Перегляд вихідного коду сторінки 1-Нафтол

{{Chembox GHS
| Структурна формула = [[Файл:Alpha-Naphthol.svg|200px]]
| Кристалічна структура = 
| Позначки = 
| Кристалічна система = 
| Просторова група = 
| Параметр ґратки = 
| Координаційне число = 
| Преференційна назва ІЮПАК = 
| Назва ІЮПАК = Нафтален-1-ол
| Інші назви = Альфа-нафтол, 1-нафтол, 1-гідроксинафтален
| Хімічна формула = C<sub>10</sub>H<sub>8</sub>O
| CAS = 90-15-3
| ECHA-ID = 
| PubChem = 7005
| ChemSpider = 
| DrugBank = 
| ChEBI = 
| InChI = 
| EINECS = 201-969-4
| Номер Бейльштейна = 
| Номер Гмеліна = 
| SMILES comment = 
| SMILES = C1=CC=C2C(=C1)C=CC=C2O
| SMILES2 comment = 
| SMILES2 = 
| SMILES3 comment = 
| SMILES3 = 
| Молярна маса = 144.057515 г/моль
| Агрегатний стан = Твердий
| Зовнішній вигляд = 
| Густина = 1.0954 г/см<sup>3</sup> (98.7 °C)
| Температура плавлення = 95-96 °C
| Температура кипіння = 288,0 °C
| Температура сублімації = 
| Температура самозаймання = 541,7 °C
| Тиск насиченої пари = 
| pKa = 9,34 (25°C)
| Розчинність = 866 мг/л (вода, 25 °C)
| pH розчину = 
| Дипольний момент = 4,84*10<sup>-30</sup> Кл*м (бензен, 25 °C)
| Діелектрична проникність = 
| Коефіцієнт заломлення = 
| В'язкість = 
| Стандартна ентальпія утворення = 
| Стандартна ентальпія згоряння = 4957,4 кДж/моль (кристал, 298.16 °K)
| LD50 = 1870 мг/кг (щур, орально), 275 мг/кг (миша, орально)
| LC50 = >420 мг/м<sup>3</sup>, 1 година (щур)
| Радіоактивніть = 
| Ударна чутливість = 
| Чутливість до тертя = 
| Швидкість детонації = 
| Тротиловий еквівалент = 
| Піктограма_1 = GHS05
| Піктограма_2 = GHS07
| Піктограма_3 = 
| Піктограма_4 = 
| Піктограма_5 = 
| Піктограма_6 = 
| Піктограма_7 = 
| Піктограма_8 = 
| Піктограма_9 = 
| Сигнальне слово згідно УГС = Небезпека
| H-фраза_1 = H302
| H-фраза_2 = H312
| H-фраза_3 = H315
| H-фраза_4 = H318
| H-фраза_5 = H335
| H-фраза_6 = 
| H-фраза_7 = 
| H-фраза_8 = 
| H-фраза_9 = 
| P-фраза_1 = P261
| P-фраза_2 = P264
| P-фраза_3 = P270
| P-фраза_4 = P271
| P-фраза_5 = P280
| P-фраза_6 = P301 + P312
| P-фраза_7 = P302 + P352
| P-фраза_8 = P304 + P340
| EUH-фраза_1 = 
| EUH-фраза_2 = 
| EUH-фраза_3 = 
| EUH-фраза_4 = 
| EUH-фраза_5 = 
| EUH-фраза_6 = 
| EUH-фраза_7 = 
| EUH-фраза_8 = 
| P-фраза_17 = P363
| P-фраза_16 = P362
| P-фраза_19 = P405
| P-фраза_20 = P501
| P-фраза_21 = 
| P-фраза_15 = P332 + P313
| P-фраза_14 = P330
| P-фраза_13 = P322
| P-фраза_12 = P321
| P-фраза_11 = P312
| P-фраза_10 = P310
| P-фраза_9 = P305 + P351 + P338
| P-фраза_18 = P403 + P233
}}
'''1-Нафтол''' (α-нафтол)&nbsp;— органічна сполука з формулою <chem>C10H8O</chem> із класу [[Феноли|фенолів]]. Є похідною [[нафтален]]у, в якій атом H у α-позиції заміщений на [[гідроксильна група|гідроксильну групу]]. Ізомер [[2-нафтол]]у.

