Перегляд вихідного коду сторінки Дифеніл

{{Речовина
| назва = 
| примітка = 
| ширина_шаблону =
| зображення = 
|   зображення_розмір = 
|   зображення_Alt = 
|   зображення_підпис = 
| зображення1 = Bifenyl.svg
|   зображення_розмір1 = 
|   зображення_Alt1 =
|   зображення_підпис1 = 
| зображення2 = Biphenyl-3D-vdW.png
|   зображення_розмір2 = 
|   зображення_Alt2 = 
|   зображення_підпис2 = 
| зображення3 =
|   зображення_розмір3 = 
|   зображення_Alt3 = 
|   зображення_підпис3 = 
| зображення_ліве1 = 
|   зображення_ліве_розмір1 =
|   зображення_ліве_Alt1 =
|   зображення_ліве_підпис1 =
| зображення_праве1 = 
|   зображення_праве_розмір1 = 
|   зображення_праве_Alt1 =
|   зображення_праве_підпис1 = 
| зображення_ліве2 =
|   зображення_ліве_розмір2 = 
|   зображення_ліве_Alt2 = 
|   зображення_ліве_підпис2 = 
| зображення_праве2 =
|   зображення_праве_розмір2 = 
|   зображення_праве_Alt2 =
|   зображення_праве_підпис2 = 
| IUPAC_назва = 
| систематична_назва = 
| інші_назви = біфеніл
| поле1 = {{Речовина Ідентифікатори
|  абревіатури =
|  номер_CAS = 92-52-4
|  PubChem = 
|  номер_EINECS = 
|  номер_EC = 
|  DrugBank = 
|  KEGG = 
|  назва_MeSH = 
|  ChEBI = 
|  RTECS = 
|  код_ATC = 
|  SMILES = 
|  InChI = 
|  номер_Бейльштейна = 
|  номер_Гмеліна = 
|  3DMet = 
  }}
| поле2 = {{Речовина Властивості
|  примітка =
|  C= | H=
|  округлення_маси = 
|  примітки_маса = 
|  формула = C<sub>12</sub>H<sub>10</sub>
|  молярна_маса = 154,207 г/моль
|  молекулярна_маса = 
|  зовнішній_вигляд = біла речовина
|  запах = 
|  густина = 1,04 г/см³<ref name="20гр">При 20&nbsp;°C</ref><ref name="101,3">За тиску 101,3&nbsp;кПа</ref>
|  температура_плавлення = 68,93&nbsp;°C<ref name="101,3"/>
|  температура_кипіння = 256,1&nbsp;°C<ref name="101,3"/>
|  розчинність = 0,0072 г/л<ref name="25гр">При 25&nbsp;°C</ref><ref name="101,3"/>
|  розчинність1 = 
|  розчинник1 = 
|  розчинність2 = 
|  розчинник2 = 
|  розчинність3 = 
|  розчинник3 =
|  тиск_пари = 
|  pKa = 
|  pKb = 
|  ізоелектрична_точка = 
|  оптична_активність = 
|  діелектрична_проникність = 2,53<ref>При 75&nbsp;°C</ref>
|  показник_заломлення = 1,588<ref>При 77&nbsp;°C</ref>
|  в'язкість = 
|  диполь =
  }}
| поле3 = {{Речовина Структура
|  кристалічна_структура = 
|  координаційна_геометрія = 
|  молекулярна_геометрія = 
|  диполь =  
  }}
| поле4 = {{Речовина Термохімія
|  теплота_утворення = 99,4 кДж/моль<ref name="solid">Для твердого агрегатного стану</ref><ref>Теплота утворення газуватого дифенілу складає 181,4 кДж/моль</ref>
|  теплота_згоряння =
|  ентропія = 209,4 Дж/(моль·K)<ref name="solid"/>
|  теплоємність = 198,4 (Дж/моль·K)<ref name="solid"/>
  }}
| поле5 = {{Речовина Фармакологія
|  код_ATC =
|  DrugBank =
|  біодоступність =
|  метаболізм =
|  період_напіввиведення =
|  виділення =
|  категорія_вагітності =
|  шляхи_введення =
  }}
| поле6 = {{Речовина Вибухонебезпечність
|  ударна_чутливість =
|  чутливість_до_тертя =
|  швидкість_детонації =
|  тротиловий_еквівалент =
  }}
| поле7 = {{Речовина Небезпеки
|  ГДК =
|  ГДК_США =
|  ЛД50 =
|  MSDS =
|  ГГС_піктограми =
|  ГГС_фраза =
|  ГГС_застереження =
|  індекс_ЄС =
|  клас_ЄС = 
|  фрази_ризику = 
|  фрази_безпеки = 
|  R/S_фрази =  
|  головні_небезпеки = 
<!-- NFPA блок -->
|    небезпека_для_здоров'я = 
|    вогненебезпечність = 
|    реакційна_здатність = 
|    інше = 
|  температура_спалаху = 113&nbsp;°C
|  температура_самозаймання = 540&nbsp;°C
|  вибухові_границі = 0,6—5,8%
  }}
| поле8 = {{Речовина Пов'язані
|  інші_аніони =
|  інші_катіони =
|  інші_група =
|   група =
|  інші =
  }}
| поле9 = 
| поле10 =
}}

'''Дифені́л, біфені́л'''&nbsp;— органічна сполука, [[вуглеводень]], здвоєний фенільний радикал. Являє собою білі кристали.

