Перегляд вихідного коду сторінки Етилен

{{Перенаправлено|Етен}}
{{Речовина
| verifiedrevid = 308463104
| зображення1 = Ethylene-CRC-MW-dimensions-2D-Vector Cyrillic.svg
 |   зображення_розмір1 = 150px
| зображення_ліве1 = Ethylene-CRC-MW-3D-balls.png
 |   зображення_ліве_розмір1 = 100px
| зображення_праве1 = Ethylene-3D-vdW.png
 |   зображення_праве_розмір1 = 100px
| IUPAC_назва = Етен
 | інші_назви = 
| поле1 = {{Речовина Ідентифікатори
 |  номер_CAS = 74-85-1
  |  CASNo_Ref = {{cascite}}
 |  PubChem = 
 |  SMILES = C=C
 |  InChI = 1/C2H4/c1-2/h1-2H2
 |  номер_EC = <!-- 200-815-3 -->
 | ChemSpiderID = 6085
 }}
| поле2 = {{Речовина Властивості
 |  формула = C<sub>2</sub>H<sub>4</sub>
 |  молярна_маса = 28,05 [[Грам|г]] [[Моль (одиниця)|моль]]<sup>−1</sup>
 |  зовнішній_вигляд = безбарвний газ
 |  густина = 1,178&nbsp;кг/м³ за 15 °C, газ<ref name="GESTIS">[http://biade.itrust.de/biaen/lpext.dll/Infobase/uberschrift24703?f=templates&fn=main-h.htm&2.0 Етилен на базі даних «GESTIS»]{{Недоступне посилання}}</ref>
 |  температура_плавлення = &minus;169,2 °C (104,0 K)
 |  температура_кипіння = &minus;103,7 °C (169,5 К)
 |  розчинність = 3,5&nbsp;мг/100 мл (17 °C)
 |  pKa = 44
 | CriticalPt = 282,4 K (9,2 °C)<br />при 5,04 МПа (50 атм)
 }}
| поле3 = {{Речовина Структура
 |  молекулярна_геометрія = D<sub>2h</sub>
 |  диполь = 0
 }}
| поле4 = {{Речовина Термохімія
 |  теплота_утворення = +52,47 кДж/моль
 |  теплота_згоряння = 
 |  ентропія = 219,32 Дж·K<sup>&minus;1</sup>·моль<sup>&minus;1</sup>
 |  теплоємність = 
 }}
| поле7 = {{Речовина Небезпеки
 |  індекс_ЄС = 
 |  клас_ЄС = {{Hazchem F+}}
 |  фрази_ризику = 
 |  фрази_безпеки = 
 <!-- початок NFPA блоку -->
|    небезпека_для_здоров'я = 1
 |    вогненебезпечність = 4
 |    реакційна_здатність = 2
 |    інше =
<!-- кінець NFPA блоку --> 
 |  температура_спалаху = 
 |  температура_самозаймання = 
 }}
| поле8 = {{Речовина Пов'язані
|  інші_група = 
|    група = 
|  інші = [[Етан]]<br />[[Ацетилен]]
  }}
}}
'''Етиле́н''' або '''ете́н''' ([[IUPAC]]) &nbsp;— С<sub>2</sub>Н<sub>4</sub>, найпростіший і найважливіший представник ряду [[ненасичені вуглеводні|ненасичених вуглеводнів]] з одним подвійним зв'язком.

З  1979  року  правилами  IUPAC  назву «етилен» рекомендовано  використовувати  лише  для  двовалентного  вуглеводневого  [[Функціональна група|замісник]]а –СН<sub>2</sub>–СН<sub>2</sub>–, а ненасичений вуглеводень СН<sub>2</sub>=СН<sub>2</sub> називати «етен».

== Фізичні властивості ==

Етилен&nbsp;— безбарвний газ із слабким приємним запахом. Трохи легший від повітря. У воді малорозчинний, добре розчиняється в спирті та інших органічних сполуках.

== Будова ==

Молекулярна формула С<sub>2</sub>Н<sub>4</sub>. Структурна і електронна формули:

<gallery>
Image:Ethene-2D-flat.png | Структурна формула етилену
Image:Elektronenformel Punkte C2H4.svg | Електронна формула етилену
</gallery>

== Хімічні властивості ==

На відміну від [[метан]]у етилен хімічно досить активний. Для нього характерні реакції приєднання за місцем подвійного зв'язку, [[реакція полімеризації|реакції полімеризації]] і реакції окиснення. При цьому один з подвійних зв'язків розривається і на його місці залишається простий одинарний зв'язок, а за рахунок звільнених валентностей відбувається приєднання інших атомів або атомних груп. Розглянемо це на прикладах деяких реакцій.
При пропусканні етилену у бромну воду (водний розчин [[бром]]у) остання знебарвлюється внаслідок взаємодії етилену з бромом з утворенням диброметану (бромистого етилену) C<sub>2</sub>H<sub>4</sub>Br<sub>2</sub>:

[[Файл:Dybrommetan.jpg|250px| утворення диброметану]]

