Етилен

Шаблон:Перенаправлено Шаблон:Речовина Етиле́н або ете́н (IUPAC)  — С₂Н₄, найпростіший і найважливіший представник ряду ненасичених вуглеводнів з одним подвійним зв'язком.

З 1979 року правилами IUPAC назву «етилен» рекомендовано використовувати лише для двовалентного вуглеводневого замісника –СН₂–СН₂–, а ненасичений вуглеводень СН₂=СН₂ називати «етен».

Фізичні властивості

Етилен — безбарвний газ із слабким приємним запахом. Трохи легший від повітря. У воді малорозчинний, добре розчиняється в спирті та інших органічних сполуках.

Будова

Молекулярна формула С₂Н₄. Структурна і електронна формули:

• 
  Структурна формула етилену
• 
  Електронна формула етилену

Хімічні властивості

На відміну від метану етилен хімічно досить активний. Для нього характерні реакції приєднання за місцем подвійного зв'язку, реакції полімеризації і реакції окиснення. При цьому один з подвійних зв'язків розривається і на його місці залишається простий одинарний зв'язок, а за рахунок звільнених валентностей відбувається приєднання інших атомів або атомних груп. Розглянемо це на прикладах деяких реакцій. При пропусканні етилену у бромну воду (водний розчин брому) остання знебарвлюється внаслідок взаємодії етилену з бромом з утворенням диброметану (бромистого етилену) C₂H₄Br₂:

Як видно зі схеми цієї реакції, тут відбувається не заміщення атомів водню атомами галогену, як у насичених вуглеводнів, а приєднання атомів брому по місцю подвійного зв'язку. Етилен легко знебарвлює також фіолетовий колір водного розчину перманганату калію KMnO₄ навіть при звичайній температурі. Сам же етилен при цьому окислюється в етиленгліколь C₂H₄(OH)₂. Цей процес можна зобразити такими рівняннями:

$\mathrm{3}{\mathrm{C}}_{\mathrm{2}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{4}}\mathrm{+}\mathrm{2}\mathrm{K}\mathrm{M}\mathrm{n}{\mathrm{O}}_{\mathrm{4}}\mathrm{+}\mathrm{4}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}\stackrel{}{\to }\mathrm{3}{\mathrm{C}}_{\mathrm{2}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{4}}\mathrm{(}\mathrm{O}\mathrm{H}{\mathrm{)}}_{\mathrm{2}}\mathrm{+}\mathrm{2}\mathrm{M}\mathrm{n}{\mathrm{O}}_{\mathrm{2}}\mathrm{+}\mathrm{2}\mathrm{K}\mathrm{O}\mathrm{H}$

Реакції взаємодії етилену з бромом і перманганатом калію служать для відкриття ненасичених вуглеводнів. Метан і інші насичені вуглеводні, як уже відзначалось, з перманганатом калію не взаємодіють.

Етилен вступає в реакцію з воднем. Так, коли суміш етилену з воднем нагріти в присутності каталізатору (порошку нікелю, платини або паладію), то вони сполучаються з утворенням етану:

Реакції, при яких відбувається приєднання водню до речовини, називаються реакціями гідрування або гідрогенізації. Реакції гідрогенізації мають велике практичне значення. їх досить часто використовують у промисловості. На відміну від метану етилен горить на повітрі світляним полум'ям, оскільки містить більше вуглецю, ніж метан. Через це не весь вуглець згоряє відразу і частинки його сильно розжарюються і світяться. Потім ці частинки вуглецю згоряють у зовнішній частині полум'я:

${\mathrm{C}}_{\mathrm{2}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{4}}\mathrm{+}\mathrm{3}{\mathrm{O}}_{\mathrm{2}}\stackrel{}{\to }\mathrm{2}\mathrm{C}{\mathrm{O}}_{\mathrm{2}}\mathrm{+}\mathrm{2}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}$

З повітрям етилен, як і метан, утворює вибухові суміші.

Отримання

В природі етилен не зустрічається, за винятком незначних домішок у природному газі. В лабораторних умовах етилен зазвичай одержують при дії концентрованої сульфатної кислоти на етиловий спирт при нагріванні. Цей процес можна зобразити таким сумарним рівнянням:

Під час реакції від молекули спирту віднімаються елементи води, а звільнені дві валентності насичують одна одну з утворенням подвійного зв'язку між атомами вуглецю. Для промислових цілей етилен одержують у великих кількостях з газів крекінгу нафти.

Ще один метод отримання етилену винайшли вчені національного університету Сінгапуру, за допомогою процесу штучного фотосинтезу.

Застосування

В сучасній промисловості етилен застосовується досить широко для синтезу етилового спирту і виробництва важливих полімерних матеріалів (поліетилен та ін.), а також для синтезу інших органічних речовин. Дуже цікавою є властивість етилену прискорювати достигання багатьох городніх і садових плодів (помідорів, динь, груш, лимонів тощо). Використовуючи це, плоди можна транспортувати ще зеленими, а потім доводити їх до стиглого стану уже на місці споживання, вводячи в повітря складських приміщень невеликі кількості етилену.

З етилену виробляють хлористий вініл і полівінілхлорид, бутадієн і синтетичні каучуки, оксид етилену та полімери на його основі, етиленгліколь тощо.

Джерела

• Шаблон:Книга
• https://www.theengineer.co.uk/photosynthesis-ethylene/

Посилання

• Шаблон:УСЕ-4