Перегляд вихідного коду сторінки Карбонові кислоти

{{unibox}}
[[Файл:Carboxylic Acid Sunshine Diagram.jpg|400px|right|thumb|Реакції карбонових кислот]]
'''Карбо́нові кисло́ти'''&nbsp;— [[органічні сполуки]], що містять одну або декілька [[карбоксильна група|карбоксильних]] груп {{Хімічна формула|C|1|O|1|O|1|H|1|sort=1}}. За кількістю цих груп розрізняють одноосновні ([[Бензойна кислота|бензойна]], [[оцтова кислота]]), двоосновні ([[Щавлева кислота|щавлева]], [[малонова кислота|малонова]], [[Фталева кислота|фталева]], [[азелаїнова кислота]]) та багатоосновні ([[лимонна кислота]]). Залежно від числа карбоксильних груп в молекулі, карбонові кислоти підрозділяються на одноосновні (суфікс '''''-ова'''''), двоосновні (суфікс '''''-діова'''''), триосновні (суфікс '''''-тріова'''''), тощо.

Синонім&nbsp;— карбоксильні кислоти.

== Фізичні властивості ==
За [[Стандартні умови|стандартних умов]], аліфатичні насичені одноосновні карбонові кислоти, що мають до 9 атомів вуглецю — рідини, вищі карбонові кислоти — тверді речовини. Ароматичні та двоосновні карбонові кислоти є кристалічними речовинами. Карбонові кислоти, що мають до 4 атомів вуглецю, добре розчиняються в воді, вищі кислоти — погано розчинні.<ref>{{Cite book
|url=https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/14356007.a05_235.pub2
|title=Carboxylic Acids, Aliphatic
|last=Kubitschke
|first=Jens
|last2=Lange
|first2=Horst
|last3=Strutz
|first3=Heinz
|date=2014-05-30
|editor-last=Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA
|series=Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry
|publisher=Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA
|location=Weinheim, Germany
|pages=1–18
|language=en
|doi=10.1002/14356007.a05_235.pub2
|isbn=978-3-527-30673-2
}}</ref><ref>{{Cite book
|url=https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/14356007.a05_249
|title=Carboxylic Acids, Aromatic
|last=Röhrscheid
|first=Freimund
|date=2000-06-15
|editor-last=Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA
|series=Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry
|publisher=Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA
|location=Weinheim, Germany
|pages=a05_249
|language=en
|doi=10.1002/14356007.a05_249
|isbn=978-3-527-30673-2
}}</ref><ref>{{Cite book
|url=https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/14356007.a08_523.pub3
|title=Dicarboxylic Acids, Aliphatic
|last=Cornils
|first=Boy
|last2=Lappe
|first2=Peter
|last3=by Staff
|first3=Updated
|date=2014-11-19
|editor-last=Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA
|series=Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry
|publisher=Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA
|location=Weinheim, Germany
|pages=1–18
|language=en
|doi=10.1002/14356007.a08_523.pub3
|isbn=978-3-527-30673-2
}}</ref>

== Хімічні властивості ==
Карбонові кислоти — органічні сполуки <chem>RCOOH</chem>, що містять [[Карбоксильна група|карбоксильну групу]].&nbsp;До складу карбонових кислот можуть входити також інші функціональні групи, наприклад, —  <chem>OH</chem> ([[гідроксикислоти]]), <chem>Hal</chem> ([[галогенкарбонові кислоти]]), <chem>NH2</chem> ([[амінокислоти]]).

=== Кислотність ===
У [[молекула]]х карбонових кислот, як і в молекулах спиртів, містяться [[гідроксильні групи]], унаслідок чого кислоти виявляють деяку схожість із [[Спирти|спиртами]]. Але в кислотах гідроксильна група перебуває під впливом групи атомів [[Карбонільна група|карбонілу]], в той час як в спиртах на неї впливає вуглеводневий радикал. Вплив карбонільної групи на гідроксил проявляється, зокрема, в тому, що атом водню гідроксильної групи в кислотах значно більш «кислотний», ніж у спиртах: легше заміщується [[метал]]ом і може відщеплюватися у вигляді [[катіон]]а, тому карбонові кислоти йонізуються у воді та інших полярних розчинниках. При взаємодії з [[Лужні метали|лужними металами]], [[Основні оксиди|основними оксидами]] та [[Основи (хімія)|основами]] утворюють [[Солі (хімія)|солі]]:

<chem>RCOOH <=> RCOO- + H+</chem>

<chem>RCOOH + NaOH -> RCOONa + H2O</chem>

Переважно є слабкими кислотами (рКа 4–5), тому їх солі зазнають [[гідроліз]]у. Кислотність підсиюється зі збільшенням електроноакцепторности замісника R. Ароматичні карбонові кислоти сильніші за насичені аліфатичні.

=== Похідні карбонових кислот ===
Внаслідок дегідратації утворюють [[Ангідриди карбонових кислот|ангідриди]]. Дегідрувальним агентом може бути, наприклад, [[оксид фосфору(V)]]:

<chem>2RCOOH + P2O5 -> RCOOCOR + H4P2O7</chem>

Інколи молекула води може відщеплюватися від однієї молекули кислоти, а не від двох. Тоді утворюються [[кетени]]:

<chem>R-CH2-COOH ->R-CH=CO + H2O</chem>

Гідроксильна група здатна замінюватись на алкоксильну, утворюючи [[естери]]. Реакція потребує кислотного каталізатора:

<chem>RCOOH + HOR' <=> RCOOR' + H2O</chem>

При реакції з [[аміак]]ом або [[Аміни|амінами]] утворюються [[Аміди кислот|аміди]]:

<chem>RCOOH + HNR2 -> RCONR2 + H2O</chem> (R може бути H)

При реакції з такими сполуками, як, наприклад [[тіонілхлорид]] або [[хлорид фосфору (V)]] утворюються [[галогенангідриди]]:

<chem>2RCOOH + SOCl2 -> 2RCOCl + H2O + SO2</chem>

=== Відновлення ===
Можуть бути відновлені до [[Спирти|спиртів]]. Як відновник застосовується [[алюмогідрид літію]]. У промисловості застосовують каталітичне [[гідрогенування]].

