Перегляд вихідного коду сторінки Естери

{{Перенаправлено|Естер|Естер (значення)}}
[[Файл:Ester-general.svg|thumb|right|Загальна будова естерів]]
'''Есте́ри''' (також '''складні́ ефі́ри''') — клас [[органічні сполуки|органічних сполук]], похідні кислоти ([[Органічні кислоти|органічної]] або [[Кислоти|неорганічної]]), в якій атом водню (H) принаймні однієї кислотної [[Гідроксильна група|гідроксильної]] групи (-OH) цієї кислоти заміщений на [[Органільна група|органільну]] групу (-R). 

Аналоги, отримані з кисню, заміщеного іншими [[Халькогени|халькогенами]], також належать до категорії естерів<ref name=":0">{{Cite web|title=IUPAC - esters (E02219)|url=https://goldbook.iupac.org/terms/view/E02219|website=goldbook.iupac.org|accessdate=2024-01-13|first=The International Union of Pure and Applied|last=Chemistry (IUPAC)}}</ref>. На думку деяких авторів, органопохідні кислотного водню інших кислот також є естерами (наприклад, [[аміди]]), але не згідно з IUPAC<ref name=":0" />.

Важливо пам‘ятати, що естери відрізняються від [[Прості ефіри|простих ефірів]] ([[Етери|етерів]]), у яких два [[вуглеводневі радикали]] з'єднані атомом [[Кисень|кисню]] (R1-O-R2).

== Загальна характеристика ==
Похідні [[карбонові кислоти|карбонових]] кислот, в яких атом водню в [[карбоксильна група|карбоксильній]] (COOH) групі заміщено на органічний радикал (R').

Назва ''естер'' походить від {{lang-de|'''Es'''sig-Ae'''ther'''}}&nbsp;— оцтовий ефір.

За своєю будовою естери на перший погляд схожі з [[солі (хімія)|солями]]. Насправді ж схожість тут лише формальна. Зв'язок між вуглеводневим радикалом, тобто залишком, який виходить, якщо відняти від молекули вуглеводню один атом водню, і рештою частини молекули в естері [[ковалентний зв'язок|ковалентний]], а не [[іонний зв'язок|іонний]], як у солях.

Естери, на відміну від більшості солей, нерозчинні у воді, але розчиняються в [[органічні розчинники|органічних розчинниках]]. Розчини їх не проводять електричного струму.

Реакція утворення естеру зі спирту і кислоти є оборотною: пряма реакція називається [[естерифікація|естерифікацією]], а зворотна&nbsp;— [[омилення]]м естеру.
<!-- За часів незалежності України назви [[етер]] та '''естер''' стали унормованими в хімічній термінології. Розкоментувати тільки з наведенням джерел !-->

== Номенклатура ==
{{Main article|Номенклатура органічних сполук ІЮПАК#Конструювання назв ІЮПАК}}
Назва складається таким чином: спочатку вказується група '''R'''', приєднана до кислоти, потім&nbsp;— назва кислоти із суфіксом '''ат'''. Наприклад, [[етилацетат]] (як в назвах неорганічних солей, наприклад, карбонат натрію).

Естери зазвичай розглядають як продукт реакції [[карбонові кислоти|кислоти]] зі [[спирт]]ом, наприклад, етилацетат можна сприймати як результат взаємодії [[Оцтова кислота|оцтової кислоти]] і [[етанол]]у. Досить часто вживають тривіальну назву естерів. Етилацетат за нею можна назвати етиловим естером оцтової кислоти. Так само називають естери мінеральних кислот: диметиловий естер [[Сірчана кислота|сірчаної кислоти]]&nbsp;— [[диметилсульфат]].

== Фізичні властивості ==
Багато естерів карбонових кислот мають характерні фруктові або квіткові запахи, через що їх використовують як штучні [[ароматизатори]]. Наприклад:
* [[Бутилацетат]] має [[груша|грушевий]] аромат 
* Метиловий естер масляної кислоти&nbsp;— [[Яблуня|яблуневий]]
* Етиловий естер масляної кислоти&nbsp;— [[ананас]]овий або [[абрикос]]овий
* Етиловий естер ізовалер'янової кислоти&nbsp;— [[Малина|малиновий]]
* Етиловий естер валер'янової кислоти&nbsp;— [[виноград]]ний
* Ізоаміловий естер ізовалер'янової кислоти&nbsp;— [[банан]]овий
* Октиловий естер оцтової кислоти&nbsp;— [[помаранч]]евий
* [[Етилсаліцилат]]&nbsp;— [[м'ята|м'ятний]]
* [[Бензилацетат]]&nbsp;— [[жасмин]]овий
* [[Бензилбензоат]]&nbsp;— квітковий

