Перегляд вихідного коду сторінки Табун (хімічна зброя)

{{Речовина
| назва = Табун
| примітка = 
| ширина_шаблону =
| зображення = Tabun Enantiomers V.1.svg
|   зображення_розмір = 
|   зображення_Alt = 
|   зображення_підпис = 
| IUPAC_назва = 
| систематична_назва = 
| інші_назви = диметиламід етилового естеру ціанофосфатної кислоти,<br/>''N,N''-диметиламід-''O''-етилціанофосфат
| поле1 = {{Речовина Ідентифікатори
|  абревіатури =
|  номер_CAS = 77-81-6
|  PubChem = 
|  номер_EINECS = 
|  номер_EC = 
|  DrugBank = 
|  KEGG = 
|  назва_MeSH = 
|  ChEBI = 
|  RTECS = 
|  код_ATC = 
|  SMILES = 
|  InChI = 
|  номер_Бейльштейна = 
|  номер_Гмеліна = 
|  3DMet = 
  }}
| поле2 = {{Речовина Властивості
|  примітка =
|  C= | H=
|  округлення_маси = 
|  примітки_маса = 
|  формула = C<sub>5</sub>H<sub>11</sub>N<sub>2</sub>O<sub>2</sub>P
|  молярна_маса = 162,127 г/моль
|  молекулярна_маса = 
|  зовнішній_вигляд = 
|  запах = 
|  густина = 1,077 г/мл
|  температура_плавлення = -50&nbsp;°C
|  температура_кипіння = 237—240&nbsp;°C ({{comment|розкл.|розкладається}} за 150&nbsp;°C)
|  розчинність = 
|  розчинність1 = 
|  розчинник1 = 
|  тиск_пари = 5,6 (повітря)
|  pKa = 
|  pKb = 
|  ізоелектрична_точка = 
|  оптична_активність = 
|  діелектрична_проникність =
|  показник_заломлення = 1,4250<ref>При 20&nbsp;°C.<br/>{{книга|автор= |частина= |посилання частина= |заголовок=CRC Handbook of Chemistry and Physics |посилання= |відповідальний=Lide, D.&nbsp;R., editor  |видання= 86th|місце=Boca Raton (FL) |видавництво=CRC Press|рік=2005 |volume= |pages= |allpages=2656|серія= |isbn=0-8493-0486-5 }} {{ref-en}}</ref>
|  в'язкість = 
|  диполь =
  }}
| поле3 = {{Речовина Небезпеки
|  ГДК =
|  ГДК_США =
|  ЛД50 = 1—1,5 мг/персону (шкіра)
|  MSDS =
|  ГГС_піктограми =
|  ГГС_фраза =
|  ГГС_застереження =
|  індекс_ЄС =
|  клас_ЄС = 
|  фрази_ризику = 
|  фрази_безпеки = 
|  R/S_фрази =  
|  головні_небезпеки = 
<!-- NFPA блок -->
|    небезпека_для_здоров'я = 
|    вогненебезпечність = 
|    реакційна_здатність = 
|    інше = 
|  температура_спалаху = 78&nbsp;°C
|  температура_самозаймання = 
|  вибухові_границі = 
  }}
| поле8 = {{Речовина Пов'язані
|  інші_аніони =
|  інші_катіони =
|  інші_група =
|   група =
|  інші =
  }}
| поле9 =
}}
{{Otheruses|Табун (значення)}}
'''Табу́н'''&nbsp;— позначення [[фосфорорганічні сполуки|фосфорорганічної]] речовини, що належить до ряду [[отруйні речовини нервово-паралітичної дії|отруйних речовин нервово-паралітичної дії]]. За своїм складом табун є диметиламідом етилового естеру ціанофосфатної кислоти. Має також позначення GA, Трилон 83, Трилон-100, D-7, Gelan.

Табун включений до [[Список 1 (хімічна зброя)|Списку 1]] заборонених речовин, розробленого [[Організація із заборони хімічної зброї|Організацією із заборони хімічної зброї]], тому його виробництво й обіг можливі лише у незначних кількостях&nbsp;— для мирних чи наукових цілей та за суворої звітності.

