Перегляд вихідного коду сторінки Пропілен

{{Речовина
| назва = Пропілен
| примітка = 
| ширина_шаблону =
| зображення =
|   зображення_розмір =
|   зображення_Alt = 
|   зображення_підпис =
| зображення1 =
|   зображення_розмір1 =
|   зображення_Alt1 =
|   зображення_підпис1 = 
| зображення2 =
|   зображення_розмір2 = 
|   зображення_Alt2 = 
|   зображення_підпис2 = 
| зображення3 =
|   зображення_розмір3 =
|   зображення_Alt3 = 
|   зображення_підпис3 =
| зображення_ліве1 = Propylene skeletal.svg
|   зображення_ліве_розмір1 = 100px
|   зображення_ліве_Alt1 =
|   зображення_ліве_підпис1 = Скелетна формула пропілену
| зображення_праве1 = Propene-2D-flat.png
|   зображення_праве_розмір1 = 100px
|   зображення_праве_Alt1 =
|   зображення_праве_підпис1 = 
| зображення_ліве2 = Propylene-3D-vdW.png
|   зображення_ліве_розмір2 = 120px
|   зображення_ліве_Alt2 = 
|   зображення_ліве_підпис2 = 
| зображення_праве2 = Propylene-3D-balls.png
|   зображення_праве_розмір2 = 120px
|   зображення_праве_Alt2 =
|   зображення_праве_підпис2 = Пропілен
| IUPAC_назва = Пропен
| систематична_назва = 
| інші_назви = 
| поле1 = {{Речовина Ідентифікатори
|  абревіатури =
|  номер_CAS = 115-07-1
|  PubChem = 8252
|  номер_EINECS = 
|  номер_EC = 
|  DrugBank = 
|  KEGG = C11505
|  назва_MeSH = 
|  ChEBI = CHEBI:16052
|  RTECS = UC6740000
|  код_ATC = 
|  SMILES = CC=C
|  InChI = 1/C3H6/c1-3-2/h3H,1H2,2H3
|  номер_Бейльштейна = 
|  номер_Гмеліна = 
|  3DMet = 
  }}
| поле2 = {{Речовина Властивості
|  примітка =
|  C= | H=
|  округлення_маси = 
|  примітки_маса = 
|  формула = С<sub>3</sub>Н<sub>6</sub>
|  молярна_маса = 42,08 г/моль
|  молекулярна_маса = 42 а. о. м.
|  зовнішній_вигляд = безбарвний газ
|  запах = слабкий
|  густина = 1,81 кг/м³ (1,013 бар 15&nbsp;°C)
|  температура_плавлення = − 185,2&nbsp;°C
|  температура_кипіння = − 47,6&nbsp;°C
|  розчинність = 44,6 мг/100мл при 20&nbsp;°C і 1 кгс/см²
|  розчинність1 = 1250 мл/100 мл
|  розчинник1 = етанол
|  розчинність2 = 524,5 мл/100 мл
|  розчинник2 = оцтова кислота
|  розчинність3 = 
|  розчинник3 =
|  розчинність4 = 
|  розчинник4 =  
|  розчинність5 = 
|  розчинник5 = 
|  розчинність6 = 
|  розчинник6 = 
|  тиск_пари = 1500 мм рт.ст. (при – 31,55&nbsp;°C)
|  pKa = 
|  pKb = 
|  ізоелектрична_точка = 
|  оптична_активність = 
|  діелектрична_проникність =
|  показник_заломлення = 
|  в'язкість = 0,37 сП (при -100&nbsp;°C)
|  диполь =
  }}
| поле3 = {{Речовина Структура
|  кристалічна_структура = 
|  координаційна_геометрія = 
|  молекулярна_геометрія = 
|  диполь =  0,336
  }}
| поле4 = {{Речовина Термохімія
|  теплота_утворення = 4,879 ккал/моль
|  теплота_згоряння = 460,42 ккал/моль
|  ентропія = 63,80 кал/(моль·°C)
|  теплоємність = 15,27 кал/(моль·C)
  }}
| поле5 = {{Речовина Фармакологія
|  код_ATC =
|  DrugBank =
|  біодоступність =
|  метаболізм =
|  період_напіввиведення =
|  виділення =
|  категорія_вагітності =
|  шляхи_введення =
  }}
| поле6 = {{Речовина Вибухонебезпечність
|  ударна_чутливість =
|  чутливість_до_тертя =
|  швидкість_детонації =
|  тротиловий_еквівалент =
  }}
| поле7 = {{Речовина Небезпеки
|  ГДК = 100 мг/м³
|  ГДК_США =
|  ЛД50 =
|  MSDS =
|  ГГС_піктограми =
|  ГГС_фраза =
|  ГГС_застереження =
|  індекс_ЄС =
|  клас_ЄС = 
|  фрази_ризику = 
|  фрази_безпеки = 
|  R/S_фрази =  
|  головні_небезпеки = 
<!-- NFPA блок -->
|   NFPA-H = 1
|   NFPA-F = 4
|   NFPA-R = 1
|    інше = 
|  температура_спалаху = - 108&nbsp;°C
|  температура_самозаймання = не нижче 410&nbsp;°C
|  вибухові_границі = 2,3—11,1 %
  }}
| поле8 = {{Речовина Пов'язані
|  інші_аніони =
|  інші_катіони =
|  інші_група = [[аліл]], [[пропеніл]]
|   група =
|  інші = [[пропан]], [[пропін]], [[пропадієн]], [[пропіловий спирт]], [[ізопропіловий спирт]]
  }}
| поле9 = 
| поле10 =
}}

'''Пропіле́н, пропе́н'''&nbsp;— [[органічні сполуки|органічна]] сполука, [[ненасичений вуглеводень]] ряду [[алкен]]ів складу СН<sub>2</sub>=СНСН<sub>3</sub>. За [[стандартні умови|стандартних умов]] є безбарвним газом зі слабким запахом.

Пропілен у значних кількостях міститься в продуктах [[крекінг]]у і [[піроліз]]у [[нафтопродукт]]ів, у невеликих концентраціях в [[Коксовий газ|коксових газах]]. В [[Атмосфера Землі|атмосферу]] потрапляє як від природних джерел (деякі види [[Рослини|рослин]], зокрема [[Дерево|дерев]]), так і від антропогенних ([[Пожежа|пожежі]], [[вихлопні гази]] [[Автомобіль|автомобілів]] і [[Літак|літаків]], [[Пасивне куріння|тютюновий дим]])<ref>OECD SIDS Initial Assessment Report for SIAM 16, July 30, 2003, p. 10.</ref>.

