Перегляд вихідного коду сторінки Ціанін

{{Речовина
| назва = Ціанін
| інші_назви = ціанін Вільямса,<br/>хіноліновий синій,<br/>ціаніновий синій
| зображення = 
| зображення2 =
| систематична_назва = 
| поле1 = {{Речовина Ідентифікатори
| абревіатури = 
| номер_CAS = 
| PubChem = 
| назва_MeSH = 
| SMILES = 
  }}
| поле2 = {{Речовина Властивості
|   C= | H=
|   формула    = <chem>C29H35NI2</chem>
|   молярна_маса    = 538,51 г/моль
|   зовнішній_вигляд = блискучі зелені кристали
|   густина =  
|   температура_плавлення = 100 °С
|   температура_кипіння = 
|   розчинність = малорозчинний
|   розчинність1 = етанол, метанол, аміловий спирт, ацетон, хлороформ
|   розчинник1 = 
|   pKa = 
|   ізоелектрична_точка = 
  }}
| поле3 =
| поле4 =
| поле5 =
| поле6 =
| поле7 =
| поле8 =
| поле9 =
| поле10 =
| поле11 =
| поле12 =
| поле13 =
| поле14 =
| поле15 =
}}
'''Ціані́н''' (від {{Lang-el|ϰυανός}}&nbsp;— синій; 1,1'-диізоаміл-4,4'-ціанін йодид)&nbsp;— [[Органічні сполуки|органічна сполука]], основний [[Метинові барвники|метиновий барвник]] з хімічною формулою <chem>C29H35NI2</chem>. Синтезував 1856 року [[Чарльз Гревіль Вільямс]]. Став першим синтетичним представником класу метинових барвників, від назви якого походить історично назва «ціанінові барвники», що стосується підгрупи, представники якої містять ароматичні гетероцикли. Мав, але швидко втратив застосування у фарбувальній промисловості та [[Фотографія|фотографії]], як і раніше використовується в [[Біологія|біології]] та [[Аналітична хімія|аналітичній хімії]].

Синоніми: ціанін Вільямса, хіноліновий синій, ціаніновий синій, C.I. 806.

== Історія ==
Ціанін уперше отримав Гревіль Вільямс 1856 року, працюючи в [[Університет Глазго|університеті Глазго]]. Він виявив, що солі [[хінолін]]у здатні давати яскраві кольори при обробці їх [[Оксид срібла(I)|оксидом срібла]]. Він продовжив досліди з іншими хінолінами, добутими дистиляцією з різних джерел&nbsp;— вугілля, бітуму, кістяної олії, {{Нп|цинхонін|цинхоніну|ru|Цинхонин}} і з'ясував, що найцікавішими є продукти обробки хінолінів цинхоніну йодистим амілом, які потім нагрівалися з аміаком, оскільки, на його думку, вони давали «величний синій колір». Усвідомлюючи, що основа хіноліну, з яким він працює, забруднена і намагаючись поліпшити його різними методами очищення, в результаті прийшов до остаточної методики отримання найчистішого кольору&nbsp;— обробки хінолінової солі [[Карбонат калію|поташем]], яка й давала ціанін{{Sfn|Hamer|1964|с=4—5}}.

Ціанін намагалися застосовувати у фарбувальній промисловості, проте його низька світломіцність призводила до знебарвлення забарвленої матерії на сонці лише за кілька годин. Щоб усунути цей суттєвий недолік, оголосили премію, яка залишилася незапитаною,&nbsp;— номінанту пропонувалася золота медаль і 10&nbsp;000 франків за доробки, що дозволили б зробити ціанін стійким до сонячних променів{{Sfn|Hamer|1964|с=4—5}}{{Sfn|Лидов|1890—1907}}.

1861 року Шнітцер, працюючи з хіноліном, отриманим із [[Кам'яновугільна смола|кам'яновугільної смоли]], опублікував працю, що містить докладні інструкції щодо отримання барвника, який він назвав «хіноліновий синій». Надалі з'ясувалося, що ця сполука і ціанін Вільямса є однією і тією ж речовиною{{Sfn|Doja|1932}}.

1863 року зі суміші хінолінів виділили іншу основу, яку назвали [[Лепідин|лепідином]]. Незабаром після синтетичного отримання хіноліну 1880 року вдалося з'ясувати, що лепідин є 4-метилхіноліном і синтезувати також і це з'єднання. Після цього зроблено спробу отримати ціанін із синтетичних початкових реагентів, внаслідок якої 1883 року показано, що обробка за методикою Вільямса самого лише хіноліну не приводить до синтезу ціаніну і що для досягнення результату потрібно використовувати суміш хіноліну й лепідину{{Sfn|Hamer|1964|с=4—5}}.

