Перегляд вихідного коду сторінки Номенклатура органічних сполук ІЮПАК

Міжнародна номенклатура [[IUPAC]] є міжнародно визнаною та найуживанішою [[Хімічна номенклатура|номенклатурою хімічних сполук]]. Правила номенклатури органічних сполук детально описані в Синій книзі IUPAC (IUPAC Blue Book).<ref name=":0">{{Cite book|url=http://ebook.rsc.org/?DOI=10.1039/9781849733069|title=Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013|date=2013|publisher=Royal Society of Chemistry|location=Cambridge|language=en|doi=10.1039/9781849733069|isbn=978-0-85404-182-4}}</ref>

== Загальні засади ==
Номенклатуру із Синьої книги можна використовувати для надання систематичних назв усім сполукам, які містять щонайменш один атом [[Вуглець|Карбону]] й жодного елемента з [[Періодична система хімічних елементів|груп 1-12]]. Базовим принципом для цього є пошук і називання вихідної структури (тобто тої, що лежить в основі фрагменту, який потрібно назвати).

Коли застосування конкретних назв має найбільший сенс з точки зору систематики або зрозумілості, IUPAC відносить їх до розряду «'''''Преференційних назв IUPAC'''''» ([[Англійська мова|англ.]] ''Preferential IUPAC names,'' скорочено&nbsp;— '''''PIN'''''). Будь-які назви, що не є преференційними, але також не порушують загальні принципи номенклатури IUPAC, таким чином, відносяться до «'''''Загальних назв IUPAC'''''» ([[Англійська мова|англ.]] ''General IUPAC names''). Зазвичай преференційними назвами є систематичні назви сполук, але у випадку деяких відомих сполук преференційними є їхні '''усталені назви''' ([[Англійська мова|англ.]] ''retained names''). Наприклад, назви «[[фенол]]» і «[[оцтова кислота]]» завжди асоціюються з цими сполуками; тому вони є преференційними. Однак, наприклад, замість «[[ацетон]]у», хоча це й є усталена назва, рекомендується вживати «пропан-2-он».

Принциповим елементом у номенклатурі органічних сполук IUPAC є Карбон. Тобто, назви сполук, що містять інші елементи окрім Карбону й [[Водень|Гідрогену]], є похідними від схожих структур, які складаються тільки з Карбону й [[Водень|Гідрогену]]. У виданні Синьої книги 2013го року ''замінна номенклатура'' використовується для всіх натуральних елементів (тобто, тих, що не були штучно отримані) з груп 13-17:
<center>
{| class="wikitable"
|+
!Група
!13
!14
!15
!16
!17
|-
!
!<big>B</big>
<small>[[бор]]</small>
!<big>C</big>
<small>[[вуглець]]</small>
!<big>N</big>
<small>[[азот]]</small>
!<big>O</big>
<small>[[Оксиген|кисень]]</small>
!<big>F</big>
<small>[[фтор]]</small>
|-
!
!<big>Al</big>
<small>[[алюміній]]</small>
!<big>Si</big>
<small>[[Силіцій|кремній]]</small>
!<big>P</big>
<small>[[фосфор]]</small>
!<big>S</big>
<small>[[сірка]]</small>
!<big>Cl</big>
<small>[[хлор]]</small>
|-
!
!<big>Ga</big>
<small>[[галій]]</small>
!<big>Ge</big>
<small>[[германій]]</small>
!<big>As</big>
<small>[[астат]]</small>
!<big>Se</big>
<small>[[селен]]</small>
!<big>Br</big>
<small>[[бром]]</small>
|-
!
!<big>In</big>
[[Індій|<small>індій</small>]]
!<big>Sn</big>
<small>[[Станум|олово]]</small>
!<big>Sb</big>
<small>[[стибій]]</small>
!<big>Te</big>
<small>[[телур]]</small>
!<big>I</big>
<small>[[йод]]</small>
|-
!
!<big>Tl</big>
[[Талій|<small>талій</small>]]
!<big>Pb</big>
<small>[[свинець]]</small>
!<big>Bi</big>
<small>[[бісмут]]</small>
!<big>Po</big>
<small>[[полоній]]</small>
!<big>At</big>
<small>[[астат]]</small>
|}
</center>