== Історія ==
У 1936 році лабораторія німецького хімічного концерну «[[IG Farben]]» працювала над створенням нових [[інсектицид]]ів. В ході робіт група науковців під керівництвом [[Герхард Шрадер|Герхарда Шрадера]] виявила потужні токсичні властивості у створених ними [[фосфорорганічні сполуки|фосфорорганічних речовин]]. Одним із продуктів синтезу став диметиламід етилового естеру ціанофосфатної кислоти, який отримав від Шрадера кодову назву ''Препарат 9/91''. Зразок препарату Шрадер надав своєму колезі біологу Карлу Кюкенталю. 23 грудня того ж року, проводячи досліди на комахах, той встановив, що для загибелі усіх шкідників достатньої незначної концентрації&nbsp;— розведення речовини у 200&nbsp;000 разів. Таким чином нова речовина за своєю токсичністю значно перевершувала усі тогочасні отрути. В ході експериментального виробництва препарату аналогічна сильна дія також спостерігалася і при впливі на людський організм&nbsp;— незначна крапля розчину миттєво призводила до ускладнення дихання. Людям, що зазнали такого ефекту, в тому числі Шрадеру та його колегам, необхідно було кілька тижнів для одужання.

На початку травня 1937 року Шрадер отримав токсикологічний звіт від доктора Гросса, завідувача відділом промислової гігієни на іншому підрозділі IG. Серед результатів, зокрема, вказувалося, що введення мавпам, фізіологічно найбільш близьким до людей, десятих частин міліграма препарату на кілограм маси тіла супроводжувалося звуженням зіниць, появою блювоти, посиленої слинотечі, черевних болів, ускладнення дихання і серцебиття та, з рештою, паралічу дихального центру, який призводив до загибелі.

Того ж місяця препарат під назвою ''Le-100'', яку йому дав Гросс (скорочено від ''[[Леверкузен]]''), був представлений на розгляд Управління озброєнь сухопутних сил
для включення його до [[хімічна зброя|хімічного озброєння]] Німеччини. Проект отримав схвалення і виробництво Le-100 розпочалося у Мюнстерлагері, військовому об'єкті у [[Нижня Саксонія|Нижній Саксонії]].

Про наявність у Німеччини подібної розробки не було відомо до закінчення Другої світової війни, хоча за кілька після її завершення британські науковці повідомили про створення табуну на початку 1940-х років незалежно від німецьких.

== Фізичні властивості ==
Чистий табун є прозорою рідиною, а технічний продукт має відтінок від жовто-зеленого до коричневого. У чистому вигляді речовина має фруктовий запах, однак після тривалого зберігання вона можна набувати запаху гіркого [[мигдаль|мигдалю]] (внаслідок розкладання до [[ціановодень|ціановодню]]) та риби (розкладання до [[диметиламін]]у).

Табун добре розчиняється у полярних та неполярних органічних розчинниках, зокрема втричі краще розчиняється у воді, аніж [[VX (хімічна зброя)|VX]]. Також він добре змішується з деякими іншими бойовимим отруйними речовинами&nbsp;— [[іприт]]ом, [[люїзит]]ом, [[синильна кислота|синильної кислотою]].

== Отримання ==
За оригінальним методом Шрадера цільовий табун ('''7''') синтезують із диметиламідодихлорофосфату ('''3'''), який отримують обробкою [[диметиламін]]у ('''1''') [[фосфорилхлорид]]ом ('''2'''). Подільшою дією на дихлорид [[ціанід натрію|ціанідом натрію]] й [[етанол]]ом можна отримати табун:
: [[Файл:TabunSynthesis.png|600пкс|]]

Альтернативний спосіб отримання, розроблений британськими науковцями, включає реакцію етеру фосфатної кислоти й диметиламіну:
: <math>\mathrm{ (C_2H_5O)_2PCl + 2(CH_3)_2N \longrightarrow (CH_3)_2N{-}P(OC_2H_5)_2 + (CH_3)_2NH{\cdot}HCl }</math>
: <math>\mathrm{ (CH_3)_2N{-}P(OC_2H_5)_2 + ICN \longrightarrow (CH_3)_2N{-}P(O)(OC_2H_5)CN + C_2H_5I}</math>

== Хімічні властивості ==
Найбільш вивченою реакцією для табуну є [[гідроліз]]. Кислотний гідроліз веде до утворення диметиламіну (у формі солі). При подальшому розкладанні відокремлюються ціаногрупа й етоксигрупа. Кінцевим продуктом такого гідролізу є [[фосфатна кислота]].
: <math>\mathrm{ (CH_3)_2N{-}P(O)(OC_2H_5)CN + H^+ \longrightarrow (HO)P(O)(OC_2H_5)CN + (CH_3)_2N{\cdot}H^+}</math>
: <math>\mathrm{ (HO)P(O)(OC_2H_5)CN + H^+ \longrightarrow (HO)_2P(O)(OC_2H_5) + H_2O}</math>
: <math>\mathrm{ (HO)_2P(O)(OC_2H_5) + H^+ \longrightarrow (HO)_3P{=}O + C_2H_5OH}</math>

При лужному або нейтральному гідролізі переважає відрив ціаногрупи:
: <math>\mathrm{ (CH_3)_2N{-}P(O)(OC_2H_5)CN + H_2O \longrightarrow (CH_3)_2N{-}P(O)(OC_2H_5)OH + HCN}</math>
Так, у дистильованій воді табун за 9 годин гідролізується до ціановодню на 50&nbsp;%. Швидкість процесу суттєво зростає за нагрівання: наприклад, за температури 95&nbsp;°C аналогічний ступінь розкладання досягається через 10 хвилин.

