Реакція Вюрца

Шаблон:UniboxРеа́кція Вю́рца, або си́нтез Вю́рца — реакція зв'язування, в ході якої дві молекули алкілгалогеніду реагують з натрієм із утворенням нового алкану з довшим карбоновим ланцюгом:

$\mathrm{R}\text{-}\mathrm{B}\mathrm{r}\mathrm{+}\mathrm{B}\mathrm{r}\text{-}\mathrm{R}\underset{-2NaBr}{\overset{+2Na}{\to }}\mathrm{R}\text{-}\mathrm{R}$

Реакція була відкрита Ш. А. Вюрцем в 1855 році і названа за на його ім'я. В. P. Фіттіг поширив реакцію Вюрца на область ароматичних вуглеводнів.

Механізм

На першій стадії два атоми натрію взаємодіють з галогеналканом, утворюючи натрійорганічну сполуку:

$\mathrm{R}-\mathrm{H}\mathrm{a}\mathrm{l}+2\mathrm{N}\mathrm{a}⟶\mathrm{R}-\mathrm{N}\mathrm{a}+\mathrm{N}\mathrm{a}\mathrm{H}\mathrm{a}\mathrm{l}$

Оскільки натрій є дуже електропозитивним елементом, зв'язок C-Na є дуже полярним, при чому карбон має частковий негативний заряд і є нуклеофільним. А електронегативність галогенів, на відміну від натрію, велика, і тому в галогеноалканах карбон має частково позитивний заряд і є електрофільним. Внаслідок цього на другій стадії натрійорганічна сполука взаємодіє з галогеноалканом, утворюючи новий С-С зв'язок:

$\mathrm{R}{\phantom{A}}^{-}-\mathrm{N}\mathrm{a}{\phantom{A}}^{+}+\mathrm{R}{\phantom{A}}^{+}-\mathrm{H}\mathrm{a}\mathrm{l}-⟶\mathrm{R}-\mathrm{R}+\mathrm{N}\mathrm{a}{\phantom{A}}^{+}\mathrm{H}\mathrm{a}\mathrm{l}{\phantom{A}}^{-}$

Література

• Шаблон:Глосарій термінів з хімії
• Шаблон:Ластухін Органічна хімія 3