Перегляд вихідного коду сторінки Глюкоза

{{Речовина
| Verifiedfields = changed
| Watchedfields = changed
| verifiedrevid = 397909057
| назва = '''Глюкоза'''<br /><small>D</small>-glucose
| зображення1 = Glucose chain structure.svg
|   зображення_розмір1 = 180
|  ImageCaption1 =
| зображення2 = D-glucose-chain-3D-balls.png
|   зображення_розмір2 = 180
|  ImageCaption2 =
| PIN = D-glucose
| IUPAC_назва = (2''R'',3''S'',4''R'',5''R'')-2,3,4,5,6-Pentahydroxyhexanal
| інші_назви = Виноградний цукор<br />Blood sugar<br />Dextrose<br />Corn sugar<br /><small>D</small>-Glucose<br />Grape sugar
| поле1 = {{Речовина Ідентифікатори
|  абревіатури = Glc
|  номер_CAS = 50-99-7
|  номер_Бейльштейна = 1281604
|  номер_Гмеліна = 83256
|  3DMet = B04623
|  CASNo_Ref = {{cascite|correct|CAS}}
|  PubChem = 5793
|  PubChem_Ref = {{Pubchemcite|correct|PubChem}}
|  ChemSpiderID = 5589
|   ChemSpiderID_Ref = {{chemspidercite|correct|chemspider}}
|  UNII = 5SL0G7R0OK
|   UNII_Ref = {{fdacite|correct|FDA}}
| ChEMBL_Ref = {{ebicite|changed|EBI}}
| ChEMBL = 1222250
|  номер_EINECS = 200-075-1
|  назва_MeSH = Glucose
|  ChEBI_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
|  ChEBI = 4167
|  KEGG_Ref = {{keggcite|correct|kegg}}
|  KEGG = C00031
|  RTECS = LZ6600000
|  SMILES = OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O
|  SMILES1 = C([C@@H]1[C@H]([C@@H]([C@H]([C@H](O1)O)O)O)O)O
|  StdInChI_Ref = {{stdinchicite|changed|chemspider}}
|  StdInChI = 1S/C12H24O12/c7-1-2-3(8)4(9)5(10)6(11)12-2/h2-11H,1H2/t2-,3-,4+,5-,6?/m1/s1
|  InChI = 1/C12H24O12/c7-1-2-3(8)4(9)5(10)6(11)12-2/h2-11H,1H2/t2-,3-,4+,5-,6+/m1/s1
|  StdInChIKey_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
|  StdInChIKey = WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N
|  InChIKey = WQZGKKKJIJFFOK-DVKNGEFBBQ}}
| поле2 = {{Речовина Властивості
|  формула = C<sub>6</sub>H<sub>12</sub>O<sub>6</sub>
|  молярна_маса = 180,16 г/моль
|  молекулярна_маса = 180,063388
|  температура_плавлення = α-<small>D</small>-glucose: 146&nbsp;°C<br />β-<small>D</small>-glucose: 150&nbsp;°C
|  густина = 1,54&nbsp;г/см<sup>3</sup>
|  розчинність = 91&nbsp;g/100&nbsp;mL
  }}
| поле3 = {{Речовина Термохімія
| примітка = 
|  теплота_утворення = −1271&nbsp;кДж/моль<ref>{{citation | last1 = Ponomarev | first1 = V. V. | last2 = Migarskaya | first2 = L. B. | title = Heats of combustion of some amino-acids | journal = Russ. J. Phys. Chem. (Engl. Transl.) | year = 1960 | volume = 34 | pages = 1182–83}}</ref>
|  теплота_згоряння = −2805&nbsp;кДж/моль
|  ентропія = 209,2&nbsp;Дж/(K·моль)<ref name="Boerio-Goates 1991 403–9">{{citation | last = Boerio-Goates | first = Juliana | title = Heat-capacity measurements and thermodynamic functions of crystalline α-D-glucose at temperatures from 10K to 340K | journal = J. Chem. Thermodynam. | year = 1991 | volume = 23 | issue = 5 | pages = 403–9 | doi = 10.1016/S0021-9614(05)80128-4}}</ref>
|  теплоємність = 218,6&nbsp;Дж/(K·моль)<ref name="Boerio-Goates 1991 403–9"/>
  }}
| поле5 = {{Речовина Фармакологія
|  код_ATC = B05 CX01
|  ATCCode_prefix = B05
|  ATCCode_suffix = CX01
|  ATC_Supplemental = V04CA02, V06DC01
|  DrugBank =
|  біодоступність =
|  метаболізм =
|  період_напіввиведення =
|  виділення =
|  категорія_вагітності =
|  шляхи_введення =
  }}
| поле7 = {{Речовина Небезпеки
|  MSDS = [http://www.inchem.org/documents/icsc/icsc/eics0865.htm ICSC 0865]
|  індекс_ЄС = not listed
  }}
}}
[[Файл:Glucose equilibrium.png|left|thumb|410px|Перетворення між α- і β-<small>D</small>-Глюкозою відбувається через відкриту форму]]'''Глюко́за''' (від {{lang-el|γλυκύς}}&nbsp;— солодкий) (''виноградний цукор'', ''декстроза''), С<sub>6</sub>Н<sub>12</sub>О<sub>6</sub>&nbsp;— важливий [[Моносахариди|моносахарид]]; безбарвні [[кристал]]и, солодкі на смак, легко розчиняються у воді.

