Перегляд вихідного коду сторінки Етаналь

{{Речовина
| назва = Етаналь<ref>{{книга|автор=Ластухін Ю.&nbsp;О., Воронов С.&nbsp;А. |заголовок=Органічна хімія |видання=3-є |місце=Львів |видавництво=Центр Європи |рік=2006 |сторінки=362 |сторінок= |isbn=966-7022-19-6 }}</ref>
| примітка =
| ширина_шаблону =
| зображення =
|   зображення_розмір =
|   зображення_Alt =
|   зображення_підпис =
| зображення1 =
|   зображення_розмір1 =
|   зображення_Alt1 =
|   зображення_підпис1 =
| зображення2 =
|   зображення_розмір2 =
|   зображення_Alt2 =
|   зображення_підпис2 =
| зображення3 =
|   зображення_розмір3 =
|   зображення_Alt3 =
|   зображення_підпис3 =
| зображення_ліве1 = Acetaldehyde-2D-flat.svg
|   зображення_ліве_розмір1 = 120px
|   зображення_ліве_Alt1 = Структурна формула оцтового альдегіду
|   зображення_ліве_підпис1 =
| зображення_праве1 = Aldehyd octowy 007.svg
|   зображення_праве_розмір1 = 120px
|   зображення_праве_Alt1 = Функціональні групи атомів, що входять до молекули оцтового альдегіду
|   зображення_праве_підпис1 =
| зображення_ліве2 = Acetaldehyde-3D-balls.png
|   зображення_ліве_розмір2 = 120px
|   зображення_ліве_Alt2 = 3D-модель молекули оцтового альдегіду
|   зображення_ліве_підпис2 =
| зображення_праве2 = Acetaldehyde-3D-vdW.png
|   зображення_праве_розмір2 = 120px
|   зображення_праве_Alt2 = Молекула оцтового альдегіду
|   зображення_праве_підпис2 =
| IUPAC_назва = Етаналь
| систематична_назва =
| інші_назви = Оцтовий альдегід, ацетальдегід, метилформальдегід
| поле1 = {{Речовина Ідентифікатори
|  абревіатури =
|  номер_CAS = 75-07-0
|  PubChem = 	177
|  номер_EINECS = 
|  номер_EC = 200-836-8
|  DrugBank = 
|  KEGG = C00084
|  назва_MeSH = 
|  ChEBI = CHEBI:15343
|  RTECS = AB1925000
|  код_ATC = 
|  SMILES = O=CC
|  InChI = 1S/C2H4O/c1-2-3/h2H,1H3
|  номер_Бейльштейна = 
|  номер_Гмеліна = 
|  3DMet = 
  }}
| поле2 = {{Речовина Властивості
|  примітка =
|  C= | H= 
|  округлення_маси = 
|  примітки_маса = 
|  формула = C<sub>2</sub>H<sub>4</sub>O
|  молярна_маса = 44,05 г/моль
|  молекулярна_маса = 44 а. о. м.
|  зовнішній_вигляд = Безбарвна рідина
|  запах = Різкий задушливий
|  густина = 0,784 г/см³
|  температура_плавлення = −123,37&nbsp;°C
|  температура_кипіння = 20,16&nbsp;°C
|  розчинність = Розчинний
|  розчинність1 = 
|  розчинник1 = 
|  розчинність2 = 
|  розчинник2 = 
|  тиск_пари = 279,4 кПа (50&nbsp;°C)
|  pKa = 13,57
|  pKb = 
|  ізоелектрична_точка = 
|  оптична_активність = 
|  діелектрична_проникність = 
|  показник_заломлення = 1,33113
|  в'язкість = 0,02456 мПа • с (15&nbsp;°C)
|  диполь = 2,7
  }}
| поле3 = {{Речовина Структура
|  кристалічна_структура = тригональна біпіраміда
|  координаційна_геометрія = 
|  молекулярна_геометрія = 
|  диполь = 0