[[Окиснення|Окислюється]] деякими видами [[Бактерії|бактерій]], зокрема бактеріями, які окислюють [[метан]]. Через невеликий час перебування в атмосфері, і, як правило, низьку концентрацію в [[довкілля|довкіллі]], його внесок у процес [[Глобальне потепління|глобального потепління]] вважається незначним.

Пропілен є важливою сировиною [[Нафтохімія|нафтохімічної промисловості]]. Використовується при виробництві [[Пластмаса|пластмас]], [[каучук]]ів, масел, [[присадки|присадок]] і [[Поверхнево-активні речовини|мийних засобів]] (три- і тетрамери), високооктанових компонентів моторних палив, [[розчинник]]ів. Він також є [[інгібітор]]ом при газофазному дехлоруванні хлоро- і поліхлороалканів.

У [[2002]] році в [[Азія|Азії]] було вироблено близько 22 мільйонів тонн пропілену, 17 мільйонів тонн&nbsp;— в [[Західна Європа|Західній Європі]] і 21 мільйон тонн&nbsp;— в [[Північна Америка|Північній Америці]]<ref>Chemical Economics Handbook, SRI Consulting, 2004.</ref>. У торговий пропілен додають невелику кількість домішок (зазвичай [[Тіоли|меркаптанів]]) для надання характерного запаху. Це дає можливість виявити навіть незначні витоки газу.

Зазвичай [[Транспортування|транспортується]] і зберігається в рідкому вигляді під тиском, оскільки в такому стані займає набагато менший об'єм (1 частина рідини дає 250 частин газу). Дуже слабко [[Розчинність|розчинний]] у [[Вода|воді]], проте легко розчинний у [[спирт]]і.

== Історія ==
У [[1795]] році шляхом відщеплення [[Вода|води]] від [[етанол]]у за допомогою концентрованої [[Сульфатна кислота|сірчаної кислоти]] був одержаний [[етилен]]<ref name="book_1.1">Deimann et al., Crells Chemische Annalen, №&nbsp;2, 195, 310, 430 (1795).</ref>, який став першою сполукою ряду [[Алкени|олефінів]]. Завдяки здатності утворювати з [[хлор]]ом рідкий продукт, він отримав назву «масло голландських хіміків»<ref name="book_1.2">Deimann et al., Crells Chemische Annalen, №&nbsp;2, 200 (1795).</ref>. Від етилену згодом було утворене найменування всього ряду простих [[Ненасичені вуглеводні|ненасичених]] [[Аліфатичні сполуки|аліфатичних]] [[Вуглеводні|вуглеводнів]].

Лише через 50 років Рейнольдс виділив черговий [[Гомологічні ряди|гомолог]] цього ряду&nbsp;— пропілен<ref name="book_1.3">Reynolds, [[Liebigs Ann. Chem.]], 77, 118 (1851); A. Cahours, Compt. rend. Т., 21, 143–145 (1850).</ref>. Він добув його при пропусканні [[Сивушні масла|сивушного масла]] через розжарені трубки. Незважаючи на те, що для отримання пропілену були розроблені спеціальні методи, зокрема з [[Пропіловий спирт|пропілового]] та [[Ізопропіловий спирт|ізопропілового спирту]], ще кілька наступних десятиліть пропілен залишався лише лабораторним продуктом і промислових процесів отримання пропілену не існувало.

== Фізичні властивості ==
[[Файл:Propen.jpg|міні|праворуч|[[3D графіка|Тривимірна модель]] молекули пропілену]]
[[Молекула]] пропілену складається з двох [[атом]]ів [[Вуглець|вуглецю]], зв'язаних подвійним зв'язком, трьох атомів [[Водень|водню]] та однієї метильної групи. Всі ці шість складових лежать в одній спільній площині. Кут між зв'язками Н—С—Н становить 119°, що є дуже близьким значенням до 120°&nbsp;— ідеальної умови sp<sup>2</sup>-[[Гібридизація орбіталей|гібридизації]]. Обертання С=С зв'язку вимагає витрати відносно великої кількості енергії, оскільки при цьому необхідний розрив [[пі-зв'язок|пі-зв'язку]].

При [[Кімнатна температура|кімнатній температурі]] та [[Атмосферний тиск|атмосферному тиску]], пропілен є газом. Як і багато інших [[алкен]]ів він є безбарвним зі слабким, проте неприємним, запахом.

Завдяки більшій масі пропілен володіє вищою [[В'язкість|в'язкістю]] і [[Температура кипіння|температурою кипіння]] ніж [[етилен]]. Він є більш [[Леткі речовини|леткою]] речовиною, ніж [[пропан]]. Через меншу симетрію молекула пропілену має невеликий [[Електричний дипольний момент|дипольний момент]].

== Отримання ==
Процесів, кінцевим бажаним продуктом яких був би пропілен, не існує. Однак в [[Промисловість|промисловості]] він є широко поширеним побічним та супутнім продуктом. Він утворюється майже при всіх методах [[піроліз]]у для одержання [[етилен]]у. Також у великих кількостях пропілен виробляється при розділенні газової суміші, що утворюється на [[Нафтопереробний завод|нафтопереробних заводах]] при [[крекінг]]у і [[риформінг]]у.

=== Виділення з нафтозаводських і крекінг-газів ===
При чисто фізичній [[Перегонка нафти|перегонці нафти]] і [[Природний газ|природного газу]] [[Алкени|олефіни]] відсутні. На сучасних [[Нафтопереробний завод|нафтопереробних заводах]] олефіновмісні абгази утворюються при виробництві високоякісного [[бензин]]у шляхом [[риформінг]]- і [[крекінг]]-процесів. Гази термічного і каталітичного крекінгу мають різний склад у залежності від методу роботи установок.

Зазвичай вихід газу становить 4,5–5,5 % мас. від загальної кількості сирої [[Нафта|нафти]], що надходить на нафтопереробний завод. Газова суміш, що утворюється на нафтопереробному заводі, як правило, містить близько 8,9 % мол. пропілену<ref name="book_1.32">E. O. Curtiss, Chem. and Ind. (Aug.), 18—23 (1953).</ref>.

Нафтозаводський газ стискують, [[Охолодження газу|охолоджуючи]] при цьому після кожного ступеня стиснення. [[Кислі гази]], в основному H<sub>2</sub>S і СО<sub>2</sub>, [[Абсорбція|абсорбують]] [[етаноламін]]ом і потім газ промивають [[Луги (хімія)|лугом]]. Після охолодження і подальшої [[Компресія|компресії]] проводять зневоднення (раніше за допомогою [[Оксид алюмінію|Al<sub>2</sub>О<sub>3</sub>]], тепер на молекулярних ситах).