Правильну хімічну структуру молекули ціаніну вперше запропонував 1906 року німецький хімік {{Iw|Ернст Кеніг (хімік)|Ернст Кеніг|de|Ernst König (Chemiker)}}{{Sfn|Венкатараман|1957|с=1305—1306}}.

== Фізичні та хімічні властивості ==
Має вигляд блискучих зелених кристалів. Легко розчинний в [[етанол]]і, розчинний у [[метанол]]і, [[Пентанол|аміловому спирті]], [[ацетон]]і та [[хлороформ]]і, мало розчинний у гарячій воді, майже нерозчинний у холодній воді та [[Діетиловий етер|діетиловому етері]]. Температура плавлення&nbsp;— 100&nbsp;°С, температура розкладання&nbsp;— 150&nbsp;°С. Молярна маса&nbsp;— 538,51&nbsp;г/моль{{Sfn|Фрайштат|1980|с=431}}.

[[Фотосенсибілізатор|Сенсибілізує]] [[Емульсія (фотографія)|фотографічні емульсії]] до оранжево-червоного діапазону [[спектр]]а з максимумом 580—610&nbsp;нм{{Sfn|Венкатараман|1957|с=1305—1306}}.

Зберігати реактив слід щільно закритим та захищеним від світла{{Sfn|Фрайштат|1980|с=431}}.

== Отримання ==
Отримують із суміші [[хінолін]]у і [[Лепідин|лепідину]], обробляючи її на першій стадії йодистим ізоамілом, потім, на другій стадії&nbsp;— лугом{{Sfn|Фрайштат|1980|с=431}}{{Sfn|Лидов|1890—1907}}.

== Застосування ==
Використовується в мікроскопії для фарбування жирів, кісткових шарів, здерев'янілих мембран. Придатний для {{li|Прижиттєве мічення (біологія)|text=прижиттєвого фарбування|Q=Q683073}} препаратів{{Sfn|Фрайштат|1980|с=431}}.

В аналітичній хімії як [[Кислотно-основні індикатори|кислотно-основний індикатор]] з переходом у межах 7,0—8,0&nbsp;pH від безбарвного до фіолетового{{Sfn|Фрайштат|1980|с=431}}.

У фотографії застосовувався як спектральний [[Фотосенсибілізатор|сенсибілізатор]]{{Sfn|Фрайштат|1980|с=431}}.

== Примітки ==
{{Reflist}}

== Література ==
* {{Книга
|автор = {{нп|Крішнасамі Венкатараман|Венкатараман К.||Krishnasami Venkataraman}}
|видавництво = Государственное научно-техническое издательство химической литературы
|місце = {{Л.}}
|рік = 1957
|том = 2
|ref = Венкатараман
|назва = Химия синтетических красителей
}}
* {{Книга
|автор = Фрайштат Д. С.
|заголовок = Реактивы и препараты для микроскопии
|видавництво = Химия
|місце = М.
|рік = 1980
|сторінок = 480
|ref = Фрайштат
}}
* {{Стаття|author=Doja M. Q.|title=The cyanine dyes|date=1932|видання=Chemical Reviews|тип=журнал|issue=11|номер=3|pages=273—321|doi=10.1021/cr60040a001|language=en|ref=Doja}}
* {{Книга
|автор = Hamer F. M.
|заголовок = The cyanine dyes and related compounds
|посилання = https://books.google.ru/books?id=wV0YfXeIogkC
|мова = en
|видавництво = Interscience Publishers
|місце = New York, London
|рік = 1964
|ref = Hamer
}}

== Посилання ==
* {{ВТ-ЕСБЕ|Цианин|Лидов А. П., [[Менделєєв Дмитро Іванович|Менделеев Д. И.]]}}
* {{БРЭ|стаття=Полиметиновые красители|том=|сторінки=|автор=Шапиро Б. И.|посилання=https://old.bigenc.ru/chemistry/text/3153589|id=|ref=Шапиро}}
[[Категорія:Фотографічні хімікати]]
[[Категорія:Кислотно-основні індикатори]]
[[Категорія:Барвники]]
[[Категорія:1856 у науці]]
[[Категорія:Хіноліни]]