Таким чином, прості насичені сполуки цих елементів із воднем мають закінчення '''''-ан''''' (за аналогією з [[метан]]ом, [[етан]]ом і&nbsp;т.&nbsp;д.): <chem>BH3</chem>&nbsp;— [[Бороводні|боран]], <chem>AlH3</chem>&nbsp;— алюман, <chem>SiH4</chem>&nbsp;— [[Силани|силан]], <chem>PH3</chem>&nbsp;— [[Фосфін|фосфан]] тощо; це є основою «Загальної ''ан''-номенклатури». Звісно, <chem>H2S</chem> ([[сірководень]]), <chem>H3N</chem> ([[Аміак|амоніак]]) мають звичні тривіальні назви, які завжди використовуються при найменуванні цих сполук. Це, як зазначено вище, є преференційні назви, в той час як за допомогою ''ан''-номенкатури утворюються загальні назви. З тієї ж причини сама сполука <chem>CH4</chem> має назву «метан», а не «карбан».

== Типи назв у номенклатурі ІЮПАК ==
[[Номенклатура ІЮПАК]] виділяє три типи назв, що можуть застосовуватись:<ref name=":1" />

* '''Систематичні''': назви, що підібрані згідно спеціальних правил (див. [[Номенклатура органічних сполук ІЮПАК#Номенклатурні операції|Номенклатурні операції]]):

<center>
{|
|[[Файл:Pentan-2-one 200.svg|центр|безрамки|120x120пкс]]
|[[Файл:3-Methylhexane.svg|центр|безрамки|160x160пкс]]
|-
| style="text-align: center" |Пентан-2-он
| style="text-align: center" |3-Метилгексан
|}</center>

* '''Напівтривіальні''': назви, в яких тільки частина має систематичний зміст:

<center>
{|
|[[Файл:Butan Skelett.svg|центр|безрамки|120x120пкс]]
|[[Файл:Structural formula of glyoxal.svg|центр|безрамки|80x80пкс]]
|-
| style="text-align: center" |[[Бутан (сполука)|Бутан]]
| style="text-align: center" |[[Гліоксаль]]
|}</center>

* '''Тривіальні''': назви, що часто описують певну властивість чи шлях походження сполуки, але не несуть ніякого систематичного змісту:

<center>
{|
|[[Файл:Aniline.svg|центр|безрамки|98x98пкс]]
|[[Файл:Vanillin.svg|альт=|центр|безрамки|140x140пкс]]
|-
| style="text-align: center" |[[Анілін]]
| style="text-align: center" |[[Ванілін]]
|}</center>

== Номенклатурні операції ==
IUPAC пропонує використання різних номенклатурних операцій з метою створення найлаконічнішої та ємної назви для кожної конкретної сполуки. В деяких випадках одну й ту ж сполуку можна назвати по-різному, використовуючи різні набори операцій, але преференційною назвою ('''PIN''') може бути тільки одна.

Деякі операції, через їхню уживаність, лежать в основі певних (під-)номенклатур ІЮПАК (тобто номенклатур, що більше підходять для конкретних класів сполук). Так, загальними номенклатурами для похідних вуглеводнів є замісна й радикально-функціональна номенклатури, поліциклічні сполуки називають переважно за [[Номенклатура Фон Беєра|номенклатурою фон Беєра]], гетероцикли отримують свої назви за [[Номенклатура Ганча — Відмана|номенклатурою Ганча-Відмана]].

Отже, наступні операції можуть буди проведені:<ref name=":0" />

=== Замісна операція ===
Один або кілька атомів водню в вихідній сполуці заміщено на інший атом або групу атомів.

<center>
{|
! colspan="2" |[[Файл:Ethane Ethanethiol.svg|центр|безрамки|альт=|250x250пкс]]
! colspan="2" |[[Файл:Benzene Bromobenzene.svg|центр|безрамки|альт=|250x250пкс]]
|-
|Style="width:25%; text-align: center;" |[[Етан]] (PIN)
|Style="text-align: center;" |[[Етантіол|Етан'''тіол''']] (PIN)
|Style="width:25%; text-align: center;"|[[Бензен]] (PIN)
|Style="text-align: center;"|[[Бромобензен|'''Бромо'''бензен]] (PIN)
|}</center>

=== Замінна операція ===
Один атом або група атомів (окрім атомів водню) замінено на інший атом або групу атомів.