Методом низькотемпературного фракціонування [[Суміш (хімія)|суміш]] розділяють на [[етан]], [[етилен]], [[пропан]], пропілен і [[паливний газ]]. Етан і пропан піддають подальшому крекінгу в [[Трубчата піч|трубчатих печах]] у присутності [[Водяна пара|водяної пари]] для отримання етилену і пропілену. Після компресії і охолодження гази знову направляють на установку для їх розділення. [[Ацетилен]] видаляється шляхом каталітичного [[Гідрогенізація|гідрування]] із загальної кількості нафтозаводського газу, або тільки з етиленових [[Фракція (хімія)|фракцій]]. Поділ пропану і пропілену здійснюється [[Перегонка|дистиляцією]] або, якщо це доцільно, проведенням з сумішшю ряду [[Хімічна реакція|реакцій]]<ref name="book_1.33">Petroleum Processing, №&nbsp;6, 91—93 (1956).</ref>.

=== Синтез за методом Фішера&nbsp;— Тропша ===
При [[Процес Фішера — Тропша|синтезі Фішера — Тропша]] як побічний продукт утворюється пропілен. Його кількість залежить від [[каталізатор]]у та умов [[Хімічна реакція|реакції]]. При нормальному тиску і температурі реакції 175–210&nbsp;°С на [[кобальт]]ових каталізаторах [[Фракція (хімія)|фракція]] С<sub>3</sub>—С<sub>4</sub> містить до 43&nbsp;% [[олефін]]ів<ref name="book_1.35">F. Martin, E.Weingaertner in Winnacker&nbsp;— Weingaertner "Chemische Technologie&nbsp;— Organische Technologies I, Miinchen, 1952, S. 885.</ref>. Аналогічний вміст олефінів спостерігається при 100&nbsp;°С і середньому тиску 10 кгс/см².

При циркуляційному режимі роботи, коли час перебування сировини в [[Хімічний реактор|реакторі]] значно нижчий, вміст олефінів збільшується до 65&nbsp;%<ref name="book_1.37">F. Asinger, Chemie und Technologie der Paraffinkohlenwasserstoffe, Berlin, 1956, S. 122.</ref>. Використання [[Залізо|залізних]] каталізаторів сприяє подальшому підвищенню вмісту олефінів. Присутність залізного порошку, [[Суспензія|суспендованого]] в маслі, через яке пропускають [[синтез-газ]], призводить до утворення у фракції С<sub>3</sub>-С<sub>4</sub> 75&nbsp;80 % олефінів при 250&nbsp;°С і тиску 20 кгс/см², з них частка пропілену становить 8,9&nbsp;% мас.

=== Виділення із напівкоксового та коксового газів ===
При [[Напівкоксування|напівкоксуванні]] [[Кам'яне вугілля|кам'яного вугілля]] при 500–600&nbsp;°С утворюється приблизно 10% газу, що містить 1–8 % пропілену. При [[Коксування вугілля|коксуванні]] при 1000&nbsp;°С виходить 25&nbsp;% газу, але пропілену в ньому тільки 0,36&nbsp;%<ref name="book_1.36">W. Scheer, Feuerungstechnik, 29, 283 (1941).</ref>. Після виділення з [[Коксовий газ|коксового газу]] [[Водень|водню]] в зрідженому газі, що залишився (рур-газоль), вміст олефінових фракції С<sub>3</sub>—С<sub>4</sub> доходить до 54&nbsp;%, і він може служити джерелом одержання пропілену.

=== Отримання із сполук С<sub>3</sub> ===
==== Термічне дегідрування пропану ====
У [[Промисловість|промисловому]] масштабі здійснюється тільки термічне дегідрування [[етан]]у та [[ізобутан]]у, в результаті якого отримують відповідно [[етилен]] та [[Ізобутилен|ізобутилену]].

При короткочасному нагріванні [[пропан]]у до високих температур утворюється лише невелика кількість пропілену, так як реакції [[крекінг]]у
: <math>\mathrm{C_3 H_8 \longrightarrow CH_4 + C_2 H_4}</math>&nbsp;— 16,1 ккал/моль
: <math>\mathrm{2C_3 H_8 \longrightarrow C_2 H_6 + C_3 H_6 + CH_4}</math>

протікають краще, ніж реакція [[Дегідрогенізація|дегідрування]]:
: <math>\mathrm{C_3 H_8 \rightleftarrows C_3 H_6 + H_2}</math>&nbsp;— 30,0 ккал/моль

Вирішальну роль при термічному крекінгу пропану відіграє перша реакція.

Утворення великої кількості етилену пояснюється тим, що для розриву [[Хімічний зв'язок|зв'язку]] С-С потрібно значно менше [[Енергія|енергії]] (62,5 ккал/моль)<ref name="book_1.38">H. A. Skinner, Trans. Faraday Soc., 41, 645–662 (1945).</ref>, ніж для розриву зв'язку С-Н (87 ккал/моль для первинного зв'язку, 85,8 ккал/моль для вторинного і 83 ккал/моль для третинного). Реакція [[Дегідрогенізація|дегідрування]] є рівноважною, при підвищенні температури рівновага зсувається вправо.

При промислових масштабах проведення термічного дегідрування (крекінгу) пропану в етилен вихід пропілену можна підвищити шляхом зміни умов [[Хімічна реакція|реакції]] до співвідношення етилен:пропілен 1:1.

==== Каталітичне дегідрування пропану ====
При отриманні пропілену шляхом [[Дегідрогенізація|дегідрування]] [[пропан]]у необхідне застосування спеціальних [[каталізатор]]ів для того, щоб в якомога коротший термін подолати порівняно високу енергію [[Хімічний зв'язок|зв'язку]] С—Н (87,3 ккал/моль). Ефективний каталізатор суттєво прискорює процес дегідрування. При цьому кількість небажаних побічних продуктів стає незначною, так як побічні реакції протікають повільніше.

При некаталітичному процесі високу енергію зв'язку С—Н можна подолати, збільшивши час контакту при високих температурах. Проте цей спосіб веде до прискорення [[Реакція розкладу|реакцій розкладу]].

