Перегляд вихідного коду сторінки Дикарбон

{{Chembox
| Watchedfields = changed
| Name = 
| ImageFile = dicarbon.svg
| ImageFile1 = Dicarbon-3D-vdW.png
| OtherNames = 
| IUPACName = Diatomic carbon
| SystematicName = Ethenediylidene (substitutive)<br />
Dicarbon(''C''—''C'') (additive)
| Section1 = {{Chembox Identifiers
| CASNo = 12070-15-4
| CASNo_Ref = {{cascite|changed|??}}
| PubChem = 139247
| ChemSpiderID = 122807
| ChemSpiderID_Ref = {{chemspidercite|correct|chemspider}}
| ChEBI = 30083
| Gmelin = 196
| SMILES = [C]=[C]
| StdInChI = 1S/C2/c1-2
| StdInChI_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChIKey = LBVWYGNGGJURHQ-UHFFFAOYSA-N
| StdInChIKey_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
}}
| Section2 = {{Chembox Properties
| C=2 
}}
| Section3 =
| Section4 =
| Section5 =
| Section6 =
}}

'''Дикарбон''', або '''дивуглець'''&nbsp;— двоатомна [[нейтральна частинка]], утворена двома атомами [[Вуглець|вуглецю]] (<chem>C2</chem>), що детектується [[Спектрометричний аналіз|спектрометрично]] у [[Дуговий розряд|електричній дузі]], кометах, [[Зоряна атмосфера|зоряних атмосферах]], [[Міжзоряне середовище|міжзоряному середовищі]], блакитному [[Полум'я|полум'ї]] вуглеводнів<ref name="Hoffman1995">{{cite journal|last=Hoffmann|first=Roald|author-link=Roald Hoffmann|year=1995|title=Marginalia: C<sub>2</sub> In All Its Guises|url=http://www.roaldhoffmann.com/sites/all/files/c2_in_all-_its_guises.pdf|journal=[[American Scientist]]|volume=83|issue=4|pages=309–311|bibcode=1995AmSci..83..309H|jstor=29775475|accessdate=2024-01-17|archive-date=2023-03-21|archive-url=https://web.archive.org/web/20230321180249/http://www.roaldhoffmann.com/sites/all/files/c2_in_all-_its_guises.pdf}}</ref>. Дикарбон є другим за простотою {{Iw|алотропи вуглецю|алотропом вуглецю|en|Allotropes of carbon}} (після {{Iw|атомарний вуглець|атомарного вуглецю|en|Atomic carbon}}) і є проміжним учасником утворення [[Фулерени|фулеренів]].

== Властивості ==
Дикарбон кінетично нестабільний при температурі та тиску навколишнього середовища, перетворюючись шляхом [[Полімеризація|автополімеризації]].

C<sub>2</sub> є компонентом [[Пара|пари]] вуглецю. За оцінками однієї статті, пара вуглецю складається приблизно з 28&nbsp;% дикарбону<ref name="singlet2">{{cite journal|last1=Skell|first1=Philip S.|author-link=Philip Skell|last2=Plonka|first2=James H.|year=1970|title=Chemistry of the singlet and triplet C<sub>2</sub> molecules. Mechanism of acetylene formation from reaction with acetone and acetaldehyde|journal=[[Journal of the American Chemical Society]]|volume=92|issue=19|pages=5620–5624|doi=10.1021/ja00722a014}}</ref>, але теоретично це залежить від температури та тиску.

=== Електромагнітні властивості ===
Електрони у двоатомному вуглеці розподіляються між молекулярними орбіталями відповідно до [[Правило Клечковського|правила Клечкоського]], створюючи унікальні квантові стани з відповідними рівнями енергії. Стан із найнижчим енергетичним рівнем, або основний стан, є синглетним станом (<sup>1</sup>Σ{{Su|b=''g''|p=+}}), який має систематичну назву етен-1,2-дііліден або дикарбон (0•). Існує кілька збуджених синглетних і триплетних станів, відносно близьких за енергією до основного стану, які утворюють значні частки зразка дикарбону в умовах навколишнього середовища. Коли більшість із цих збуджених станів піддається фотохімічній релаксації, вони випромінюють в інфрачервоній області електромагнітного спектра. Однак один стан випромінює зокрема в області зеленого світла. Цей стан є триплетним (<sup>3</sup>Π<sub>''g''</sub>), який систематично називають етен-μ,μ-дііл-μ-іліден або дикарбон (2•). Крім того, існує збуджений стан, дещо далі за енергією від основного стану, який становить лише значну частку зразка дикарбону під середнім ультрафіолетовим опроміненням. Після релаксації цей збуджений стан флуоресціює у фіолетовій області та фосфоресціює у синій. Цей стан також є синглетним станом (<sup>1</sup>Π<sub>''g''</sub>), який також називається етен-μ,μ-дііл-μ-іліден або дикарбон (2).

