Перегляд вихідного коду сторінки 1,2-Дихлоретан

{{Речовина
| назва = 1,2-Дихлоретан
| примітка = 
| ширина_шаблону =
| зображення = 1,2-dichloroethane.svg
|   зображення_розмір = 
|   зображення_Alt = 
|   зображення_підпис = 
| зображення2 = 1,2-dichloroethane-3D-vdW.png
|   зображення_розмір1 = 
|   зображення_Alt1 =
|   зображення_підпис1 = 
| зображення3 =
|   зображення_розмір3 = 
|   зображення_Alt3 = 
|   зображення_підпис3 = 
| зображення_ліве1 = 
|   зображення_ліве_розмір1 =
|   зображення_ліве_Alt1 =
|   зображення_ліве_підпис1 =
| зображення_праве1 = 
|   зображення_праве_розмір1 = 
|   зображення_праве_Alt1 =
|   зображення_праве_підпис1 = 
| зображення_ліве2 =
|   зображення_ліве_розмір2 = 
|   зображення_ліве_Alt2 = 
|   зображення_ліве_підпис2 = 
| зображення_праве2 =
|   зображення_праве_розмір2 = 
|   зображення_праве_Alt2 =
|   зображення_праве_підпис2 = 
| IUPAC_назва = 
| систематична_назва = 
| інші_назви = 
| поле1 = {{Речовина Ідентифікатори
|  абревіатури =
|  номер_CAS = 
|  PubChem = 
|  номер_EINECS = 
|  номер_EC = 
|  DrugBank = 
|  KEGG = 
|  назва_MeSH = 
|  ChEBI = 
|  RTECS = 
|  код_ATC = 
|  SMILES = 
|  InChI = 
|  номер_Бейльштейна = 
|  номер_Гмеліна = 
|  3DMet = 
  }}
| поле2 = {{Речовина Властивості
|  примітка =
|  C= | H=
|  округлення_маси = 
|  примітки_маса = 
|  формула    = C<sub>2</sub>H<sub>4</sub>Cl<sub>2</sub>
|  молярна_маса    = 98,96
|  молекулярна_маса = 
|  зовнішній_вигляд = 
|  запах = 
|  густина = 1,254 (при 20 °C)
|  температура_плавлення = −35,36
|  температура_кипіння = 83,47
|  розчинність = 0,87
|  розчинність1 = розчинний
|  розчинник1 = етанол
|  розчинність2 = розчинний
|  розчинник2 = ацетон
|  розчинність3 = розчинний
|  розчинник3 = бензол
|  розчинність4 = розчинний
|  розчинник4 = тетрахлорометан
|  розчинність5 = 
|  розчинник5 = 
|  розчинність6 = 
|  розчинник6 = 
|  тиск_пари = 
|  pKa = 
|  pKb = 
|  ізоелектрична_точка = 
|  оптична_активність = 
|  діелектрична_проникність =
|  показник_заломлення = 
|  в'язкість = 
|  диполь = 1,80
  }}
| поле3 = {{Речовина Структура
|  кристалічна_структура = 
|  координаційна_геометрія = 
|  молекулярна_геометрія = 
|  диполь =  
  }}
| поле4 = {{Речовина Термохімія
|  теплота_утворення =
|  теплота_згоряння =
|  ентропія =
|  теплоємність =
  }}
| поле5 = {{Речовина Фармакологія
|  код_ATC =
|  DrugBank =
|  біодоступність =
|  метаболізм =
|  період_напіввиведення =
|  виділення =
|  категорія_вагітності =
|  шляхи_введення =
  }}
| поле6 = {{Речовина Вибухонебезпечність
|  ударна_чутливість =
|  чутливість_до_тертя =
|  швидкість_детонації =
|  тротиловий_еквівалент =
  }}
| поле7 = {{Речовина Небезпеки
|  ГДК =
|  ГДК_США =
|  ЛД50 =
|  MSDS =
|  ГГС_піктограми = {{GHS pictograms|GHS02|GHS08|GHS07}}
|  ГГС_фраза =
|  ГГС_застереження =
|  індекс_ЄС =
|  клас_ЄС =
|  фрази_ризику =
|  фрази_безпеки =
|  R/S_фрази = {{R10}}, {{R16}}, {{R18}}, {{R33}}, {{R36/37/38}}, {{R39/26/28}}, {{R44}}, {{R45}}, {{R46}}, {{R48/21}}, {{R51/53}}, {{R55}}, {{R56}}, {{R57}}, {{R67}}, {{S53}}, {{S45}}
|  головні_небезпеки =
<!-- NFPA блок -->
|    небезпека_для_здоров'я = 2
|    вогненебезпечність = 3
|    реакційна_здатність = 1
|    інше =
|  температура_спалаху =
|  температура_самозаймання =
|  вибухові_границі =
  }}
| поле8 = {{Речовина Пов'язані
|  інші_аніони =
|  інші_катіони =
|  інші_група =
|   група =
|  інші =
  }}
| поле9 =
| поле10 =
| поле11 =
| поле12 =
| поле13 =
| поле14 =
| поле15 =
}}
'''1,2-дихлоретан''' (''раніше.'' '''хлористий етилен''')&nbsp;— хлорорганічна речовина; безбарвна рідина з солодкуватим запахом, що має [[Хімічна формула|формулу]] ClCH<sub>2</sub>−СН<sub>2</sub>Cl. Сильний [[Наркотик|наркотичний засіб]], що чинить на людину [[Канцерогени|канцерогенну]] дію.

