Перегляд вихідного коду сторінки Нафтален

{{Речовина
| verifiedrevid = 477170210
| назва = Нафтален
| зображення1 = Naphthalene-2D-Skeletal.svg
| зображення2 = Naphthalene-from-xtal-3D-balls.png
|   зображення_розмір3 = Naphthalene-from-xtal-3D-vdW.png
| IUPAC_назва = біцикло[4.4.0]дека-1,3,5,7,9-пентен
| інші_назви = нафталін, камфорна смола, біла смола, albocarbon, antimite, moth flakes
| поле1 = {{Речовина Ідентифікатори
|  ChEBI_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
|  ChEBI = 16482
|  SMILES = c1ccc2ccccc2c1
|  PubChem = 931<ref name=":1"/>
| UNII_Ref = {{fdacite|correct|FDA}}
| UNII = 2166IN72UN<ref name=":1"/>
|  KEGG_Ref = {{keggcite|correct|kegg}}
|  KEGG = C00829
|  InChI = 1/C10H8/c1-2-6-10-8-4-3-7-9(10)5-1/h1-8H<ref name=":1"/>
|  InChIKey = UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYAC<ref name=":1"/>
| ChEMBL_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
| ChEMBL = 16293
|  StdInChI_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
|  StdInChI = 1S/C10H8/c1-2-6-10-8-4-3-7-9(10)5-1/h1-8H
|  StdInChIKey_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
|  StdInChIKey = UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N
|  номер_CAS = 91-20-3<ref name=":1"/>
|  CASNo_Ref = {{cascite|correct|CAS}}
| ChemSpiderID_Ref = {{chemspidercite|correct|chemspider}}
| ChemSpiderID = 906
|  номер_EINECS = 202-049-5<ref name=":1"/>
|  RTECS = QJ0525000<ref name=":1"/>
 }}
| поле2 = {{Речовина Властивості
| C=10|H=8
|  молярна_маса = 128,0626 г/моль<ref name=":1"/>
|  зовнішній_вигляд = Білі кристали або пластівці,<br />характерний різкий запах<ref name=":1"/>
|  густина = 1,15 г/см³<ref name=":1"/>
|  розчинність = 31 мг/л<ref name=":1"/>
|  температура_плавлення = 80.26<ref name=":1"/>
|  температура_кипіння = 218<ref name=":1"/>
 }}
| поле7 = {{Речовина Небезпеки
|  головні_небезпеки = легкозаймистий, чутливий до удару, можливий [[канцероген]]. Пил може утворювати вибухонебезпечні суміші з повітрям<ref name=":2"/>
|  ГГС_піктограми = {{GHS pictograms|GHS02|GHS07|GHS08|GHS09}}
|  ГГС_фраза = {{H-фрази|H228|H302|H351|H410}}
|  ГГС_застереження = {{P-фрази|P201|P202|P264|P270|P273|P281|P301+P312|P308+P313}}, {{P-фрази|P330|P391|P405| P501}}
<!-- початок NFPA блоку -->
|    небезпека_для_здоров'я = 2
|    вогненебезпечність = 2
|    реакційна_здатність = 0
|  температура_спалаху = 80 °C<ref name=":2">{{Cite web|title=ICSC 0667 - NAPHTHALENE|url=https://www.ilo.org/dyn/icsc/showcard.display?p_card_id=0667&p_edit=&p_version=2&p_lang=en|website=ilo.org}}</ref>
|  температура_самозаймання = 540 °C<ref name=":2"/>
|  фрази_ризику = {{R22}}, {{R40}}, {{R50/53}}<ref name=":2"/>
|  фрази_безпеки = {{S2}}, {{S36/37/39}}, {{S45}}, {{S46}}, {{S60}}, {{S61}}<ref name=":2"/>
|  ЛД50 = 533 мг/кг (миші, орально)<ref name=":1"/>
 }}
}}
'''Нафталéн,''' також '''нафталíн'''&nbsp;— найпростіший представник [[вуглеводні]]в з конденсованими [[Ароматичність|ароматичними]] кільцями.