Для каталітичного дегідрування пропану застосовуються каталізатори: [[Оксид хрому(III)|Cr<sub>2</sub>О<sub>3</sub>]], [[Оксид молібдену(VI)|МоО<sub>3</sub>]], [[Оксид ванадію(V)|V<sub>2</sub>О<sub>5</sub>]], [[Оксид титану(IV)|ТіО<sub>2</sub>]] і [[Оксид церію(IV)|СеО<sub>2</sub>]]<ref name="book_1.42">A. Y. Grosse, V. N. Ipatieff, Industrial & Engineering Chemistry, 32, 268–272 (1940).</ref>. З них найкраще себе зарекомендував Cr<sub>2</sub>О<sub>3</sub>, який використовується для зменшення [[Рекристалізація|рекристалізації]] на носії γ-Al<sub>2</sub>О<sub>3</sub>. В промисловості працює при температурах, що перевищують 500&nbsp;°С.

Процес дегідрування без побічних реакцій можливий лише при низьких значеннях [[Конверсія газів|конверсії]] і короткому часі перебування пропану на каталізаторі.

Протікання реакції
: <math>\mathrm{C_3 H_8 \rightleftarrows C_3 H_6 + H_2}</math>&nbsp;— 30,0 ккал/моль
супроводжується збільшенням [[Об'єм|об'єму]], що свідчить про закінчення процесу дегідрування. Тому зниження тиску сприяє утворенню пропілену при дегідруванні, яке закінчується реакцією рівноваги.

При проведенні процесу каталітичного дегідрування рекомендується застосування каталізатора наступного складу: 93,5&nbsp;% Al<sub>2</sub>О<sub>3</sub>, 5&nbsp;% Cr<sub>2</sub>О<sub>3</sub> і 1,5&nbsp;% К<sub>2</sub>О. За умови роботи в [[кварц]]овому [[Хімічний реактор|реакторі]] та об'ємній продуктивності каталізатора 300 л/год (у перерахунку на пропан) оптимальна температура реакції складатиме 610–660&nbsp;°С, а при роботі в металічному реакторі і об'ємній продуктивності каталізатора 400–700 л/год оптимальна [[температура]] буде 570–600&nbsp;°С<ref name="book_1.44">L. Nowakowski, J. Nepter, Przemysl. Chem., 40, 696–698 (1961).</ref>.

Каталізатор з Сг<sub>2</sub>О<sub>3</sub> при 575&nbsp;°С дає 95&nbsp;&#x20;% пропілену, при цьому вихід залишається постійним у широкому діапазоні, однак [[конверсія (хімія)|конверсія]] становить тільки 25,8&nbsp;%<ref name="book_1.47">Патент США 2184234, 35, 1934.</ref>.

=== Отримання пропілену з інших газоподібних вуглеводнів ===
==== Отримання з етилену і етану ====
При нагріванні [[етилен]]у в присутності [[Кисень|кисню]] до 377–600&nbsp;°С поряд з іншими сполуками (в основному С<sub>4</sub>) отримують пропілен<ref name="book_1.48">H.H. Storch, J. Am. chem. Soc., 56, 376 (1934), 57, 2601 (1935).</ref>.

Пропілен утворюється також при нагріванні [[етан]]у до 800–880&nbsp;°С в основному в результаті взаємодії бутилену, що утворюється раніше, з етиленом<ref name="book_1.49">C.G. Silcoks, Proc. Roy. Soc., A 233, 465–479 (1956).</ref>. Максимальний вихід (91 %) отримують в атмосфері кисню, при часі контакту 3 с і температурі реакції 490&nbsp;°С<ref>Патент США 2000964, 1933.</ref>.

==== Отримання з бутану та ізобутану ====
При промисловому [[піроліз]]і [[Бутан (сполука)|бутану]] відбувається його розщеплення на [[етилен]] і [[етан]], а також на пропілен і [[метан]]. Дегідрування до бутилену або [[бутадієн]]у відбувається в набагато меншому масштабі у порівнянні з утворенням пропілену.

В отриманій при піролізі бутану фракції С<sub>3</sub> майже відсутній [[пропан]]. Це є великою перевагою, так як відпадає необхідність у розділенні пропану та пропілену і можна отримувати дуже чистий пропілен.

== Хімічні властивості ==
=== Оксосинтез пропілену ===
При оксосинтезі (реакції Релена, гідроформілюванні) [[Монооксид вуглецю|оксид вуглецю]] і [[водень]] приєднуються за подвійними зв'язками, утворюючи [[альдегіди]] або [[спирти]]:
: [[Файл:Оксосинтез пропілену.png|700px]]
[[Хімічна реакція|Реакція]], яка відома тепер у всьому світі під назвою оксосинтез, була відкрита в [[1938]] році Реленом<ref>Німецький патент 849548, 1938; французький патент 860289; патент США 2327066, 1943.</ref>. На перших промислових установках [[алкени]] з довгими ланцюгами С<sub>11</sub>—С<sub>17</sub> перетворювали в альдегіди, а потім в [[спирти]] з метою отримання [[Сировина|сировини]] для синтетичних миючих засобів. Нижчі [[Алкени|олефіни]] (такі, як [[етилен]] і пропілен) почали застосовувати для оксосинтезу в промисловому масштабі лише після [[1945]] року. Зараз у багатьох країнах працюють промислові установки, де застосовується процес оксосинтезу пропілену<ref>Chem. Eng., 57, №&nbsp;2, 111 (1950); Petroleum Refiner, 31, №&nbsp;1, 149 (1952).</ref>.

Спочатку для оксосинтезу використовували [[Гетерогенні системи|гетерогенні]] [[каталізатори]] [[кобальт]]у, що застосовуються також при синтезі за [[процес Фішера&nbsp;— Тропша|методом Фішера&nbsp;— Тропша]]. Пізніше перейшли на розчинні в реакційному середовищі каталізатори кобальту (нафтенат, олеат, стеарат, сульфат)<ref>Німецький патент 877330, 1942.</ref><ref>Англійський патент 736875, 1955; патент США 2695315, 1950.</ref>. Найбільш ефективними каталізаторами оксосинтезу, ймовірно, є Со<sub>2</sub>(СО)<sub>8</sub> і НСо(СО)<sub>4</sub>, які легко утворюються при впливі на кобальт оксиду вуглецю і водню під тиском при підвищених температурах. Механізм реакції оксосинтезу тлумачиться по-різному, однак в загальному його можна представити наступним чином:
: <math>\mathrm{[Co(CO)_4 ]_2 + CO_2 + H_2 \rightleftarrows 2HCo(CO)_4}</math>
: <math>\mathrm{HCo(CO)_4 + RCH{=}CH_2 \rightleftarrows HCo(CO)_3{\cdot}RCH{=}CH_2 + CO}</math>
: <math>\mathrm{HCo(CO)_3{\cdot}RCH{=}CH_2 + CO \rightleftarrows RCH_2CH_2CHO + [Co(CO)_3]_2}</math>
: <math>\mathrm{2[Co(CO)_3]_2 \rightleftarrows [Co(CO)_4]_4}</math>
: <math>\mathrm{[Co(CO)_4]_4 \rightleftarrows 2[Co(CO)_4]_2}</math>

