Нітрування

Нітрува́ння (Шаблон:Lang-en) — реакція введення нітрогрупи в молекули органічних сполук під дією нітруючих агентів (зазвичай це суміш концентрованої сульфатної та концентрованої нітратної кислоти), що здійснюється шляхом заміни атома H або деяких полярних груп:

A r - H + H N O_{3} \overset{H_{2} S O_{4}}{\to} A r - N O_{2}

R C H = C H_{2} + H N O_{3} \overset{(C H_{3} C O)_{2} O}{\to} R C H (O C O C H_{3}) - C H_{2} N O_{2}

Механізм

Нітрування є реакцією електрофільного заміщення. Діючою частинкою у реакціях є іон нітронію NO₂⁺. Оскільки сульфатна кислота є сильнішою за нітратну, а остання є амфотерною сполукою, хоча її основні властивості дуже слабкі, нітратна кислота взаємодіє з сульфатною як основа. Далі утворена протонована кислота розпадається з утворенням нітроній-катіону:

$H_{2} S O_{4} + H N O_{3} \overset{- ⇀}{↽ -} H S O_{4}^{-} + H_{2} N O_{3}^{+}$

$H_{2} N O_{3}^{+} \overset{- ⇀}{↽ -} H_{2} O + N O_{2}^{+}$

Утворений іон є електрофілом, і він взаємодіє з органічною сполукою, заміщуючи в ній атом водню. Спочатку утворюється π-комплекс, який повільно перетворюється на σ-комплекс:

$A r - H + N O_{2}^{+} ⟶ A r - N O_{2} + H^{+}$

Катіон водню приєднується до гідросульфат-аніону і таким чином каталізатор, приєднується до води, або сам приєднується до наступної молекули HNO₃:

$H^{+} + H S O_{4}^{-} ⟶ H_{2} S O_{4}$ або

$H^{+} + H_{2} O ⟶ H_{3} O^{+}$ або

$H^{+} + H N O_{3} ⟶ H_{2} N O_{3}^{+}$

Джерела

Шаблон:Chem-stub

Нітрування

Механізм

Джерела

Навігаційне меню

Пошук