  }}
| поле4 = {{Речовина Термохімія
|  теплота_утворення = -166 кДж/моль
|  теплота_згоряння = -1186,79 кдж/моль (рідина)
|  ентропія = 250 Дж/(моль•К)
|  теплоємність = 2,18 Дж/(г•К) (0&nbsp;°C)
  }}
| поле5 = {{Речовина Фармакологія
|  код_ATC =
|  DrugBank =
|  біодоступність =
|  метаболізм =
|  період_напіввиведення =
|  виділення =
|  категорія_вагітності =
|  шляхи_введення =
  }}
| поле6 = {{Речовина Вибухонебезпечність
|  ударна_чутливість =
|  чутливість_до_тертя =
|  швидкість_детонації =
|  тротиловий_еквівалент =
  }}
| поле7 = {{Речовина Небезпеки
|  ГДК = 5 мг/м<sup>3</sup>
|  ГДК_США =
|  ЛД50 = 
|  MSDS =
|  ГГС_піктограми = 
|  ГГС_фраза = 
|  ГГС_застереження = {{P-фрази|210|261|281|305+351+338}}
|  індекс_ЄС =
|  клас_ЄС = Дуже горючий ('''F+''')<br/>Шкідливий ('''Xn''')
|  фрази_ризику =
|  фрази_безпеки =
|  R/S_фрази = {{R12}} {{R36/37}} {{R40}} {{S2}} {{S16}} {{S33}} {{S36/37}}
|  головні_небезпеки =
<!-- NFPA блок -->
|   NFPA-H = 2
|   NFPA-F = 4
|   NFPA-R = 2
|    інше =
|  температура_спалаху = −39&nbsp;°C
|  температура_самозаймання = 185&nbsp;°C
|  вибухові_границі = 4,0–6,0&nbsp;%
  }}
| поле8 = {{Речовина Пов'язані
|  інші_аніони =
|  інші_катіони =
|  інші_група = 
|   група =
|  інші = [[Формальдегід]], [[Оксиран]]
  }}
| поле9 =
}}
'''Етана́ль''' ('''о́цтовий альдегі́д''')&nbsp;— другий член [[Гомологічні ряди|гомологічного ряду]] [[Аліфатичні сполуки|аліфатичних]] [[Альдегіди|альдегідів]]. Безбарвна [[рідина]] з різким задушливим [[запах]]ом, при розбавленні [[Вода|водою]] набуває [[Фрукти|фруктового]] запаху. Проміжний продукт [[Обмін речовин|обміну речовин]] в живому [[організм]]і. Застосовується для виробництва [[Ацетилцелюлоза|ацетатів целюлози]], [[Оцтова кислота|оцтової кислоти]], [[бутанол]]у та ін. Канцерогенний для людини згідно з даними [[Міжнародне агентство з дослідження раку|Міжнародного агентства з дослідження раку]] <ref>{{Cite web|title=List of Classifications – IARC Monographs on the Identification of Carcinogenic Hazards to Humans|url=https://monographs.iarc.who.int/list-of-classifications|website=monographs.iarc.who.int|accessdate=2021-04-08|archive-date=5 квітня 2021|archive-url=https://web.archive.org/web/20210405023908/https://monographs.iarc.who.int/list-of-classifications/}}</ref><ref>{{Cite web|title=Known and Probable Human Carcinogens|url=https://www.cancer.org/cancer/cancer-causes/general-info/known-and-probable-human-carcinogens.html|website=www.cancer.org|accessdate=2021-04-08|language=en|archive-date=16 січня 2017|archive-url=https://web.archive.org/web/20170116215800/http://www.cancer.org/cancer/cancercauses/othercarcinogens/generalinformationaboutcarcinogens/known-and-probable-human-carcinogens}}</ref>.

