Перегляд вихідного коду сторінки Цистеїн

{{Речовина
| назва = <small>L</small>-Цистеїн
| інші_назви = 2-аміно-3-меркаптопропанова кислота
| зображення = Mol2D.L.Cysteine.png
| зображення2 = L-cysteine-3D-balls2.png
| систематична_назва = 
| поле1 = {{Речовина Ідентифікатори
| абревіатури = C, Cys
| номер_CAS = 52-90-4 <br />52-89-1 (гідрохлорид)
| PubChem = 5862
| назва_MeSH = 
| SMILES = C(C(C(=O)O)N)S
  }}
| поле2 = {{Речовина Властивості
|   формула    = [[Вуглець|C]]<sub>3</sub>[[Гідроген|H]]<sub>7</sub>[[Нітроген|N]][[Оксиген|O]]<sub>2</sub>[[Сульфур|S]]
|   молярна_маса    = 121,16 г/моль
|   зовнішній_вигляд = білий порошок, або білі кристали
|   густина =  
|   температура_плавлення = 240&nbsp;°C (розкладається)
|   температура_кипіння = 
|   розчинність = розчинний у [[вода|воді]]
|   розчинність1 = 
|   розчинник1 = 
|   pKa = 
|   ізоелектрична_точка = 5,02<ref>{{Cite web |url=http://www.chemie.fu-berlin.de/chemistry/bio/aminoacid/cystein_en.html |title=Архівована копія |accessdate=2012-05-03 |archive-date=2016-11-10 |archive-url=https://web.archive.org/web/20161110090138/http://www.chemie.fu-berlin.de/chemistry/bio/aminoacid/cystein_en.html }} {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20161110090138/http://www.chemie.fu-berlin.de/chemistry/bio/aminoacid/cystein_en.html |date=2016-11-10 }}</ref>
  }}
}}
'''Цистеї́н'''&nbsp;— одна з [[амінокислота|амінокислот]], L-ізомер якої входить до складу [[Білок|білків]]. Надзвичайно важливий для формування третинної структури білків завдяки здатності утворювати дисульфідні містки й фіксувати наближеними у просторі ділянки протеїну віддалені по послідовності. Цистеїн&nbsp;— аліфатична амінокислота, яка містить [[Тіоли|SH]]-групу.<ref>Н. Давиденко, Є. Ковальчук, М. Гладиш. [http://archive.nbuv.gov.ua/portal/chem_biol/Vlnu_kh/2011_52/16_Phys_52-2011.pdf Синтез функціоналізованих наночастинок срібла]{{Недоступне посилання|date=липень 2019 |bot=InternetArchiveBot }} // Вісник Львівського університету. Серія хімічна.&nbsp;— [http://archive.nbuv.gov.ua/portal/chem_biol/Vlnu_kh/2011_52/ 2011, Випуск 52]{{Недоступне посилання|date=липень 2019 |bot=InternetArchiveBot }}. С.: 352—357. ISSN 2078-5615.</ref> Позначення: '''Cys''', '''C'''. Кодони: '''UGU''', '''UGC'''.

== Біосинтез цистеїну ==
: [[Файл:Cysteine biosynthesis.svg|300пкс|]]

[[Файл:Cystine-skeletal.png|thumb|right|200px|Продукт окислення&nbsp;— [[цистин]].]]



<br />
== Виявлення ==
Нагрівання цистеїну або білку із [[Ацетат свинцю(II)|діацетатом свинцю]] <math>\mathrm{(CH_{3}COO)_{2}Pb}</math> у лужному середовищі супроводжується утворенням чорного осаду сульфіду свинцю <math>\mathrm{PbS}.</math> Таку саму реакцію дає [[метіонін]]. Метіонін більш стійкий і при слабкому лужному гідролізі не руйнується.

При взаємодії цистеїну із лугом утворюється діаніон, у якому є три нуклеофільних центри: <math>\mathrm{-S^{-},\,-NH_{2},\,-COO^{-}}.</math> Те саме відбувається із [[Серин|серином]], однак у цьому випадку у діаніоні наявні інші нуклеофільні центри: <math>\mathrm{-O^{-},\,-NH_{2},\,-COO^{-}}.</math> Нуклеофіли тіолят-аніон (цистеїн) та фенолят-аніон (серин) реагують із молекулою диметилсульфату. 

Якщо розчин білку прокип'ятити із лугом та після охолодження додати свіжоприготовлений розчин [[Нітропрусид натрію|нітропрусиду натрію]] (<math>\mathrm{NaFe^{3+}(CN)^{-}_{5}NO}</math>), рідина забарвлюється у червоний колір.  

== Дерацемація (R,S)-цистеїну ==
Дерацемація може бути здійсненою за наступною схемою. Спочатку (R,S)-цистеїн (1) дією ацетону у оцтовій кислоті перетворюють у 2,2-диметилазолідин-4-карбонову кислоту (2), які потім нагрівають із (R,R)-винною кислотою у присутності саліцилового альдегіду. При цьому з розчину кристалізується сіль, гідроліз якої приводить до (S)-цистеїну. 
[[Файл:Deracimaciacistein.tif|центр|безрамки|916x916пкс]] 

== Див. також ==
* [[Селеноцистеїн]]

== Примітки ==
{{примітки}}
==Література==
* {{Безуглий_фармхімія}} (С.?)

{{Chem-stub}}
{{Амінокислота}}

[[Категорія:Амінокислоти]]
[[Категорія:Тіоли]]