Оксосинтез перетворився на один з найважливіших процесів [[Нафтохімія|нафтохімічної промисловості]]. Це, в першу чергу, пояснюється широкими можливостями процесу. Практично всі [[олефіни]] чи олефіновмісна сировина може взаємодіяти з оксидом вуглецю і воднем. Завдяки цьому в промисловості виробляють цілий ряд альдегідів і спиртів С<sub>3</sub>—С<sub>20</sub>. Продуктом реакції, при використанні як сировини високочистого олефіну, є складна суміш, оскільки, з одного боку, одночасно утворюється завжди кілька [[ізомер]]них альдегідів і спиртів, а з іншого боку, постійно протікають побічні реакції. Тому велике значення надається підбору потрібних умов реакції для зменшення небажаних побічних реакцій.

Оксосинтез вигідно відрізняється від інших синтезів спиртів тим, що умови процесу можна варіювати без великих змін апаратури.

Зараз відомо кілька варіантів процесу оксосинтезу, які відрізняються один від одного в основному способом виробництва і відновлення каталізатора. Найбільш поширеними методами є:
* метод з нерухомим каталізатором;
* [[Суспензія|суспензійний]] метод;
* сольовий метод (каталізатор&nbsp;— нафтенат кобальту).

==== Альдокс-процес ====
Модифікувавши оксосинтез, можна отримувати з низькомолекулярних [[олефін]]ів високомолекулярні [[спирти]]<ref>Патент США 2811567, 1957.</ref><ref>Англійський патент 912974, 1962; D. A. S. 1190928, 1965.</ref><ref>Chem. Eng., 68, №&nbsp;25, 70—71 (1961).</ref><ref>Chem. Industrie, 16, 302 (1964).</ref>. В даному випадку проміжні [[альдегіди]], які утворюються при оксосинтезі, перетворюються на вищі спирти шляхом ди-, тримеризації і&nbsp;т.&nbsp;д. Для цього методу застосовується звичайний для оксосинтезу [[кобальт]]овий [[каталізатор]]. У випадку димеризації додають невелику кількість [[цинк]]овмісних сполук.

Вдосконалений процес оксосинтезу, розроблений американською фірмою «Esso Research and Engineering Co.», отримав назву альдокс-процесу.

=== Хлорування (галогенування) пропілену ===
У залежності від реакційних умов процес хлорування (чи в загальному галогенування) пропілену дає різні кінцеві продукти.

Хлорування при низьких температурах (до 250&nbsp;°С) веде переважно до приєднання [[хлор]]у за подвійним зв'язком, як це зазвичай відбувається у випадку [[алкен]]ів з прямими ланцюгами:
: <math>\mathrm{CH_2{=}CHCH_3 + Cl_2 \longrightarrow CH_2ClCHClCH_3}</math>
Гаряче хлорування (при 500–550&nbsp;°С) дає головним чином заміщені продукти, наприклад алілхлорид:
: <math>\mathrm{CH_2{=}CHCH_3 + Cl_2 \longrightarrow CH_2{=}CHCH_2 Cl + HCl}</math>
Перхлорування пропілену при 450–550&nbsp;°С веде до приєднання хлору і [[Реакція заміщення|заміщення]], а також до відщеплення хлорованої [[Молекула|молекули]]. У залежності від умов хлорування з суміші [[пропан]]-пропілен утворюються [[перхлоретилен]] і [[Тетрахлорометан|чотирихлористий вуглець]] (процес Progil-Electrochimie Solvay, [[Франція]])<ref>S. А. Miller, Chem. Process Eng., 47, 268 (1966).</ref>:
: <math>\mathrm{C_3 H_n + (6+n/2)Cl_2 \longrightarrow 3CCl_4 + nHCl}</math>
: <math>\mathrm{2C_3 H_n + (6+n)Cl_2 \longrightarrow 3C_2 Cl_4 +2nHCl}</math>

=== Димеризація ===
У загальному процес [[Димеризація|димеризації]] пропілену підсумовується наступним рівнянням реакції:
: <math>\mathrm{2CH_2{=}CHCH_3 + Cl_2 \longrightarrow CH_2{=}C(CH_3)CH_2CH_2CH_3}</math>

Для димеризації пропілену пропонуються в основному дві групи [[каталізатор]]ів<ref>Д. Я. Мучинский, В. Н. 3лотченко, Ю.&nbsp;Ф.&nbsp;Семенов, Изв. АН ТуркмССР, Сер. физ.-техн., хим. н геол. науки, №&nbsp;2, 133 (1965).</ref>:
# алюмінійорганічні сполуки ([[каталізатор Ціглера — Натта|каталізатори Ціглера-Натта]]);
# [[лужні метали]] (або сполуки, з яких легко утворюються лужні метали) на різних носіях.
У [[Промисловість|промисловості]] найбільше поширення отримали сполуки першої групи, особливо [[трипропілалюміній]]. При проведенні процесу димеризації слід враховувати наступне:
* для досягнення високої селективності потрібно застосовувати каталізатор при низькій [[Концентрація розчину|концентрації]], час контакту повинен бути коротким;
* [[Хімічна реакція|реакцію]] з трипропілалюмінієм слід проводити при 200&nbsp;°С під тиском нижче 90 кгс/см² в двофазній, а потім в однофазній системі;
* перенесення речовини визначає [[Швидкість хімічної реакції|швидкість реакції]];
* в двофазній системі димеризація відбувається в [[Рідина|рідкій фазі]], а пропілен знаходиться переважно в [[Газ|газовій фазі]];
* при більш тривалому часі контакту конверсія збільшується, однак падає селективність;
* з підвищенням температури загальна конверсія підвищується, але знижується селективність внаслідок [[Ізомеризація|ізомеризації]] і тримеризації.

