Реакція Воля — Ціглера

Шаблон:UniboxРеакція Воля — Циглера (Шаблон:Lang-en) — алільне радикальне бромування олефінів у γ-положення дією N-бромамідів (N-бромсукцинімід, N-бромацетамід і т. п.) в інертних розчинниках.

>C=CR–CHR₂ → >C=CR–CBrR₂

Вперше описана Альфредом Волем в роботі, названа за його іменем та іменем К. Циглера.

Приклад реакції — синтез 4-бромогептену-2 :

Реакція йде по ланцюговому радикальному механізму, для ініціювання реакції потрібні слідові кількості HBr, що містяться в N-броміміді:

$\mathsf{(}𝖱𝖢𝖮{\mathsf{)}}_{\mathrm{𝟤}}𝖭𝖡𝗋\mathsf{+}𝖧𝖡𝗋\mathsf{\to }\mathsf{(}𝖱𝖢𝖮\mathsf{)}\mathrm{𝟤}𝖭𝖧\mathsf{+}𝖡{𝗋}_{\mathrm{𝟤}}$

$𝖡{𝗋}_{\mathrm{𝟤}}\mathsf{\to }\mathrm{𝟤}𝖡𝗋\mathsf{\cdot }$

$𝖱𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}𝖢𝖧\text{=}𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}\mathsf{+}𝖡𝗋\mathsf{\cdot }\mathsf{\to }𝖱𝖢{𝖧}^{\mathsf{\cdot }}𝖢𝖧\text{=}𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}\mathsf{+}𝖧𝖡𝗋$

$𝖱𝖢{𝖧}^{\mathsf{\cdot }}𝖢𝖧\text{=}𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}\mathsf{+}𝖡{𝗋}_{\mathrm{𝟤}}\mathsf{\to }𝖱𝖢𝖧𝖡𝗋𝖢𝖧\text{=}𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}\mathsf{+}𝖡𝗋\mathsf{\cdot }$

Література

• Шаблон:Глосарій термінів з хімії
• Дж. Дж. Ли. Именные реакции. Пер. с англ. М., Бином 2006, с. 89 Шаблон:Ref-ru
• Reinhard Brückner, Reaktionsmechanismen: Organische Reaktionen, Stereochemie, moderne Synthesemethoden, Spektrum-Lehrbuch, Heidelberg/Berlin 1996 1. Auflage, ISBN 3-86025-363-8 Шаблон:Ref-de