== Історія ==
Був відкритий у [[Кам'яновугільна смола|кам'яновугільній смолі]] А. Гарденом в [[1819]]&nbsp;р. Елементний склад його встановив [[Воскресенський Олександр Абрамович|О.&nbsp;А.&nbsp;Воскресенський]] у [[1838]] році, структурну формулу запропонував [[Еміль Ерленмейєр|Е. Ерленмейєр]] у 1866 році, а [[Карл Гребе|К. Гребе]] підтвердив її хімічним шляхом у 1868 році<ref name=":0">{{Cite book
|title=Органічна хімія
|last=Ластухін
|first=Юрій Олександрович
|last2=Воронов
|first2=Станіслав Андрійович
|year=2009
|publisher=Центр Європи
|location=Львів
|pages=753
|language=
|isbn=966-7022-19-6
}}</ref>.

== Фізичні властивості ==
[[Файл:Sublimation reaction of naphthalene.jpg|ліворуч|міні|Сублімація нафталену]]
Біла кристалічна речовина, дуже летка та легко [[Сублімація (фізика)|сублімується]]<ref name=":1">{{Cite web|title=Naphthalene|url=https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/931|website=pubchem.ncbi.nlm.nih.gov|accessdate=2020-08-30|language=en|last=PubChem}}</ref>.

== Будова ==
Молекула нафталіну складається з двух конденсованих [[бензольне кільце|бензольних кілець]]. Атоми вуглецю у молекулі нафталену нумеруются наступним чином:

: [[Файл:Naphthalene numbering.svg|180пкс]]

Атоми вуглецю, які не зв'язані з атомами водню, не нумеруються, тому що до них не може приєднатися [[замісник (хімія)|замісник]].

Будова нафталену виражається резонансними структурами:

: [[Файл:Naphthalene resonance structure.svg|500x500пкс]]

З [[резонансна структура|резонансних структур]] видно, що не всі зв'язки є рівними. Наприклад, у двох з трьох резонансних структур зв'язок С2-С3 є одинарним, а в одній&nbsp;— подвійним. А зв'язок С1-С2 у двох структурах подвійний, а в одній&nbsp;— одинарний, тому він є більш ненасиченим за С2-С3.

Це підтверджується [[довжина хімічного зв'язку|довжинами зв'язків]]: відомо, що довжина зв'язку С1-С2 дорівнює 135,6 пм, а зв'язку C2-C3&nbsp;— 142,5 пм, а чим коротший зв'язок, тим більша його ненасиченість.

Усе це свідчить про те, що нафтален є менш [[ароматичність|ароматичним]], ніж [[бензен]], деякі зв'язки є більш ненасиченими. Через це нафтален легше вступає у [[реакції приєднання]]<ref name=":0" />.

== Отримання ==
Нафтален отримують з [[кам'яновугільна смола|кам'яновугільної смоли]], його вміст у [[Фракція (хімія)|фракції]] 210–230&nbsp;°C досягає 40&nbsp;%.

Продукти [[риформінг]]у нафти містять багато метилнафталену. З нього нафтален можна отримати при гідродеметилюванні: приєднанні водню, коли один атом приєднується до метильної групи, утворюючи метан, а інший&nbsp;— до нафталенового ядра з утворенням нафталену. Реакцію проводять при температурі 750&nbsp;°C у присутності [[каталізатор]]ів&nbsp;— [[кобальт]]у або [[молібден]]у.

