Каталізатор Вілкінсона

Каталіза́тор Ві́лкінсона — тривіальна назва хімічної речовини з формулою RhCl(PPh₃)₃ (Ph = феніл). Названий на честь лауреата Нобелівської премії з хімії Джефрі Вілкінсона, який ввів цю сполуку до широкої синтетичної практики.

Отримання

Молекула речовини являє собою плаский квадратний 16-електронний комплекс. Речовину виділяють у вигляді червоно-коричневого порошку після реакції хлориду родію(ІІІ) із надлишком трифенілфосфіну у киплячому етанолі.

Частина трифенілфосфіну виступає відновником, перетворюючись на трифенілфосфіноксид. Реакція, що відбувається, записується рівнянням

$RhC{l}_3(H_{2}O{)}_3+4PP{h}_3\to RhCl(PP{h}_3{)}_3+OPP{h}_3+2HCl+2H_{2}O$

Використання

Каталізатор Вілкінсона використовується для гідрування алкенів. На початковій стадії механізм цієї реакції включає в себе дисоціацію одного або двох лігандів трифенілфосфіну з утворенням 14-ти або 12-ти електронних комплексів відповідно, після чого відбувається окиснювальне приєднання H₂ до металу. Наступне утворення π-комплексу з алкеном, внутрішньомолекулярне перенесення гідриду (вставка олефіну) та відновне елімінування призводять до утворення алканового продукту, тобто:

Гідрування алкену з використанням каталізатору Вілкінсона

Також каталізатор Вілкінсона використовують при каталітичному гідроборуванні алкенів з допомогою катехолборану та пінаколборану]] та селективному 1,4-відновленні α,β-ненасичених карбонільних сполук при взаємодії з триетилсиланом.