Трифлуороцтова кислота

Шаблон:Речовина Трифторóцтова кислота — це галогенкарбонова кислота з хімічною формулою $\mathrm{F}{\phantom{A}}_3\mathrm{C}-\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}$. Це безбарвна димуча рідина з різким запахом, добре розчинна у воді та органічних розчинниках.

Отримання

У промисловості трифлуороцтову кислоту одержують фторуванням оцтової кислоти в рідкому фтороводні при електролізі:

$\mathrm{H}{\phantom{A}}_3\mathrm{C}-\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}\underset{\text{електроліз}}{\overset{\text{+4HF}}{\to }}\mathrm{F}{\phantom{A}}_3\mathrm{C}-\mathrm{C}\mathrm{O}-\mathrm{F}+3\mathrm{H}{\phantom{A}}_2+\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{O}$

з подальшим гідролізом утворюваного фторангідриду:

$\mathrm{F}{\phantom{A}}_3\mathrm{C}-\mathrm{C}\mathrm{O}-\mathrm{F}\underset{\text{-HF}}{\overset{\mathrm{+}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}}{\to }}\mathrm{F}{\phantom{A}}_3\mathrm{C}-\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}$

Також трифтороцтову кислоту можна отримати заміщенням хлору або брому на фтор:

$\mathrm{C}\mathrm{l}{\phantom{A}}_3\mathrm{C}-\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}\underset{\text{-3NaCl}}{\overset{\text{+3NaF}}{\to }}\mathrm{F}{\phantom{A}}_3\mathrm{C}-\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}$

Ще один метод — окиснення фреонів $\mathrm{F}{\phantom{A}}_3\mathrm{C}-\mathrm{C}\mathrm{C}\mathrm{l}=\mathrm{C}\mathrm{C}\mathrm{l}{\phantom{A}}_2$ або $\mathrm{F}{\phantom{A}}_3\mathrm{C}-\mathrm{C}\mathrm{C}\mathrm{l}=\mathrm{C}\mathrm{C}\mathrm{l}-\mathrm{C}\mathrm{F}{\phantom{A}}_3$.

Хімічні властивості

Трифтороцтова кислота є сильною кислотою, найсильнішою з галогенокарбонових. Це пов'язано з тим, що фтор має найвищу електронегативність, отже, трифторометильний замісник виявляє дуже сильний -I-ефект.

При нагріванні трифтороцтова кислота здатна до декарбоксилювання з утворенням Шаблон:Li та вуглекислого газу:

$\mathrm{F}{\phantom{A}}_3\mathrm{C}-\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}\underset{\text{-}\mathrm{C}{\mathrm{O}}_{\mathrm{2}}}{\overset{{\mathrm{t}}^{\mathrm{o}}}{\to }}\mathrm{F}{\phantom{A}}_3\mathrm{C}\mathrm{H}$

Застосування

Сировина для синтезу фторовмісних органічних сполук. Зручний реагент в органічному синтезі внаслідок комбінації властивостей: леткість, розчинність в органічних розчинниках, сила кислоти; зокрема, застосовується як каталізатор в реакціях естерифікації та полімеризації. Розчинник в ЯМР-дослідженні кислотостійких речовин.