Вперше синтезували 1795 року [[Нідерланди|голландські]] хіміки, звідки й назва&nbsp;— «рідина голландських хіміків»{{Sfn|Дебу|1891}}. Широко застосовується як напівпродукт [[Органічний синтез|органічного синтезу]] (найчастіше&nbsp;— у виробництві [[вінілхлорид]]у), а також як [[розчинник]].

== Історія створення ==
1781 року [[Нідерланди|голландські]] хіміки {{Iw|Йоган Рудольф Дейманн|Дейманн|de|Johan Rudolph Deiman}} і {{Iw|Адріаан Пітс ван Троствік|ван Троствік|de|Adriaan Paets van Troostwijk}} вперше в чистому вигляді [[Синтез науковий|синтезували]] [[етилен]] (сировина для отримання 1,2-дихлоретану) впливом [[Сульфатна кислота|сульфатної кислоти]] на [[Етанол|винний спирт]] при нагріванні. 1795 року інші голландські хіміки {{Iw|Ніколаас Бонд|Бонд|de|Nicolaas Bondt}} і Ловеренбург вивчили склад газу, і визнали його [[Вуглеводні|вуглеводнем]]. Потім ці ж четверо голландських учених вперше провели реакцію сполучення етилену з [[хлор]]ом, продуктом якої стала масляниста речовина, названа «олією голландських хіміків» (нині за [[Номенклатура органічних сполук ІЮПАК|номенклатурою]]&nbsp;— 1,2-дихлоретан). Звідси пішла назва «олійного газу» для етилену<ref name="Мусабеков">{{Книга
|автор = Ю.С. Мусабеков
|заголовок = История органического синтеза в России
|місце = {{М.}}
|видавництво = Изд-во АН СССР
|рік = 1958
|сторінки = 69
|сторінок = 287
|ISBN =
|посилання =
|мова =
}}</ref> та назва класу «<nowiki/>[[Алкени|олефіни]]<nowiki/>» (від {{Lang-la|oleum}}&nbsp;— олія)<ref name="Вольфкович">{{Книга
|автор = С.И. Вольфкович
|заголовок = Общая химическая технология
|місце = {{М.}}
|видавництво = Госхимиздат
|рік = 1959
|том = 2
|сторінки = 406
|сторінок = 846
|ISBN =
|посилання =
|мова =
}}</ref>.

