Перегляд вихідного коду сторінки Кристалічний фіолетовий

{{Chembox
| Verifiedfields = changed
| Watchedfields = changed
| verifiedrevid = 476997552
| ImageFile = Crystal_violet.svg
| ImageSize = 230
| ImageAlt = Структурна формула мінорного таутомера кристалічного фіолетового
| ImageFile1 = Methyl violet 10B 3D ball.png
| ImageAlt1 = Кульково-стрижнева модель кристалічного фіолетового як хлоридної солі
| PIN = 4-{Bis[4-(диметиламіно)феніл]метиліден}-''N'',''N''-диметилциклогекса-2,5-дієн-1-імін хлорид
| OtherNames = {{bulletedlist|аніліновий фіолетовий|основний фіолетовий 3|діамантовий фіолетовий 58|гексаметил-''p''-розанілін хлорид|метилрозанілід хлорид|метиловий фіолетовий 10B|метиловий фіолетовий 10BNS|піоктанін}}
|Section1={{Chembox Identifiers
| CASNo_Ref = {{cascite|correct|CAS}}
| CASNo = 548-62-9
| CASNo1_Ref = {{cascite|correct|CAS}}
| CASNo1 = 1733-13-7
| CASNo1_Comment = (base)
| PubChem = 11057
| PubChemOther = {{PubChemCID|68050}} (base)
| ChemSpiderID = 10588
| ChemSpiderID_Ref = {{chemspidercite|correct|chemspider}}
| UNII_Ref = {{fdacite|correct|FDA}}
| UNII = J4Z741D6O5
| UNII1_Ref = {{fdacite|correct|FDA}}
| UNII1 = B4JIJ2C6AT
| UNII1_Comment = (base)
| EINECS = 208-953-6
| UNNumber = 3077
| ChEBI_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
| ChEBI = 41688
| DrugBank_Ref = {{drugbankcite|changed|drugbank}}
| DrugBank = DB00406
| KEGG = D01046
| KEGG_Ref = {{keggcite|correct|kegg}}
| MeSHName = Gentian+violet
| ChEMBL = 64894
| ChEMBL_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
| RTECS = BO9000000
| Beilstein = 3580948
| SMILES = [Cl-].CN(C)c1ccc(cc1)[C+](c1ccc(cc1)N(C)C)c1ccc(cc1)N(C)C
| SMILES1 = [Cl-].CN(C)C1=CC=C(C=C1)[C+](C1=CC=C(C=C1)N(C)C)C1=CC=C(C=C1)N(C)C
| StdInChI = 1S/C25H30N3.ClH/c1-26(2)22-13-7-19(8-14-22)25(20-9-15-23(16-10-20)27(3)4)21-11-17-24(18-12-21)28(5)6;/h7-18H,1-6H3;1H/q+1;/p-1
| StdInChI_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| InChI = 1/C25H30N3.ClH/c1-26(2)22-13-7-19(8-14-22)25(20-9-15-23(16-10-20)27(3)4)21-11-17-24(18-12-21)28(5)6;/h7-18H,1-6H3;1H/q+1;/p-1
| StdInChIKey = ZXJXZNDDNMQXFV-UHFFFAOYSA-M
| StdInChIKey_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| InChIKey = ZXJXZNDDNMQXFV-REWHXWOFAV
}}
|Section2={{Chembox Properties
| C=25|H=30|N=3|Cl=1
| Solubility = 4 г/л за 25&nbsp;°C<ref>{{Cite book |last=Green|first=Floyd J.|pages=239–240|url=https://books.google.com/books?id=D0OTFN7coVIC|title=The Sigma-Aldrich Handbook of Stains, Dyes, and Indicators |date=1990 |publisher=Sigma-Aldrich Corp.|isbn=9780941633222|location=Milwaukee, Wisconsin|oclc=911335305}}</ref>
| MeltingPtC = 205&nbsp;°C
}}
|Section6={{Chembox Pharmacology
| ATCCode_prefix = D01
| ATCCode_suffix = AE02
| ATC_Supplemental = {{ATC|G01|AX09}}
}}
|Section7={{Chembox Hazards
| GHSPictograms = {{GHS corrosion}} {{GHS exclamation mark}} {{GHS health hazard}} {{GHS environment}}
| GHSSignalWord = '''DANGER'''
| HPhrases = {{H-phrases|302|318|351|410}}
| PPhrases = {{P-phrases|273|280|305+351+338|501}}
| LD50 = 1.2&nbsp;г/кг (перорально, миші)<br>
1.0&nbsp;г/кг (перорально, пацюки)<ref>{{Cite journal |last1=Hodge |first1=H. C. |last2=Indra |first2=J. |last3=Drobeck |first3=H. P. |last4=Duprey |first4=L. P. |last5=Tainter |first5=M. L. |year=1972 |title=Acute oral toxicity of methylrosaniline chloride |journal=[[Toxicology and Applied Pharmacology]] |volume=22 |issue=1 |pages=1–5 |doi=10.1016/0041-008X(72)90219-0 |pmid=5034986}}</ref>
}}
}}
'''Кристалічний фіолетовий''' (N, N,N′,N′,N′′,N′′-гексаметилпарарозанілін хлорид)&nbsp;— органічна [[Органічні сполуки|сполука]], основний [[Трифенілметанові барвники|трифенілметановий барвник]] з хімічною формулою <chem>C25H30N3Cl</chem>, одна з форм [[Метиловий фіолетовий|метилового фіолетового]]. Має вигляд блискучих зелених кристалів, застосовується як [[Кислотно-основні індикатори|кислотно-основний індикатор]] і для різних забарвлень препаратів у біології.

