Перегляд вихідного коду сторінки Метанол

{{Refimprove|дата=травень 2020}}
{{Речовина
| зображення = Methanol-2D.png
| зображення1 = Methanol-3D-balls.png
| зображення2 = 
| IUPAC_назва = methanol
| інші_назви = метиловий спирт<br />карбінол<br />деревний спирт
| Section1 = {{Речовина Ідентифікатори
|  абревіатури = 
|  номер_CAS = 67-56-1
|  номер_EINECS = 
|  PubChem = 887
|  SMILES = 
|  InChI = }}
| поле2 = {{Речовина Властивості
|  формула = CH<sub>3</sub>OH
|  молярна_маса = 32,04 г/[[моль]]
|  зовнішній_вигляд = 
|  густина = 0,7918 г/см<sup>3</sup>
|  розчинність = 
|  розчинність1 = 
|  розчинник1 = 
|  температура_плавлення = −98&nbsp;°C
|  температура_кипіння = 64,5&nbsp;°C
|  pKa = 
|  pKb = 
|  ізоелектрична_точка = 
|  оптична_активність = 
|  показник_заломлення = 
|  в'язкість = 0,5513 мПа·с при 25&nbsp;°C
|  диполь = }}
| поле3 = {{Речовина Структура
|  кристалічна_структура = 
|  координаційна_геометрія = 
|  молекулярна_геометрія = 
|  диполь = 1,69 [[дебай]]}}
| поле7 = {{Речовина Небезпеки
|  клас_ЄС = {{Hazchem F}} {{Hazchem T}}
|  головні_небезпеки =
<!-- початок NFPA блоку -->
|    небезпека_для_здоров'я = 4
|    вогненебезпечність = 3
|    реакційна_здатність = 0
|  фрази_ризику = {{R11}} {{R23/24/25}}<br/>{{R39/23/24/25}}
|  фрази_безпеки = {{S1/2}} {{S7}}<br/>{{S16}} <br/>{{S36/37}} {{S45}}
|  R/S_фрази =
|  температура_спалаху = 12&nbsp;°C
|  температура_самозаймання =
|  вибухові_границі =
|  ГДК_США =
|  RTECS = }}
}}

'''Метано́л''' (''інші назви:'' метиловий спирт, карбінол, деревний спирт<ref>[http://toxchem.zp.ua/assets/download/ucheb_posobie/tox.him/Навчальний%20посібник%20для%204%20курс.PDF ТОКСИКОЛОГІЧНА ХІМІЯ]{{Недоступне посилання}} // Колектив авторів. Запоріжжя, 2014. С.47.</ref>); ''формула:'' CH<sub>3</sub>OH&nbsp;— найпростіший одноатомний [[спирт]].

За [[Нормальні умови|нормальних умов]] метанол&nbsp;— це прозора, безбарвна, легкозаймиста і летка рідина зі слабким спиртовим запахом. Він змішується з багатьма органічними розчинниками та необмежено змішується з водою.

== Історія ==
Вперше метанол був виявлений в 1661 році [[Роберт Бойль|Робертом Бойлем]] при вивченні продуктів перегонки дерева, проте в чистому вигляді метиловий спирт, або деревний (оскільки першим з відомих методів його отримання був метод сухої перегонки деревини), отриманий цим способом, був виділений тільки через 200 років у 1834 році [[Жан-Батист Дюма|Дюма]] і Пеліго: тоді вперше вдалося очистити його від домішок супутніх речовин, перш за все [[оцтова кислота|оцтової кислоти]] і [[ацетон]]у. У 1857 році [[Марселен Бертло]] отримав метанол омиленням хлористого метилу. Процес сухої перегонки деревини довгий час залишався, мабуть, єдиним способом виробництва метанолу. Зараз він повністю витіснений каталітичним синтезом з оксиду вуглецю і водню. Отримання метанолу з синтез-газу вперше було здійснено в [[Німеччина|Німеччині]] в 1923 році фірмою [[BASF]]. Процес проводився під тиском 100–300 атм на оксидних цинк-хромових каталізаторах ([[Оксид цинку|ZnO]]-[[Оксид хрому(III)|Cr<sub>2</sub>O<sub>3</sub>]]) в інтервалі температур 320–400&nbsp;°C, продуктивність першої промислової установки доходила до 20 т/добу. Цікаво, що в 1927 році в [[Сполучені Штати Америки|США]] був реалізований промисловий синтез метанолу, базований не тільки на монооксиді, а й на [[діоксид вуглецю|діоксиді вуглецю]].