== Фізичні властивості ==
Безбарвна [[Фугітивність|летка]] рідина зі солодкуватим запахом, що нагадує [[хлороформ]]. Добре [[Розчинність|розчиняється]] у [[Спирти|спирті]], [[Етери|ефірі]], нафтових вуглеводнях, погано розчинний у [[Вода|воді]]. [[Густина]] за +20&nbsp;°C становить 1,253&nbsp;г/см<sup>3</sup>. [[Температура кипіння]] становить 83,47&nbsp;°C, а [[Температура плавлення|плавлення]]&nbsp;— 35,36&nbsp;°C. Легко випаровується, утворює [[Азеотропна суміш|азеотропну суміш]] із водою (71,6&nbsp;°C, 91,8&nbsp;мас. % дихлоретану)<ref name="Ошин">{{Книга
|автор = Л. А. Ошин
|заголовок = Промышленные хлорорганические продукты
|місце = {{М.}}
|видавництво = Химия
|рік = 1978
|сторінки = 100—110
|сторінок = 656
|ISBN =
|посилання =
|мова =
}}</ref>. Хороший [[розчинник]] багатьох [[Органічні сполуки|органічних сполук]] і [[Полімери|полімерів]], при цьому тверді вуглеводні при температурі нижче +25&nbsp;°C розчиняються в дихлоретані погано, на цьому засноване його застосування для [[Депарафінізація|депарафінізації]] олій<ref name="Гурвич">{{Книга
|автор = В. Л. Гурвич
|заголовок = Избирательные растворители в переработке нефти
|місце = {{М.}}
|видавництво = Гостоптехиздат
|рік = 1953
|сторінки = 249
|сторінок = 321
|ISBN =
|посилання =
|мова =
}}</ref>.

== Хімічні властивості ==
Здатний вступати в реакцію [[галогенування]], взаємодіючи з хлором у рідкій або паровій фазі в присутності радикальних ініціаторів. Продукт реакції&nbsp;— {{li|1,1,2-Трихлоретан|text=1,1,2-трихлоретан|Q=Q161280}}<ref name="Ошин"/>:

: <math>\mathsf{Cl\!\!-\!\!H_2C\!\!-\!\!CH_2\!\!-\!\!Cl}+\mathsf{Cl_2 }\rightarrow\mathsf{Cl\!\!-\!\!H_2C\!\!-\!\!CHCl_2}+\mathsf{HCl}</math>

Також 1,2-дихлоретан здатний дегідрохлоруватися при дії спиртових або водних розчинів [[Луги (хімія)|лугів]] або при нагріванні вище 250&nbsp;°C (утворюється [[вінілхлорид]])<ref name="Ошин"/>:

: <math>\mathsf{Cl\!\!-\!\!H_2C\!\!-\!\!CH_2\!\!-\!\!Cl}+\mathsf{NaOH }\rightarrow\mathsf{H_2C\!\!=\!\!CH\!\!-\!\!Cl}+\mathsf{NaCl}+\mathsf{H_2O}</math>

Вступає в реакцію [[гідроліз]]у з утворенням [[Етиленгліколь|етиленгліколю]]. Реакція протікає в присутності кислот або лугів за 140—250&nbsp;°C та тиску до 4&nbsp;МПа<ref name="Ошин"/>:

: <math>\mathsf{Cl\!\!-\!\!H_2C\!\!-\!\!CH_2\!\!-\!\!Cl}+\mathsf{2 H_2O}\rightarrow\mathsf{H_2C\!\!-\!\!OH\!\!-\!\!CH_2\!\!-\!\!OH}+\mathsf{2 HCl}</math>

При нагріванні до 120&nbsp;°C дихлоретану з [[аміак]]ом у водних або спиртових середовищах у присутності [[Солі амонію|солей амонію]] отримують {{li|етилендіамін|Q=Q411362}}<ref name="Ошин"/>:

: <math>\mathsf{Cl\!\!-\!\!H_2C\!\!-\!\!CH_2\!\!-\!\!Cl}+\mathsf{4 NH_3 }\rightarrow\mathsf{ H_2N\!\!-\!\!CH_2\!\!-\!\!CH_2\!\!-\!\!NH_2}+\mathsf{2 NH_4Cl}</math>