Міститься в соку [[виноград]]у, багатьох [[фрукт|фруктах]], а також у [[кров]]і [[Тварини|тварин]] і [[Людина|людей]].

Робота [[М'язи|м'язів]] виконується головним чином шляхом енергії, яка виділяється при [[Окиснення|окисненні]] глюкози.
[[Файл:Glucose 2.jpg|ліворуч|міні|266x266пкс|Бруски глюкози]]
Глюкоза отримується при [[гідроліз]]і [[полісахарид]]ів [[крохмал]]ю і [[целюлоза|целюлози]] (під дією ферментів або мінеральних кислот). Погано розчиняється в органічних розчинниках. Не [[Електроліти|електроліт]]. Використовується як засіб посиленого харчування або як лікарська речовина при обробці тканини. Також препарати на основі глюкози використовуються у медицині при визначенні наявності та типу [[Цукровий діабет|цукрового діабету]] в людини.

Природна кристалічна глюкоза (виноградний цукор) являє собою циклічну альфа-формулу. При розчиненні в воді вона переходить в ланцюгову, а через неї в бета-форму; при цьому установлюється динамічна рівновага між усіма формами.

Бета-форма також може бути виділена в кристалічному вигляді; у водному розчині вона утворює урівноважену систему з іншими формами.

Ланцюгова форма існує лише в розчинах, причому в дуже невеликій кількості, а у вільному вигляді не виокремлена.

== Історія ==
{{Вичитати|розділ|дата=травень 2020}}
{{Без джерел|розділ|дата=травень 2020}}

Імовірно, глюкоза відома людині з давніх часів, оскільки вона кристалізується з меду. Однак в чистому вигляді її виділили набагато пізніше. Німецький хімік [[Андреас Сигізмунд Маргграф|Андреас Маргграф]] отримав її в 1747 році з виноградного соку, а [[Жозеф Пруст|Жозеф Луї Пруст]] в 1801 році вивів кристали α-D глюкози з нього. Завдяки цим експериментам за глюкозою закріпилася назва виноградного цукру.

Використання глюкози як [[Підсолоджувачі|підсолоджувача]] пов'язано з тим, що під час [[Наполеонівські війни|Наполеонівських воєн]] було заблоковане постачання [[Цукрова тростина (рід)|тростинного цукру]] з [[Вест-Індія|Вест-Індії]]. Ще в 1000 році до н.&nbsp;е. в [[Китайська Народна Республіка|Китаї]] з крохмалю (способом ферментації рису) отримували штучний підсолоджувач&nbsp;— дисахарид [[Мальтоза|мальтозу]]. До кінця XVIII&nbsp;ст. в Європі було відомо, що крохмаль можна обробити кислотою та отримати солодку речовину. Саме це дозволило К.&nbsp;С.&nbsp;Кірхгофу нагріванням картопляного крохмалю із [[Сульфатна кислота|сірчаною кислотою]] отримати солодкий сироп. У результаті оптимізації процесу він отримав сироп, який кристалізувався при тривалому зберіганні. Крім того, була зроблена спроба продавати одержувану масу у вигляді спресованого твердого продукту. Однак Наполеону організувати виробництво так не вдалося, оскільки постачання цукру було відновлене.