При збільшенні розмірів складових органічних груп естерів, до С<sub>15</sub>—C<sub>30</sub> вони набувають консистенції пластичних речовин. Цю групу називають восками, вони, зазвичай, не мають запаху. Бджолиний віск містить суміш різних естерів, один з компонентів воску, що удалося виділити і визначити його склад, являє собою [[мірициловий етер]] [[Пальмітинова кислота|пальмітинової кислоти]]. [[Китайський віск]] (продукт виділення [[Кошеніль|кошенілі]]&nbsp;— комах Східної Азії) містить [[цериловий етер]] [[Церотинова кислота|церотинової кислоти]]. Крім того, воски містять вільні [[карбонові кислоти]] і [[спирт]]и. Воски не змочуються [[вода|водою]], розчинні в [[бензин]]і, [[хлороформ]]і, [[бензол]]і.

[[Жири]]&nbsp;— це естери [[гліцерин]]у. Карбонові кислоти, що входять до складу жирів, мають вуглеводневий ланцюг з 9-19 атомами [[вуглець|вуглецю]]. Тваринні жири, в основному, складаються із суміші [[гліцерид]]ів [[стеаринова кислота|стеаринової]] і пальмітинової кислоти. Рослинні олії містять гліцериди кислот із трохи меншою довжиною вуглецевого ланцюга: [[лауринова кислота|лауринової]] та [[міристинова кислота|міристинової]]. [[Лляна олія]] містить гліцерид ненасиченої [[лінолева кислота|лінолевої кислоти]]. При нанесенні тонким шаром на поверхню така олія під дією кисню повітря висихає в ході [[полімеризація|полімеризації]] по подвійних зв'язках, при цьому утворюється еластична плівка, не розчинна у воді й органічних розчинниках. На основі лляної олії виготовляють натуральну оліфу.

Естери фосфорної кислоти [[ДНК]], [[РНК]] та [[фосфоліпіди]] відіграють важливу роль у життєдіяльності живих організмів.

== Отримання ==
Основний спосіб синтезу&nbsp;— взаємодія карбонової кислоти і спирту, що [[каталіз]]ується кислотою і супроводжується виділенням води. Існує велика кількість різновидів прямої [[естерифікація|естерифікації]] карбонових кислот, які відрізняються один від одного деякими характерними деталями.

Одним із старих і розповсюджених методів залишається естерифікація за Фішером. Суміш карбонової кислоти і великого надлишку безводного спирту, що містить хлороводень, сульфатну чи p-толуенсульфокислоту, витримують протягом кількох годин при 70—80 °C. Надлишок спирту зміщує [[хімічна рівновага|рівновагу]] в сторону утворення складного ефіру. Метод Фішера використовують для одержання складних ефірів метилового, етилового й інших нижчих спиртів. В інших випадках ефективна модифікація цього методу, де в якості розчинника використовують бензен або толуен із азеотропною відгонкою води в апараті Діна-Старка. Каталізатором в цьому випадку є ефірат трифтористого бору, p-толуенсульфокислота або різні сильнокислі катіообмінні смоли.

Пряма естерифікація карбонових кислот дає найкращі результати в випадку [[Первинний спирт|первинних спиртів]]. Складні ефіри вторинних спиртів отримують із сильно зниженим виходом, а для синтезу складних ефірів третинних спиртів такий метод не годиться. Складні ефіри вторинних і третинних спиртів отримують ацилюванням цих спиртів хлороангідридами або [[ангідриди карбонових кислот|ангідриди кислот]], [[кетени|кетенами]].

Нуклеофільне S<sub>N</sub>2-заміщених галогену в первинних і вторинних алкілгалогеніду під дією карбоксилат-іона в якості нуклеофільного реагенту широко використовується зараз для отримання складних ефірів. Раніше ця звичайна реакція бімолекулярного нуклеофільного заміщення мала вкрай обмежену сферу застосування через низький вихід складних ефірів в протонних розчинниках (вода, спирти), де карбоксилат-іон сильно сольватованих за допомогою водневого зв'язку і тому має низьку реакційною здатністю. Метод міжфазного каталізу дозволяє усунути цей недолік за рахунок розчинності тетраалкіламмоніевих солей карбонових кислот в полярних і малополярних апротонних розчинниках, і в даний час цей спосіб часто застосовується для отримання складних ефірів найрізноманітніших, в тому числі і просторово ускладнених кислот, де він особливо корисний. В ролі каталізаторів міжфазного переносу доцільно використовувати [[18-краун-6]] поліефір.