Сучасний метод отримання&nbsp;— каталітичний синтез з [[монооксид вуглецю|монооксиду вуглецю]] і [[водень|водню]] (температура 250&nbsp;°C, тиск 7 МПа, каталізатор суміш оксидів [[оксид цинку|цинку]] і [[оксид міді(II)|міді]]):
: СО + 2Н<sub>2</sub> → CH<sub>3</sub>OH
Реакцію можуть прискорити каталізатори, такі як оксиди міді, цинку або хрому.<ref>{{Cite book
|title=Orgaaninen kemia |last=Mälkönen |first=Pentti |year=1979 |publisher=Otava |language=Фінською мовою
|pages=?
|isbn=951-1-05378-7}}</ref> Обнадійливі результати також були отримані від використання свинцю і талію як каталізаторів.

== Фізичні властивості ==
Метиловий спирт&nbsp;— рухлива рідина (в'язкість 0,5513 мПа·с при 25&nbsp;°C) із слабким запахом, схожим на запах звичайного спирту. Густина його 0,792 г/см³. Температура кипіння 64,5&nbsp;°С, замерзання -98&nbsp;°C.Температура самозаймання 464&nbsp;°C.

З [[вода|водою]] змішується в будь-яких співвідношеннях. Добрий розчинник для багатьох органічних речовин. Горить синюватим полум'ям. 

== Токсичність ==
Метиловий спирт&nbsp;— [[Отрути|отруйна речовина]], що діє на нервову і судинну системи людини. При потраплянні в організм людини 10 мл метанолу може призвести до важкого [[отруєння]], до сліпоти; вживання 25–30 мл метанолу, найчастіше, призводить до [[Смерть|смерті]], при цьому велику роль відіграє індивідуальна чутливість організму до отрути.<ref>ТОКСИКОЛОГІЧНА ХІМІЯ // Колектив авторів. Запоріжжя, 2014. С.48.</ref>

== Отримання ==
Метиловий спирт тепер добувають синтетичним способом з [[монооксид вуглецю|монооксиду вуглецю]] і [[водень|водню]] при температурі 300–400&nbsp;°C і тиску 300–500 атм у присутності каталізатора&nbsp;— суміші оксидів хрому, цинку й ін. Сировиною для синтезу метанолу служить [[водяний газ]] (CO + H<sub>2</sub>), збагачений воднем:
: [[Файл:Syntesis of methanol - uk.jpg|300px]]

Раніше метиловий спирт добували винятково з продуктів сухої перегонки деревини. Тепер цей спосіб має другорядне значення.

Метанол є одним з найтоннажніших продуктів нафтохімії. Загальносвітові потужності виробництва метанолу сягають близько 95&nbsp;млн тон/рік.

В [[Біоенергетика з використанням технології уловлювання та зберігання вуглецю|біоенергетиці з уловлюванням та зберіганням вуглецю]] (BECCS), метанол отримують шляхом [[Гідрогенізація|гідрогенізації]] вловленого промислового CO<sub>2</sub> воднем, виробленим [[відновлювана енергетика|відновлюваною електроенергією]] чи [[Біоводень|біоводнем]].<ref>{{Cite news|title=Methanol Production via CO2 Hydrogenation: Sensitivity Analysis and Simulation—Based Optimization|url=https://www.frontiersin.org/articles/10.3389/fenrg.2019.00081|work=Frontiers in Energy Research|date=2019|accessdate=2023-11-30|issn=2296-598X|doi=10.3389/fenrg.2019.00081|volume=7|first=Prapatsorn|last=Borisut|first2=Aroonsri|last2=Nuchitprasittichai}}</ref><ref>{{Cite news|title=Enhanced methanol production by two-stage reaction of CO2 hydrogenation at atmospheric pressure|url=https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S1566736721000960|work=Catalysis Communications|date=2022-02-01|accessdate=2023-11-30|issn=1566-7367|doi=10.1016/j.catcom.2021.106373|pages=106373|volume=162|first=Ya-Ning|last=Yang|first2=Chao-Wei|last2=Huang|first3=Van-Huy|last3=Nguyen|first4=Jeffrey C. -S.|last4=Wu}}</ref><ref>{{Cite news|title=Techno-economic and life cycle assessment of the integration of bioenergy with carbon capture and storage in the polygeneration system (BECCS-PS) for producing green electricity and methanol|url=https://doi.org/10.1007/s43979-023-00069-1|work=Carbon Neutrality|date=2023-10-02|accessdate=2023-11-30|issn=2731-3948|doi=10.1007/s43979-023-00069-1|pages=26|volume=2|issue=1|language=en|first=Muhammad Raihan|last=Pratama|first2=Rahma|last2=Muthia|first3=Widodo Wahyu|last3=Purwanto}}</ref>