: {| class="wikitable"
|-
! Стан !! Ентальпія збудження<br/>(кДж&nbsp;моль<sup>−1</sup>) !! Перехід, що випромінює !! Довжина хвилі випромінювання !! Спектр випромінювання
|-
| ''X''<sup>1</sup>Σ{{Su|b=''g''|p=+}} || 0 || — || — || —
|-
| ''a''<sup>3</sup>Π{{Su|b=''u''|p=}} || 8,5 || ''a''<sup>3</sup>Π{{Su|b=''u''|p=}}→''X''<sup>1</sup>Σ{{Su|b=''g''|p=+}} || 14,0 мкм || Довгохвильове інфрачервоне
|-
| ''b''<sup>3</sup>Σ{{Su|b=''g''|p=−}} || 77,0 || ''b''<sup>3</sup>Σ{{Su|b=''g''|p=−}}→''a''<sup>3</sup>Π{{Su|b=''u''|p=}} || 1,7 мкм || Короткохвильове інфрачервоне
|-
| ''A''<sup>1</sup>Π{{Su|b=''u''|p=}} || 100,4 || ''A''<sup>1</sup>Π{{Su|b=''u''|p=}}→''X''<sup>1</sup>Σ{{Su|b=''g''|p=+}}<br/>''A''<sup>1</sup>Π{{Su|b=''u''|p=}}→''b''<sup>3</sup>Σ{{Su|b=''g''|p=−}} || 1,2 мкм<br/>5,1 мкм || Короткохвильове інфрачервоне<br/>Середньохвильове інфрачервоне
|-
| ''B''<sup>1</sup>Σ{{Su|b=''g''|p=+}} || ? || ''B''<sup>1</sup>Σ{{Su|b=''g''|p=+}}→''A''<sup>1</sup>Π{{Su|b=''u''|p=}}<br/>''B''<sup>1</sup>Σ{{Su|b=''g''|p=+}}→''a''<sup>3</sup>Π{{Su|b=''u''|p=}} ||?<br/>? || ?<br/>?
|-
| ''c''<sup>3</sup>Σ{{Su|b=''u''|p=+}} || 159,3 || ''c''<sup>3</sup>Σ{{Su|b=''u''|p=+}}→''b''<sup>3</sup>Σ{{Su|b=''g''|p=−}}<br/>''c''<sup>3</sup>Σ{{Su|b=''u''|p=+}}→''X''<sup>1</sup>Σ{{Su|b=''g''|p=+}}<br/>''c''<sup>3</sup>Σ{{Su|b=''u''|p=+}}→''B''<sup>1</sup>Σ{{Su|b=''g''|p=+}} || 1,5 мкм<br/>751,0&nbsp;нм<br/>?|| Короткохвильове інфрачервоне<br/>?
|-
| ''d''<sup>3</sup>Π{{Su|b=''g''|p=}} || 239,5 || ''d''<sup>3</sup>Π{{Su|b=''g''|p=}}→''a''<sup>3</sup>Π{{Su|b=''u''|p=}}<br/>''d''<sup>3</sup>Π{{Su|b=''g''|p=}}→''c''<sup>3</sup>Σ{{Su|b=''u''|p=+}}<br/>''d''<sup>3</sup>Π{{Su|b=''g''|p=}}→''A''<sup>1</sup>Π{{Su|b=''u''|p=}} || 518,0&nbsp;нм<br/>1,5 мкм<br/>860,0&nbsp;нм || Залене<br/>Короткохвильове інфрачервоне
|-
| ''C''<sup>1</sup>Π{{Su|b=''g''|p=}} || 409,9 || ''C''<sup>1</sup>Π{{Su|b=''g''|p=}}→''A''<sup>1</sup>Π{{Su|b=''u''|p=}}<br/>''C''<sup>1</sup>Π{{Su|b=''g''|p=}}→''a''<sup>3</sup>Π{{Su|b=''u''|p=}}<br/>''C''<sup>1</sup>Π{{Su|b=''g''|p=}}→''c''<sup>3</sup>Σ{{Su|b=''u''|p=+}} || 386,6&nbsp;нм<br/>298,0&nbsp;нм<br/>477,4&nbsp;нм || Фіолетове<br/>Середнє ультрафіолетове
Синє
|}