Дослідження застосування лужних металів як каталізаторів процесу димеризації пропілену показали, що сполуки лужний метал-[[графіт]], які мають пластинчасту структуру, є відмінними каталізаторами<ref>Англійський патент 903014, 1962; англійський патент 932342, 1963.</ref><ref>Французький патент 1315324, 1963.</ref><ref>Патент США 2986588, 1961.</ref>. Різні типи цих сполук поводяться по-різному, але найбільш придатний до використання з них NaC<sub>64</sub>. Реакція за його участю триває кілька хвилин при температурах вище 200 °С. Продуктами є переважно тримери і тетрамери, димерів утворюється менше.

Самі лужні метали так само, як їхні [[гідриди]], мають високу активність і тому часто пропонуються як каталізатори, причому на дуже різних носіях. Димеризація в присутності К, Rb або Cs веде в основному до утворення 4-метилпентен-1, який повільно ізомеризується в 4-метилпентен-2. Димеризація ж у присутності Na призводить до встановлення термодинамічної рівноваги метилпентенів<ref>A. W.Shaw et al.; J. Org. Chem., 3286 (1965).</ref>.

=== Олігомеризація ===
Пропілен, як і інші [[алкени]], вступає в реакцію [[олігомер]]изації двома шляхами&nbsp;— термічним (нагрівання до високих температур під тиском) та каталітичним (при м'яких умовах).

Термічна олігомеризація пропілену застосовується в промисловості в процесі олігомеризації крекінг-газу, розробленому фірмами «Pure Oil Со.» і «Alco Products Inc.» (метод Alco)<ref>М.&nbsp;В.&nbsp;Cook, H. R. Swanson, С. R. Wagner, Refiner, 14, №&nbsp;11, 506 (1935); Oil Gas J., 34, №&nbsp;26 , 56 (1935).</ref>. За методом Alco фракція С<sub>3</sub>&nbsp;— С<sub>4</sub> нагрівається до 480–540 °С під тиском 50 кгс/см².

Найпоширеніший спосіб каталітичної олігомеризації пропілену полягає в пропусканні його над [[Ортофосфатна кислота|фосфорною кислотою]], нанесеною на кизельгур, [[активоване вугілля]] або [[азбест]]. Власне сам [[каталізатор]] складається із суміші каталітично активних орто- та [[Пірофосфатна кислота|пірофосфорної]] кислот. При температурі вище 240–260&nbsp;°С ці кислоти дегідратують в каталітично неактивну [[Метафосфатна кислота|метафосфорну кислоту]]. Щоб перешкодити дегідратації кислот і тим самим максимально продовжити термін служби каталізатора, потрібно додати до газової суміші 2–10 % [[Водяна пара|водяної пари]] (найкраще 5%).

=== Алкілування ===
Алкілування пропілену відбувається при його взаємодії з [[Алкани|парафіновими вуглеводнями]]. Алкілування можна проводити термічним або каталітичним шляхом.

Промислове значення отримав поки тільки каталітичний метод, при якому застосовуються в основному [[Сульфатна кислота|сірчана кислота]] і [[фтороводень]], менше&nbsp;— [[Хлорид алюмінію|хлористий алюміній]].

Термічне алкілування проходить за механізмом радикально-ланцюгової реакції, тому додавання агентів утворення [[Радикал (хімія)|радикалів]] (наприклад, хлорорганічних сполук) викликає пониження температури реакції з 500 до 400&nbsp;°С.

Найчастіше пропілен алкілують [[ізобутан]]ом. Процес проводять при 400&nbsp;°С під тиском 280–1050 кгс/см² в присутності 1,2,3-трихлорпропану і 1,2-дихлорпропану<ref>J. E. Knap, E. W. Comings, H. G. Drickamer, Industrial & Engineering Chemistry, 46, 708 (1954).</ref>. У результаті утворюються 2,2-диметилпентан і 2-метилгексан. З підвищенням тиску утворюється більше 2-метилгексану, що свідчить про зменшення відносної [[Швидкість хімічної реакції|швидкості реакції]] третинного атома [[Вуглець|вуглецю]]. Іншими каталізаторами термічного алкілування під тиском є [[тетраетилсвинець]]<ref>Голландський патент 60768, 1948.</ref> та [[пероксиди]] (наприклад, перекис бензоїлу<ref>Патент США 2519072, 1950.</ref>, перекис ''трет''-бутилу<ref>Патент США 2909581, 1959.</ref>).

=== Взаємодія з ароматичними вуглеводнями ===
Про взаємодію пропілену з [[Ароматичні вуглеводні|ароматичними вуглеводнями]] часто згадують завдяки одному із важливих методів одержання [[фенол]]у&nbsp;— [[кумольний синтез]]. За цим методом фенол синтезують із [[бензен]]у і пропілену через [[кумол]] та його гідропероксид.

У промислових умовах пропілен вводиться в реакцію з бензеном за Фріделем—Крафтсом в присутності різних каталізаторів. Ця реакція була вперше описана Беррі<ref>Т. М. Berry, E. E. Reid, J. Am. Chem. Soc., 49, 3148 (1927).</ref>, який її проводив при 70&nbsp;°С в присутності [[Хлорид алюмінію|AlCl<sub>3</sub>]].

Для промислового синтезу кумолу пропонуються два основних шляхи:
# алкілування в [[Рідина|рідкій фазі]] в присутності AlCl<sub>3</sub>, H<sub>2</sub>SO<sub>4</sub> або HF;
# алкілування в паровій фазі на твердих каталізаторах [[Ортофосфатна кислота|фосфорна кислота]]-кизельгур<ref>P. W. Sherwood, Ind. Chemist, 30, 25, 71 (1954); Erdol und Kohle, 7, 23, 156 (1954).</ref>.

=== Полімеризація ===
У період з [[1950]] по [[1960]] роки в області полімеризаційних процесів із застосуванням спеціально розроблених [[каталізатор]]ів [[Карл Ціглер|Ціглера]] і [[Джуліо Натта|Натта]] був відкритий новий розділ, що представляє значний теоретичний і практичний інтерес. Мова йде про стереоспецифічну [[Полімеризація|полімеризацію]]. Різні стереоізомерні [[полімери]], отримані на основі одного і того ж [[мономер]]у в залежності від ходу полімеризації можуть значно відрізнятися за фізичними властивостями.