З [[Ціанід натрію|ціанистим натрієм]] дихлоретан утворює [[сукциннітрил]]<ref name="Ошин"/>:

: <math>\mathsf{Cl\!\!-\!\!H_2C\!\!-\!\!CH_2\!\!-\!\!Cl}+\mathsf{2 NaCN}\rightarrow\mathsf{NC\!\!-\!\!CH_2\!\!-\!\!CH_2\!\!-\!\!CN}+\mathsf{2 NaCl}</math>

Вступає в реакцію [[алкілювання]] в присутності [[Реакція Фріделя — Крафтса|каталізаторів Фріделя&nbsp;— Крафтса]], взаємодії з [[Бензен|бензолом]] та його аналогами<ref name="Ошин"/>:

: <math>\mathsf{Cl\!\!-\!\!H_2C\!\!-\!\!CH_2\!\!-\!\!Cl}+\mathsf{2 C_6H_6}\rightarrow\mathsf{C_6H_5\!\!-\!\!H_2C\!\!-\!\!H_2C\!\!-\!\!C_6H_5}+\mathsf{2 HCl}</math>

При нагріванні з розчинами [[Полісульфіди натрію|полісульфідів натрію]] дихлоретан утворює [[каучук]]оподібну речовину [[Тіокол (полімер)|тіокол]]<ref name="Ошин"/>:

: <math>\mathsf{n Cl\!\!-\!\!H_2C\!\!-\!\!CH_2\!\!-\!\!Cl}+\mathsf{Na_2S_n}\rightarrow</math><math>\mathsf{(\!\!-\!\!CH_2\!\!-\!\!CH_2\!\!-\!\!S(=S)\!\!-\!\!S(=S)\!\!-\!\!)_n}+\mathsf{2n NaCl}</math>

== Отримання ==
Щороку в [[Сполучені Штати Америки|США]], [[Західна Європа|Західній Європі]] та [[Японія|Японії]] разом виробляють понад 17,5&nbsp;млн.&nbsp;тонн дихлоретану<ref>{{Стаття|title=Biodegradability of chlorinated solvents and related chlorinated aliphatic compounds|видання=Rev. Environ. Sci. Biotechnol.|том=3|pages=185—254|doi=10.1007/s11157-004-4733-8|language=en|тип=journal|author=J. A. Field & R. Sierra-Alvarez|date=2004}}</ref>.

Основним методом одержання є [[Каталізатор|каталізована]] [[Хлорид заліза(III)|хлоридом заліза(III)]] реакція приєднання [[хлор]]у до [[етилен]]у. Вона протікає у дві стадії за температури +20-80&nbsp;°С у середовищі дихлоретану. На виході отримують продукт чистотою 99,86&nbsp;% (мас.), [[селективність]] процесу підвищують до 98,5&nbsp;% і вище добавками інгібітору<ref name="Муганлинский">{{Книга
|автор = Ф. Ф. Муганлинский, Ю. А. Трегер, М. М. Люшин
|заголовок = Химия и технология галогенорганических соединений
|місце = {{М.}}
|видавництво = Химия
|рік = 1991
|сторінки = 91—95
|сторінок = 272
|ISBN = 5-7245-0540-1
|посилання =
|мова =
}}</ref>:

: <math>\mathsf{H_2C\!\!=\!\!CH_2}+\mathsf{Cl_2}\rightarrow\mathsf{Cl\!\!-\!\!CH_2\!\!-\!\!CH_2\!\!-\!\!Cl}</math>

1979 року запропоновано інший спосіб проведення цієї реакції, що полягає в тому, що [[Хлорування (водопідготовка)|хлорування]] ведуть за 95-130&nbsp;°С, під невеликим тиском, застосовуючи надлишок [[етилен]]у 1,01-1,10 проти [[Стехіометрія|стехіометрії]] в присутності хлоридів [[Мідь|міді]] та [[Стибій|сурми]]<ref name="Муганлинский"/>.