[[Метод молекулярних орбіталей|Теорія молекулярних орбіталей]] показує, що існує два набори спарених електронів у виродженому наборі пі-зв'язків орбіталей. Це дає порядок зв'язку 2, тобто має існувати подвійний зв'язок між двома атомами вуглецю в молекулі C<sub>2</sub>.<ref name = Zhong /> Натомість один аналіз показав, що існує [[Чотирикратний зв'язок|четверний зв'язок]]<ref>{{cite journal | title = Quadruple bonding in C<sub>2</sub> and analogous eight-valence electron species|first1 = Sason |last1 = Shaik|first2 = David |last2 = Danovich| first3 = Wei | last3 = Wu|first4 = Peifeng |last4 = Su|first5 = Henry S. |last5 = Rzepa |author-link5 = Henry Rzepa|first6 = Philippe C.|last6 = Hiberty| journal = [[Nature Chemistry]]|year = 2012|volume = 4 |issue = 3| pages = 195–200| doi = 10.1038/nchem.1263 |pmid = 22354433 | bibcode = 2012NatCh...4..195S}}</ref>, але тлумачення було оскаржене<ref>{{cite journal | title = Quantum chemistry: Quadruply bonded carbon|first = Jörg |last = Grunenberg|journal = [[Nature Chemistry]]|year = 2012|volume = 4 |issue = 3|pages = 154–155|doi = 10.1038/nchem.1274 |pmid = 22354425 |bibcode = 2012NatCh...4..154G}}</ref>. Розрахунки за [[Багатоконфігураційне самоузгоджене поле|CASSCF]] показують, що четверний зв'язок на основі теорії молекулярних орбіталей також є доцільним<ref name = Zhong>{{cite journal|title = Latent harmony in dicarbon between VB and MO theories through orthogonal hybridization of 3σ<sub>g</sub> and 2σ<sub>u</sub>|first1 = Ronglin|last1 = Zhong|first2 = Min|last2 = Zhang|first3 = Hongliang|last3 = Xu|first4 = Zhongmin|last4 = Su|journal = [[Chemical Science (journal)|Chemical Science]]|year = 2016|volume = 7|issue = 2|pages = 1028–1032|doi = 10.1039/c5sc03437j|pmid = 29896370|pmc = 5954846}}</ref>. [[Енергія розриву хімічного зв'язку|Енергія зв'язку]] B<sub>2</sub>, C<sub>2</sub> і [[Азот|N<sub>2</sub>]] показують збільшення [[Енергія зв'язку|енергії зв'язку]], що вказує на [[одинарний зв'язок]], [[Подвійний зв'язок|подвійний]] і [[потрійний зв'язок]] відповідно.

У деяких формах кристалічного вуглецю, таких як алмаз і графіт, у місці зв'язку в щільності заряду виникає сідлова точка або «горб». Триплетний стан C<sub>2</sub> відповідає цій тенденції. Однак синглетний стан C<sub>2</sub> діє більше як [[кремній]] або [[германій]]; тобто щільність заряду має максимум у місці зв'язку<ref name= high>{{cite journal | title = Higher-order finite-difference pseudopotential method: An application to diatomic molecules | last1 = Chelikowsky | first1 = James R. | author-link1 = James R. Chelikowsky | last2 = Troullier | first2 = N. | last3 = Wu | first3 = K. | last4 = Saad | first4 = Y. | journal = [[Physical Review B]] | year = 1994 | volume = 50 | issue = 16 | pages = 11356–11364 | doi = 10.1103/PhysRevB.50.11355 | pmid = 9975266 | bibcode = 1994PhRvB..5011355C}}</ref>.

== Реакція ==

Дикарбон реагує з [[ацетон]]ом і [[Етаналь|ацетальдегідом]] з утворенням [[ацетилен]]у двома різними шляхами<ref name= singlet>{{cite journal | title = Chemistry of the singlet and triplet C<sub>2</sub> molecules. Mechanism of acetylene formation from reaction with acetone and acetaldehyde | first1 = Philip S. | last1 = Skell | author-link = Philip Skell | first2 = James H. | last2 = Plonka | journal = [[Journal of the American Chemical Society]] | year = 1970 | volume = 92 | issue = 19 | pages = 5620–5624| doi = 10.1021/ja00722a014}}</ref>.

