Перегляд вихідного коду сторінки Пінен

[[Файл:Pinenes.svg|міні|400x400пкс| Ізомери пінену]]
'''Піне́н'''&nbsp;— біциклічний [[Терпени|терпен]] ([[монотерпен]]) складу C<sub>10</sub>H<sub>16</sub>, [[Молекулярна маса|M<sub>m</sub>]] = 136,24 [[Атомна одиниця маси|дальтон]]. Відомі 3 [[Ізомерія|ізомери]], що відрізняються положенням [[Подвійний зв'язок|подвійного зв'язку]]. Назва піненів походить від слова ''Pinus''&nbsp;— [[сосна]] (лат.), це важливий компонент [[Смола|смоли]] хвойних дерев<ref name=terp>Gscheidmeier, Manfred; Fleig, Helmut (2000). "Turpentines". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a27_267. ISBN 978-3527306732.</ref>, [[скипидар]]у; [[ефірні олії]] багатьох рослин містять пінени. Пінени добре розпізнаються комахами і є важливим регулятором їх хімічної комунікації (див. [[Хеморецепція]]).

[[Хімічна номенклатура|Систематична назва]] піненів:

* 2,6,6-триметилбіцикло[3.1.1]гепт-2-ен (2-пінен, α-пінен) ('''формула I''')
* 2-метилен-6,6-диметилбіцикло[3.1.1][[гептан]] (нопінен, β-пінен) ('''формула II''')
* 2,6,6-триметилбіцикло[3.1.1]гепт-3-ен (δ-пінен) ('''формула III''')

== Властивості ==
Пінени&nbsp;— безбарвні рідини із [[запах]]ом соснової [[Хвоя|хвої]], добре [[Розчинність|розчиняються]] в неполярних органічних [[розчинник]]ах, нерозчинні у воді. Окислюються на повітрі, перетворюючись на в'язку жовту олію.
{| class="standard"
!Сполука
! {{math|''Т''<sub>пл</sub>}}, °С
! {{math|''Т''<sub>кип</sub>}}, °С
! Густина,<br/>г/см<sup>3</sup> (20°С)
! [[Показник заломлення]]<math>n_D^{20}</math><ref name="DDD">В D-лінії натрію 589,3 нм за 20&nbsp;°С.</ref>
! [[Поляриметрія|Питоме обертання]]<br/><math>[\alpha]_D^{20}</math><ref name="DDD" />, градусів·мл·г <sup>−1</sup> ·дм <sup>−1</sup>
|-
| α-пінен
| (−75,5)
| 156,2
| 0,8582
| 1,4658
| (+52,4)
|-
| β-пінен
| (−62,2)
| 164,0
| 0,8694
| 1,4762
| (−24,0)
|-
| (±)-δ-пінен
|
| 157-159
| 0,8636
| 1,4656
|
|-
| (−)-δ-пінен
|
| 156-157
| 0,8590
| 1,4667
| (−6,2)
|}
Пінени дуже реакційноздатні. За м'якого нагрівання або в присутності [[Платина|платинової черні]] β-пінен легко перетворюється на α-пінен. За нагрівання до 250&nbsp;°С α- і β-пінен перетворюються переважно на [[Лімонен|дипентен]], за температури вище 400&nbsp;°С α-пінен ізомеризується на [[алооцимен]] і дипентен, а β-пінен&nbsp;— на [[мірцен]]. За нагрівання вище 700&nbsp;°С пентени перетворюються на [[ізопрен]] та [[Арени|ароматичні вуглеводні]].

[[Гідрогенізація|Гідрування]] піненів приводить до пінану (2,6,6-триметил[3.3.1]гептану). За м'якого гідрування (платинова чернь, кімнатна температура) утворюється переважно ''цис''-пінан, за жорсткого&nbsp;— суміш ''цис''- і ''транс''-пінанів.

У присутності кислотних каталізаторів ([[Оксид фосфору(V)|P<sub>2</sub>O<sub>5</sub>]], [[Трифторид бору|BF<sub>3</sub>]], [[Оксид титану(IV)|TiO<sub>2</sub>]]) пінени полімеризуються&nbsp;— під дією розведених органічних і неорганічних кислот перетворюються на дипентен, {{Нп|Терпінен|терпінолен|en|Terpinene}}, {{Нп|Терпінен|терпінени|en|Terpinene}}, [[терпінеол]], {{Нп|терпінгідрат|3=ru|4=Терпингидрат}}, в присутності TiO<sub>2</sub> за 150&nbsp;°С ізомеризується в [[камфен]].

За окислення киснем повітря α-пінен перетворюється на суміш кисневмісних сполук, переважно [[вербенол]]у і [[вербенон]]у.

Після приєднання [[Хлороводень|хлороводню]] до α-пінену утворюється нестійкий 2-хлорпінан, який перегруповується в борнілхлорид і фенхілхлорид.

== Біосинтез ==
α- і β-пінен утворюються з [[гераніол]] [[Пірофосфати|пірофосфату]], циклізацією [[Ліналоол|ліналілфосфату]].
[[Файл:Pinene_biosynthesis_en.svg|альт=Біосинтез пінену з геранілфосфату|центр|600x600пкс| Біосинтез пінену з геранілфосфату]]

== Застосування ==
Пінени&nbsp;— важливий компонент для [[Науковий синтез|синтезу]] [[Камфора|камфори]] та багатьох інших речовин, часто трансформацію піненів проводять за допомогою окислення із застосуванням селективних [[каталізатор]]ів.

[[Скипидар]], а рідше α- і β-пінени застосовують як розчинники [[лак]]ів і фарб, сировину для отримання [[Соснова олія|соснової олії]], [[Політерпенові смоли|політерпенових смол]], [[терпінеол]]у та духмяних речовин. β-пінен використовують для [[Науковий синтез|синтезу]] [[мірцен]]у.

== Примітки ==
{{Reflist}}

== Література ==
* {{Книга
|назва = Natural Products
|рік = 1994
|автор = J. Mann, R. S. Davidson, J. B. Hobbs, D. V. Banthorpe, JB Harborne
|місце = Harlow, UK
|видавництво = Addison Wesley Longman Ltd.
|ISBN = 0-582-06009-5
|сторінки = 309—311
}}
{{Бібліоінформація}}
[[Категорія:Духмяні речовини]]
[[Категорія:Монотерпени]]