Метиламін

Шаблон:Речовина Метиламін  — хімічна сполука з формулою CH₃NH₂, найпростіша органічна похідна аміаку, первинний аліфатичний амін. За нормальних умов метиламін є безбарвним газом із запахом аміаку.

Отримання

Промислове виробництво метиламіну ґрунтується на взаємодії метанолу з аміаком при високій температурі (від 370 до 430 °C) та тиску приблизно 20 атмосфер. Реакція проходить в газовій фазі на гетерогенному каталізаторі на основі цеоліту. Побічними продуктами реакції є вода, диметиламін (CH₃)₂NH і триметиламін (CH₃)₃N:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{O}\mathrm{H}\mathrm{+}\mathrm{N}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{\to }\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{N}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{+}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}$

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{N}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{+}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{O}\mathrm{H}\mathrm{\to }\mathrm{(}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}{\mathrm{)}}_{\mathrm{2}}\mathrm{N}\mathrm{H}\mathrm{+}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}$

$\mathrm{(}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}{\mathrm{)}}_{\mathrm{2}}\mathrm{N}\mathrm{H}\mathrm{+}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{O}\mathrm{H}\mathrm{\to }\mathrm{(}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}{\mathrm{)}}_{\mathrm{3}}\mathrm{N}\mathrm{+}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}$

Очистка метиламіну від побічних продуктів проводиться шляхом його багаторазової перегонки.

Альтернативний метод отримання метиламіну базується на взаємодії формаліну з хлористим амонієм при нагріванні.

Хімічні властивості

Метиламін є типовим первинним аміном. З кислотами метиламін утворює солі метиламонію. В реакціях з альдегідами й ацеталями метиламін утворює основи Шиффа. При взаємодії зі складними ефірами або ацилхлоридами дає аміди.

Горіння метиламіну проходить за рівнянням:

$\mathrm{4}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{N}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{+}\mathrm{9}{\mathrm{O}}_{\mathrm{2}}\mathrm{\to }\mathrm{4}\mathrm{C}{\mathrm{O}}_{\mathrm{2}}\mathrm{+}\mathrm{1}\mathrm{0}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}\mathrm{+}\mathrm{2}{\mathrm{N}}_{\mathrm{2}}$

Застосування

Метиламін використовують у синтезі пестицидів, ліків, барвників, метамфетаміну. Найбільш важливими з продуктів є N-метил-2-піролідон (NMP), метилформамід, кофеїн, ефедрин і N,N'-диметилсечовина. 

В лабораторній практиці використовують у вигляді розчину 40 % мас. у воді, в метанолі, етанолі або ТГФ.

Дія на організм

При вдиханні метиламін викликає сильне подразнення шкіри, очей та верхніх дихальних шляхів. Вдихання метиламіну призводить спочатку до збудження, а потім пригнічення центральної нервової системи. Смерть може настати від зупинки дихання.