Перегляд вихідного коду сторінки Пальмітинова кислота

{{Речовина
| назва = 
| примітка = 
| ширина_шаблону =
| зображення = 
|   зображення_розмір = 
|   зображення_Alt = 
|   зображення_підпис = 
| зображення1 = Palmitic acid.svg
|   зображення_розмір1 = 250px
|   зображення_Alt1 =
|   зображення_підпис1 = 
| зображення2 = Palmitic-acid-3D-balls.png
|   зображення_розмір2 = 250px
|   зображення_Alt2 = 
|   зображення_підпис2 = 
| зображення3 =
|   зображення_розмір3 = 
|   зображення_Alt3 = 
|   зображення_підпис3 = 
| зображення_ліве1 = 
|   зображення_ліве_розмір1 =
|   зображення_ліве_Alt1 =
|   зображення_ліве_підпис1 =
| зображення_праве1 = 
|   зображення_праве_розмір1 = 
|   зображення_праве_Alt1 =
|   зображення_праве_підпис1 = 
| зображення_ліве2 =
|   зображення_ліве_розмір2 = 
|   зображення_ліве_Alt2 = 
|   зображення_ліве_підпис2 = 
| зображення_праве2 =
|   зображення_праве_розмір2 = 
|   зображення_праве_Alt2 =
|   зображення_праве_підпис2 = 
| IUPAC_назва = Гексадеканова кислота
| систематична_назва = 
| інші_назви = 
| поле1 = {{Речовина Ідентифікатори
|  абревіатури =
|  номер_CAS = 57-10-3
|  PubChem = 
|  номер_EINECS = 
|  номер_EC = 
|  DrugBank = 
|  KEGG = 
|  назва_MeSH = 
|  ChEBI = 
|  RTECS = 
|  код_ATC = 
|  SMILES = CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)O
|  InChI = 
|  номер_Бейльштейна = 
|  номер_Гмеліна = 
|  3DMet = 
  }}
| поле2 = {{Речовина Властивості
|  примітка =
|  C= | H=
|  округлення_маси = 
|  примітки_маса = 
|  формула = C<sub>15</sub>H<sub>31</sub>C<sub></sub>O<sub></sub>O<sub></sub>H<sub></sub>
|  молярна_маса = 256,424&nbsp;г/моль
|  молекулярна_маса = 
|  зовнішній_вигляд = білі кристали
|  запах = 
|  густина = 0,8527&nbsp;г/см³<ref>При 62&nbsp;°C</ref><ref name="101,3">За тиску 101,3&nbsp;кПа</ref>
|  температура_плавлення = 62,5&nbsp;°C
|  температура_кипіння = 351,5&nbsp;°C<ref name="101,3"/>
|  розчинність = 0,0072&nbsp;г/л<ref>При 20&nbsp;°C</ref>
|  розчинність1 = 
|  розчинник1 = 
|  розчинність2 = 
|  розчинник2 = 
|  тиск_пари = 
|  pKa = 
|  pKb = 
|  ізоелектрична_точка = 
|  оптична_активність = 
|  діелектрична_проникність = 2,417
|  показник_заломлення = 1,43345<ref>При 60&nbsp;°C</ref>
|  в'язкість = 
|  диполь =
  }}
| поле3 = {{Речовина Структура
|  кристалічна_структура = 
|  координаційна_геометрія = 
|  молекулярна_геометрія = 
|  диполь =  
  }}
| поле4 = {{Речовина Термохімія
|  теплота_утворення = -891,5&nbsp;кДж/моль<ref name="solid">Для твердої речовини</ref><ref>Для кислоти у рідкому та газуватому станах теплоти утворення дорівнюють -838,1 та  -737,1&nbsp;кДж/моль відповідно</ref>
|  теплота_згоряння =
|  ентропія = 452,4&nbsp;Дж/(моль·K)<ref name="solid"/>
|  теплоємність = 450,7&nbsp;Дж/(моль·K)<ref name="solid"/>
  }}
| поле5 = {{Речовина Фармакологія
|  код_ATC =
|  DrugBank =
|  біодоступність =
|  метаболізм =
|  період_напіввиведення =
|  виділення =
|  категорія_вагітності =
|  шляхи_введення =
  }}
| поле6 = {{Речовина Вибухонебезпечність
|  ударна_чутливість =
|  чутливість_до_тертя =
|  швидкість_детонації =
|  тротиловий_еквівалент =
  }}
| поле7 = {{Речовина Небезпеки
|  ГДК =
|  ГДК_США =
|  ЛД50 =
|  MSDS =
|  ГГС_піктограми =
|  ГГС_фраза =
|  ГГС_застереження =
|  індекс_ЄС =
|  клас_ЄС = 
|  фрази_ризику = 
|  фрази_безпеки = 
|  R/S_фрази =  
|  головні_небезпеки = 
<!-- NFPA блок -->
|    небезпека_для_здоров'я = 
|    вогненебезпечність = 
|    реакційна_здатність = 
|    інше = 
|  температура_спалаху = 
|  температура_самозаймання = 
|  вибухові_границі = 
  }}
| поле8 = {{Речовина Пов'язані
|  інші_аніони =
|  інші_катіони =
|  інші_група =
|   група =
|  інші =
  }}
| поле9 =
| поле10 =
}}
'''Пальміти́нова кислота́''' або '''ге́ксадека́нова кислота́''' (за номенклатурою [[IUPAC]])&nbsp;— це [[Органічні сполуки|органічна]] сполука, що належить до ряду [[Жирні кислоти|жирних кислот]]. Вона входить до складу усіх [[Гліцериди|гліцеридів]] органічних жирів та рослинних олій, деяких [[Віск|восків]]. Неприємний запах пальмітинової кислоти зазвичай відчувається в концентрації вище 10 частин на мільйон, цей запах притаманний людській блювоті. Кислота була відкрита в свинячому [[Сало|салі]] в 1816 році французьким хіміком [[Мішель-Ежен Шеврель|Шеврелем]].