== Хімічні властивості ==
Метиловий спирт, як і інші [[спирти]], при взаємодії з лужними металами утворює [[алкоголяти]], наприклад метилат калію CH<sub>3</sub>OK:
: 2CH<sub>3</sub>OH + 2К → 2CH<sub>3</sub>OK + H<sub>2</sub>↑
При взаємодії з водою алкоголяти, метилового спирту, як і алкоголяти етилового спирту, легко гідролізують, утворюючи спирт і їдкий луг. Наприклад:
: CH<sub>3</sub>OK + H<sub>2</sub>O → CH<sub>3</sub>OH + KOH
При взаємодії з кислотами утворює [[складні ефіри]]. Наприклад, з [[нітратна кислота|нітратною кислотою]] утворює нітратнометиловий ефір, або метилнітрат:
: [[Файл:Syntesis of methyl nitrate - uk.jpg|400px]]

У кислому середовищі також утворює [[диметиловий етер]]:

<chem>CH3-OH +H+<=>CH3-O+H2 ->H2O +CH3+ +CH3-OH<=>CH3-O+H-CH3<=>CH3-O-CH3 +H+</chem>

== Застосування ==
Метиловий спирт застосовується дуже широко. Найбільша його кількість іде на виробництво [[формальдегід]]у, який використовується для виготовлення карбамідних, меламінових і [[фенолформальдегідна смола|фенолформальдегідних смол]]. Значні кількості CH<sub>3</sub>OH використовують у лакофарбовій промисловості для виготовлення розчинників при виробництві [[Лак (лакофарбові матеріали)|лаків]]. Крім того, його застосовують як добавку до рідкого палива для [[двигун внутрішнього згорання|двигунів внутрішнього згорання]].

Метанол широко застосовується в лабораторній практиці як розчинник для проведення реакцій з полярними органічними речовинами, як розчинник для хроматоргафічного розділення та як реагент для отримання метилових ефірів кислот. Метанол широко використовується як паливо для високофорсованих двигунів внутрішнього згоряння, що беруть участь у змаганнях на швидкість і стартовий розгін (драг рейсінг), а також для авіамодельних двигунів часто в суміші з нітрометаном (5–30&nbsp;%). Хоча метанол має в 1,9 рази меншу теплотворність, ніж бензин, зате в тій же кількості повітря можна спалити у 2,3 раза більшу кількість метанолу, ніж бензину. Це дає 20&nbsp;% виграш в енергії заряду, отже і в потужності двигуна. Враховуючи високе октанове число метанолу можна збільшити ступінь стиску в циліндрах двигуна до 16–20, що додасть ще потужності двигуну і зробить його економічнішим.

Останнім часом значна кількість метанолу використовується для виробництва третбутилметилового етеру і для переетерифікації рослинних олій у [[біодизель]].

== Див. також ==
* [[Отруєння метиловим спиртом]]
* [[Масове отруєння метиловим спиртом в Іркутську]]
* [[Масове отруєння метанолом у Пярну]]
* [[Альтернативне автомобільне паливо]]

== Примітки ==
{{reflist|2}}

== Джерела ==
* ''Ластухін Ю. О., Воронов С. А.'' Органічна хімія.&nbsp;— 3-є.&nbsp;— Львів: Центр Європи, 2006.&nbsp;— 864 с.&nbsp;— ISBN 966-7022-19-6. {{Сторінка}}

== Посилання ==
* [http://www.pharmencyclopedia.com.ua/article/608/spirt-metilovij Спирт метиловий] // [[Фармацевтична енциклопедія]]

{{Бібліоінформація}}
{{Спирти}}
{{Органічне паливо}}

[[Категорія:Алканоли]]
[[Категорія:Метанол| ]]
[[Категорія:Первинні спирти]]
[[Категорія:Спиртові розчинники]]
[[Категорія:Товарні хімікати]]
[[Категорія:Високонебезпечні речовини]]