Борні естери

Триметилборат — популярний боратний ефір, який використовується в органічному синтезі

Естери бору (або органічні борати) — борорганічні сполуки. Існує два основних класи боратних ефірів : Шаблон:Нп (B(OR)₃)  і метаборати (B₃O₃(OR)₃). Метаборати містять 6-членні Шаблон:Нп кільця.

Властивості

Метаборатні естери демонструють проявляють властивості кислоти Льюїса і можуть ініціювати реакції полімеризації епоксиду. Кислотність ортоборатних ефірів, визначена за Шаблон:Нп, є відносно низькою.

Цікавою особливістю органічних боратів є те, що їх полум'я має низьку температуру (близько 30 °C), тому в нього можна вносити руку без сильного ризику обпектися. Зрозуміло, робити це потрібно обережно (адже найчастіше підпалюють спиртовий розчин, а спирт згоряє з виділенням значної кількості теплоти) — і лише в зелену частину, тобто туди, де горить сам борат, можна підносити руку.

Як і ефіри інших мінеральних кислот, гідролізуються водними розчинами лугів.

Отримання

Боратні естери отримують при реакції борної кислоти зі спиртами, в присутності дегідратуючого агенту (наприклад концентрованої сірчаної кислоти).

$\mathrm{B}(\mathrm{O}\mathrm{H}){\phantom{A}}_3+3\mathrm{R}\mathrm{O}\mathrm{H}⟶\mathrm{B}(\mathrm{O}\mathrm{R}){\phantom{A}}_3+3\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{O}$

$3\mathrm{B}(\mathrm{O}\mathrm{H}){\phantom{A}}_3+3\mathrm{R}\mathrm{O}\mathrm{H}⟶\mathrm{B}{\phantom{A}}_3\mathrm{O}{\phantom{A}}_3(\mathrm{O}\mathrm{R}){\phantom{A}}_3+6\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{O}$

Несиметричні боратні ефіри отримують алкілуванням триметилборату:

$\mathrm{A}\mathrm{r}\mathrm{M}\mathrm{g}\mathrm{B}\mathrm{r}+\mathrm{B}(\mathrm{O}\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3){\phantom{A}}_3⟶\mathrm{M}\mathrm{g}\mathrm{B}\mathrm{r}\mathrm{O}\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3+\mathrm{A}\mathrm{r}\mathrm{B}(\mathrm{O}\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3){\phantom{A}}_2$

$\mathrm{A}\mathrm{r}\mathrm{B}(\mathrm{O}\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3){\phantom{A}}_2+2\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{O}⟶\mathrm{A}\mathrm{r}\mathrm{B}(\mathrm{O}\mathrm{H}){\phantom{A}}_2+2\mathrm{H}\mathrm{O}\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3$

Боратні ефіри леткі, тому їх можна очистити перегонкою.

Боратні естери утворюються спонтанно при реакції з діолами, такими як цукри, а реакція з манітолом є основою титриметричного аналітичного методу для борної кислоти.

Використання

Леткість боратних естерів використовується для аналізу слідових кількостей борату та для аналізу бору в сталі. Як і всі сполуки бору, алкілборати горять характерним зеленим полум'ям. В якісному аналізі цю властивість використовують для визначення присутності бору.

Шаблон:Нп використовується як попередник боронових ефірів, що використовується в реакції Судзукі.

Борні естери гідролізуються до боронових кислот, які використовуються в реакціях Судзукі.