== Фізичні властивості ==
Має вигляд безбарвних призм при кристалізації з [[толуен]]у. З води кристалізується у вигляді жовтих голок. Запах&nbsp;— слабкий фенольний, смак&nbsp;— пекучий та неприємний. Погано розчиняється у воді, проте добре розчиняється в органічних розчинниках<ref>{{Cite web|title=1-Naphthol|url=https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/7005|website=pubchem.ncbi.nlm.nih.gov|accessdate=2020-10-31|language=en|last=PubChem|archive-date=6 листопада 2020|archive-url=https://web.archive.org/web/20201106141543/https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/7005}}</ref><ref name=":1" />.

== Отримання ==
Отримують сплавленням 1-нафтосульфонової кислоти з лугом при температурі 280—320&nbsp;°C. [[Вихід (хімія)|Вихід]]&nbsp;— 93&nbsp;%<ref name=":0">{{Cite book
|url=http://doi.wiley.com/10.1002/14356007.a17_009
|title=Naphthalene Derivatives
|last=Booth
|first=Gerald
|date=2000-06-15
|editor-last=Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA
|series=Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry
|publisher=Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA
|location=Weinheim, Germany
|pages=a17_009
|language=en
|doi=10.1002/14356007.a17_009
|isbn=978-3-527-30673-2
}}</ref><ref name=":1" /><ref>{{Cite book
|title=Органическая химия
|last=Нейланд
|first=О.Я.
|year=1990
|publisher=Высшая школа
|location=Москва
|pages=
|language=російська
|isbn=5-06-001471-1
}}</ref>:

: <chem>C10H7-SO3H + NaOH -> C10H7-OH + NaHSO3</chem>

Більш сучасний метод отримання&nbsp;— [[гідроліз]] [[1-Нафтиламін|1-нафтиламіну]] 22&nbsp;% водним розчином [[Сульфатна кислота|сульфатної кислоти]] при температурі 200&nbsp;°C під тиском. Нафтиламін отримують нітруванням нафталену з подальшим відновленням<ref name=":0" />:

: <chem>C10H8 ->[+HNO_3][-H_2O]C10H7-NO2 ->[+3H2][-2H_2O]C10H7-NH2 -> [+H_2O][-NH_3]C10H7-OH</chem>

Також, 1-нафтол отримують каталітичним дегідруванням тетралону. Цей метод дозволяє отримувати більш чистий продукт<ref name=":0" />:

: [[Файл:1-Naphthol aus 1-Tetralon.svg]]

== Хімічні властивості ==

=== Реакції за участі гідроксильної групи ===
Гідроксильна група проявляє кислотні властивості. Нафтол реагує з розчинами лугів, утворюючи солі, які, на відміну від самого нафтолу, розчинні у воді<ref name=":1" />:

: <chem>C10H7-OH + OH- <=>C10H7-O- + H_2O</chem>

У присутності кислот взаємодіє зі спиртами з утворенням [[Етери|етерів]]<ref name=":1" />:

: <chem>C10H7-OH + R-OH <=>[H^+]C10H7-OR + H2O</chem>

1-Нафтол може й [[Ацилювання|ацилюватися]] [[ангідриди карбонових кислот|ангідридами]] чи [[хлороангідриди карбонових кислот|хлороангідридами]] карбонових кислот<ref name=":1" />:

: <chem>C10H7-OH + R-CO-Cl ->C10H7-OCO-R + HCl</chem>

За допомогою [[Пентахлорид фосфору|пентахлориду фосфору]] гідроксильна група може бути заміщена на хлор з утворенням 1-хлоронафталену<ref name=":0" />:

: <chem>2C10H7-OH + PCl5 ->2C10H7-Cl + POCl3 + H2O</chem>

При взаємодії з [[метилізоціанат]]ом утворює [[карбарил]], який використовується для боротьби з [[дощові черви|дощовими черв'яками]] та [[гусениця]]ми<ref name=":0" />:

: [[Файл:MIC plus 1-naphthol to carbaryl.png]]

При взаємодії з [[гідросульфіт]]ами утворюється гідросульфітна похідна, яка при взаємодії з надлишком аміаку перетворюється в 1-нафтиламін. Ця реакція є [[Реакція Бухерера|реакцією Бухерера]]<ref name=":1">{{ХЭ|3|Нафтолы|387}}</ref>:

: [[Файл:Reaktionsmechanismus Bucherer-Reaktion 1-Naphthol V4.svg|681x681пкс]]

=== Реакції у нафталеновому ядрі ===

==== Приєднання ====

===== Гідрогенування =====
Може [[Гідрогенування|гідрогенуватися]] з утворенням 5,6,7,8-тетрагідро-1-нафтолу. Водень для цієї реакції утворюється при взаємодії натрію з рідким аміаком<ref name=":0" />:

: [[Файл:Hydrogenation of 1-naphthol.png|500x500пкс]]

Такий самий продукт утворюється при гідруванні в кислому середовищі в присутності [[Платина|платини]]. Температура реакції&nbsp;— 70&nbsp;°C, тиск&nbsp;— МПа{{уточнити}}. В лужному середовищі в присутності [[Нікель|нікелю]] чи [[Паладій|паладію]] водень приєднується до того ж кільця, де й гідроксигрупа, утворюючи 1-гідрокситетралін<ref name=":1" />.

В присутності [[Родій|родію]] водень приєднується до двох ароматичний ядер, утворюючи 1-гідроксидекалін (1-декалол)<ref>{{Cite news|title=HYDROGENATION OF AROMATIC NUCLEI: 1-DECALOL|url=http://orgsyn.org/demo.aspx?prep=CV6P0371|work=Organic Syntheses|date=1971|accessdate=2021-01-10|doi=10.15227/orgsyn.051.0103|pages=103|volume=51|archive-date=23 лютого 2022|archive-url=https://web.archive.org/web/20220223184736/http://orgsyn.org/demo.aspx?prep=CV6P0371}}</ref>.

===== Карбоксилювання =====
При 170&nbsp;°C реагує з вуглекислим газом, утворюючи 1-гідроксинафтален-2-карбонову кислоту<ref name=":1" />:

: <chem>C7H10-OH + CO2 ->[t]C10H6(OH)(COOH)</chem>

Солі нафтолу також вступають в цю реакцію, утворюючи солі цієї кислоти<ref name=":1" />.

==== Заміщення ====
Вступає у [[реакції електрофільного заміщення]].

При хлоруванні [[Гіпохлорит натрію|гіпохлоритом натрію]] утворює 2-хлоро-1-нафтол, а при застосуванні [[сульфурил хлорид]]у (SO<sub>2</sub>Cl<sub>2</sub>) продуктом реакції є 4-хлоро-1-нафтол. Якщо застосовувати хлор в [[оцтова кислота|оцтовій кислоті]], утворюється 2,4-дихлоро-1-нафтол. Бром діє аналогічно, утворюючи 2,4-дибромо-1-нафтол.<ref name=":1" /><ref name=":0" />

[[Сульфування]] 98&nbsp;% [[сульфатна кислота|сульфатною кислотою]] призводить до утворення переважно 1-гідроксинафтален-2-сульфокислоти, є домішки 1-гідроксинафтален-4-сульфокислоти. При більшій кільості кислоти (2 молі на один моль нафтолу) утворюється 4-гідроксинафтален-1,3-дисульфокислота. При температурі 50&nbsp;°C також утворюється 4-гідроксинафтален-1,3-дисульфокислота.<ref name=":1" /><ref name=":0" />

Продукт [[нітрування]] залежить від розчинника: при застосуванні оцтової кислоти утворюється 2-нітронафтален-1-ол, а в [[хлороформ]]і утворюється суміш 2-нітронафтален-1-олу та 4-нітронафтален-1-олу<ref name=":1" />.