Як видно зі схеми цієї реакції, тут відбувається не заміщення атомів водню атомами галогену, як у насичених вуглеводнів, а приєднання атомів брому по місцю подвійного зв'язку.
Етилен легко знебарвлює також фіолетовий колір водного розчину [[перманганат калію|перманганату калію]] KMnO<sub>4</sub> навіть при звичайній температурі. Сам же етилен при цьому окислюється в [[етиленгліколь]] C<sub>2</sub>H<sub>4</sub>(OH)<sub>2</sub>. Цей процес можна зобразити такими рівняннями:
: <math>\mathrm{ 3C_2H_4 + 2KMnO_4 + 4H_2O \xrightarrow{} 3C_2H_4(OH)_2 + 2MnO_2 + 2KOH}</math>

Реакції взаємодії етилену з [[бром]]ом і перманганатом калію служать для відкриття ненасичених вуглеводнів. Метан і інші насичені вуглеводні, як уже відзначалось, з перманганатом калію не взаємодіють.

Етилен вступає в реакцію з [[водень|воднем]]. Так, коли суміш етилену з воднем нагріти в присутності [[каталізатор]]у (порошку [[нікель|нікелю]], [[платинова чернь|платини]] або [[паладій|паладію]]), то вони сполучаються з утворенням [[етан]]у:

Реакції, при яких відбувається приєднання водню до речовини, називаються реакціями гідрування або гідрогенізації. Реакції гідрогенізації мають велике практичне значення. їх досить часто використовують у промисловості.
На відміну від метану етилен горить на повітрі світляним полум'ям, оскільки містить більше вуглецю, ніж метан. Через це не весь вуглець згоряє відразу і частинки його сильно розжарюються і світяться. Потім ці частинки вуглецю згоряють у зовнішній частині полум'я:
: <math>\mathrm{ C_2H_4 + 3O_2 \xrightarrow{} 2CO_2 + 2H_2O}</math>

З повітрям етилен, як і [[метан]], утворює вибухові суміші.

== Отримання ==
В природі етилен не зустрічається, за винятком незначних домішок у природному газі.
В лабораторних умовах етилен зазвичай одержують при дії концентрованої сульфатної кислоти на етиловий спирт при нагріванні. Цей процес можна зобразити таким сумарним рівнянням:

[[Файл:EtylenOderzannja.jpg|350px|Одержання етилену]]

Під час реакції від молекули спирту віднімаються елементи води, а звільнені дві валентності насичують одна одну з утворенням подвійного зв'язку між атомами вуглецю.
Для промислових цілей етилен одержують у великих кількостях з газів крекінгу нафти.

Ще один метод отримання етилену винайшли вчені національного університету Сінгапуру, за допомогою процесу штучного фотосинтезу.<ref>Стаття про винахід отримання етилену за допомогою штучного фотосинтезу[https://www.theengineer.co.uk/photosynthesis-ethylene/] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20171207191937/https://www.theengineer.co.uk/photosynthesis-ethylene/|date=7 грудня 2017}}</ref>

== Застосування ==
В сучасній промисловості етилен застосовується досить широко для синтезу етилового спирту і виробництва важливих полімерних матеріалів ([[поліетилен]] та ін.), а також для синтезу інших органічних речовин.
Дуже цікавою є властивість етилену прискорювати достигання багатьох городніх і садових плодів (помідорів, динь, груш, лимонів тощо). Використовуючи це, плоди можна транспортувати ще зеленими, а потім доводити їх до стиглого стану уже на місці споживання, вводячи в повітря складських приміщень невеликі кількості етилену.

З етилену виробляють хлористий вініл і полівінілхлорид, [[бутадієн]] і синтетичні каучуки, оксид етилену та полімери на його основі, [[етиленгліколь]] тощо.<ref>''В.П. Кухар'' [http://www.nbuv.gov.ua/Portal/chem_biol/kin/07kvppos.pdf Біоресурси – потенціальна сировина для промислового органічного синтезу] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20120522064807/http://nbuv.gov.ua/Portal/chem_biol/kin/07kvppos.pdf |date=22 травня 2012 }} / [http://www.nbuv.gov.ua/Portal/chem_biol/kin/ Катализ и нефтехимия Сборник научных трудов.] - 2007, №15.</ref>

== Примітки ==
{{reflist}}

== Джерела ==
* {{книга|автор=Деркач Ф. А. |частина= |посилання частина= |заголовок=Хімія |оригінал= |посилання= |відповідальний= |видання= |місце=Львів |видавництво=Львівський університет |рік=1968 |том= |сторінки= |сторінок=312 |серія= |isbn= |тираж=}}
* https://www.theengineer.co.uk/photosynthesis-ethylene/
== Посилання ==
* {{УСЕ-4|[http://slovopedia.org.ua/29/53397/11067.html Етен]}}
{{Алкени}}
{{Фітогормони}}
{{Вуглеводні}}

[[Категорія:Нафтопродукти]]
[[Категорія:Алкени]]
[[Категорія:Мономери]]
[[Категорія:Фітогормони]]
[[Категорія:Товарні хімікати]]
[[Категорія:Продукти нафтохімічної промисловості]]