З пропілену стереоспецифічною полімеризацією в залежності від умов реакції можуть бути отримані наступні продукти:<ref>G. Nalla, Rubber Plastics Age, 38, 495 (1957).</ref><ref>Chemical Engineering Progress, 55, №&nbsp;6, 16 (1959).</ref><ref>W. L. Carrick et al., J. Am. Chem. Soc., 82, 1502 (1960).</ref><ref>L. Berti, Chim. e Ind., Milano, 43, 644 (1961).</ref>
[[Файл:Ізотактичний поліпропілен.png|center|400px|thumb|Ізотактичні полімери]]
[[Файл:Синдіотактичний поліпропілен.png|center|400px|thumb|Синдіотактичні полімери]]
[[Файл:Атактичний поліпропілен.png|center|400px|thumb|Атактичні полімери]]
Стереоспецифічна полімеризація проходить в три етапи:
* ініціювання
* ріст ланцюга
* обрив ланцюга.
Дуже хорошим каталізатором для полімеризації пропілену виявилася система R<sub>3</sub>Al + TiCl<sub>3</sub>&nbsp;— каталізатор, розроблений Ціглером і Натта. У цій системі [[хлор]] в TiCl<sub>3</sub>&nbsp;— є агентом переносу ланцюга, а [[гідрид алюмінію]] (або алкілалюміній)&nbsp;— співкаталізатором.

=== Диспропорціонування ===
У [[1964]] році вперше було встановлено, що пропілен можна диспропорціонувати в [[етилен]] і С<sub>4</sub>-[[Алкени|олефіни]] (поряд з вищими олефінами). Як [[каталізатор]] для цієї [[Хімічна реакція|реакції]] був взятий просочений Мо(СО)<sub>6</sub> або W(CO)<sub>6</sub> оксид алюмінію Al<sub>2</sub>O<sub>3</sub>, який потім активувався при 540–580&nbsp;°С. Крім того, ефективними каталізаторами є MoO<sub>3</sub> на Al<sub>2</sub>O<sub>3</sub> і активований каталізатор на основі 3,4&nbsp;% СоО, 11,0&nbsp;% MoO<sub>2</sub> і 85,6&nbsp;% Al<sub>2</sub>O<sub>3</sub><ref>R. L. Banks, G. С. Bailey, Industrial & Engineering Chemistry, Product. Res. Development, 3, 170 (1964).</ref><ref>Патент США 3261879, 1966.</ref><ref>Niederlande Agency Senternovem 6410487, 1965.</ref><ref>Niederlande Agency Senternovem 6400549, 1964.</ref>.

Надалі метод був розроблений до стадії промислового впровадження. Поряд з каталізаторами на основі [[молібден]]у і [[вольфрам]]у, до яких, крім вищезгаданих, належать також MoS<sub>2</sub> і WS, був запропонований каталізатор Re<sub>2</sub>O<sub>7</sub> на Al<sub>2</sub>O<sub>3</sub><ref>Патент США 3340322, 1967.</ref><ref>Niederlande Agency Senternovem 6610196, 1967.</ref><ref>Niederlande Agency Senternovem 6511659, 1966.</ref><ref>Niederlande Agency Senternovem 6605328, 1966.</ref><ref>Niederlande Agency Senternovem 6611840, 1967.</ref>. При використанні цього каталізатора вже при 25&nbsp;°С і часі контакту 1,8 с конверсія пропілену досягає 34,7&nbsp;%. При цьому утворюється 11,8&nbsp;% етилену і ~22,4&nbsp;% бутену-2, що відповідає селективності 98,5&nbsp;%. Значно меншою є конверсія при застосуванні як носія SiO<sub>2</sub>, TiO<sub>2</sub>, ZrO<sub>2</sub>, ThO<sub>2</sub> або SnO<sub>2</sub>.

=== Гідрогенізація ===
У присутності [[каталізатор]]ів на основі [[Платина|платини]], [[Паладій|паладію]] чи [[Нікель|нікелю]], а також при підвищеній температурі, пропілен здатен приєднувати [[водень]], утворюючи при цьому [[Алкани|насичений вуглеводень]] [[пропан]] за [[Хімічна реакція|реакцією]]:
: <math>\mathrm{C_3 H_6 + H_2 \longrightarrow C_3 H_8 }</math>

=== Гідратація ===
Пропілен взаємодіє з [[Вода|водою]] за умови підвищених температур у присутності [[Сульфатна кислота|сульфатної]] чи [[ортофосфатна кислота|фосфорної кислоти]] з утворенням одноатомного [[спирт]]у&nbsp;— [[ізопропанол]]у. Процес можна описати наступним рівнянням реакції:
: <math>\mathrm{C_3 H_6 + H_2 O \longrightarrow C_3 H_7 O H }</math>

=== Приєднання галогеноводнів ===
Електрофільне приєднання галогеноводнів до [[алкен]]ів, зокрема і до пропілену, відбувається за [[Правило Марковникова|правилом Марковникова]], тобто галогеноводневі сполуки HHal приєднується до [[атом]]а [[Вуглець|вуглецю]] з найбільшою кількістю атомів водню біля подвійного [[Хімічний зв'язок|зв'язку]], а залишок Hal відповідно до іншого атому вуглецю біля подвійного зв'язку з меншою кількістю атомів водню.
: <math>\mathrm{CH_2{=}CH{-}CH_3 + HHal \longrightarrow CH_3{-}CHHal{-}CH_3 }</math>

=== Окиснення ===
==== Горіння на повітрі ====
При внесенні джерела [[Вогонь|вогню]] пропілен горить на [[Повітря|повітрі]]:
: <math>\mathrm{ 2C_3 H_6 + 9O_2 \longrightarrow 6C O_2 + 6 H+2 O }</math>

==== Каталітичне окиснення киснем повітря ====
При нагріванні пропілену на [[Повітря|повітрі]] в присутності [[Срібло|срібних]] [[каталізатор]]ів відбувається утворення пропіленоксиду за реакцією:
: <math>\mathrm{ 2C_3 H_6 + O_2 \longrightarrow 2(C H_2 C H) O C H_3 }</math>

==== Окиснення перманганатом калію ====
У слабколужному або нейтральному [[вода|водному]] середовищі пропілен [[Окиснення|окиснюється]] [[Перманганат калію|перманганатом калію]]. Процес супроводжується знебарвленням розчину KMnO<sub>4</sub> і утворенням [[гліколі]]в&nbsp;— сполук з двома [[Гідроксильна група|гідроксильними групами]] при сусідніх атомах [[Вуглець|вуглецю]]. Ця реакція одержала назву [[Реакція Вагнера|реакції Вагнера]].
: <math>\mathrm{ 2C_3H_6 + H_2O + KMnO_4 \longrightarrow CH_3CH(OH){-}CH_2{-}OH }</math>

== Застосування ==
Одним із головних напрямків використання пропілену є виробництво [[поліпропілен]]у, яке розпочалося в промислових масштабах з [[1954]] року завдяки роботам [[Джуліо Натта|Натта]]. Поліпропілен дуже широко застосовується у промисловості та побуті як [[Пластмаси|пластик]], а також для виробництва волокна та ін.