Пальмітинова кислота є сировиною для виробництва складових [[мило|мила]].

== Поширення у природі ==
Пальмітинова кислота є однією з найпоширеніших [[жирні кислоти|жирних кислот]]. Вона входить до складу великої кількості [[Рослинні жири й олії|рослинних олій]], а також до складу [[гліцериди|гліцеридів]] жирних кислот.

Найбільший її вміст спостерігається в [[пальмова олія|пальмовій олії]], яка і дала назву сполуці:
{| class="wikitable"
|-
! Джерело !! Вміст, %
|-
| [[Пальмова олія]] || 38—48
|-
| [[Кава]] || 25—35
|-
| [[Бавовняна олія]] || 17—29
|-
| Олія [[камелія|камелії]] || >16
|-
| [[Арахісова олія]] || 6—16
|-
| Олія [[диня|дині]] || 12
|-
| [[Лляна олія]] || 5—8
|}

== Отримання ==
Найпоширенішим методом отримання пальмітинової кислоти є [[гідроліз]] [[жири|жирів]]. За температури менше 100&nbsp;°C активність процесу є низькою, вона досягає необхідного рівня лише при 210&nbsp;°C. Тому у виробництві застосовуються хімічні каталізатори: [[арени|ароматичні вуглеводні]], концентрована [[сульфатна кислота]]. За їхньої присутності і температурі 100&nbsp;°C, гідроліз відбувається протягом 12—24 годин.

Застосування біологічних каталізаторів, [[ліпази|ліпаз]], дає змогу проводити реакцію за температур менше 50&nbsp;°C, що є значною перевагою в енергозаощадженні і можливістю проводити розщеплення термочутливих жирів.

Пальмітинова кислота також може бути отримана [[Ректифікація|ректифікацією]] або [[дробна кристалізація|дробною кристалізацією]] із суміші [[жирні кислоти|жирних кислот]], зокрема [[синтетичні жирні кислоти|синтетичних]].

=== Біосинтез ===
Пальмітинова кислота є одним із головних продуктів синтезу жирних кислот у [[Рослини|рослин]] і тварин. Синтез починається за участі [[ацетил-КоА|ацетилкоеферменту А]], який утворюється з [[вуглевод]]ів. Поступовим «додаванням» молекул ацетил КоА, ланцюг кислоти щоразу збільшується на парну кількість атомів карбону.
: <math>\mathrm{ CH_3COSCoA \xrightarrow{+CO_2} HOOCCH_2COSCoA \xrightarrow{+CH_3COSCoA, -HSCoA} CH_3COCH(COOH)COSCoA \xrightarrow{-CO_2}}</math>

: <math>\mathrm{ \xrightarrow{-CO_2} CH_3COCH_2COSCoA \xrightarrow{+H_2} CH_3CH(OH)CH_2COSCoA \xrightarrow{-H_2O} CH_3CH=CHCOSCoA \xrightarrow{+H_2}  }</math>

: <math>\mathrm{ \xrightarrow{+H_2} CH_3CH_2CH_2COSCoA \xrightarrow{+ Malonyl CoA, -HSCoA} CH_2CH_2CH_2COCH(COOH)COSCoA \xrightarrow{-CO_2} ... }</math>

За такою схемою переважно утворюється саме пальмітинова кислота, із незначними домішками [[лауринова кислота|лауринової]], [[міристинова кислота|міристинової]] і [[стеаринова кислота|стеаринової]] кислот.