== Хімічні властивості ==

=== Реакції нуклеофільного заміщення ===
У [[реакція нуклеофільного заміщення|реакціях нуклеофільного заміщення]] [[нуклеофіл]] заміщує OR:

<chem>R-CO-OR + NuH ->[H_2SO_4]R-CO-Nu + ROH</chem>

Найбільше характерним для естерів карбонових кислот є [[гідроліз|гідролітичне]] (під дією води) розщеплення етерового зв'язку. Тоді нуклеофілом є OH. У нейтральному середовищі воно протікає повільно і помітно прискорюється в присутності основ або кислот, які каталізують цей процес. 

Гідроліз у присутності лугів називають [[омилення]]м. Процес омилення жирів проводять у промисловому масштабі, при цьому одержують [[гліцерин]] і солі вищих карбонових кислот, що являють собою [[мило]].

Вони також взаємодіють зі [[Спирти|спиртами]], утворюючи інші естери, з [[Аміак|аміаком]] та [[Аміни|амінами]] (первинними та вторинними), утворюючи [[аміди карбонових кислот]].

=== Взаємодія з третинними амінами ===
Естери можуть [[Алкілювання|алкілювати]] третинні аміни. При цьому до аміну приєднується радикал, і утворюється комплексна сіль:

: <chem>R-CO-OR^1 + NR3 -> R-CO-O- [R^1-NR3]+</chem>

=== Конденсація Кляйзена ===
Під впливом сильних основ α-карбон може [[депротонування|депротонуватися]]:

: <chem>R-CH2-CO-OR + Na+OR- -> (R-CH-CO-OR)- Na+ + ROH</chem>

Утворений [[Карбаніон|карбоаніон]] може реагувати з іншою молекулою естеру, утворюючи естер β-оксокислоти. Ця реакція є [[Конденсація Кляйзена|конденсацією Кляйзена]]:

: <chem>R-CH2-CO-OR +(R-CH-CO-OR)- Na+ -> (R-CH2-CO(OR)-CH(R)-CO-OR)- Na+</chem>

: <chem>(R-CH2-CO(OR)-CH(R)-CO-OR)- Na+ -> (R-CH2-CO-CR-CO-OR)- Na+ +ROH</chem>

== Застосування ==
[[Етилформіат]] та [[етилацетат]] використовуються як розчинники [[Целюлоза|целюлозних]] лаків. Естери на основі нижчих спиртів і кислот використовують у харчовій промисловості при створенні фруктових есенцій, а на основі ароматичних спиртів&nbsp;— у парфумерній промисловості.

Воски входять до складу косметичних кремів і лікарських мазей. Тваринні жири і олії являють собою сировину для одержання вищих карбонових кислот, мийних засобів і гліцерину.

На основі рослинних олій виготовляють оліфи, що складають основу олійних фарб.

[[Нітрогліцерин (лікарський засіб)|Нітрогліцерин]]&nbsp;— відомий лікарський препарат і вибухова речовина, основа [[динаміт]]у.

Складні ефіри [[сульфатна кислота|сульфатної кислоти]] використовують в [[органічний синтез|органічному синтезі]] як алкілюючі реагенти, а [[ортофосфатна кислота|ортофосфатної]]&nbsp;— як [[інсектицид]]и.

== Див. також ==
* [[Естерифікація]]
* [[Депсиди]]
* [[Етери]]

== Примітки ==
{{reflist}}

== Джерела ==
* {{Глосарій термінів з хімії}}
* John McMurry: Chemia organiczna. Wyd. 3. Warszawa: PWN, 2005. ISBN 83-01-14406-8.
* О. Я. Нейланд. Органическая химия. — М.: Высшая школа, 1990. — 751 с. — 35 000 экз. — [[Спеціальна:Джерела книг|ISBN 5-06-001471-1]].

== Посилання ==
* {{УСЕ-4|[http://slovopedia.org.ua/29/53409-27.html Складні ефіри]}}
* [http://www.pharmencyclopedia.com.ua/article/2377/esteri ЕСТЕРИ] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20160312025512/http://www.pharmencyclopedia.com.ua/article/2377/esteri |date=12 березня 2016 }} //[[Фармацевтична енциклопедія]]
* [http://www.chemguide.co.uk/organicprops/esters/background.html An introduction to esters] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20151103041623/http://www.chemguide.co.uk/organicprops/esters/background.html |date=3 листопада 2015 }}
* [http://www.chm.bris.ac.uk/motm/ethylacetate/ethylh.htm Molecule of the month: Ethyl acetate and other esters] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20150923202951/http://www.chm.bris.ac.uk/motm/ethylacetate/ethylh.htm |date=23 вересня 2015 }}
* [https://web.archive.org/web/20100416060051/http://www.forearthonline.com/allgreenplanet/moreaboutesters.html An example of esters commercial application]

{{Органічні сполуки}}
{{Функціональні групи}}

[[Категорія:Естери|*]]