=== Декарбоксилювання ===
[[Декарбоксилювання|Декарбоксилюються]] при нагріванні в присутності лугів, при цьому [[карбоксильна група]] відщеплюється у вигляді [[Вуглекислий газ|вуглекислого газу]]. Процес полегшується електроноакцепторними групами в α-положенні. Особливо нестабільними є β-оксокилоти, які декарбоксилюються навіть за кімнатної температури у відсутності лугів.

<chem>RCOOH -> RH + CO2</chem>

Інший варіант декарбоксилювання - кетонне декарбоксилювання. При цьому дві молекули карбонової кислоти з'єднуються, утворюючи [[Кетони|кетон]]:

<chem>Ca(RCOO)2 -> RCOR + CaCO3</chem>

== Назви карбонових кислот ==
{| class="wikitable"
|-
! Систематична назва !! Структурна формула !! Традиційна назва
|-
! colspan="3" |Насичені одноосновні
|-
| Метанова кислота || НСООН || [[Мурашина кислота]]
|-
| Етанова кислота || СН<sub>3</sub>СООН || [[Оцтова кислота]]
|-
| Пропанова кислота || C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>COOH || [[Пропіонова кислота]]
|-
| Бутанова кислота || С<sub>3</sub>Н<sub>7</sub>СООН || [[Масляна кислота]]
|-
| Пентанова кислота || С<sub>4</sub>Н<sub>9</sub>СООН || [[Валеріанова кислота]]
|-
| Гексанова кислота || С<sub>5</sub>Н<sub>11</sub>СООН || [[Капронова кислота]]
|-
| Гексадеканова кислота || С<sub>15</sub>Н<sub>31</sub>СООН || [[Пальмітинова кислота]]
|-
| Октадеканова кислота || С<sub>17</sub>Н<sub>35</sub>СООН || [[Стеаринова кислота]]
|-
| colspan="3" |'''Ненасичені одноосновні'''
|-
| Проп-2-енова кислота|| СН<sub>2</sub>=СНСООН || [[Акрилова кислота]]
|-
| Октадец-9-енова кислота || С<sub>17</sub>Н<sub>33</sub>СOOН || [[Олеїнова кислота]]
|-
| colspan="3" |'''Насичені двоосновні'''
|-
|Етандіова кислота
|HOOCCOOH
|[[Щавлева кислота|Щавелева кислота]]
|-
|Пропандіова кислота
|HOOCCH<sub>2</sub>COOH
|[[Малонова кислота]]
|-
| Бутандіова кислота || НООССН<sub>2</sub>СН<sub>2</sub>СООН || [[Бурштинова кислота]]
|}

== Див. також ==
* [[Мононенасичені жирні кислоти]]
* [[карбоксильна група]]
* [[оксикислоти]]
* [[кетокислоти]]
* [[амінокислоти]]
* [[складні ефіри]]
* [[Хлорангідриди карбонових кислот]]
* [[Ангідриди карбонових кислот]]
* [[аміни]]
* [[нітрили]]
* [[Гідразидини]]
* [[Ортокислоти]]

== Джерела ==
* [[Саранчук Віктор Іванович|В.&nbsp;І.&nbsp;Саранчук]], [[Ільяшов Михайло Олександрович|М.&nbsp;О.&nbsp;Ільяшов]], В.&nbsp;В.&nbsp;Ошовський, [[Білецький Володимир Стефанович|В.&nbsp;С.&nbsp;Білецький]]. Хімія і фізика горючих копалин.&nbsp;— Донецьк: [[Східний видавничий дім]], 2008.&nbsp;— с. 600. ISBN 978-966-317-024-4
* {{МГЕ|nocat=1}}
* Глосарій термінів з хімії // Й.&nbsp;Опейда, О.&nbsp;Швайка. Ін-т фізико-органічної хімії та вуглехімії ім. Л.&nbsp;М.&nbsp;Литвиненка НАН України, Донецький національний університет.&nbsp;— Донецьк: Вебер, 2008.&nbsp;— 758&nbsp;с.&nbsp;— ISBN 978-966-335-206-0
* <references />

== Література ==
* Функціональні похідні карбонових та вугільної кислот: Навч. посіб. для студ. хім. спец. ун-тів / М.&nbsp;І.&nbsp;Ганущак, В.&nbsp;В.&nbsp;Карп'як; Львів. нац. ун-т ім. Івана Франка.&nbsp;— Л., 2002.&nbsp;— 292 c.&nbsp;— Бібліогр.: 25 назв.

== Посилання ==
{{commonscat|Carboxylic acids}}
* {{Фармацевтична енциклопедія|Кислоти карбонові|3544}}
* [http://subject.com.ua/chemistry/tutor/101.html Назви карбонових кислот]

{{Карбонові кислоти}}
{{Органічні сполуки}}
{{Функціональні групи}}

[[Категорія:Карбонові кислоти| ]]