Оскільки саме ціаногрупа визначає токсичні властивості табуну, вона є цільовою при хімічній нейтралізації. Руйнування сполуки можливе, наприклад, у розчинах [[луги (хімія)|лугів]]:
: <math>\mathrm{ (CH_3)_2N{-}P(O)(OC_2H_5)CN + 4NaOH \longrightarrow C_2H_5OH + (CH_3)_2NH + NaCN + Na_3PO_4 + H_2O}</math>
Ця реакція може застосовуватися для [[дегазація (військова справа)|дегазації]]. При незначній забрудненості середовища табуном можливе також використання теплих розчинів [[сода|соди]] й [[гідроксид амонію|гідроксиду амонію]]

== Токсичність ==
Табун виявляє сильні токсичні властивості й належить до ряду [[отруйні речовини нервово-паралітичної дії|речовин нервово-паралітичної дії]]. Отруєння табуном настає одразу, без прихованого періоду. Потрапляння його до організму можливе при вдиханні пари або внаслідок резорбції крізь шкіру. До симптомів, якими супроводжується отруєння належать: підвищена рухливість, звуження зіниць і бронхів, підвищене слино- і потовідділення, [[блювання]].

При дії табуну концентрацією 0,005—0,01 мг/л протягом 2 хвилин настає легке отруєння, котре обмежується звуженням зіниць і бронхів, а дихання порушується на 24 години. Тривала дія призводить до порушення дихання й серцевої діяльності, появи шокового стану, симптоми описуються як близькі до [[параліч]]у. У такому стані смерть можлива за 20 хвилин, при незначних отруєннях&nbsp;— через 24 години. Важкі отруєння табуном 0,05—0,2 мг/л за того ж часу експозиції супроводжуються повторюваними судомами. Отруєння при більших концентраціях зазвичай є летальними.

== Примітки ==
{{reflist}}

== Джерела ==
{{commonscat|Tabun}}
* {{книга|автор= Romano Jr., James A., Lukey, Brian J., Salem, H. |частина= |посилання частина= |заголовок=Chemical Warfare Agents. Chemistry, Pharmacology, Toxicology, and Therapeutics |оригінал= |посилання= |відповідальний= |видання=2nd |місце=Boca Raton, FL |видавництво=CRC Press |рік=2008 |volume= |pages=37—38 |allpages= |серія= |isbn= 978-1-4200-4661-8 }} {{ref-en}}
* {{книга|автор= |частина= |посилання частина= |заголовок=Medical Aspects of Chemical Warfare |оригінал= |посилання= |відповідальний=Martha K. Lenhart, editor in chief |видання= |місце=Washington DC |видавництво= Office of The Surgeon General, United States Army |рік=2008 |volume= |pages=47 |allpages= |серія= |isbn= 978-0-16-081532-4 }} {{ref-en}}
* {{книга|автор=Tucker, Jonathan B. |частина= |посилання частина= |заголовок=War of Nerves: Chemical Warfare from World War I to Al-Qaeda |оригінал= |посилання= |відповідальний= |видання= |місце=New York |видавництво=Anchor |рік=2007 |volume= |pages= |allpages= 496 |серія= |isbn=978-0-307-43010-6 }} {{ref-en}}
* {{книга|автор=Александров В., Емельянов В. |частина= |посилання частина= |заголовок=Отравляющие вещества |посилання= |відповідальний= |видання=2-е изд, переработанное и доп |місце={{М.}} |видавництво=Военное издательство |рік=1990 |том= |сторінки=115—116 |сторінок= |isbn=5-203-00341-6 }} {{ref-ru}}
* {{книга|автор=Франке З. |частина= |посилання частина= |заголовок=Химия отравляющих веществ |посилання= |відповідальний= |видання= |місце={{М.}} |видавництво=Химия |рік=1973 |том=1 |сторінки=288—293 |сторінок=|isbn= }} {{ref-ru}}

{{бойові отруйні речовини}}

{{Бібліоінформація}}
[[Категорія:Отруйні речовини нервово-паралітичної дії]]
[[Категорія:Інгібітори холінестерази]]