Нафтален також утворюється при конденсації бензену та [[ацетилен]]у:

: <chem>C6H6 + 2C2H2 -> C10H8 +H2</chem>

Ще один спосіб отримання&nbsp;— [[Реакція Дільса — Альдера|дієновий синтез]]. При взаємодії [[1,4-бензохінон]]у з [[бутадієн]]ом утворюється тетрагідронафтохінон. Спочатку його дегідрують (утворюється [[1,4-Нафтохінон|1,4-нафтохінон]]), а далі відновлюють воднем у присутності [[Платина|платини]].[[Файл:Naphthalene from benzoquinone.png|646x646пкс]]

== Хімічні властивості ==
Нафталіну найбільш притаманні реакції [[Електрофільне ароматичне заміщення|електрофільного заміщення]].

=== Електрофільне заміщення ===
Переважно заміщується в α-положення (1,4,5,8 атоми вуглецю), оскільки так при [[делокалізація|делокалізації]] позитивного заряду, який утворюється при приєднанні [[електрофіл]]а до ненасиченого зв'язку, ароматична структура іншого кільця не порушується. Також, у α-положеннях є надлишок [[електронна густина|електронної густини]], тобто вони є [[нуклеофіл]]ьними. При β-заміщенні позитивний заряд може переходити до іншого ядра, і його структура перетвориться на хіноїдну.<ref name=":0" />

==== Галогенування ====
[[Галогенування]] проходить дуже легко. При [[бромування|бромуванні]], наприклад, утворюється α-бромонафтален, а при надлишку брому утворюється суміш 1,4- та 1,5- дибромонафталенів<ref name=":3">{{Cite book
|title=Органическая химия
|url=https://archive.org/details/isbn_5060014711
|last=Нейланд
|first=О.Я.
|year=1990
|publisher=Высшая школа
|location=Москва
|pages=[https://archive.org/details/isbn_5060014711/page/n202 202]-206
|language=російська
|isbn=5-06-001471-1
}}</ref>. Реакція галогенування проходить при 50–70°С за механізмом приєднання-відщеплення: спочатку молекула галогену приєднується (у положення 1,4), а потім відбувається дегідрогалогенування.<ref name=":0" />

При застосуванні таких каталізаторів, як [[хлорид заліза(III)|FeCl<sub>3</sub>]], галогенування проходить за механізмом електрофільного заміщення:

: <chem>C10H7-H + Cl2 + FeCl3 -> [C10H7-HCl]+ + FeCl4-</chem>

: <chem>[C10H7-HCl]+ + FeCl4- -> C10H7-Cl + HCl + FeCl3</chem>

При цьому у кінцевому продукті 90–95&nbsp;% α-ізомеру.<ref name=":0" />

==== Нітрування ====
[[Нітрування]] проводять 100&nbsp;% [[нітратна кислота|нітратною кислотою]] у присутності [[сульфатна кислота|сульфатної кислоти]] при 50–60&nbsp;°C. Вміст β-нафталену не перевищує 5&nbsp;%. Друга нітрогрупа заміщує атом водню у іншому кільці, у положеннях 5 (33&nbsp;%) та 8 (67&nbsp;%), оскільки нітрогрупа є [[акцептор електрона|електроноакцепторною]] і дезактивує перше кільце<ref name=":0" />.

==== Сульфування ====
При [[сульфування|сульфуванні]] за температури 80&nbsp;°C утворюється [[α-нафталенсульфонова кислота]], яка при нагріванні до 160&nbsp;°C переходить у β-ізомер<ref name=":0" /><ref name=":3" />.

Це пов'язано з тим, що α-ізомер утворюється з більшою швидкістю, проте β-ізомер є більш стабільним. При 80&nbsp;°C напрямок реакції залежить від швидкості, тобто це умови [[Кінетичний контроль|кінетичного контролю]]. За умов [[Термодинамічий контроль|термодинамічного контролю]] утворюється біль стійка [[β-нафталенсульфонова кислота]]<ref name=":0" /><ref name=":3" />.

==== Ацилювання ====
[[Ацилювання|Ацилюється]] нафтален легше за бензен та [[толуен]]. Каталізатором може бути [[хлорид алюмінію]]. Який утворюється ізомер&nbsp;— залежить від розчинника: при застосуванні [[Сірковуглець|сірковуглецю]] утворюється α-ізомер, а при застосуванні [[нітробензен]]у&nbsp;— β-ізомер<ref name=":0" />.

