Діоксид тривуглецю

Шаблон:Речовина Діоксид тривуглецю (недоксид вуглецю) — це хімічна сполука з формулою C₃O₂. Вперше був відкритий у 1906 році. Токсичний. У невеликих концентраціях діє як лакриматор, у велеких концентраціях викликає задуху.

Фізичні властивості

За звичайних умов діоксид тривуглецю — безбарвний газ. Температура плавлення — -107°С, температура кипіння — 6,8 °С. Погано розчинний у тетрагідрофурані, діетиловому ефірі, сірковуглеці та діоксані. При 20°С розчиняється у сірковуглеці, діетеловому ефірі, бензені. Густина — 1,114 г/см³ при 0 °С.

Хімічні властивості

Діоксид тривуглецю є похідним від малонової кислоти. При взаємодії з нуклеофілами утворює малонову кислоту (якщо нуклеофіл — вода) або її похідні:

$\mathrm{O}=\mathrm{C}=\mathrm{C}=\mathrm{C}=\mathrm{O}+2\mathrm{H}\mathrm{N}\mathrm{u}⟶\mathrm{N}\mathrm{u}-\mathrm{C}(\mathrm{O})-\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2-\mathrm{C}(\mathrm{O})-\mathrm{N}\mathrm{u}$

Реакція з водою:

$\mathrm{O}=\mathrm{C}=\mathrm{C}=\mathrm{C}=\mathrm{O}+2\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{O}⟶\mathrm{H}\mathrm{O}-\mathrm{C}(\mathrm{O})-\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2-\mathrm{C}(\mathrm{O})-\mathrm{O}\mathrm{H}$

Реакція зі спиртами дає естери малонової кислоти. З метанолом та етанолом взаємодіє при кімнатній температурі. Для взаємодії з іншими спиртами потрібне нагрівання або каталізатори:

$\mathrm{O}=\mathrm{C}=\mathrm{C}=\mathrm{C}=\mathrm{O}+2\mathrm{R}\mathrm{O}\mathrm{H}⟶\mathrm{R}\mathrm{O}-\mathrm{C}\mathrm{O}-\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2-\mathrm{C}\mathrm{O}-\mathrm{O}\mathrm{R}$

Отримання

Діоксид тривуглецю отримують дегідратацією малонової кислоти оксидом фосфору(\/):

$\mathrm{O}=\mathrm{C}(\mathrm{O}\mathrm{H})-\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2-\mathrm{C}(\mathrm{O}\mathrm{H})=\mathrm{O}+\mathrm{P}{\phantom{A}}_2\mathrm{O}{\phantom{A}}_5⟶\mathrm{O}=\mathrm{C}=\mathrm{C}=\mathrm{C}=\mathrm{O}+\mathrm{H}{\phantom{A}}_4\mathrm{P}{\phantom{A}}_2\mathrm{O}{\phantom{A}}_7$