4-нітротолуен
4-нітротолуен (пара-нітротолуен) ― нітросполука з формулою , один з трьох ізомерів нітротолуену.[1]
Фізичні властивості
За стандарних умов і кімнатної температури 4-нітролуен формує безбарвні або жовтуваті кристалами. Також має нестабільну форму, температура плавління якої нижча і становить 44,5 °С. Погано розчинний у воді, проте розчинний у більшості органічних розчинників.[1][2]
Отримання
4-нітротолуен отримують нітруванням толуену. При цьому утворюється суміш 2-нітротолуену, 3-нітротолуену та 4-нітротолуену, з якої дистилюють 2- і 3-нітротолуен, а залишок, що містять 4-нітротолен, критсталізують і очищують далі.[1]
Хімічні властивості
Окиснення
При окисненні повітрям у метанольному розчині гідроксиду калію утворюється 4,4'-динітродибензил і 4,4'-динітростильбен:[1]
При контрольованову електролітичному окисненні у суміші оцтової та сульфатної кислот утворюється 4-нітробензиловий спирт:
Реакція з хроматною кислотою в розчині оцтової кислоти дає 4-нітробензальдегід:[1]
При електролітичному окисненні в присктності солей мангану чи при взаємодії з сильними окисниками відбувається повне окиснення до 4-нітробензойної кислоти.[1]
Відновлнення
Шаблон:Див. також При відновлненні цинковим порошком у гарячому водно-етанольному розчині хлориду кальцію утворюється 4-толілгідроксиламін:
Відновлнення до 4-толуїдину відбувається або при взаємодії з воднем у присутності каталізатора, або електролітично, у розчині хлоридної кислоти:[1][3]
Реакції електрофільного заміщення
У реакціях електрофільного ароматичного заміщення замісник опиняється в положенні 2. Наприклад:[1]
Якщо хлорування проводити без каталізатора, то хлорується метильна група, утворюючи 4-нітробензилхлорид:[1]
Використання
4-нітротолуен використовується для отримання різних сполук (включаючи 4-толуїдин), які є проміжними продуктами для отримання барвників, флюоресцентних відбілювачів та іншого.[1][3]
Токсичність
Викликає метгемоглобінемію, а також є канцерогеном для мишей, тому підозроюється у канцерогенності для людини.[2]