<center>
{|
|&nbsp;[[Файл:Benzene Silabenzene.svg|центр|безрамки|250x250пкс]]&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;Бензен (PIN)&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;'''Сила'''бензен (PIN)
|[[Файл:Pyran Thiapyran.svg|центр|безрамки|250x250пкс]]&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;Піран (PIN)&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;'''Тіа'''піран (PIN)
|-
|&nbsp;

[[Файл:Cyclotetradecane Silacyclotetradecane.svg|центр|безрамки|альт=|400x400пкс]]&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;Циклотетрадекан (PIN)&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;'''Сила'''циклотетрадекан (PIN)
|&nbsp;

[[Файл:Cyclopenta(cd)pentalene 1,2,3,4,5,6-Hexaazacyclopenta(cd)pentalene.svg|центр|безрамки|300x300пкс]]Циклопента[''cd'']пентален (PIN)&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;'''1,2,3,4,5,6-Гексааза-'''
&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;циклопента[''cd'']пентален (PIN)
|}</center>

=== Адитивна операція ===
[[Молекула]] сполуки «збирається» з фрагментів без утрати атомів або груп.

<center>
{|
|[[Файл:Naphthalene 1,2,3,4-Tetrahydronaphthelene.svg|центр|безрамки|320x320пкс]]

&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;[[Нафталін]] (PIN)&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;'''1,2,3,4-Тетрагідро'''нафталін (PIN)

|[[Файл:Styrene Styrene oxide.svg|центр|безрамки|300x300пкс]]

&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;[[Стирен]]&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;Стирен'''оксид'''

&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;Етилбензен (PIN)&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;2-Фенілоксиран (PIN)
|-
|&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;<math>\mathsf{H_3C{-} \quad {+} \quad {-}OH \quad\quad\quad \Longrightarrow \quad\quad\quad H_3C{-}OH}</math>

&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;Метил-&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;Спирт&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;Метиловий спирт

&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;(Префікс)&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;([[Функціональні групи|Функціональна група]])&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;Метанол (PIN)
|[[Файл:Anisole nomenclature.svg|центр|безрамки|400x400пкс]]

&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;Метил-&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;Феніл-&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;Етер&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;Фенілметиловий етер

&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;(Префікс)&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;(Префікс)&nbsp;&nbsp;&nbsp;(Функц. група)&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;[[Анізол]] (PIN)
|}</center>

=== Субтрактивна операція ===
Сполука втрачає атом чи групу атомів, що відображується в її назві.

<chem>CH3*</chem>&nbsp;— '''метил'''(-радикал) (PIN). Суфікс '''-ил''' означає втрату молекулою одного атома гідрогену (<chem>H*</chem>).

<chem>CH3-CH2-</chem>&nbsp;— '''етанід'''(-аніон) (PIN). Суфікс '''-ід''' означає втрату молекулою одного [[гідрон]]а (<chem>H+</chem>).

<chem>CH3-CH2-CH2-CH2+</chem>&nbsp;— '''бутилій'''(-катіон) (PIN). Суфікс '''-ій''' означає втрату молекулою одного гідрид-аніона (<chem>H-</chem>).

<chem>C6H5-SO2-O-</chem>&nbsp;— '''бензенсульфонат''' (PIN). Суфікс '''-ат''' означає втрату молекулою -атної кислоти одного [[гідрон]]а (<chem>H+</chem>).

<chem>CH3-CH2-CH=CH2</chem>&nbsp;— '''бут-1-ен''' (PIN). Суфікс '''-ен''' означає втрату молекулою двох атомів водню (<chem>H*</chem>).

Також використовуються суфікси '''-ангідро''' (втрата молекули води), '''-дегідро''' (втрата молекули водню), '''-дезокси''' (втрата атома оксигену), '''-нор''' (втрата [[Метильна група|метильної групи]], від [[Англійська мова|англ.]] ''no radicals'')<ref name=":1">Чирва В. Я., Ярмолюк С. М., Толкачова Н. В., Земляков О. Є. (2009). ''Органічна хімія''. Львів: ОТАВА. [[ISBN]] [[Спеціальна:Джерела книг/966-7065-87-4|966-7065-87-4]]</ref>

=== Кон'юнктивна операція ===
Назва молекули будується з формальних назв її складових, що втратили однакову кількість атомів гідрогену.

<center>
{|
|[[Файл:Bipyridine nomenclature.svg|центр|безрамки|альт=|130x130px]]
|[[Файл:Cyclopropane nomenclature.svg|центр|безрамки|80x80пкс]]
|-
|style="text-align: center"|[[2,2'-Біпіридин]] (PIN)
|style="text-align: center"|[[Циклопропан]] (PIN)
|}</center>

=== Мультиплікативна операція ===
Ця операція стосується молекул, які містять однакові фрагменти, з'єднані симетричною багатовалентною структурою.