=== Нуклеофільне заміщення ===
Для [[реакції нуклеофільного заміщення|реакцій нуклеофільного заміщення]] також характерне утворення переважно α-похідних. Похідні нафталену вступають у ці реакції краще, ніж сам нафтален. Може взаємодіяти з [[Амід натрію|амідом натрію]] (NaNH<sub>2</sub>), що не властиво незаміщеному [[бензен]]у<ref name=":0" />.

=== Приєднання ===
Внаслідок меншої ароматичності та більшої ненасиченості порівняно з бензеном, нафтален легше, ніж бензен, входить до [[реакції приєднання|реакцій приєднання]]. Водень приєднує у присутності нікелю. При 200&nbsp;°C утворюється {{нп|Тетралін|1,2,3,4-тетрагідронафталін||Tetralin}} (тетралін), а при 300&nbsp;°C всі зв'язки насичуються<ref name=":0" />.

Може також приєднувати [[дієнофіли]]<ref name=":0" />.

: [[Файл:Hydrogenation of naphthalene.png|600x600пкс]][[Файл:Naphthalene and dienophiles.png|600x600пкс]]

=== Окиснення ===
Окиснюється нафтален легше, ніж бензен. Під дією [[Хромова суміш|хромової суміші]] при 25&nbsp;°C утворюється [[1,4-нафтохінон]]. При окисненні 2-метилнафталену окиснюється лише ядро, а CH<sub>3</sub>-група залишається, на відміну від [[толуен]]у<ref name=":0" />.

У присутності [[Оксид ванадію(V)|оксиду ванадію(V)]] утворюється [[фталевий ангідрид]]<ref name=":0" />:

: [[Файл:Gibbs-Wohl-Naphthalin-Oxidation-Mechanismus.svg|595x595пкс]]

== Застосування ==
Свого часу нафтален застосовували як [[інсектицид]],<ref name="ХЭ"/> зокрема, для боротьби з [[Міль|міллю]]: одяг для тривалого зберігання пересипали нафталеном. Звідси походить фразеологізм «витягти з нафталіну».<ref>{{СУМ-20|Нафталін|url=https://services.ulif.org.ua/expl/Entry/index?wordid=57247&page=1824}}</ref>

У XXI сторіччі нафтален знаходить основне застосування в хімічному синтезі як сировина для отримання фталевого ангідриду, {{нп|Декалін|декаліну||Decalin}}, [[тетралін]]у, [[нафтол]]ів, [[Нафтиламіни|нафтиламінів]] тощо,<ref name="ХЭ">{{ХЭ|3|Нафталин|371}}</ref> в синтезі [[Азобарвники|азобарвників]], [[Поверхнево-активні речовини|поверхнево-активних речовин]], [[Репеленти|репелентів]], [[пластифікатор]]ів.<ref>{{cite book|author1=Collin G.|author2=Höke H.|author3=Greim H.|title=Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry|chapter=Naphthalene and Hydronaphthalenes|year=2003|doi=10.1002/14356007.a17_001.pub2}}</ref>

== Токсичність ==
Нафтален подразнює очі, вдихання нафталену призводить до [[гемоліз]]у. У важких випадках зв'являється [[гемоглобінурія]] (поява гемоглобіну у сечі) та [[метгемоглобінемія]] (поява великої кількості [[метгемоглобін]]у у крові).<ref name=":1" />

За класифікацією [[Міжнародне агентство з дослідження раку|IARC]], належить до [[канцероген]]ів групи 2B.<ref name=":1"/><ref name=":2"/>

== Примітки ==
{{примітки}}

{{Вуглеводні}}

[[Категорія:Поліциклічні ароматичні вуглеводні]]
[[Категорія:Канцерогени]]