Синоніми: метиловий фіолетовий 10B, гексаметиловий фіолетовий, кристалвіолет, C. I. 42555{{Sfn|Фрайштат|1980|с=197—198}}{{Sfn|Чернышова|1990}}.

== Властивості ==
Зелені кристали з бронзовим блиском, у безводній формі мають синюватий полиск. Молярна маса становить 407,99&nbsp;г/моль. Розкладається за температури 215&nbsp;°C. Добре розчинний у спирті, розчинний у [[хлороформ]]і та [[гліцерин]]і, погано розчинний у воді, нерозчинний в [[Діетиловий етер|ефірі]] . Водні розчини мають фіолетовий колір, при додаванні соляної кислоти знебарвлюються. Додавання їдкого натру до розчину барвника викликає випадання фіолетового осаду{{Sfn|Фрайштат|1980|с=197—198}}{{Sfn|Чернышова|1990}}.

Утворює кристалогідрат складу <chem>C25H30N3Cl\cdot9H2O</chem>, що має молярну масу 570,12&nbsp;г/моль{{Sfn|Фрайштат|1980|с=197—198}}.

== Отримання ==
Синтезують із {{Нп|Диметиланілін|диметиланіліну|en|Dimethylaniline}} та {{Нп|кетон Міхлера|кетону Міхлера|en|Michler's ketone}} з {{Нп|оксихлорид фосфору|оксихлоридом фосфору|en|Phosphoryl chloride}}. У процесі реакції утворюється проміжна основа барвника{{Sfn|Родионов|1948|с=146—147}}:

:: [[Файл:Michler's_ketone.png|альт=кетон Міхлера|142x142пкс|кетон Міхлера]]<chem> + </chem>[[Файл:Dimethylaminobenzol.svg|альт=диметиланілін|78x78пкс|диметиланілін]]<chem> -> </chem>[[Файл:Methylrosaniline.png|альт=основа кристалічного фіолетового|110x110пкс|основа кристалічного фіолетового]]

Основу відокремлюють від початкових реагентів, підлужують і [[Кипіння|кип'ятять]] кілька разів у слабкому розчині [[Хлоридна кислота|хлоридної кислоти]] до розчинення, потім із розчинів осаджують [[Хлорид натрію|хлоридом натрію]]{{Sfn|Родионов|1948|с=146—147}}:

:: [[Файл:Methylrosaniline.png|альт=основа кристалічного фіолетового|110x110пкс|основа кристалічного фіолетового]] <chem> ->[+\ce{HCl}][-\ce{H2O}] </chem>[[Файл:Gentian_Violet.png|альт=кристалічний фіолетовий|130x130пкс|кристалічний фіолетовий]]

Загальний час лабораторного отримання та очищення складає близько двох днів із виходом 67—81&nbsp;%{{Sfn|Родионов|1948|с=146—147}}.

== Застосування ==
[[Файл:Gram stain 01.jpg|мини|280пкс|Фарбування за Грамом, фіолетовим пофарбовано грампозитивні коки ''[[Staphylococcus aureus]]'']]
У бактеріології застосовують в [[Фарбування за Грамом|методі фарбування за Грамом]] для виявлення [[Грам-позитивні бактерії|грамопозитивних бактерій]], також використовують у інших методиках фарбування, наприклад у складі [[Розчин Ніссера|розчину Ніссера]], що фарбує [[Corynebacterium diphtheriae|дифтерійні палички]] і в [[Барвник Вейгерта|барвнику Вейгерта]], що застосовується в [[Гістологія|гістології]] для фарбування еластичних тканин{{Sfn|Фрайштат|1980|с=197—198}}.

В [[Аналітична хімія|аналітичній хімії]] застосовують як [[Кислотно-основні індикатори|кислотно-основний індикатор]]. Розчин змінює своє забарвлення із зеленого на синє в діапазоні [[pH]] 0,8—2,6. Також використовується як [[Титриметричний аналіз|титриметричний]] реактив для визначення [[вольфрам]]у, [[Ртуть|ртуті]], [[цинк]]у та кольорових реакцій на іони [[Кадмій|кадмію]], [[Стибій|стибію]], [[Талій|талію]], [[Золото|золота]] та інших елементів, що утворюють комплекси з барвником{{Sfn|Фрайштат|1980|с=197—198}}{{Sfn|Чернышова|1990}}.

Похідним кристалічного фіолетового є барвник [[метиловий зелений]].

== Див. також ==
* [[Мовеїн]]

== Примітки ==
{{примітки|2}}

== Література ==
* {{Книга
|автор = Каррер П.
|видавництво = Государственное научно-техническое издательство химической литературы
|місце = {{Л.}}
|рік = 1960
|ref = Каррер
|назва = Курс органической химии
}}
* {{Книга
|автор = Родионов В. М., Богословский Б. М., Федорова А. М.
|відповідальний = под ред. Родионова В. М.
|видавництво = Государственное научно-техническое издательство химической литературы
|місце = {{М.}}, —{{Л.}}
|рік = 1948
|ref = Родионов
|назва = Лабораторное руководство по химии промежуточных продуктов и красителей
}}
* {{Книга
|автор = Фрайштат Д. М.
|видавництво = Химия
|місце = {{М.}}
|рік = 1980
|сторінок = 480
|ref = Фрайштат
|назва = Реактивы и препараты для микроскопии
}}
* Чернышова Т.&nbsp;В.&nbsp;Кристаллический фиолетовый // Химическая энциклопедия&nbsp;: в&nbsp;5 т. / Гл. ред. И.&nbsp;Л.&nbsp;Кнунянц.&nbsp;— {{М.}}: [[Велика російська енциклопедія (видавництво)|Советская энциклопедия]], 1990.&nbsp;— Т. 2: Даффа&nbsp;— Меди.&nbsp;— С. 533.&nbsp;— 671 с.&nbsp;— 100&nbsp;000&nbsp;экз.&nbsp;— {{ISBN|5-85270-035-5}}. {{Ref-ru}}
{{Бібліоінформація}}
[[Категорія:Кислотно-основні індикатори]]
[[Категорія:Барвники]]