<center>
{|
|[[Файл:Methylenedibenzonitrile.svg|центр|безрамки|140x140пкс]]
|[[Файл:Oxydicyclohexane.svg|центр|безрамки|альт=|130x130пкс]]
|-
| style="text-align: center" |2,2'-Метилендибензонітрил (PIN)
| style="text-align: center" |1,1'-Оксидициклогексан (PIN)
|}</center>

=== З'єднальна операція ===
Ця операція стосується молекул, що містять два кільця або кільцеві структури, які поєднані один з одним спільним атомом (або атомами та зв'язком між ними).

<center>
{|
|[[Файл:Spiro(cyclopentane-1,1'-indene).svg|центр|безрамки|90x90пкс]]
|[[Файл:Benzo(8)annulene.svg|центр|безрамки|100x100пкс]]
|-
| style="text-align: center" |[[Спіросполуки|Спіро[циклопентан-1,1'-інден]]] (PIN)
| style="text-align: center" |бензо[8][[Анулени|анулен]] (PIN)
|}</center>

== Конструювання назв ІЮПАК ==

=== Замісна номенклатура ===
Замісна номенклатура&nbsp;— підрозділ номенклатури ІЮПАК, що призначена для створення назв похідних вуглеводнів. Як виходить із назви, ця номенклатура базується на замісній операції; однак, інші операції також можуть і навіть іноді мають застосовуватись у разі потреби. Згідно замісній номенклатурі, принципово назва будь-якої сполуки складається з наступних морфем:

<center>
{|
!style="border:2px solid black;"|[[Локанти|Локант]]
!–
!style="border:2px solid black;"|Префікс
!–
!style="border:2px solid black;"|Основа
!–
!style="border:2px solid black;"|Локант
!–
!style="border:2px solid black;"|Суфікс
|-
|
|&nbsp;&nbsp;&nbsp;
| style="text-align: center" |Замісники головного
ланцюга
|&nbsp;&nbsp;&nbsp;
| style="text-align: center" |Систематична або
тривіальна назва

головного вуглеводневого

ланцюга (циклу)
|
|&nbsp;&nbsp;&nbsp;
|
| style="text-align: center" |Головна
[[Функціональні групи|функціональна група]]
|}</center>

В залежності від складності структури, префіксів і суфіксів може бути декілька.<br/>Головною вважається така функціональна група, що в наступній таблиці стоїть '''найвище'''; усі інші групи, таким чином, відносяться до префіксів:

<center>
{| class="wikitable"
!Клас
!Формула
!Префікс
!Суфікс
|-
|[[Карбонові кислоти]]
|<chem>-COOH</chem>
<chem>-(C)OOH</chem>
|Карбокси-&nbsp;— | -карбонова кислота
-ова кислота*
|-
|[[Сульфокислоти]]
|<chem>-SO3H</chem>
|Сульфо-
| -сульфокислота
|-
|Солі карбонових кислот
|<chem>-COO^-  \ M+</chem>
<chem>-(C)OO^-  \ M+</chem>
| -Карбоксилато&nbsp;— |«Метал» … -карбоксилат
«Метал» … -оат*
|-
|[[Естери]]
|<chem>-COOR</chem>
<chem>-(C)OOR</chem>
|R-оксикарбоніл-&nbsp;— |R- … -карбоксилат
R- … -оат*
|-
|[[Галогенангідриди|Галогеніди кислот]]
|<chem>-CO-X</chem>
<chem>-(C)O-X</chem>
|Галогенокарбоніл-&nbsp;— | -карбонілгалогенід
-оїлгалогенід*
|-
|[[Карбоксаміди|Аміди карбонових кислот]]
|<chem>-CO-NH2</chem>
<chem>-(C)O-NH2</chem>
|Карбамоїл-&nbsp;— | -карбоксамід
-амід*
|-
|[[Нітрили]]
|<chem>-CN</chem>
<chem>-(C)N</chem>
|Ціано-&nbsp;— | -карбонітрил
-нітрил*
|-
|[[Альдегіди]]
|<chem>-CHO</chem>
<chem>-(C)HO</chem>
|Форміл-
Оксо-
| -карбоксальдегід
-аль*
|-
|[[Кетони]]
|<chem>(C)=O</chem>
|Оксо-
| -он*
|-
|[[Спирти]] й [[феноли]]
|<chem>-OH</chem>
|Гідрокси-
| -ол
|-
|[[Тіоли]]
|<chem>-SH</chem>
|Сульфаніл-
| -тіол
|-
|[[Пероксиди|Гідропероксиди]]
|<chem>-OOH</chem>
|Гідроперокси-
| -гідропероксид
|-
|[[Аміни]]
|<chem>-NH2</chem>
|Аміно-
| -амін
|}
<nowiki>*</nowiki>Атоми Карбону в дужках належать до основи, тому їх зазначають в назві основи, а не суфіксу.
</center>