== Будова ==
У етаналю, як і у будь-якого іншого [[Альдегіди|альдегіду]], три [[атом]]и з'єднані з центральним тригональним атомом (а саме: атом [[Оксиген]]у, атом [[Водень|Гідрогену]] і атом [[Карбон]]у). Всі вони лежать в одній площині з цим тригональним атомом. Всі [[валентний кут|кути]] [[Хімічний зв'язок|зв'язків]] тригонального атома з цими атомами близькі до 120 °<ref>J. Н. S. Green and D. J. Harrison, Spectrochimica Acta, 1976, 32A, 1265. {{ref-en}}</ref>.

У [[Карбонільна група|карбонільній групі]] є дуже велика різниця в [[Електронегативність|електронегативності]] між атомами Карбону і Оксигену. Це відображається у великому [[Електричний дипольний момент|дипольному моменті]] оцтового альдегіду. [[Електрон]]и зв'язку C=O розподілені нерівномірно, тому [[молекула]] етаналю сильно [[Полярний зв'язок|полярна]]. Для якісного опису природи зв'язку в карбонільній групі зазвичай використовують уявлення про подвійний зв'язок, що містить σ- і π-компоненти з двома парами незв'язаних (n) електронів у атома Оксигену. Прийнято, що тригональний атом Карбону знаходиться в стані [[Гібридизація орбіталей|sp<sup>2</sup>-гібридизації]] і утворює σ-зв'язок з Гідрогеном та іншим атомом Карбону.

== Фізичні властивості ==
Етаналь, як і всі [[альдегіди]], не здатен утворювати [[Водневий зв'язок|водневих зв'язків]], тому його [[температура кипіння]] становить лише 20,16&nbsp;°C. За звичайних умов&nbsp;— це безбарвна [[рідина]] з різким задушливим запахом, при розбавленні [[Вода|водою]] набуває [[фрукт]]ового запаху. Добре розчиняється у воді, [[Етанол|спирті]], [[Етери|ефірі]].

== Отримання ==
=== Процес Вакера ===
Головним промисловим способом отримання оцтового альдегіду є процес Вакера. Він полягає в [[Окиснення|окисненні]] [[етилен]]у, який отримують при [[крекінг]]у [[вуглеводні]]в. Цей спосіб має набагато більше значення, ніж окиснення, [[Каталіз|каталітична]] [[дегідрогенізація]] [[етанол]]у чи [[гідратація]] [[ацетилен]]у. У процесі Вакера етилен окиснюють у водному розчині, що [[хлорид міді(II)]] і [[хлорид паладію(II)]]. У одностадійному варіанті [[каталізатор]] регенерують киснем в умовах безперервного синтезу, у двостадійному варіанті каталізатор регенерують [[повітря]]м в окремому реакторі. Реакція каталізується [[Паладій|паладієм]].
: <math>\mathrm{CH_2{=}CH_2 + PdCl_2 + H_2O \longrightarrow CH_3CHO + Pd + 2HCl}</math>
: <math>\mathrm{Pd + 2CuCl_2 \longrightarrow PdCl_2 + 2CuCl}</math>
: <math>\mathrm{4CuCl + O_2 + 4HCl \longrightarrow 4CuCl_2 + 2H_2O}</math>

=== З дигалогенопохідних ===
В результаті [[гідроліз]]у дигалогенопохідних з двома атомами [[Галогени|галогену]] при одному атомі [[Карбон]]у утворюються двохатомні [[спирти]], що містять дві [[Гідроксильна група|гідроксильні групи]] також при одному атомі Карбону. Такі діоли вкрай нестійкі і легко відщеплюють молекулу води. Таким чином з [[1,1-дихлоретан]]у можна отримати етаналь.
: <math>\mathrm{CH_3CH(Cl)Cl + 2KOH \ \xrightarrow {-2KCl} \ CH_3CH(OH)OH \ \xrightarrow{-H_2O} \ CH_3CH=O}</math>

=== З етанолу ===
При окисненні [[етанол]]у киснем [[повітря]] при температурі 300—500&nbsp;°C за наявності [[каталізатор]]ів, а також такими окисниками, як [[хромова суміш]], [[оксид хрому(VI)]], [[Оксид марганцю(IV)|манган(IV) оксиду]] та ін., утворюється оцтовий альдегід.
: <math>\mathrm{CH_3CH_2OH \ \xrightarrow{[O]} \ CH_3CH{=}O}</math>

Даний процес доволі важко зупинити на стадії утворення альдегіду і він може тривати до одержання [[Оцтова кислота|оцтової кислоти]].

З [[етанол]]у етаналь можна одержати і [[Дегідрогенізація|дегідрогенізацією]]. Для цього випари спирту необхідно пропустити над каталізаторами ([[цинк]], [[мідь]]) при високих температурах.