Іншим поширеним способом отримання 1,2-дихлоретану є окислювальне хлорування етилену в присутності каталізатора на основі [[Хлорид міді(II)|хлориду міді(II)]]. Ступінь [[Конверсія газів|конверсії]] етилену становить 20-40&nbsp;%<ref name="Муганлинский"/>:

: <math>\mathsf{2 H_2C\!\!=\!\!CH_2}+\mathsf{4 HCl}+\mathsf{O_2}\rightarrow\mathsf{2 Cl\!\!-\!\!CH_2\!\!-\!\!CH_2\!\!-\!\!Cl}+\mathsf{2 H_2O}</math>

== Застосування ==
Як [[розчинник]] 1,2-дихлоретан має багато позитивних властивостей: дешевизна, значна розчиняльна здатність, слабка займистість і легкістю отримання у великих кількостях. Однак, через схильність до [[гідроліз]]у при кип'ятінні з водою з утворенням агресивного солянокислого середовища, частіше застосовують дорожчий [[трихлоретилен]]<ref name="Вольфкович"/>. Також хлористий етилен не розчиняє [[Нітроцелюлоза|нітро-]] і [[Ацетилцелюлоза|ацетилцелюлози]] (тільки в суміші з метанолом або етанолом). До того ж обмеженість застосування пов'язана з [[Токсичність|токсичністю]] цієї речовини<ref name="Элисс">{{Книга
|автор = К. Элисс
|заголовок = Химия углеводородов нефти и их производных
|місце = {{М.}}
|видавництво = ОНТИ: Глав. ред. хим. лит-ры
|рік = 1936—1938
|сторінки = 511—514
|сторінок = 634
|ISBN =
|посилання =
|мова =
}}</ref>.

1,2-дихлоретан застосовують як екстрагувальний агент у виробництві [[Рослинні жири й олії|рослинних олій]], засіб сухого чищення та [[обкурювання]] та складник для отримання [[лак]]ів<ref name="Элисс"/>. Іноді застосовують у [[Сільське господарство|сільському господарстві]] для знезараження приміщення чи зерна від комах та збудників грибкових захворювань<ref name="Зыков">{{Книга
|автор = Д. Д. Зыков
|заголовок = Общая химическая технология органических веществ
|місце = {{М.}}
|видавництво = Химия
|рік = 1966
|сторінки = 184
|сторінок = 608
|ISBN =
|посилання =
|мова =
}}</ref>.

Найчастіше застосовується як клей для склеювання виробів з [[Органічне скло|оргскла]] та [[полікарбонат]]у та приготування рідких клейових сумішей на їхній основі.

Застосовується для підвищення активності каталізатора [[Риформінг|риформінгу бензинів]]<ref name="orazbaev">{{Cite web|url=https://monographies.ru/ru/book/section?id=7636|title=Курмангазиева Л. Т., Оразбаев Б. Б. Разработка математических моделей и оптимизация химико-технологических систем при нечеткости исходной информации|accessdate=2020-12-04|archivedate=2020-09-26|archiveurl=https://web.archive.org/web/20200926082230/https://monographies.ru/ru/book/section?id=7636|deadurl=no}}</ref>.

