Циклопентан

Шаблон:Речовина Циклопентан (пентаметилен) — органічна речовина класу циклоалканів. Хімічна формула — C₅H₁₀. Міститься у нафті.

Вперше його синтезував у 1893 році німецький хімік Йоганнес Вісліценус.

Фізичні властивості

Безбарвна рідина з характерним запахом гасу, t_кип = +49,3 °С, t_пл = −93,9 °С, густина становить 0,745 г/см³ (+20 °С), нерозчинна у воді, змішується з органічними розчинниками (етанолом, ацетоном, діетиловим ефіром). Вуглецеві атоми не розташовуються в одній площині, а утворюють конформацію конверт.

Хімічні властивості

Може приєднувати водень, перетворюючись у пентан:

$(\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2){\phantom{A}}_5+\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\stackrel{300{\phantom{A}}^o\mathrm{C},\mathrm{P}\mathrm{d}}{\to }\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3-(\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2){\phantom{A}}_3-\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3$

Також може вступати у реакції заміщення з галогенами. Спочатку молекула галогену поляризується та позитивно заряджений атом прикріплюється до циклопентану, утворюючи катіон. Потім протон відривається, залишаючи галогенциклопентан, та приєднується до атома галогену з негативним зарядом, утворюючи галогеноводень.

• 
  Циклопентан
• 
  Катіон бромонію
• 
  Бромциклопентан (X = Br)

Отримання

Отримують циклопентан відновленням амальгамою цинку циклопентанону $(\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2){\phantom{A}}_4\mathrm{C}\mathrm{O}$:

Циклопентанон отримують піролізом солей гександіової кислоти $\mathrm{H}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{C}-(\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2){\phantom{A}}_4-\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}$.

З нафти шляхом каталітичного риформінгу.

Нагріванням 1,5-дибромпентану з металевим магнієм (цинком):

Застосування

Застосовується як розчинник етерів, холодоагент в холодильному обладнанні та піноутворювач при виробництві поліуретанів. Циклопентан також використовується у виробництві синтетичних смол і гумових клеїв та є другорядним компонентом автомобільного палива.

Джерела

• ЦИКЛОПЕНТАН. Шаблон:Ref-ru

Література

• Ластухін Ю. О., Воронов С. А. Органічна хімія. — 3-є. — Львів: Центр Європи, 2006. — 864 с. — ISBN 966-7022-19-6.