Процес отримання глюкози також досліджував французький хімік Соссюр. Він з'ясував, що крохмаль піддається [[гідроліз]]у, при якому руйнуються зв'язки між вуглеводними фрагментами, причому на кожен розрив витрачається по одній молекулі води. Також було виявлено, що цукерки, вироблені з сиропів глюкози, не такі солодкі, як ті, що отримують з сахарози. Тому в Німеччині та інших країнах Європи було організовано виробництво глюкози.

У той час промислова глюкоза була недостатньо чистою та виходила у вигляді сиропів. Її доводилося багато разів кристалізувати з води, або використовувати органічні розчинники. Єдиною твердою формою, яку випускали у великій кількості, це була лита глюкоза (сироп заливали в форми, де він тверднув).

У 1923 році в США [http://highlandsfuneralhome.frontrunnerpro.com/book-of-memories/2490102/newkirk-william/obituary.php Вільям Б. Ньюкірк (англ.&nbsp; William B. Newkirk)] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20220218124303/http://highlandsfuneralhome.frontrunnerpro.com/book-of-memories/2490102/newkirk-william/obituary.php |date=18 лютого 2022 }} запатентував промисловий спосіб отримання глюкози. Цей спосіб відрізнявся ретельним контролем умов кристалізації, завдяки чому глюкоза випадала з розчину у вигляді чистих, великих кристалів.

== Хімічні властивості ==
Глюкоза може відновлюватися [[Йодоводень|йодоводнем]] до 2-йодогексану<ref name=":0">{{Cite book|title=Органічна хімія|last=Ластухін, Воронов|first=|year=2006|publisher=|location=|pages=|language=|isbn=966-7022-19-6}}</ref>:

<chem>HO-CH2-(CH(OH))4-CH=O ->[HI]CH3-CHI-(CH2)3-CH3</chem>

α-глюкоза взаємодіє з [[метанол]]ом, утворюючи O-метил-α-глюкозу<ref name=":0" />. При цьому метильна група приєднується до атома кисню з тієї гідроксильної групи, яка у ланцюговій формі є альдегідною.

При окисненні утворюється глюкуронова кислота. Вона також може бути й в циклічній, і в ланцюговій формі.

Відновлює [[Гідроксид міді(II)|гідроксид міді(II)]] до [[Оксид міді(I)|оксиду міді(I)]], а [[реактив Толленса]] до [[аміак]]у та [[Срібло|срібла]].

При взаємодії з [[гідроксиламін]]ом утворює оксин, який під дією [[Оцтовий ангідрид|оцтового ангідриду]] перетворюється на ацильований гідроксинітрил. Останній під дією оксиду срібла та аміаку перетворюється на [[Арабіноза|арабінозу]]:

<chem>HO-CH2-(CH(OH))4-CH=O +NH2-OH ->[-H2O]HO-CH2-(CH(OH))4-CH=B-OH</chem>

<chem>2HO-CH2-(CH(OH))4-CH=N-OH + 5(CH3-CO)2=O->[-7H_2O]2H3C-CO-O-CH2-(CH(O-CO-CH3))4-C#N</chem>

<chem>H3C-CO-O-CH2-(CH(O-CO-CH3))4-C#N->[{Ag2O}][{NH3}]HO-CH2-(CH(OH))3-CH=O</chem>