=== З ацетилену ===
Етаналь можна одержати [[Гідратація|гідратацією]] [[ацетилен]]у. Як каталізатори в процесі застосовуються солі [[Ртуть|ртуті]].
: <math>\mathrm{ CH{\equiv}CH + H_2O \ \xrightarrow[H_2SO_4]{HgSO_4} \ CH_3CH{=}O}</math>

== Хімічні властивості ==

=== Нуклеофільне приєднання ===
==== Взаємодія з ціанідами металів ====
При взаємодії етаналю з солями [[Синильна кислота|ціанідної кислоти]] утворюються [[гідроксинітрили]]. Сама синильна кислота малодисоційована. Тому реакцію проводять у [[Луги (хімія)|лужному]] середовищі, де утворюється ціанід-іон, який є активною [[нуклеофіл]]ьною частинкою.
: <math>\mathrm{CH_3CH{=}O + CN^- \ \xrightarrow[-OH^-]{H_2O} \ CH_3CH(OH)CN}</math>

Реакція є досить важливою в [[Органічна хімія|органічній хімії]]. По-перше, вона дозволяє подовжити карбоновий ланцюг вихідної сполуки на один атом [[Карбон]]у. По-друге, продукт реакції&nbsp;— [[2-гідроксипропанонітрил]] служить вихідним продуктом для синтезу відповідної гідроксикарбонової кислоти.

==== Взаємодія з водою ====
Оцтовий альдегід вступає у оборотну реакцію [[Гідратація|гідратації]], утворюючи відповідний гідрат.
: <math>\mathrm{CH_3CH{=}O + HOH \leftrightarrow CH_3CH(OH)OH}</math>

Етаналь у водному розчині гідратований на 51&nbsp;%<ref>А.&nbsp;П.&nbsp;Лузин, С.&nbsp;Э.&nbsp;Зурабян, Р.&nbsp;А.&nbsp;Тюкавкина и др. Органическая химия.&nbsp;— Москва: Медицина, 1998. С. 238. {{ref-ru}}</ref>.

==== Взаємодія зі спиртами ====
[[Спирти]], як і [[вода]], оборотно приєднуються до етаналю з утворенням півацеталей. В спиртових розчинах [[півацеталі]] перебувають у рівновазі з оцтовим альдегідом. Так, в етанольному розчині етаналю міститься близько 30&nbsp;% півацеталю ([[1-етоксиетанол]]у) (в розрахунку на альдегід).
: <math>\mathrm{CH_3CH{=}O + C_2H_5OH \leftrightarrow CH_3CH(OH)OC_2H_5}</math>

При взаємодій з другою молекулою спирту в умовах кислотного каталізу півацеталі перетворюються в [[ацеталі]].

==== Взаємодія з амінами ====
На першій стадії реакції відбувається нуклеофільне приєднання [[Аміни|аміну]] за подвійним зв'язком C=O [[Карбонільна група|карбонільної групи]]. Первинним продуктом приєднання є біполярний [[іон]], який стабілізується в результаті внутрішньомолекулярного перенесення [[протон]]а від атома [[Нітроген]]у до атома [[Оксиген]]у, перетворюючись на [[Аміноспирти|аміноспирт]]. Однак реакція не зупиняється на цій стадії, адже сполуки, що містять дві електроноакцепторні групи при одному атомі [[Карбон]]у, нестійкі і прагнуть до стабілізації шляхом відщеплення однієї з груп у вигляді нейтральної термодинамічно стабільної [[Молекула|молекули]]. В даному випадку відбувається відщеплення молекули води від молекули аміноспирту і утворюється [[Іміни|імін]] ([[Основи Шиффа|основа Шиффа]]).
: <math>\mathrm{CH_3CH{=}O + H_2N{-}C_2H_5 \longrightarrow CH_3CH(O^-){-}H_2N^+{-}C_2H_5 \longrightarrow CH_3{-}CH(OH){-}NHC_2H_5}</math>

Подібно до взаємодії з первинними [[Аміни|амінами]] проходять реакції етаналю з такими похідними [[амоніак]]у, як [[гідроксиламін]] NH<sub>2</sub>OH, [[гідразин]] H<sub>2</sub>N-NH<sub>2</sub>, [[фенілгідразин]] C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>NHNH<sub>2</sub> та ін. Утворені похідні оцтового альдегіду&nbsp;— [[оксими]], [[гідразони]], [[фенілгідразони]]&nbsp;— зазвичай є стійкими кристалічними речовинами з чіткими [[Температура плавлення|температурами плавлення]].