* [[Триплетний стан|Триплетні]] молекули C<sub>2</sub> реагуватимуть через міжмолекулярний шлях, який, як показано, демонструє дирадикальний характер. Проміжним продуктом цього шляху є етиленовий радикал. Його абстракція корелюється з енергіями зв'язку<ref name="singlet" />.
* [[Синглетний стан|Синглетні]] молекули C<sub>2</sub> реагуватимуть через внутрішньомолекулярний, нерадикальний шлях, у якому два атоми водню відлучатимуться від однієї молекули. Проміжним продуктом цього шляху є синглет {{Iw|вініліден|3=en|4=Vinylidene}}. Синглетна реакція може відбуватися через 1,1-діабстракцію або 1,2-діабстракцію. Ця реакція нечутлива до ізотопного заміщення. Різні абстракції, можливо, зумовлені просторовою орієнтацією зіткнень, а не енергією зв'язку<ref name="singlet" />.
* [[Синглет]] C<sub>2</sub> також реагує з [[Алкени|алкенами]]. Ацетилен є основним продуктом; однак, здається, C<sub>2</sub> вставлятиметься у вуглець-водневі зв'язки.
* C<sub>2</sub> у 2,5 раза частіше вставляється в [[Метильна група|метильну групу]], ніж у {{Iw|Метиленова група|метиленову групу|en|Methylene group}}<ref name= alkanes>{{cite journal | title = Reaction of Diatomic Carbon with Alkanes and Ethers/ Trapping of Alkylcarbenes by Vinylidene | last1 = Skell | first1 = P. S. | author-link1 = Philip Skell | last2 = Fagone | first2 = F. A. | last3 = Klabunde | first3 = K. J. | journal = [[Journal of the American Chemical Society]] | year = 1972 | volume = 94 | issue = 22 | pages = 7862–7866| doi = 10.1021/ja00777a032}}</ref>.
* Можливий хімічний синтез за кімнатної температури за допомогою алкініл-λ<sup>3</sup>-йодану є спірним<ref>{{Cite journal|last1=Miyamoto|first1=Kazunori|last2=Narita|first2=Shodai|last3=Masumoto|first3=Yui|last4=Hashishin|first4=Takahiro|last5=Osawa|first5=Taisei|last6=Kimura|first6=Mutsumi|last7=Ochiai|first7=Masahito|last8=Uchiyama|first8=Masanobu|date=2020-05-01|title=Room-temperature chemical synthesis of C 2|journal=Nature Communications|language=en|volume=11|issue=1|pages=2134|doi=10.1038/s41467-020-16025-x|pmid=32358541|issn=2041-1723|pmc=7195449|bibcode=2020NatCo..11.2134M}}</ref><ref>{{Cite journal|last=Rzepa|first=Henry S.|date=2021-02-23|title=A thermodynamic assessment of the reported room-temperature chemical synthesis of C 2|journal=Nature Communications|language=en|volume=12|issue=1|pages=1241|doi=10.1038/s41467-021-21433-8|pmid=33623013|issn=2041-1723|pmc=7902603|bibcode=2021NatCo..12.1241R}}</ref>.

== Історія ==
[[Файл:C2014Q2 Lovejoy by Paul Stewart.png|thumb|Комета [[C/2014 Q2 (Лавджоя)]] світиться зеленим завдяки двоатомному вуглецю.]]
[[Файл:C2022 E3 (ZTF)- Alessandro Bianconi.jpg|thumb|[[C/2022 E3 (ZTF)]] також має кому зеленого кольору.]]

Світло багатих газом комет походить переважно від випромінювання двоатомного вуглецю. Прикладом є [[C/2014 Q2 (Лавджоя)]], де є кілька ліній світла C<sub>2</sub>, переважно у [[видимому спектрі]]<ref name = "C2014Q2Spec">{{cite journal |first1 = Kumar | last1 = Venkataramani
|first2 = Satyesh | last2 = Ghetiya
|first3 = Shashikiran | last3 = Ganesh
|first4 = al. |last4 = et
|title = Optical spectroscopy of comet C/2014 Q2 (Lovejoy) from the Mount Abu Infrared Observatory
| journal = [[Monthly Notices of the Royal Astronomical Society]]
| year = 2016 |volume = 463 |issue = 2 |pages = 2137–2144 |doi = 10.1093/mnras/stw1820 |arxiv = 1607.06682 | bibcode = 2016MNRAS.463.2137V
}}</ref>, утворивши [[смуги Свона]]<ref name="CrniVrhObservatory">{{cite journal | url = http://www.observatorij.org/CCDPhot/iwca5.html
| first1 = Herman | last1 = Mikuz 
| first2 = Bojan | last2 = Dintinjana
| title = CCD Photometry of Comets
| journal = [[International Comet Quarterly]]
| year = 1994 | access-date = October 26, 2006}}</ref>. Комета [[C/2022 E3 (ZTF)]], видима на початку 2023 року, також має зелений колір через наявність двоатомного вуглецю<ref>{{Cite web |last=Georgiou |first=Aristos |date=2023-01-10 |title=What makes the green comet green? |url=https://www.newsweek.com/green-comet-appear-february-night-sky-never-return-earth-1772429 |url-status=live |archive-url=https://web.archive.org/web/20230125114911/https://www.newsweek.com/green-comet-appear-february-night-sky-never-return-earth-1772429 |archive-date=2023-01-25 |access-date=2023-01-25 |website=[[Newsweek]] |language=en}}</ref>.

== Див. також ==

* [[Ацетиленіди|Ацетилід]]&nbsp;— споріднена хімічна речовина з формулою {{chem|C|2|2−}}.

== Примітки ==
{{reflist}}

{{chem-stub}}

{{Алотропні модифікації вуглецю}}
[[Категорія:Алотропні видозміни вуглецю]]
[[Категорія:Астрохімія]]