-хінолінпропандіол <chem>(C9H6N)CH(CH2OH)2</chem>.

== Отримання ==
Отримують:

* виділенням з [[Кам'яновугільна смола|кам'яновугільної смоли]]{{Sfn|Кнунянц|1983}};
* циклізацією {{Нп|Ацетоацетанілід|аніліду ацетооцтової кислоти|ru|Ацетоацетанилид}}, потім у отриманому 2-окси-4-метилхіноліні заміщають [[Гідроксильна група|гідроксогрупу]] на <chem>Cl</chem> з використанням {{Нп|Оксихлорид фосфору|POCl<sub>3</sub>|ru|Оксихлорид фосфора}}. На наступному етапі відновним дехлоруванням (Sn + HCl) отримують лепідин{{Sfn|Кнунянц|1983}};
* з [[анілін]]у або його солянокислої солі реакцією з однією сполукою з переліку: {{Нп|метилвінілкетон|3=ru|4=Метилвинилкетон}}, триметоксибутан, 4-метокси-2-бутанон. Реакцію проводять у 95&nbsp;% [[Етанол|етиловому спирті]] з використанням [[Хлорид заліза(III)|хлориду заліза]] як [[окисник]]а і [[Хлорид цинку|хлориду цинку]] як конденсувального реагенту. Вихід цього способу становлять близько 60-70&nbsp;%{{Sfn|Campbell|1945}}.

== Застосування ==
Лепідін використовують у синтезі [[Метинові барвники|метинових барвників]] та [[Лікарські засоби|лікарських засобів]]{{Sfn|Кнунянц|1983}}.

== Примітки ==
{{Reflist}}

== Література ==
* {{ВТ-ЕСБЕ|Лепидин|П. Гр.}}
* {{Публікація|назва=Химический энциклопедический словарь|книга|частина=4-метилхинолин|частина вид=стаття|сторінки=337|відповідальний=Гл. ред. [[Кнунянц Іван Людвигович|Кнунянц И. Л]]|місце={{М.}}|видавництво=[[Велика російська енциклопедія (видавництво)|Советская энциклопедия]]|рік=1983|сторінок=792}}
* {{Стаття|author=Campbell K. N, Schaffner I. J.|title=The preparation of 4-metylquinolines|date=1945|видання=Journal of American Chemical Society|тип=журнал|том=67|номер=1|pages=86—89|doi=10.1021/ja01217a031|language=англійська|ref=Campbell}}
[[Категорія:Сполуки азоту]]
[[Категорія:Хіноліни]]
[[Категорія:1898 у науці]]