Тіосечовина

Тіосечовина — хімічна речовина, похідна сечовини, в якій атом кисню замінений на атом сірки.

Одержання

Тіосечовину можна одержати з тіоціанату амонію, хоча розділення продукту та вихідної речовини в рівноважній реакції є складним.

Залишок тіоціанат амонію — тіосечовина

Технічний синтез здійснюють введенням у водну суспензію ціанаміду кальцію сірководню і вуглекислого газу.

$\mathrm{C}\mathrm{a}\mathrm{C}{\mathrm{N}}_{\mathrm{2}}\mathrm{+}\mathrm{3}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{S}\mathrm{\to }\mathrm{C}\mathrm{a}\mathrm{(}\mathrm{S}\mathrm{H}{\mathrm{)}}_{\mathrm{2}}\mathrm{+}\mathrm{(}\mathrm{N}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}{\mathrm{)}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}\mathrm{S}$

$\mathrm{2}\mathrm{C}\mathrm{a}\mathrm{C}{\mathrm{N}}_{\mathrm{2}}\mathrm{+}\mathrm{C}\mathrm{a}\mathrm{(}\mathrm{S}\mathrm{H}{\mathrm{)}}_{\mathrm{2}}\mathrm{+}\mathrm{6}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}\mathrm{\to }\mathrm{2}\mathrm{(}\mathrm{N}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}{\mathrm{)}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}\mathrm{S}\mathrm{+}\mathrm{3}\mathrm{C}\mathrm{a}\mathrm{(}\mathrm{O}\mathrm{H}{\mathrm{)}}_{\mathrm{2}}$

$\mathrm{C}\mathrm{a}\mathrm{(}\mathrm{O}\mathrm{H}{\mathrm{)}}_{\mathrm{2}}\mathrm{+}\mathrm{C}{\mathrm{O}}_{\mathrm{2}}\mathrm{\to }\mathrm{C}\mathrm{a}\mathrm{C}{\mathrm{O}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}$

Характеристики

Фізичні властивості

Тіосечовина утворює безбарвні кристали без запаху. Сполука не має різкої точки плавлення, оскільки перегрупування в тіоціанат амонію відбувається вище 153 °C. У літературі наведені точки плавлення від 167 °C до 182 °C. Тіосечовина має орторомбічну кристалічну структуру. Атоми вуглецю і сірки лежать у дзеркальній площині, тому молекула має точкову групу симетрії CS. Вона майже плоска, тому симетрія становить приблизно C_2v. Коли кристал охолоджується або знаходиться під високим тиском, фазові переходи тверде тіло — тверде тіло призводять до кристалічних структур з іншою симетрією.

Хімічні властивості

Тіосечовина є органічною сполукою і комплексоутворювачем. Зустрічається у двох таутомерних формах. У водних розчинах домінує тіонова форма:

Тіонова і тіолова форми тіосечовини

Використання

У 1993 році світове річне виробництво становило 10 000 тонн. Як чиста сполука тіосечовина в основному використовується (25 % виробництва) для екстракції таких металів як золото та срібло з руд. Використовується також як добавка в діазопапір (16 % виробництва) і як каталізатор ізомеризації малеїнової кислоти до фумарової кислоти (12 % виробництва). Проте найбільше тіосечовина використовується як реагент для виробництва діоксиду тіосечовини (27,5 % виробництва) Інші важливі програми:

• Як відбілювальна добавка в гальванічних ваннах
• В аналітичній хімії для виявлення вісмуту (жовте забарвлення в розчині азотної кислоти)
• Добавка до вибухових речовин
• Обробка металу
• Чистка металу (чистка срібла)
• Модифікація смол
• Виробництво допоміжних матеріалів для текстильної та лакофарбової промисловості
• Отримання хімічних проміжних продуктів
• Перетворення на тіобарбітурати (барбітурати, такі препарати, як тіопентал) з використанням похідних ефіру діетилмалонової кислоти
• Розділення н -алканів та ізо -алканів при екстракційній кристалізації сечовини

Біологічне значення

Тіосечовина може інгібувати ферменти тирозиназу та уреазу.

Техніка безпеки

Тіосечовина класифікується як канцерогенна речовина, категорія 2 (обмежені докази канцерогенності для людей) і токсична для репродуктивної функції, категорія 2 (імовірне заподіяння шкоди ненародженій дитині). Її дуже важко видалити зі стічних вод за допомогою звичайних методів очищення стічних вод.

Див. також

• діоксид тіосечовини
• Тіосечовини нітрат (CH ₅ N ₃ O ₃ S)
• Пропілтіоурацил