Перегляд вихідного коду сторінки Реакція Воля — Ціглера

{{unibox}}'''Реакція Воля&nbsp;— Циглера''' ({{lang-en|Wohl — Ziegler bromination}})&nbsp;— алільне радикальне [[бромування]] [[олефіни|олефінів]] у γ-положення дією N-бромамідів (N-бромсукцинімід, N-бромацетамід і т.&nbsp;п.) в інертних [[розчинник]]ах.

>C=CR–CHR<sub>2</sub> → >C=CR–CBrR<sub>2</sub>

Вперше описана [[Альфред Воль|Альфредом Волем]] в роботі<ref>{{cite journal
| title = Bromierung ungesättigter Verbindungen mit N-Brom-acetamid, ein Beitrag zur Lehre vom Verlauf chemischer Vorgänge
| author = Alfred Wohl
| journal = Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft
| volume = 52
| issue = 
| year = 1919
| pages = 51-63
| doi = 10.1002/cber.19190520109}}</ref>, названа за його іменем та іменем [[Карл Ціглер|К. Циглера]].

Приклад реакції&nbsp;— синтез 4-бромогептену-2<ref>Greenwood, F. L.; Kellert, M. D.; Sedlak, J. (1963), «4-bromo-2-heptene», Org. Synth., [http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=cv4p0108] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20120329051233/http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=cv4p0108 |date=29 березня 2012 }} ; Coll. Vol. 4: 108</ref> :

[[Файл:NBS allylic bromination scheme.svg|500px]]

Реакція йде по ланцюговому радикальному механізму, для ініціювання реакції потрібні слідові кількості HBr, що містяться в N-броміміді:

:: <math>\mathsf{(RCO)_2NBr + HBr \rightarrow (RCO)2NH + Br_2}</math>

:: <math>\mathsf{Br_2 \rightarrow 2Br\cdot}</math>

:: <math>\mathsf{RCH_2CH\text{=}CH_2 + Br\cdot \rightarrow RCH^{\cdot}CH\text{=}CH_2 + HBr}</math>

:: <math>\mathsf{RCH^{\cdot}CH\text{=}CH_2 + Br_2 \rightarrow RCHBrCH\text{=}CH_2 + Br\cdot}</math>

== Література ==
* {{Глосарій термінів з хімії}}
* Дж. Дж. Ли. Именные реакции. Пер. с англ. М., Бином 2006, с. 89 {{ref-ru}}
* Reinhard Brückner, Reaktionsmechanismen: Organische Reaktionen, Stereochemie, moderne Synthesemethoden, Spektrum-Lehrbuch, Heidelberg/Berlin 1996 1. Auflage, ISBN 3-86025-363-8 {{ref-de}}

== Примітки ==
{{reflist}}

{{org-chem-stub}}
{{Ізольована стаття}}

[[Категорія:Хімічні реакції]]
[[Категорія:Іменні реакції]]
[[Категорія:Вільнорадикальні реакції]]
[[Категорія:Реакції галогенування]]
[[Категорія:Броморганічні сполуки]]
[[Категорія:1919 у науці]]