==== Відновлення ====
Етаналь відновлюється до [[етанол]]у. Одним із ефективних [[відновник]]ів є [[алюмогідрид літію]] LiAlH<sub>4</sub>. Він відіграє роль постачальника гідрид-іонів H<sup>-</sup>, які є нуклеофільними частинками і приєднуються за подвійним зв'язком C=O. Для перетворення утвореного спочатку [[алкоксид-іон]]а в спирт після закінчення відновлення в реакційне середовище додають воду.
: <math>\mathrm{CH_3CH{=}O + H^- \longrightarrow [CH_3CH_2{-}O^-] \ \xrightarrow{+H^+} \ CH_3{-}CH_2{-}OH}</math>

В промисловості етаналь перетворюють в [[етанол]] в результаті каталітичної [[Гідрогенізація|гідрогенізації]]. Реакцію проводять, пропускаючи випари альдегіду в суміші з [[Водень|воднем]] над [[Нікель|нікелевим]] або [[Паладій|паладієвим]] каталізатором.

==== Альдольно-кротонова конденсація ====
В результаті взаємодії в лужному середовищі двох молекул етаналю утворюється [[3-гідроксибутаналь]]:
: <math>\mathrm{CH_3CH{=}O + OH^- \ \xrightarrow{-OH^-} \ O{=}CH{-}CH_2^- \leftrightarrow CH_2{=}CH{-}O^-}</math>
: <math>\mathrm{CH_3CH{=}O + O{=}CH{-}CH_2^- \longrightarrow CH_3{-}CH(O^-){-}CH_2CHO \ \xrightarrow[{-}OH^-]{+H_2O} \ CH_3{-}CH(OH){-}CH_2CHO }</math>

Оскільки продукт реакції містить в молекулі [[Гідроксильна група|гідроксильну]] і альдегідну групи, його назвали [[альдоль|альдолем]] (від слів альдегід і алкоголь), а сама реакція конденсації оксосполук в лужному середовищі отримала назву [[Альдольна конденсація|альдольної конденсації]]. Ця реакція має велике значення в [[Органічний синтез|органічному синтезі]], оскільки дозволяє синтезувати різні гідроксикарбонільні сполуки. Альдольну конденсацію можна проводити в змішаному варіанті, з використанням різних карбонільних сполук.

Часто альдольна конденсація супроводжується відщепленням води і утворенням α,β-ненасиченої карбонільної сполуки. У такому випадку реакція називається [[кротонова конденсація|кротоновою конденсацією]]. Таке часто відбувається, коли реакцію проводять при підвищеній температурі.
: <math>\mathrm{CH_3CH{=}O + C_6H_5CH{=}O \longrightarrow C_6H_5CH(OH){-}CH_2CH{=}O \ \xrightarrow[{-}HOH]{-HO} \ C_6H_5{-}CH{=}CH{-}CH{=}O}</math>