== Пальмітинова кислота і здоров'я ==
Надмірне споживання пальмітинової кислоти, яка наприклад становить 44&nbsp;% від складу [[Пальмова олія|пальмової олії]], підвищує рівень [[Ліпопротеїни низької густини|ліпопротеїнів низької густини]] (ЛПНГ) і загального [[Холестерол|холестерину]] в крові, отже підвищує ризик [[Серцево-судинні захворювання|серцево-судинних захворювань]].<ref>{{Cite web|url=https://www.healthyliving.gr/wp-content/uploads/2017/12/Quantitative-effects-on-cardiovascular-risk-factors-and-coronary-heart-disease-risk-of-replacing-partially-hydrogenated-vegetable-oils-with-other-fats-and-oils.pdf|title=ORIGINAL ARTICLE Quantitative effects on cardiovascular risk factors and coronary heart disease risk of replacing partially hydrogenated vegetable oils with other fats and oils}}</ref><ref>{{Cite news|title=Dietary Fats and Cardiovascular Disease: A Presidential Advisory From the American Heart Association|url=https://www.ahajournals.org/doi/10.1161/CIR.0000000000000510|work=Circulation|date=2017-07-18|accessdate=2022-06-22|doi=10.1161/CIR.0000000000000510|pages=e1–e23|volume=136|issue=3|first=Frank M.|last=Sacks|first2=Alice H.|last2=Lichtenstein|first3=Jason H.Y.|last3=Wu|first4=Lawrence J.|last4=Appel|first5=Mark A.|last5=Creager|first6=Penny M.|last6=Kris-Etherton|first7=Michael|last7=Miller|first8=Eric B.|last8=Rimm|first9=Lawrence L.|last9=Rudel}}</ref> Інші установи, [[Всесвітня організація охорони здоров'я]] та Національний інститут серця, легенів і крові США, закликали споживачів обмежити споживання пальмової олії, пальмітинової кислоти та продуктів з високим вмістом [[Насичені жирні кислоти|насичених жирів]].<ref>{{Cite web|url=http://whqlibdoc.who.int/trs/who_trs_916.pdf|title=DIET, NUTRITION AND THE PREVENTION OF CHRONIC DISEASES|accessdate=2022-06-22|archive-date=2012-09-21|archive-url=https://www.freezepage.com/1348239076FHWAJDADVT?url=http://whqlibdoc.who.int/trs/who_trs_916.pdf}}</ref><ref>{{Cite web|title=Cruel Oil|url=https://www.cspinet.org/resource/cruel-oil|website=Center for Science in the Public Interest|accessdate=2022-06-22|language=en}}</ref>

== Застосування ==
Пальмітинова кислота здебільшого застосовується для отримання солей, які входять до складу мила (наприклад, [[пальмітат натрію]]).

Вона є вихідною сполукою для синтезу деяких двохосновних карбонових кислот. Окисненням кислоти оксидом [[Азотний тетраоксид|N<sub>2</sub>O<sub>4</sub>]], утворюється [[коркова кислота|коркова]] (октандіова) кислота C<sub>8</sub>H<sub>14</sub>O<sub>4</sub>, а [[озоноліз]]ом цієї сполуки синтезують [[бурштинова кислота|бурштинову]] (C<sub>4</sub>H<sub>6</sub>O<sub>4</sub>) та [[азелаїнова кислота|азелаїнову]] (C<sub>9</sub>H<sub>16</sub>O<sub>4</sub>) кислоти.

Алюмінієві солі [[Нафтенові кислоти|нафтенових]] та пальмітинових кислот використовувались протягом [[Друга світова війна|Другої Світової війни]] для виробництва [[напалм]]у (термін ''напалм'' походить від слів '''''на'''фтенові'' та '''''пальм'''ітинові'' кислоти).

== Див. також ==
{{Commonscat|Palmitic acid}}
* [[Гліцериди]]
* [[Жирні кислоти]]

== Примітки ==
{{reflist}}

== Джерела ==
* {{книга|автор=|частина= |посилання частина= |заголовок=CRC Handbook of Chemistry and Physics |оригінал= |посилання= |відповідальний=D. R. Lide |видання= 86th|місце=Boca Raton (FL) |видавництво=CRC Press|рік=2005 |volume= |pages= |allpages=2656|серія= |isbn=0-8493-0486-5 |тираж=}}
* {{книга|автор=Thomas A. |частина=Fats and Fatty Oils |посилання частина= |заголовок=Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry |оригінал= |посилання= |відповідальний= |видання=6th |місце=Weinheim |видавництво=Wiley-VCH |рік=2005 |volume= |pages= |allpages=73 |серія= |isbn= |doi=10.1002/14356007.a10_173 | тираж=}}
* {{книга|автор=Anneken D. J., Both S., Christoph R., Fieg G., Steinberner U., Westfechtel A. |частина=Fatty Acids |посилання частина= |заголовок=Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry |оригінал= |посилання= |відповідальний= |видання=6th |місце=Weinheim |видавництво=Wiley-VCH |рік=2005 |volume= |pages= |allpages=29 |серія= |isbn= |doi=10.1002/14356007.a10_245.pub2| тираж=}}
* {{книга|автор= |частина= |посилання частина= |заголовок=Химический энциклопедический словарь |оригінал= |посилання= |відповідальний=И.&nbsp;Л.&nbsp;Кнунянц |видання= |місце=М. |видавництво=Сов. энциклопедия |рік=1983 |том= |сторінки= |сторінок=792 |серія= |isbn= |тираж=}}

== Посилання ==
* [http://www.pharmencyclopedia.com.ua/article/3520/kislota-palmitinova КИСЛОТА ПАЛЬМІТИНОВА] // [[Фармацевтична енциклопедія]]

{{Жирні кислоти}}

[[Категорія:Жирні кислоти]]
[[Категорія:Одноосновні карбонові кислоти]]