Фумарова кислота

Фума́рова кислота́ — один з двох геометричних ізомерів (транс-ізомер) етилендикарбонатної кислоти HOOCCH=CHCOOH.

Це безколірна кристалічна речовина, температура плавлення 286 °C, кипіння — 290 °C. Практично нерозчинна у воді.

Отримання

Фумарову кислоту отримують ізомеризацією малеїнової кислоти.

Її також можна отримати дегідратацією яблучної кислоти:

$\mathrm{H}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{C}-\mathrm{C}\mathrm{H}(\mathrm{O}\mathrm{H})-\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2-\mathrm{H}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{C}\stackrel{\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{S}\mathrm{O}{\phantom{A}}_4}{\to }\mathrm{H}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{C}-\mathrm{C}\mathrm{H}=\mathrm{C}\mathrm{H}-\mathrm{H}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{C}+\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{O}$

Ще фумарову кислоту можна отримати дегідрогалогенуванням бромбурштинової кислоти під дією спиртового розчину гідроксиду калію:

$\mathrm{H}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{C}-\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{B}\mathrm{r}-\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2-\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}+\mathrm{K}\mathrm{O}\mathrm{H}\stackrel{\mathrm{R}\mathrm{O}\mathrm{H}}{\to }\mathrm{H}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{C}-\mathrm{C}\mathrm{H}=\mathrm{C}\mathrm{H}-\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}+\mathrm{K}\mathrm{B}\mathrm{r}+\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{O}$

Хімічні властивості

При 270 °С дегідратується з утворенням малеїнового ангідриду.

За рахунок подвійного зв'язку може приєднувати водень, галогени, галогеноводні та воду:

Як і інші карбонові кислоти, утворює солі, естери та аміди:

$\mathrm{H}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{C}-\mathrm{C}\mathrm{H}=\mathrm{C}\mathrm{H}-\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}+\mathrm{X}\mathrm{O}\mathrm{H}⟶\mathrm{H}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{C}-\mathrm{C}\mathrm{H}=\mathrm{C}\mathrm{H}-\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{X}+\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{O}$ (тут Х може бути металом (якщо XOH — луг) або органічним замісником (якщо спирт)).

$\mathrm{H}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{C}-\mathrm{C}\mathrm{H}=\mathrm{C}\mathrm{H}-\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}+\mathrm{R}{\phantom{A}}_2\mathrm{N}\mathrm{H}⟶\mathrm{H}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{C}-\mathrm{C}\mathrm{H}=\mathrm{C}\mathrm{H}-\mathrm{C}\mathrm{O}-\mathrm{N}\mathrm{R}{\phantom{A}}_2+\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{O}$

Застосування

Використовують у виробництві синтетичних висихаючих олій, пластифікаторів тощо; замінник лимонної і винної кислот у харчовій промисловості. Фумарова кислота як харчова добавка (консерванту) позначається E297.

Поширення

На відміну від малеїнової кислоти, яка не зустрічається у природі, фумарова може бути виявлена у грибі рутки Fumaria officinalis.

Джерела

• УРЕС — 2-е видання.
• Ластухін Ю. О., Воронов С. А. Органічна хімія. — 3-є. — Львів : Центр Європи, 2006. — 864 с. — ISBN 966-7022-19-6.

Посилання

• КИСЛОТА ФУМАРОВА // Фармацевтична енциклопедія