=== Реакції окиснення ===
==== Реакція «срібного дзеркала» ====
[[Файл:Silver(I)-oxide-sample.jpg|міні|праворуч|200пкс|[[Оксид срібла(I)|Аргентум(I) оксид]]]]
{{main|Реакція срібного дзеркала}}
Однією із якісних реакцій для визначення альдегідної групи є [[Реакція срібного дзеркала|реакція «срібного дзеркала»]]&nbsp;— [[окиснення]] альдегіду [[Оксид срібла(I)|аргентум(I) оксидом]]. Оксид срібла завжди готовлять безпосередньо перед дослідом, додаючи до розчину [[Нітрат срібла(I)|аргентум(I) нітрату]] розчин [[гідроксиди|гідроксиду]] [[Лужні метали|лужного металу]]. В розчині [[амоніак]]у аргентум(I) оксид утворює [[Комплексні сполуки|комплексну сполуку]] під назвою гідроксид діамінсрібла або [[реактив Толленса]]. При дії цієї сполуки на етаналь відбувається [[окисно-відновні реакції|окисно-відновна реакція]]. Оцтовий альдегід окиснюється до [[Оцтова кислота|оцтової кислоти]], а [[катіон]] [[Срібло|Аргентуму]] відновлюється у металічне срібло, яке дає блискучий наліт на стінках пробірки&nbsp;— «срібне дзеркало».
:<math>\mathrm{CH_3CH{=}O + 2[Ag(NH_3)_2]^+OH^- \longrightarrow CH_3C(OH){=}O + 2Ag \downarrow + 4NH_3 + H_2O}</math>

==== Окиснення гідроксидом міді ====
[[Файл:Copper(II) hydroxide - Cu(OH)2.jpg|міні|праворуч|150пкс|Гідроксид міді(II)]]
Ще одна якісна реакція на [[альдегіди]] полягає в їх окисненні [[гідроксид міді(II)|гідроксиду міді(II)]]. При окисненні альдегіду купрум(II) гідроксид, що має світло-блакитний колір, відновлюється до [[гідроксид міді(I)]] жовтого кольору. Цей процес проходить при кімнатній температурі. Якщо підігріти дослідний розчин, то купрум(I) гідроксид жовтого кольору перетворюється в [[оксид міді(I)]] червоного кольору.
: <math>\mathrm{CH_3CH{=}O + 2Cu(OH)_2 \longrightarrow CH_3C(OH){=}O +2CuOH \downarrow}</math>

=== Галогенування ===
Наявність в молекулі етаналю електроноакцепторної оксогрупи є причиною підвищеної реакційної здатності атомів [[Гідроген]]у, що знаходяться біля атомів [[Карбон]]у в α-положенні. Вони здатні заміщатися на атоми [[Галогени|галогену]].
: <math>\mathrm{CH_3CH{=}O + I_2 \longrightarrow CI_3CH{=}O}</math>

=== Полімеризація ===
[[Файл:Paraldehyd 007.svg|міні|ліворуч|200пкс|Паральдегід]]
Оцтовий альдегід подібно до [[формальдегід]]у здатен [[Полімеризація|полімеризуватися]] за наявності слідів [[кислоти]]. При полімеризації трьох молекул етаналю утворюється [[паральдегід]]&nbsp;— рідина з [[Температура кипіння|температурою кипіння]] 124,5 °С. При нагріванні за наявності кислот він деполімеризується з утворенням вихідного оцтового альдегіду.

=== Взаємодія з амоніаком ===
Оцтовий альдегід реагує з безводним [[амоніак]]ом в ефірі, даючи [[тригідрат гексагідротриазину]], який після дегідратації над [[Сульфатна кислота|сульфатною кислотою]] утворює [[2,4,6-триметилгексагідро-1,3,5-триазин]], азотний аналог «паральдегіду»<ref>G. Kynakakou and J. Seyden-Penne, [[Tetrahedron Letters]], 1974, 1737. {{ref-en}}</ref>.

У промисловості етаналь окиснюють до [[Оцтова кислота|оцтової кислоти]] і [[Пероцтова кислота|пероцтової кислоти]] [[повітря]]м<ref>W. E. Smith, The Journal of Organic Chemistry, 1972, 37, 3972. {{ref-ru}}</ref>. Для отримання оцтової кислоти [[окиснення]] зазвичай проводять у випарах і при підвищеній температурі. Для отримання пероцтової кислоти реакцію проводять при 0 °С або при більш низькій температурі в [[розчинник]]у. Як проміжний продукт утворюється [[1-гідроксиетилперацетат]], який розкладається з утворенням пероцтової кислоти і оцтового альдегіду. Останній повертають у цикл.