Може конденсуватися з [[Нітрозосполуки|нітрозосполуками]]. Наприклад, реакція з ''N,N''-диметил-4-нітрозоаніліном веде до утворення барвнику індофенолового синього:<ref name=":0" />

: [[Файл:Synthesis of indophenol blue.png|604x604пкс]]

Може вступати в реакцію азосполучення з [[Діазосполуки|діазосполуками]]. Зазвичай реагує в положенні 4 до гідроксигрупи, а в сильнолужному середовищі&nbsp;— в положенні 2 (лише з деякими діазосполуками). Продукти цих реакцій застосовують як барвники<ref name=":0" />.

== Токсичність ==
Помірно [[Токсичність|токсичний]], [[пил]] може викликати подразнення шкіри та пошкодження очей<ref name=":0" />. Також подразнює дихальну систему, шкодить крові і ниркам<ref name=":2">{{Cite web|title=GESTIS Substance Database|url=https://gestis-database.dguv.de/data?name=016990|website=gestis-database.dguv.de|accessdate=2021-01-11}}</ref>.

Про репродуктивну токсичність, [[Мутагени|мутагенність]] і [[канцерогенність]] достатньої кількості інформації немає.<ref name=":2" />

== Метаболізм ==
В організмі 1-нафтол перетворюється наступним чином: спочатку окиснюється до 1-нафтол-3,4-оксид, який далі гідролізується до 1,3,4-тригідроксидигідронафталену. Останній дегідратується, але при цьому вже утворюється 1,4-дигідроксинафтален, який далі окиснюється до [[1,4-Нафтохінон|1,4-нафтохінону]].<ref>{{Cite news|title=The Chemical Biology of Naphthoquinones and Its Environmental Implications|language=en|first4=Arthur K.|last3=Miura|first3=Takashi|last2=Shinkai|first2=Yasuhiro|last=Kumagai|first=Yoshito|issue=1|url=http://www.annualreviews.org/doi/10.1146/annurev-pharmtox-010611-134517|volume=52|pages=221–247|doi=10.1146/annurev-pharmtox-010611-134517|issn=0362-1642|accessdate=2021-05-26|date=2012-02-10|work=Annual Review of Pharmacology and Toxicology|last4=Cho|archive-date=26 травня 2021|archive-url=https://web.archive.org/web/20210526154815/https://www.annualreviews.org/doi/10.1146/annurev-pharmtox-010611-134517}}</ref>

== Застосування ==
[[Файл:Orange No. 1.svg|міні|Азобарвник Помаранчевий 1, що отримують азосполученням діазотованої солі сульфанілової кислоти з 1-нафтолом]]
1-Нафтол застосовують для отримання барвників. Азобарвники утворюються при реакції 1-нафолу з різними діазосполуками, але він використовуєтья набагато менше, ніж 2-нафтол. 2,4-динітро-1-нафтол раніше використовувався як жовтий барвник. Також, з 1-нафтолу отримується індофеноловий синій.<ref name=":0" />

Етери за естери застосовують у медицині: 1-нафтилсаліцилат&nbsp;— антисептик та протиревматичний препарат, а 1-ізопропіламіно-3-(1-нафтокси)-пропан-2-ол використовується для лікування серця.<ref name=":0" />

== Примітки ==
{{reflist}}
{{Феноли}}

[[Категорія:1-Нафтоли]]