Перегляд вихідного коду сторінки Пінаколи

[[Файл:Pinacol-2D-skeletal.png|200px|right|thumb|]]
'''Пінаколи''' ({{lang-ru|пинаконы}}, {{lang-en|pinacols}})&nbsp;— тетра(гідрокарбіл)етан-1,2-діоли '''R<sub>2</sub>C(OH)C(OH)R<sub>2</sub>''', з яких тетраметильний представник є найпростішим, відомий як пінакол (бензпінакол&nbsp;— тетрафенільний аналог)<ref>{{Cite web |url=https://goldbook.iupac.org/terms/view/P04674 |title=pinacols // IUPAG Gold Bool |accessdate=9 грудня 2019 |archive-date=9 грудня 2019 |archive-url=https://web.archive.org/web/20191209091658/https://goldbook.iupac.org/terms/view/P04674 }}</ref>. Це двохатомні спирти з віцинальним розміщенням гідроксигруп.

Синонім&nbsp;— пінакони.

== Синтез ==
Історично першим методом синтезу пінаколів є конденсація кетонів при їх одноелектронному відновленні, яка йде через проміжне утворення аніон-радикальних інтермедіатів&nbsp;— [[Кетили|кетилів]], ця реакція є класичним методом синтезу пінаколів і зараз:
: [[Файл:Pinakol Kupplung.svg|700 px]]
Відновлення кетонів в пінакон здійснюють в апротонних неполярних розчинниках ([[бензол]], [[толуол]], [[тетрагідрофуран]]), використовуючи як відновники амальгами двовалентних металів (магнію, цинку)<ref>{{Cite web |url=http://orgsyn.org/orgsyn/prep.asp?prep=cv1p0459 |title=Roger Adams and E. W. Adams. Pinacol hydrate. Organic Syntheses, Coll. Vol. 1, p.459 (1941); Vol. 5, p.87 (1925). |accessdate=9 грудня 2019 |archive-date=4 лютого 2012 |archive-url=https://web.archive.org/web/20120204222939/http://www.orgsyn.org/orgsyn/prep.asp?prep=cv1p0459 }}</ref> або алюмінію, використання двовалентних металів підвищує виходи пінаколів за рахунок координації двох кетільних аніон-радикалів у катіона металу.

Специфічним методом синтезу ароматичних пінаколів є фотохімічне відновлення діарилкетонів [[ізопропанол]]ом під дією [[Ультрафіолетове випромінювання|ультрафіолетового випромінювання]], в разі бензофенону виходи бензпінакона становлять 93-95&nbsp;%<ref>{{Cite web |url=http://orgsyn.org/orgsyn/prep.asp?prep=cv2p0071 |title=W. E. Bachmann. Benzopinacol. Organic Syntheses, Coll. Vol. 2, p.71 (1943); Vol. 14, p.8 (1934). |accessdate=9 грудня 2019 |archive-date=28 липня 2012 |archive-url=https://web.archive.org/web/20120728091329/http://www.orgsyn.org/orgsyn/prep.asp?prep=cv2p0071 }}</ref>:
: 2 Ph<sub>2</sub>CO + (CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>CHOH <math>\to</math> Ph<sub>2</sub>C(OH)-C(OH)Ph<sub>2</sub> + (CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>CO
Інший метод синтезу пінаколів&nbsp;— взаємодія [[Реактив Гріньяра|реактивів Гріньяра]] з α-дікетонами або легкодоступними [[естер]]ами [[Щавлева кислота|щавлевої кислоти]]. При використанні α-дікетонів утворюються пінаколи з різними замісниками у спиртових атомів вуглецю:
: RCO-COR + R<sup>1</sup>MgHal <math>\to</math> RR<sup>1</sup>C(OH)-C(OH)RR<sup>1</sup> ,
в разі використання алкілоксалатів утворюються пінаколи з однаковими замісниками у спиртових атомів вуглецю:
: ROCO-COOR + R<sup>1</sup>MgHal <math>\to</math> R<sup>1</sup><sub>2</sub>C(OH)-C(OH)R<sup>1</sup><sub>2</sub>
Пінаколи також можуть бути синтезовані з тетраалкілетіленів&nbsp;— як прямим окисленням:
: RR<sup>1</sup>C=CRR<sup>1</sup> + [O] <math>\to</math> RR<sup>1</sup>C(OH)-C(OH)RR<sup>1</sup> ,
так і галогенуванням з подальшим гідролізом тетраалкілдігалогенетанів:
: RR<sup>1</sup>C=CRR<sup>1</sup> + Br<sub>2</sub> <math>\to</math> RR<sup>1</sup>CBr-CBrRR<sup>1</sup>
: RR<sup>1</sup>CBr-CBrRR<sup>1</sup> + 2 OH<sup>-</sup> <math>\to</math> RR<sup>1</sup>C(OH)-C(OH)RR<sup>1</sup> + 2 Br<sup>-</sup>

== Література ==
* {{Глосарій термінів з хімії}}

== Примітки ==
{{примітки}}

{{org-chem-stub}}
{{Ізольована стаття}}
[[Категорія:Двоатомні спирти]]