Реакція Ріда

Реа́кція Рі́да (Шаблон:Lang-en) — гомолітична реакція сульфохлорування алканів дією сульфур діоксиду й хлору, яка протікає в присутності пероксидів як ініціаторів або при опромінюванні (ультрафіолетом, 300—360 нм) як фотореакція. Найлегше реагують алкани, циклоалкани, в аралкільних сполуках взаємодіє лише бічний ланцюг; вторинні атоми C реагують важче за первинні, а третинні практично не взаємодіють.

RH + SO₂ + Cl₂ → RSO₂Cl

Механізм реакції:

1. Спочатку молекула хлору розпадається на радикали, або від $\mathrm{S}\mathrm{O}{\phantom{A}}_2$ від'єднуються $\mathrm{X}\text{.}$ та $\mathrm{C}\mathrm{l}\text{.}$.
2. Радикал $\mathrm{X}\text{.}$ заміщує органічний радикал: $\mathrm{R}\text{:}\mathrm{H}+\mathrm{X}\text{.}⟶\mathrm{H}\text{:}\mathrm{X}+\mathrm{R}\text{.}$
3. Радикал приєднується до молекули $\mathrm{S}\mathrm{O}{\phantom{A}}_2$, утворюючи новий радикал: $\mathrm{R}\text{.}+\mathrm{S}\mathrm{O}{\phantom{A}}_2⟶\mathrm{R}-\mathrm{S}\text{.}\mathrm{O}{\phantom{A}}_2$
4. Цей новий радикал взаємодіє з новою молекулою хлору або $\mathrm{X}-\mathrm{S}\mathrm{O}{\phantom{A}}_2-\mathrm{C}\mathrm{l}$:

   $\mathrm{R}-\mathrm{S}\text{.}\mathrm{O}{\phantom{A}}_2+\mathrm{C}\mathrm{l}{\phantom{A}}_2⟶\mathrm{R}-\mathrm{S}\mathrm{O}{\phantom{A}}_2-\mathrm{C}\mathrm{l}+\mathrm{C}\mathrm{l}\text{.}$

   $\mathrm{R}-\mathrm{S}\text{.}\mathrm{O}{\phantom{A}}_2+\mathrm{X}-\mathrm{S}\mathrm{O}{\phantom{A}}_2-\mathrm{C}\mathrm{l}⟶\mathrm{R}-\mathrm{S}\mathrm{O}{\phantom{A}}_2-\mathrm{C}\mathrm{l}+\mathrm{S}\mathrm{O}{\phantom{A}}_2+\mathrm{X}\text{.}$

5. Утворений радикал взаємодіє з новою молекулою, заміщуючи органічний радикал, і процес повторюється.

Джерела

• Глосарій термінів з хімії // Й. Опейда, О. Швайка. Ін-т фізико-органічної хімії та вуглехімії ім. Л. М. Литвиненка НАН України, Донецький національний університет. — Донецьк: Вебер, 2008. — 758 с. — ISBN 978-966-335-206-0.