Всі інші замісники позначаються '''тільки в префіксах''': <chem>-Br</chem> бромо; <chem>-Cl</chem> хлоро; <chem>-ClO</chem> хлорозил; <chem>-F</chem> флуоро; <chem>-I</chem> йодо; <chem>-NO2</chem> [[Нітросполуки|нітро]]; <chem>-NO</chem> нітрозо; <chem>=N2</chem> [[Діазосполуки|діазо]]; <chem>-N3</chem> [[Азиди|азидо]]; <chem>-OR</chem> R-окси (''мет''окси, ''ето''кси…); <chem>-SR</chem> R-сульфаніл тощо.<ref name=":1" />

{{Main article|Функціональні групи}}

Отже, для побудови назви потрібно виконати наступні чотири пункти:

# '''Визначити головний ланцюг''' '''(цикл)'''. Для ациклічних сполук це, як правило, є найдовший ланцюг; для циклічних сполук це найбільший цикл. Якщо є декілька варіантів, потрібно вибрати той ланцюг або цикл, що містить:
#* Найвищу за рангом головну групу;
#* Максимальну кількість головних груп;
#* Максимальну кількість ненасичених зв'язків;
#* Максимальну кількість замісників.
# '''[[Номенклатура вуглеводневих замісників|Скласти назви до всіх замісників]]'''.
# '''Пронумерувати головний ланцюг'''. Нумерація проводиться так, щоб отримати мінімальні локанти для (в порядку зменшення значимості):
#* Головних груп;
#* Ненасичених зв'язків;
#* Замісників;
#* Першого за абеткою замісника.
# '''Скласти назву сполуки'''. При цьому замісники перелічують за абетковим порядком з позначанням їхніх локантів; якщо однакових замісників декілька, то локанти позначають через кому, а назва замісника отримує свій префікс ди-(ді-), три-(трі-)<ref group="K">Вживання ''ди-''/''ді-'', ''три-''/''трі-'' визначається [[Правило дев'ятки|правилом дев'ятки]]: ''ді-'', ''трі-'' пишеться, якщо назва замісника починається з голосного звука, напр. ''тріетил'', діоксо тощо.</ref>, тетра- тощо. В абетковому ліченні замісників не беруться до уваги числові префікси ''ди-'', ''три-'' і&nbsp;т.&nbsp;д., а також ''втор-'', ''трет-'', ''ізо-'', ''нео-'' і префікси ''о-'', ''м-'', ''п-''. У випадку присутності [[Номенклатура E-Z|стереоізомерних]] або [[Номенклатура R-S|енантіомерних]] центрів їхня конфігурація зазначається в дужках як найперший префікс.

Слід також зазначити, що локанти можна пропускати, якщо й за їхньої відсутності можна однозначно визначити позицію замісника (хлорометан, дііодоетан (у значенні 1,2-дійодоетан, але: 1,1-дійодоетан!) нітробензен тощо).

Приклади:<ref>{{Cite book|url=http://worldcat.org/oclc/442120139|title=Organic chemistry|last=Clayden, Jonathan.|date=2004|publisher=Oxford University Press|isbn=0-19-850346-6|oclc=442120139}}</ref>

<center>
{|
![[Файл:Lysine nomenclature.svg|центр|безрамки|200x200пкс]]
!&nbsp;&nbsp;&nbsp;
![[Файл:Cis-Jasmone nomenclature.svg|центр|безрамки|альт=|150x150пкс]]
!&nbsp;&nbsp;&nbsp;
![[Файл:Cis-Retinal nomenclature.svg|центр|безрамки|250x250пкс]]
|-
!(S)-2,6-Діаміногексанова кислота
або [[Лізин|(S)-лізин]]
!&nbsp;&nbsp;&nbsp;
!(Z)-3-Метил-2-(пент-2-ен-1-іл)циклопент-2-ен-1-он
або ''цис''-жасмон
!&nbsp;&nbsp;&nbsp;
!(2''Z'',4''E'',6''E'',8''E'')-3,7-Диметил-9-
(2,6,6-триметилсиклогексен-1-іл)нона-2,4,6,8-тетраеналь