Близько 10&nbsp;% [[Нафтохімія|нафтохімічного]] пропілену витрачається на виробництво оксиду пропілену. Сам же оксид пропілену використовується для синтезу [[пропіленгліколь|пропіленгліколю]],  який далі взаємодією з диізоціанатами, подібно до інших багатоатомних [[спирт]]ів (наприклад, [[гліцерин]]у) утворюють [[поліуретани]], що в спіненому стані застосовуються як амортизуючі матеріали (килимки, [[меблі]], [[Тара (пакування)|пакувальна тара]]), теплоізолятори у будівництві, фільтрувальні і сорбуючі матеріали.

Найважливіше застосування пропілену пов'язане з синтезом [[Ізопропіловий спирт|ізопропілового спирту]] та [[ацетон]]у. Ізопропіловий спирт, який використовується як цінний [[розчинник]], можна вважати першим продуктом нафтохімії. Майже 50&nbsp;% виробленого ізопропілового спирту витрачається на отримання ацетону.

Ще пропілен використовується для синтезу [[альдегід]]ів, [[Акрилова кислота|акрилової кислоти]] і [[акрилонітрил]]у. Для виробництва останнього використовується близько 15&nbsp;% нафтохімічного пропілену. З акрилонітрилу потім отримують цінне волокно ([[Акрилове волокно|нітрон]]), [[Пластмаса|пластичні маси]] (співполімер із [[стирен]]ом), синтетичні каучуки ([[кополімер]] з [[бутадієн]]ом).

== Небезпека використання ==
Пропілен є горючою речовиною з температурою самозаймання 410&nbsp;°C і концентраційними межами запалення в суміші з повітрям 2,0–11,1&nbsp;% (об'ємних).
[[Гранично допустима концентрація]] (ГДК) становить 30 мг/м³.

=== Токсичний вплив на тварин ===
Діє трохи сильніше ніж [[етилен]]. Мінімальна наркотична концентрація становить близько 40–50 % в суміші з [[повітря]]м або [[кисень|киснем]] (білі [[Миша|миші]] і [[Пацюк|пацюки]], [[Кіт свійський|коти]], [[Пес свійський|собаки]]). Концентрація 65 % знижує [[кров'яний тиск]] у котів, а 70–80 % викликає загибель котів і собак. Такий самий ефект спостерігається і для мишей і пацюків, але вже при 65&nbsp;%. Двадцятиразова дія на мишей концентрації 35&nbsp;% протягом 58 днів викликала незначну жирову інфільтрацію печінки. Вдихання 10 мг/л по 6 годин в день протягом 3,5 місяців не позначилось на спонтанній біоелектричній активності [[Головний мозок|мозку]], що спостерігалось при вдиханні більш високих концентрацій<ref>Гигиена труда и охрана здоровья рабочих нефтяной и нефтехимической промышленности. Труды Уфимск. НИИ гиг. труда. Т. 4. 1968. С. 100</ref>.

=== Токсичний вплив на людину ===
[[Запах]] відчутний при 0,0173–0,024 мг/л. Концентрація 15&nbsp;% спричиняє [[непритомність]] через 30 хв., 24&nbsp;%&nbsp;— через 3 хв., 35–40 %&nbsp;— через 20 с.

== Див. також ==
{{commonscat|Propylene}}
* [[Поліпропілен]]
* [[Алкени]]
* [[Пропан]]
* [[Піроліз]]

== Примітки ==
{{reflist|2}}

== Джерела ==
* {{книга |автор = Опейда Й., Швайка О. |частина = |заголовок = Глосарій термінів з хімії |оригінал = |посилання = |відповідальний = |видання = |місце = Ін-т фізико-органічної хімії та вуглехімії ім. Л. М. Литвиненка НАН України, Донецький національний університет — Донецьк |видавництво = Вебер |рік = 2008 |том = |сторінки = |сторінок = 758 |серія = |isbn = 978-966-335-206-0 |тираж = }}
* {{книга |автор = |частина = |заголовок = Химическая энциклопедия |оригінал = |посилання = |відповідальний = Под. ред. Кнунянц И. Л |видання = |місце = Москва |видавництво = Советская энциклопедия |рік = 1988 |том = 4 |сторінки = |сторінок = |серія = |isbn = |тираж = }} {{ref-ru}}
* {{книга |автор = Андреас Ф., Гребе К. |частина = |заголовок = Химия и технология пропилена |оригінал = |посилання = |відповідальний = |видання = |місце = Ленинград |видавництво = Химия |рік = 1973 |том = |сторінки = |сторінок = 368 |серія = |isbn = |тираж = }} {{ref-ru}}
* {{книга |автор = |частина = |заголовок = Вредные вещества в промышленности. Справочник для химиков, инженеров и врачей |оригінал = |посилання = |відповідальний = Под. ред. Лазарева Н.В. и Левиной Э. В|видання = 7 |місце = Ленинград |видавництво = Химия |рік = 1976 |том = 1 |сторінки = |сторінок = 592 |серія = |isbn = |тираж = 49000 }} {{ref-ru}}

== Посилання ==
* {{cite web|url=http://www.xumuk.ru/encyklopedia/2/3704.html|title=Стаття про пропілен на сайті "Хімік"|author=|date=|work=|publisher=|accessdate=|language=рос.|archiveurl=https://www.webcitation.org/6HYbw2CBv?url=http://www.xumuk.ru/encyklopedia/2/3704.html|archivedate=2013-06-22|deadurl=no}}
* {{cite web|url=http://www.dow.com/productsafety/finder/pro.htm|title=Паспорт безпеки речовини|author=|date=|work=|publisher=|accessdate=|language=англ.|archiveurl=https://www.webcitation.org/6HYbyhNu9?url=http://www.dow.com/productsafety/finder/pro.htm|archivedate=2013-06-22|deadurl=yes}}
* {{cite web |url= http://www.ceresana.com/en/market-studies/chemicals/propylene/ |title= Маркетингове дослідження|author= |date= |work= |publisher= |accessdate= | language = англ. }}

{{Алкени}}
{{Вуглеводні}}
{{добра стаття}}

[[Категорія:Алкени]]
[[Категорія:Мономери]]
[[Категорія:Товарні хімікати]]
[[Категорія:Продукти нафтохімічної промисловості]]