Аліловий спирт

Аліловий спирт (назва за IUPAC: проп-2-ен-1-ол) — органічна сполука зі структурною формулою CH₂=CHCH₂OH. Як і більшість спиртів, він є безбарвною рідиною, розчиняється у воді, але більш токсичний, ніж типові спирти. Аліловий спирт є найменшим представником алільних спиртів.

Аліловий спирт використовується в якості сировини для виробництва гліцерину. Також він використовується для виробництва спеціалізованих речовин, таких як вогнестійкі матеріали, для сушіння і виготовлення пластифікаторів.

Отримання

Аліловий спирт вперше було отримано в 1856 році Огюстом Кауром та Августом Хофманом омиленням алілйодиду.

• Гідролізом алілхлориду.

$\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2=\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{C}\mathrm{l}+\mathrm{N}\mathrm{a}\mathrm{O}\mathrm{H}⟶\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2=\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{O}\mathrm{H}+\mathrm{N}\mathrm{a}\mathrm{C}\mathrm{l}$

• Ізомеризацією оксиду пропілену.
• Дегідрогенізацією 1-пропанолу.

$\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{O}\mathrm{H}⟶\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2=\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{O}\mathrm{H}+\mathrm{H}{\phantom{A}}_2$

• Реакцією гліцерину з мурашиною кислотою.
• «Оксоацилюванням» пропілену до алілацетату з подальшим гідролізом.

$\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2=\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3+\frac{1}{2}\mathrm{O}{\phantom{A}}_2+\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3\mathrm{C}\mathrm{O}{\phantom{A}}_2\mathrm{H}⟶\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{O}{\phantom{A}}_2\mathrm{C}\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3+\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{O}$

$\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{O}{\phantom{A}}_2\mathrm{C}\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3{\phantom{A}}^{+}\mathrm{N}\mathrm{a}\mathrm{O}\mathrm{H}⟶\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2=\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{O}\mathrm{H}{\phantom{A}}^{+}\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{N}\mathrm{a}$

Техніка безпеки

Аліловий спирт є вогненебезпечним і токсичним при вдиханні, проковтуванні та контакті зі шкірою. Його слід зберігати не вище 15 °C (у холодильнику для хімікатів). Досить отруйний, сильний лакриматор, діє на центральну нервову систему, вражає печінку (гепатотоксичний), ГДК 2 мг/м³ в робочій зоні.