Бутиллітій

Шаблон:Chembox Бутиллі́тій (н-бутиллітій $\mathrm{C}{\phantom{A}}_4\mathrm{H}{\phantom{A}}_9\mathrm{L}\mathrm{i}$) — металоорганічна сполука, що використовується як ініціатор полімеризації, а також як реагент в органічному синтезі.

Отримання

Отримують н-бутиллітій реакцією 1-бромбутану або 1-хлорбутану з металевим літієм:

$2\mathrm{L}\mathrm{i}+\mathrm{C}{\phantom{A}}_4\mathrm{H}{\phantom{A}}_9\mathrm{X}⟶\mathrm{C}{\phantom{A}}_4\mathrm{H}{\phantom{A}}_9\mathrm{L}\mathrm{i}+\mathrm{L}\mathrm{i}\mathrm{X}(\mathrm{X}=\mathrm{C}\mathrm{l},\mathrm{B}\mathrm{r})$

Хімічні властивості

Реакції бутиллітію є типовими для аліфатичних літійорганічних сполук.

Як основа

Бутиллітій — сильна основа (pKa > 35) і реагує з водою, спиртами і з багатьма більш кислими вуглеводнями

$\mathrm{C}{\phantom{A}}_4\mathrm{H}{\phantom{A}}_9\mathrm{L}\mathrm{i}+\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{O}⟶\mathrm{C}{\phantom{A}}_4\mathrm{H}{\phantom{A}}_{10}+\mathrm{L}\mathrm{i}\mathrm{O}\mathrm{H}$

$\mathrm{C}{\phantom{A}}_4\mathrm{H}{\phantom{A}}_9\mathrm{L}\mathrm{i}+\mathrm{E}\mathrm{t}\mathrm{O}\mathrm{H}⟶\mathrm{C}{\phantom{A}}_4\mathrm{H}{\phantom{A}}_{10}+\mathrm{E}\mathrm{t}\mathrm{O}\mathrm{L}\mathrm{i}$

$\mathrm{C}{\phantom{A}}_4\mathrm{H}{\phantom{A}}_9\mathrm{L}\mathrm{i}+\mathrm{P}\mathrm{h}\mathrm{C}\mathrm{C}\mathrm{H}⟶\mathrm{C}{\phantom{A}}_4\mathrm{H}{\phantom{A}}_{10}+\mathrm{P}\mathrm{h}\mathrm{C}\mathrm{C}\mathrm{L}\mathrm{i}$

Як карбаніон

Бутиллітій вступає в типові реакції карбаніонів і є більш активним в реакціях приєднання, ніж реактиви Гріньяра:

$\mathrm{C}{\phantom{A}}_4\mathrm{H}{\phantom{A}}_9\mathrm{L}\mathrm{i}+\mathrm{C}\mathrm{O}{\phantom{A}}_2⟶\mathrm{C}{\phantom{A}}_4\mathrm{H}{\phantom{A}}_9\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{L}\mathrm{i}$

$\mathrm{C}{\phantom{A}}_4\mathrm{H}{\phantom{A}}_9\mathrm{L}\mathrm{i}+\mathrm{M}\mathrm{e}{\phantom{A}}_2\mathrm{C}\mathrm{O}⟶\mathrm{C}{\phantom{A}}_4\mathrm{H}{\phantom{A}}_9\mathrm{M}\mathrm{e}{\phantom{A}}_2\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{H}$

Для отримання кетонів реакцію доводиться проводити з амідами кислот:

BuLi + R²CONMe₂ → LiNMe₂ + R²C(O)Bu

Обмін галогенів на метал

BuLi + RCl → BuCl + RLi