== Застосування ==
Етаналь застосовують в промисловості для виробництва [[Ацетилцелюлоза|ацетатів целюлози]], [[Оцтова кислота|оцтової]] і [[Пероцтова кислота|пероцтової кислот]], [[оцтовий ангідрид|оцтового ангідриду]], [[етилацетат]]у, [[Гліоксаль|гліоксалю]], [[2-етилгексанол]]у, алкіламінів, [[бутанол]]у, [[пентаеритрит]]у, алкілпіридинів, 1,3-бутиленгліколю, [[хлораль|хлоралю]]. Також використовується як [[відновник]] у виробництві [[Дзеркало|дзеркал]].

Світове виробництво у 1982 році становило 2&nbsp;млн т/рік (без [[Союз Радянських Соціалістичних Республік|СРСР]])<ref>Химическая энциклопедия/Под. ред. Кнунянц И. Л.&nbsp;— Москва: Советская энциклопедия, 1988.&nbsp;— Т. 1.&nbsp;— С. 224. {{ref-ru}}</ref>.

== Фізіологічна дія ==
=== Тварини ===
Для білих [[Миша|мишей]] при 2-годинній експозиції ЛК<sub>50</sub> = 21,8 мг/л, при введенні в [[шлунок]] ЛД<sub>50</sub> = 1232 мг/кг<ref name="shkidl">Вредные вещества в промышленности. Справочник для химиков, инженеров и врачей. Изд. 7-е. Том I. Органические вещества. Под. Ред. Н.&nbsp;В.&nbsp;Лазарева и Э.&nbsp;Н.&nbsp;Левиной, Ленинград, «Химия», 1976. С. 509</ref>. Основні симптоми [[отруєння]]&nbsp;— розлад [[дихання]], подразнення [[Слизова оболонка|слизових оболонок]]. Вдихання етаналю концентрацією 0,5 мг/л протягом семи годин викликає помітне подразнення слизових оболонок у [[Кіт свійський|кішок]]. При 2 мг/л&nbsp;— сильне подразнення, а 20 мг/л через 1–2 години викликає [[смерть]]. [[Аутопсія|Розтин]] показує [[Набряк легень|набряк]] і [[Пневмонія|запалення легень]]. [[Щур]]і і [[Кавія свійська|морські свинки]] переносили введення дози 100 мг/кг протягом 6 місяців. При цьому відзначалось порушення [[Умовний рефлекс|умовнорефлекторної]] діяльності, підвищення [[Артеріальний тиск|артеріального тиску]]. Ті ж зміни викликала доза 10 мг/кг через 2–3 місяці<ref name="shkidl"/>.

=== Людина ===
Поріг сприйняття запаху становить 0,0001 мг/л, а вже при 0,004 мг/л відчувається різкий запах<ref name="shkidl"/>. Крім легкого подразнення [[Слизова оболонка|слизових оболонок]] від 0,1–0,4 мг/л при хронічній дії етаналю інших патологічних змін не відзначалося. При великих концентраціях спостерігається прискорення [[пульс]]у, нічне потовиділення. При дуже великих&nbsp;— [[Асфіксія|задуха]], різкий [[кашель]], [[Головний біль|головні болі]], [[бронхіт]], [[Пневмонія|запалення легень]]. Можливе звикання до невеликих концентрацій.

=== Потрапляння в організм і перетворення ===
Затримується у дихальних шляхах [[кролик]]а в середньому на 60&nbsp;%, близько 25&nbsp;% абсорбується у верхніх [[Дихальна система|дихальних шляхах]]<ref>Цай Л.&nbsp;М.&nbsp;Гигиена труда, 1962, №&nbsp;12, с. 33–36. {{ref-ru}}</ref>. В організмі [[Окиснення|окиснюється]] до [[Оцтова кислота|оцтової кислоти]], яка вступає в нормальний обмін і згорає перетворюється на CO<sub>2</sub> і H<sub>2</sub>O. Швидкість [[Обмін речовин|метаболізму]] велика і у кроликів становить 7–10 мг/хв.<ref name="shkidl2">Вредные вещества в промышленности. Справочник для химиков, инженеров и врачей. Изд. 7-е. Том I. Органические вещества. Под. Ред. Н.&nbsp;В.&nbsp;Лазарева и Э.&nbsp;Н.&nbsp;Левиной, Ленинград, «Химия», 1976. С. 510</ref>. Проміжним продуктом окиснення є [[ацетон]]<ref name="shkidl2"/>.