== Безпека ==
{{Медпопередження}}
Дихлоретан&nbsp;— сильний [[Наркотик|наркотичний засіб]], [[Канцерогени|канцероген]]<ref name="ВОЗ">{{Cite web|url=http://www.euro.who.int/__data/assets/pdf_file/0014/171221/e96640r.pdf|title=Показатели на основе биомониторинга экспозиции к химическим загрязнителям|last=|date=|website=|publisher=|accessdate=2016-10-01|language=|archivedate=2018-12-22|archiveurl=https://web.archive.org/web/20181222190531/http://www.euro.who.int/__data/assets/pdf_file/0014/171221/e96640r.pdf|deadurl=no}} {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20181222190531/http://www.euro.who.int/__data/assets/pdf_file/0014/171221/e96640r.pdf |date=2018-12-22 }}</ref>. Викликає дистрофічні зміни в [[Печінка|печінці]], [[Нирки|нирках]] та інших органах, може спричинити помутніння [[Рогівка|рогівки]]<ref name="ГОСТ">{{Cite web|url=http://docs.cntd.ru/document/gost-1942-86|title=ГОСТ 1942-86. 1,2-Дихлорэтан технический. Технические условия|last=|date=|website=|publisher=|accessdate=2016-10-01|language=|archivedate=2016-09-27|archiveurl=https://web.archive.org/web/20160927043936/http://docs.cntd.ru/document/gost-1942-86|deadurl=no}}</ref>. В [[організм]] може потрапляти при вдиханні та через шкіру . При вживанні всередину або вдиханні парів викликає отруєння, що характеризується слабкістю, [[запаморочення]]м, [[Гіперсомнія|сонливістю]], [[Головний біль|головним болем]], солодким смаком у роті, [[Нудота|нудотою]], [[блювання]]м, подразненням [[Слизова оболонка|слизових оболонок]], [[Судома|почервонінням]] [[Шкіра|шкіри]], при сильних отруєннях можлива [[непритомність]]. Перша допомога потерпілому&nbsp;— вдихання свіжого повітря, [[інгаляція]] [[Кисень|киснем]], [[Штучна вентиляція|штучне дихання]]<ref name="Гурвич"/>; підшкірне введення [[Камфора|камфори]], [[кофеїн]]у, [[Нікетамід|кордіаміну]].

[[Гранично допустима концентрація|Допустима концентрація]] пари в повітрі робочої зони дорівнює 10&nbsp;мг/м<sup>3</sup> (середньозмінна за 8&nbsp;[[Година|год]]) та 30&nbsp;мг/м<sup>3</sup> (максимальна разова). Поріг сприйняття запаху може досягати 450—750&nbsp;мг/м<sup>3</sup><ref name="May-1966">{{Стаття|author=Johannes May|title=Odor Thresholds of Solvents for Assessment of Solvent Odors in the Air [Geruchsschwellen von Lösemitteln zur Bewertung von Lösemittelgerüchen in der Luft]|language=de|видання=Staub, Reinhaltung der Luft|date=1966|місяць=September|issn=0039-0771|volume=26|issue=9|publisher=VDI-Verlag GmbH|place=Düsseldorf}} </ref> та 1500&nbsp;мг/м<sup>3</sup><ref name="Jones-1955c">{{Стаття|author=F. Nowell Jones|title=Olfactory Absolute Thresholds and Their Implications for the Nature of the Receptor Process|url=https://www.tandfonline.com/doi/abs/10.1080/00223980.1955.9712980|language=en|видання=The Journal of Psychology|тип=|date=1955|issn=0022-3980|publisher=Taylor & Francis|volume=40|issue=2|pages=223—227|doi=10.1080/00223980.1955.9712980}}</ref>{{Нема в джерелі}}.

Максимальна з разових масових концентрацій домішки в [[Повітря|атмосферному повітрі]]&nbsp;— 3&nbsp;мг/м<sup>3</sup>, середньодобова масова концентрація домішки&nbsp;— 1&nbsp;мг/м<sup>3</sup>. [[Гранично допустима концентрація|ГДК]] у воді [[Водойма|водойм]]&nbsp;— 2 мг/дм<sup>3</sup>. {{Fact2|Смертельна доза для людини при вживанні всередину - близько 20 мл.|14|06|2022}}. Належить до легкозаймистих рідин, межі вибуховості в повітрі становлять 6,2-16&nbsp;об. %<ref name="ГОСТ"/>.

== Див. також ==
* [[1,1-Дихлоретан]]

== Примітки ==
{{Reflist|2}}

== Література ==
* {{ВТ-ЕСБЕ|Этилен хлористый|[[Дебу Костянтин Іпполітович|Дебу К.]]|том=IIa|ref=Дебу}}
{{Бібліоінформація}}

[[Категорія:Канцерогени]]
[[Категорія:Інсектициди]]
[[Категорія:Хлоралкани]]
[[Категорія:Розчинники]]