Використовується як високотемпературний [[теплоносій]], а також [[консерванти харчові|харчовий консервант]] ([[фунгіцид]]).

== Фізичні властивості ==
Чистий дифеніл являє собою білі [[Моноклінна сингонія|моноклінні]] кристали зі специфічним запахом, легкий жовтий відтінок свідчить про появу у сполуці домішок. Не розчинний у воді, розчинний в більшості органічних розчинників (в [[етанол]]і, [[бензен]]і, [[діетиловий етер|діетиловому етері]]).

== Отримання ==
Дифеніл був відкритий у 1862 році [[Георг Віттіг|Георгом Віттігом]] реакцією [[бромобензен]]у із [[натрій|натрієм]] ([[реакція Вюрца]]):
: <math>\mathrm{ 2C_6H_5Br + 2Na \rightarrow C_6H_5C_6H_5 + 2NaBr}</math>
У 1867 році [[Марселен Бертло]] синтезував дифеніл, пропускаючи пару бензену крізь розжарену трубку:
: <math>\mathrm{ 2C_6H_6 \xrightarrow{t} C_6H_5C_6H_5 + H_2}</math>
Зараз дифеніл отримують, в основному, як побічний продукт гідродеалкілювання [[толуен]]у (головним продуктом є [[бензен]]). Реакція проводиться при температурі 700&nbsp;°C і тиску 4 МПа:
: <math>\mathrm{ C_6H_5CH_3 + H_2 \xrightarrow{700^oC, 4MPa} C_6H_6 + CH_4 + (C_6H_5C_6H_5)}</math>
До 1970-х років застосовувався метод термальної дегідроконденсації бензену. Подібно до способу Бертло, пара бензену протягом кількох секунд пропускалася крізь трубку розгрітої до 700—850&nbsp;°C електропечі. Цим методом вдавалося досягти високої чистоти кінцевого продукту — до 99,5%. Окрім дифенілу, могли також утворюватися поліфеніли складу C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>-(C<sub>6</sub>H<sub>4</sub>)<sub>n</sub>-C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>. Основною технічною проблемою цього способу виявилося надмірне утворення [[сажа|сажі]] на стінках трубки. Для її усунення додається 0,1% добавок оксигено- та сульфуровмісних сполук ([[метанол]]у, [[сірковуглець|сірковуглецю]]).

Застосовуються також інші методи добування дифенілу: [[піроліз]] [[кам'яновугільна смола|кам'яновугільної смоли]], гідродимеризація бензену (утворення фенілциклогексану і дегідрування його до дифенілу):
: <math>\mathrm{ 2C_6H_6 + H_2 \xrightarrow{250^oC, 2-10 MPa} C_6H_5C_6H_{11} \xrightarrow{} C_6H_5C_6H_5}</math>

== Хімічні властивості ==
Слабко вступає в реакції, характерні для [[ароматичні вуглеводні|ароматичних вуглеводнів]] (нітрування, хлорування, сульфування і&nbsp;т.&nbsp;д.). Заміщення відбувається у 2 та 4 положеннях. [[Алкілювання]] за [[реакція Фріделя — Крафтса|реакцією Фріделя — Крафтса]] переважає за 4 положенням.

== Застосування ==
Дифеніл широко застосовується як високотемпературний [[теплоносій]]: його суміші з [[дифеніловий етер|дифеніловим етером]] зареєстровані як торгові марки «Diphyl», «Dowtherm», «Gilotherm» та ін. 

Сполука використовується як прекурсор для синтезу галогенопохідних дифенілу (поліхлоробіфенілів та полібромобіфенілів), які є барвниками.

Проявляє [[фунгіцид]]ні властивості, дифенілом вкривають упаковку продуктів у разі їхнього тривалого транспортування. У класифікації харчових добавок дифеніл має номер '''E230'''.

== Див. також ==
* [[Кам'яновугільна смола]]
* [[Теплоносій]]

== Примітки ==
{{reflist}}

== Джерела ==
* {{книга|автор= |частина= |посилання частина= |заголовок=CRC Handbook of Chemistry and Physics |оригінал= |посилання= |відповідальний=D. R. Lide |видання= 86th|місце=Boca Raton (FL) |видавництво=CRC Press|рік=2005 |volume= |pages= |allpages=2656|серія= |isbn=0-8493-0486-5 |тираж=}} {{ref-en}}
* {{книга|автор=Paetz C. |частина=Hydrocarbons |посилання частина= |заголовок=Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry |оригінал= |посилання= |відповідальний= |видання=6th |місце=Weinheim |видавництво=Wiley-VCH |рік=2005 |volume= |pages=37—39 |allpages= |серія= |isbn= |doi=10.1002/14356007.a13_227| тираж=}} {{ref-en}}
* {{книга|автор=Чирва В.&nbsp;Я., Ярмолюк С.&nbsp;М., Толкачова Н.&nbsp;В., Земляков О.&nbsp;Є. |частина= |посилання частина= |заголовок=Органічна хімія |оригінал= |посилання= |відповідальний= |видання= |місце=Львів |видавництво=БаК |рік=2009 |том= |сторінки= |сторінок=996 |серія= |isbn=966-7065-87-4 |тираж=}}
* {{Глосарій термінів з хімії}}
{{Вуглеводні}}
{{organic-compound-stub}}
[[Категорія:Ароматичні вуглеводні]]
[[Категорія:Консерванти]]