Перегляд вихідного коду сторінки Таутомерія

[[Файл:Ethanal Ethenol Tautomerie.svg|262px|thumb|right|Таутомерія етаналь—етенол]]
'''Таутомéрія''' ({{lang-el|Ταύτίς}}&nbsp;— той самий і {{lang-el|μέρος}}&nbsp;— міра)&nbsp;— особлива форма [[Ізомерія#Структурна ізомерія|структурної ізомерії]], за якої два або більше ізомери легко переходять один в одного. Найчастіше це відбувається за рахунок переносу атома водню.

Реакція такого перетворення називається реакцією таутомеризації. Цей процес відбувається з обов'язковим розривом одних [[Хімічний зв'язок|хімічних зв'язків]] та утворенням інших між атомами одної молекули (внутрішньомолекулярна таутомерія) чи молекулярного агрегата (міжмолекулярна таутомерія). Таутомери є різними хімічними речовинами.

== Загальний опис ==
При таутомерії встановлюється [[хімічна рівновага]] й система одночасно містить [[молекули]] всіх ізомерів (таутомерів) у певному співвідношенні. Явище таутомерії відкрито у [[1876]] році [[Бутлеров Олександр Михайлович|О.&nbsp;М.&nbsp;Бутлеровим]] та введено в хімію як поняття у 1885 році німецьким хіміком [[Конрад Петер Лаар|Конрадом Лааром]].

Таутомерія помітно проявляється для цілого ряду речовин. Так, наприклад, вже [[синильна кислота]] існує в розчинах у двох таутомерних формах:
: <math> \mathrm {H\!-\!C\!\equiv\!N \rightleftharpoons H\!-\!N^+\!\equiv\!C^-} .</math>

З причини швидкого переходу двох таутомерних форм одна в одну часто неможливо практично виділити одну з декількох таутомерних форм.

== Види таутомерії ==
Часто, але не завжди, реакцію таутомеризації можна представити як міграцію певної групи атомів між двома центрами молекули.

=== Валентна таутомерія ===
Прості оборотні та, як правило, швидкі процеси ізомеризації чи вироджені перегрупування, які включають утворення і розрив простих та/чи подвійних зв'язків, без міграції атомів або груп. Прикладом можуть слугувати окремі [[електроциклічні реакції]].
[[Файл:1,2-dithione.valence.tautomerism.svg|200px|center]]

=== Катіонотропна таутомерія ===
Таутомерія, зумовлена міграцією позитивно заряджених атомів чи груп, пр., H<sup>+</sup>, M<sup>+</sup>&nbsp;— прототропія і металотропія відповідно, як окремі випадки. Синонімічна назва&nbsp;— катіонотропія.

Зокрема, в [[Ненасичені вуглеводні|ненасичених сполуках]] міграція позитивно заряджених атомів чи груп може приводити до зміни положення подвійного зв'язку.

Найвідоміші види прототропної таутомерії з прикладами:
* Кето-єнольна таутомерія&nbsp;— взаємоперетворення [[Кетони|кетону]] з &alpha;-ненасиченим [[Спирти|спиртом]].
[[Файл:Enol of 2-propanon.svg|200px|center]]
* Лактим-лактамна таутомерія&nbsp;— взаємоперетворення лактима з [[Лактами|лактамом]].
[[Файл:Lactam-Lactim-Tautomerie.svg|200px|center]]
* Аци-нітро-таутомерія&nbsp;— взаємоперетворення [[Нітросполуки|α-нітроалкільних сполук]] (у нейтральному або лужному середовищі) на їхню аци-форму ([[Азинові кислоти|нітронову кислоту]]).
[[Файл:Nitro-aci-Nitro-Tautomerie Nitroethan.svg|200px|center]]

=== Аніонотропна таутомерія ===
Таутомерія, зумовлена міграцією негативно заряджених атомів чи груп атомів. Може відбуватися за складнішим [[Механізм реакції|механізмом]], аніж прямий перенос аніона.
[[Файл:Tautomerie (Anionotropie) m2.svg|200px|center]]

== Фототаутомерія ==
'''Фототаутомерія''' ({{lang-en|photoinduced tautomerism}}, {{lang-ru|фототаутомерия}})&nbsp;— [[таутомерія]], що відбувається під впливом поглинання світла речовиною. Розрізняють валентну, прототропну, аніонотропну, циклоланцюгову (наприклад, серед спіропіранів) фототаутомерії.

== Див. також ==
* [[Прототропне перегрупування|Прототропія]]
* [[Аніонотропія]]
* [[Ацилотропія]]

== Джерела ==
* {{ХЭ|4|Таутомерия|990}}
* {{Глосарій термінів з хімії}}

== Посилання ==
* IUPAC-tautomerization. Compendium of Chemical Terminology, 2nd ed. (the «Gold Book»). Compiled by A. D. McNaught and A. Wilkinson. Blackwell Scientific Publications, Oxford (1997), {{DOI|10.1351/goldbook.T06253}}.
* IUPAC-tautomerism. Compendium of Chemical Terminology, 2nd ed. (the «Gold Book»). Compiled by A. D. McNaught and A. Wilkinson. Blackwell Scientific Publications, Oxford (1997), {{DOI|10.1351/goldbook.T06252}}.

{{chem-stub}}
[[Категорія:Ізомерія]]