Перегляд вихідного коду сторінки Літійорганічні сполуки

{{unibox}}'''Літійоргані́чні сполу́ки'''&nbsp;— клас [[Металоорганічні сполуки|металоорганічних сполук]] що містять хоча б один [[хімічний зв'язок]] [[карбон]]—[[літій]]. Прикладами літійорганічних сполук є [[метиллітій]] та [[н-бутиллітій]]. Літійорганічні сполуки проявляють властивості сильних осно́в Льюіса і зазвичай є високо реакційноздатними речовинами.

==Історія та розвиток==
{{У планах|елемент=розділ|присвячений=історії відкриття та дослідження літійорганічних сполук}}

== Фізичні властивості ==
Літійорганічні сполуки представляють собою тверді речовини (окрім [[бутиллітій|бутиллітію]] C<sub>4</sub>H<sub>9</sub>Li). Переважна їх більшість добре розчинна у [[вуглеводні|вуглеводнях]], за винятком метиллітію (CH<sub>3</sub>Li), [[Адамантан|1-адамантиллітію]] ((1-Ad)-Li)  та феніллітію (C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>Li). Вуглеводневі розчини літійорганічних сполук досить безпечні у користуванні: при контакті з повітрям вони без спалаху швидко окиснюються до відповідних [[алкоксиди|алкоксидів]] літію.

==Будова==
Сполуки характеризуються наявністю дуже полярного вуглець-літієвого зв'язку, що обумовлює їх  схильність до утворення агрегатів.<ref name="Reich2013">Role of Organolithium Aggregates and Mixed Aggregates in Organolithium Mechanisms, Hans J. Reich, Chem. Rev., 2013, 113 (9), pp 7130–7178, 2013, {{DOI|10.1021/cr400187u}}</ref>
:[[File:Sec-butyllithium-2D-skeletal.png|thumb|right|150x|Агрегат sec-Бутиллітію]]
:
== Отримання ==
Найпростішим методом отримання літійорганічних сполук є взаємодія металевого [[Літій|літію]] з галогенпохідними [[алкани|алканів]] чи [[Арени|аренів]]:
: <math>\mathrm{2Li + RHal \rightarrow RLi + LiHal\!}</math>
Реакція проводиться у [[бензен]]і, [[гептан]]і чи [[Петролейний етер|петролейному етері]] для запобігання взаємодії літійорганічної сполуки з атмосферним [[Кисень|киснем]] та вологою. У промисловості використовують 0,5-2% добавку металевого [[Натрій|натрію]] як ініціатор взаємодії.

Іншим способом є реакція між літієм та теплими розчинами алкільних сполук [[Ртуть|ртуті]]:
: <math>\mathrm{2Li + HgR_2 \rightarrow 2RLi + Hg\!}</math>

Деякі літійорганічні сполуки можна отримати дією інших літійорганічних сполук на відповідні органогаліди в алканових розчинниках (літій-галогеновий обмін)
:(1-Ad)-Br + 2 tBu-Li <math>\rightarrow</math> (1-Ad)-Li<sub>(тв.)</sub> + tBuH + Me<sub>2</sub>C=CH<sub>2</sub>
: Ph-Br + nBuLi <math>\rightarrow</math> PhLi<sub>(тв.)</sub> + nBuBr
У двох вищенаведених прикладах рушійною силою є дуже низька розчинність продукту, завдяки якої він виводиться  із реакційної системи і, відповідно до принципа Ле-Шательє, здвигає хімічну рівновагу праворуч.

== Хімічні властивості ==
Сполуки характеризуються наявністю дуже полярного вуглець-літієвого зв'язку, що обумовлює як їх високу [[нуклеофіл]]ьність, сильні осно́вні властивості та схильність до утворення агрегатів.<ref name="Reich2013"/>

Літійпохідні [[алкани|алканів]] та [[Арени|аренів]] взаємодіють з галогенпохідними подібно до [[Реакція Вюрца|реакції Вюрца]]:
: <math>\mathrm{RLi + RHal \rightarrow RR + LiHal\!}</math>

Беруть участь у синтезі кетонів із солей [[Карбонові кислоти|карбонових кислот]]:
: <math>\mathrm{R^1COOLi + R^2Li \xrightarrow{H_2O, H^+} R^1C(O)R^2 + 2LiOH\!}</math>

Самозаймаються при контакті з водою та вологим повітрям, а також бурхливо взаємодіють зі сполуками, що мають активний водень:
: <math>\mathrm{RLi + H_2O \rightarrow RH + LiOH\!}</math>

== Застосування та зберігання==
Літійорганічні сполуки широко використовуються в [[Органічний синтез|органічному синтезі]] як аналог [[Реактив Гріньяра|реактиву Гріньяра]] та як [[каталізатор]] [[Реакція полімеризації|полімеризації]] [[Олефіни|олефінів]].
:[[File:Glasbottles containing Butyllithium, Buli.jpg|thumb|right|150x|Склянки з розчином бутиллітію]]
Для уникнення контакту з вологим повітрям на практиці використовуються у вигляді розчинів у вуглеводнях чи, рідше, в [[Естери|естерах]].

== Див. також ==
* [[Реактив Гріньяра]]
* [[Силіллітієві сполуки]]

== Примітки ==
{{reflist}}

== Джерела ==
* Кери Ф., Сандберг М. Углубленный курс органической химии: Пер. с англ. В двух книгах/Под ред. В. М. Потапова. Книга вторая. Реакции и синтезы.— М.: Химия, 1981.&nbsp;— 456 с., ил. 
* {{Ластухін Органічна хімія}}
* Р.&nbsp;Рипан, И.&nbsp;Чертяну. Неорганическая химия: Химия металлов: В 2 т.&nbsp;— М.: Изд. «Мир», 1971.&nbsp;— Т. 1.&nbsp;— 561&nbsp;с.

{{органічні сполуки}}
{{organic-compound-stub}}

[[Категорія:Сполуки літію]]
[[Категорія:Металоорганічні сполуки]]