Фенантрен

Фенантрен — трициклічний ароматичний вуглеводень.

Властивості

Блискучі безбарвні кристали, нерозчинні у воді, розчинні в органічних розчинниках, t_пл=101 °C, t_кип=340 °C.

Електронний спектр поглинання фенантрену (розчин у гексані) має піки на 30300 см⁻¹ (з коефіцієнтом екстинкції ε=250), 34200 см⁻¹ (ε=14800), 39900 см⁻¹ (ε=67000), 47300 см⁻¹ (ε=35500), 53400 см⁻¹ (ε=31000).

Розчини фенантрену флуоресціюють блакитним кольором (максимум спектру флюоресценції ${\lambda }_{\mathrm{f}\mathrm{l}}=365$ нм, а фосфоресценції — ${\lambda }_{\mathrm{p}\mathrm{h}}=500$ нм). Квантові виходи відповідно дорівнюють ${\phi }_{\mathrm{f}\mathrm{l}}=0,14$ та ${\phi }_{\mathrm{p}\mathrm{h}}=0,11$, що створює виняткові умови для паралельного дослідження флюоресценції та фосфоресценції.

Хімічні властивості

Фенантрен може вступати в реакції гідрування каталітично збудженим воднем з утворенням 9,10-дигідрофенантрен. Гідрований фенантреновий фрагмент входить до складу багатьох природних речовин - стеринів, гормонів, алкалоїдів, смоляних кислот.Шаблон:Sfn Карбоновий скелет стеринів являє собою конденсовану систему фенантренового та п’ятичленного циклів.

Розповсюдження в природі

Фенантрен разом зі своїм лінійним ізомером антраценом є в кам’яновугільній смолі. Похідні фенантрену, які мають гідратовані цикли, широко представлені у тваринному і рослинному світі, наприклад, стероїди).

Застосування

Фенантрен використовується у виробництві барвників.

Посилання

• Phenanthrene Шаблон:Webarchive at scorecard.org