Галогенування

Галогенува́ння — введення галогенів у молекули органічних сполук. Інша назва — галоїдування.

Загальний опис

Здійснюється шляхом реакції заміщення атому або радикалу у органічній молекулі атомом галогену, або шляхом реакції приєднання атома галогену до молекули органічної речовини. Механізм заміщення або приєднання атому галогену в сполуках аліфатичного ряду — вільно-радикальний. В ароматичних сполуках заміщення проходить за іонним, а приєднання — за вільнорадикальним або електрофільним (взаємодія з подвійним зв'язком) механізмом. Заміщення гідроксильної групи -ОН на галоген здійснюється під дією концентрованих галогеновмісних кислот (HHal), а також Шаблон:Li, Шаблон:Li, SOCl₂. Заміщення кисню у карбонільній групі внаслідок взаємодії з PCl₅ призводить до утворення гемдигалогенідів.

Схема галогенування за механізмом вільних радикалів:

$𝖢𝗅\mathsf{-}𝖢𝗅\stackrel{hv}{⟶}𝖢𝗅\cdot \mathsf{+}𝖢𝗅\cdot$

$𝖢𝗅\cdot \mathsf{+}𝖱\mathsf{-}𝖧\to 𝖱\cdot \mathsf{+}𝖧\mathsf{-}𝖢𝗅$

$𝖱\cdot \mathsf{+}𝖢𝗅\mathsf{-}𝖢𝗅\to 𝖢𝗅\cdot \mathsf{+}𝖱\mathsf{-}𝖢𝗅$

Галогенування широко застосовується (особливо хлорування та фторування) при виробництві розчинників, барвників, лікарських засобів тощо.

Гідрогалогенування

Приєднання галогенідів водню до кратних зв'язків молекул з утворенням, напр., алкілгалогенідів. Легкість приєднання до олефінів зменшується симбатно до атомного номера галогену, причому термінальний кратний зв'язок реагує легше внутрішнього.

Гіпогалогенування

Введення галогену й гідроксигрупи в органічну сполуку шляхом приєднання гіпогалогенітних кислот HOHlg до кратних зв'язків:

>C=C< + HOHal →>C(OH)-(Hal)C<

Посилання

• Галогенування Шаблон:Webarchive Шаблон:Ref-ru
• ГалогенированиеШаблон:Ref-ru

Див. також

• Дегалогенування
• Дегідрогалогенування

Література

• Шаблон:Глосарій термінів з хімії