або 11-''цис''-ретиналь
|}</center>У наведених прикладах також указані абсолютні стереохімічні конфігурації за ''правилами Кана-Інґольда-Прелога''.
{{Main article|Правила Кана – Інґольда – Прелога}}

=== Радикально-функціональна номенклатура ===
Радикально-функціональна номенклатура ([[Англійська мова|англ.]] ''functional class nomenclature'',<ref name=":0" /> нім. ''radikofunktionelle Nomeklatur''<ref>{{Cite book|url=https://www.worldcat.org/oclc/52657057|title=Organikum : organisch-chemisches Grundpraktikum|last=Becker, Heinz Georg Osmar.|date=2001|publisher=Wiley-VCH|edition=21., neu bearb. und erw. Aufl|location=Weinheim|isbn=3-527-29985-8|oclc=52657057}}</ref>) передбачає складання назв із назв [[Номенклатура вуглеводневих замісників|замісників]] і назви функціонального класу (головні функціональні класи наведені у таблиці):<ref name=":1" />

<center>
{| class="wikitable"
!Сполука
!Назва функціональної групи
|-
|<chem>R-CO-X
</chem>, <chem>R-SO2-X</chem>, <chem>R-X</chem>
|Галогенід (флуорид, хлорид, бромід, іодид)
|-
|<chem>R-CN</chem>, <chem>R-NC</chem>
|Ціанід, ізоціанід
|-
|<chem>R-C(O)-R'</chem>
|Кетон
|-
|<chem>R-OH</chem>
|Спирт
|-
|<chem>R-SH</chem>
|Тіол
|-
|<chem>R-OO-R'</chem>, <chem>R-OOH</chem>
|Пероксид, гідропероксид
|-
|<chem>R-O-R'</chem>
|Етер
|-
|<chem>R-S-R'</chem>, <chem>R-S-S-R'</chem>
|Сульфід, дисульфід
|-
|<chem>R-CO-N3</chem>, <chem>R-N3</chem>
|Азид
|-
|<chem>R-C(O)-O-(O)C-R</chem>
|Ангідрид
|}</center>

При утворенні назви спочатку зазначається замісник, а потім функціональна група:

<center>
{|
![[Файл:Methyl propionate structure.svg|центр|безрамки|170x170пкс]]
![[Файл:Acetyl chloride.svg|центр|безрамки|130x130пкс]]
![[Файл:Benzyl isothiocyanate.svg|центр|безрамки|150x150пкс]]
|-
!Метилпропіонат або
метилпропаноат (PIN)
![[Ацетилхлорид]] (PIN)
!Бензилізотіаціанат
(ізотіаціанометилбензен (PIN))
|}</center>

Якщо функціональна група має валентність більше одного, то всі замісники перелічуються в абетковому порядку; у випадку однакових замісників використовується приставка ди- (ді-) або три- (трі-); якщо замісники приєднані до гетероатома, то це зазвичай також указується:<ref name=":0" />

<center>
{|
![[Файл:Bernsteinsäuredimethylester Structural Formula V1.svg|центр|безрамки|230x230пкс]]
![[Файл:Pentan-3-one 200.svg|центр|безрамки|145x145пкс]]
![[Файл:Trimethylaminoxid.svg|центр|безрамки|141x141пкс]]
|-
!Диметилбутандіоат (PIN)
або диметилсукцинат
!Діетилкетон
(пентан-3-он (PIN))
!(''N,N'')-Диметилметанаміноксид (PIN)
або триметиламіноксид
|}</center>

Такі функціональні групи як ''спирт'', ''етер'' та ''ангідрид'' пишуться окремим словом, а їхні замісники називаються у формі прикметника: етиловий спирт, діетиловий етер, оцтовий ангідрид.

== Див. також ==

* [[Номенклатура вуглеводневих замісників]]
* [[Номенклатура Ганча — Відмана]]
* [[Правила Кана – Інґольда – Прелога]]
* [[Функціональні групи]]
* [[Хімічна номенклатура]]
* [[IUPAC|ІЮПАК]]

== Коментарі ==
<references group="K"/>

== Примітки ==
{{примітки}}

[[Категорія:Органічна хімія]]
[[Категорія:Хімічна номенклатура]]
[[Категорія:Номенклатура органічних сполук]]