== Див. також ==
{{Вікіпосилання
|Тема               = Етаналь
|Портал             = Хімія
|Портал-зображення  = Nuvola apps edu science.svg
|Вікісховище        = Category:Acetaldehyde}}

* [[Формальдегід]]
* [[Альдегіди]]
* [[Карбонільна група]]
* [[Оцтова кислота]]

== Примітки ==
{{reflist|2}}

== Джерела ==
* {{книга |автор = Ластухін Ю. О., Воронов С. А. |частина = |заголовок = Органічна хімія |оригінал = |посилання = |відповідальний = |видання = Видання третє |місце = Львів |видавництво = Центр Європи |рік = 2006 |том = |сторінки = 361–385 |сторінок = 864 |серія = |isbn = 966-7022-19-6 |тираж = }}
* {{книга |автор = |частина = |заголовок = Химическая энциклопедия |оригінал = |посилання = |відповідальний = Под. ред. Кнунянц И. Л |видання = |місце = Москва |видавництво = Советская энциклопедия |рік = 1988 |том = 1 |сторінки = 224 |сторінок = 626|серія = |isbn = |тираж = }} {{ref-ru}}
* {{книга |автор = Лузин А. П., Зурабян С. Э., Тюкавкина Н. А. |частина = |заголовок = Органическая химия |оригінал = |посилання = |відповідальний = Под. ред. Тюкавкиной Н. А. |видання = Второе издание. |місце = Москва |видавництво = Медицина |рік = 1998 |том = |сторінки = 227-249 |сторінок = 496|серія = |isbn = 5-225-04527-8 |тираж = }} {{ref-ru}}
* {{книга |автор = |частина = |заголовок = Вредные вещества в промышленности. Справочник для химиков, инженеров и врачей. |оригінал = |посилання = |відповідальний = Под. ред. Лазарев Н. В. и Левиной Э. Н. |видання = |місце = Ленинград |видавництво = Химия |рік = 1976 |том = 1 |сторінки = 509-510 |сторінок = 592 |серія = |isbn = |тираж = 49000 }} {{ref-ru}}
* {{книга |автор = |частина = |заголовок = Общая органическая химия |оригінал = |посилання = |відповідальний = Под. ред. Бартона Д. и Стоддарта Дж. Ф. |видання = |місце = Москва |видавництво = Химия |рік = 1982 |том = 2 |сторінки = 488-529 |сторінок = 856 |серія = |isbn = |тираж = }} {{ref-ru}}
* {{книга |автор = Дж. Робертс, М. Касерио |частина = |заголовок = Основы органической химии |оригінал = |посилання = |відповідальний = |видання = Второе издание. |місце = Москва |видавництво = Мир |рік = 1978 |том = 1 |сторінки = 457-503 |сторінок = 843 |серія = |isbn = |тираж = }} {{ref-ru}}
* {{книга |автор = Шабаров Ю. С. |частина = |заголовок = Органическая химия |посилання = |відповідальний = |видання = |місце = Москва |видавництво = Химия |рік = 1994 |том = 2 |сторінки = 218–269 |сторінок = 848 |серія = |isbn = 5-7245-0991-1 |тираж = 4000 }} {{ref-ru}}
* {{книга |автор = Моррисон Р., Бойд Р. |частина = |заголовок = Органическая химия |посилання = |відповідальний = |видання = |місце = Москва |видавництво = Мир |рік = 1974 |том = |сторінки = 810–831 |сторінок = 1133 |серія = |isbn = |тираж = }} {{ref-ru}}
* {{книга |автор = Ким А. М. |частина = |заголовок = Органическая химия |посилання |відповідальний = |видання = |місце = Новосибирск |видавництво = Сибирское университетское издательство |рік = 2002 |том = |сторінки = 618-619 |сторінок = 971 |серія = |isbn = 5-94087-036-8 |тираж = 2400 }} {{ref-ru}}

{{Альдегіди}}

[[Категорія:Альдегіди]]
[[Категорія:Духмяні речовини]]
[[Категорія:Гепатотоксини]]