== Джерела ==
[[Файл:Glucose_2.jpg|міні|Джерело глюкози]]
Більшість харчових вуглеводів містять глюкозу, або як єдиний будівельний блок (як у полісахаридах крохмалі та глікогені), або разом з іншим моносахаридом (як у гетерополісахаридах сахарозі та лактозі).<ref>{{Cite news|url=https://www.hsph.harvard.edu/nutritionsource/carbohydrates/carbohydrates-and-blood-sugar/|title=Carbohydrates and Blood Sugar|date=5 August 2013|language=en-US|newspaper=The Nutrition Source|archive-url=https://web.archive.org/web/20170130010758/https://www.hsph.harvard.edu/nutritionsource/carbohydrates/carbohydrates-and-blood-sugar/|archive-date=30 January 2017|url-status=live|access-date=30 January 2017|via=Harvard T.H. Chan School of Public Health}}</ref> Незв'язана глюкоза є одним з основних інгредієнтів меду. Глюкоза надзвичайно поширена і була виділена з різноманітних природних джерел по всьому світу, включаючи чоловічі шишки хвойного дерева ''Wollemia nobilis'' у Римі,<ref>{{cite journal |last1=Venditti |first1=Alessandro |last2=Frezza |first2=Claudio |last3=Vincenti |first3=Flaminia |last4=Brodella |first4=Antonia |last5=Sciubba |first5=Fabio |last6=Montesano |first6=Camilla |last7=Franceschin |first7=Marco |last8=Sergi |first8=Manuel |last9=Foddai |first9=Sebastiano |date=February 2019 |title=A syn-ent-labdadiene derivative with a rare spiro-β-lactone function from the male cones of Wollemia nobilis |journal=Phytochemistry |volume=158 |pages=91–95 |bibcode=2019PChem.158...91V |doi=10.1016/j.phytochem.2018.11.012 |pmid=30481664 |last10=Di Cocco |first10=Maria Enrica |last11=Curini |first11=Roberta |last12=Delfini |first12=Maurizio |last13=Bianco |first13=Armandodoriano |last14=Serafini |first14=Mauro}}</ref> коріння рослин ''Ilex asprella'' у Китаї,<ref>{{cite journal |last1=Lei |first1=Yu |last2=Shi |first2=She-Po |last3=Song |first3=Yue-Lin |last4=Bi |first4=Dan |last5=Tu |first5=Peng-Fei |date=May 2014 |title=Triterpene Saponins from the Roots of Ilex asprella |journal=Chemistry & Biodiversity |volume=11 |issue=5 |pages=767–775 |doi=10.1002/cbdv.201300155 |pmid=24827686}}</ref> та солому з рису в Каліфорнії.<ref>{{cite book |title=Biofuels |date=2009 |series=Methods in Molecular Biology |volume=581 |pages=61–77 |chapter=Lignocellulosic Biomass Pretreatment Using AFEX |doi=10.1007/978-1-60761-214-8_5 |isbn=978-1-60761-213-1 |pmid=19768616 |vauthors=Balan V, Bals B, Chundawat SP, Marshall D, Dale BE}}</ref>
{| class="wikitable sortable" style="text-align:center; margin:auto"
|+Вміст цукру в деяких поширених рослинних продуктах (у грамах на 100 г)<ref name="www.nal.usda.gov">{{Cite web |url=https://fdc.nal.usda.gov/index.html |title=FoodData Central |website=fdc.nal.usda.gov |archive-url=https://web.archive.org/web/20191203185131/https://fdc.nal.usda.gov/index.html |archive-date=3 December 2019 |url-status=live |access-date=18 March 2024}}</ref>
!Продукт харчування
!Вуглеводи,
всього,{{efn|Значення вуглеводів розраховується в базі даних USDA і не завжди відповідає сумі цукрів, крохмалю та "харчових волокон".}} включаючи

[[харчові волокна]]
!Всього
цукрів
!Вільна
фруктоза
!Вільна
глюкоза
!Сахароза
!Співвідношення
фруктози/

глюкози
!Сахароза як
частка від

загального вмісту цукрів (%)
|-
! colspan="8" style="text-align:left" |Фрукти
|-
| style="text-align:left;" |[[Яблуко]]
|13.8
|10.4
|5.9
|2.4
|2.1
|2.0
|19.9
|-
| style="text-align:left;" |[[Абрикос]]
|11.1
|9.2
|0.9
|2.4
|5.9
|0.7
|63.5
|-
| style="text-align:left;" |[[Банан]]
|22.8
|12.2
|4.9
|5.0
|2.4
|1.0
|20.0
|-
| style="text-align:left;" |[[Інжир]], сушений
|63.9
|47.9
|22.9
|24.8
|0.9
|0.93
|0.15
|-
| style="text-align:left;" |[[Виноград]]
|18.1
|15.5
|8.1
|7.2
|0.2
|1.1
|1
|-
| style="text-align:left;" |[[Апельсин]], пупковий
|12.5
|8.5
|2.25
|2.0
|4.3
|1.1
|50.4
|-
| style="text-align:left;" |[[Персик]]
|9.5
|8.4
|1.5
|2.0
|4.8
|0.9
|56.7
|-
| style="text-align:left;" |[[Груша]]
|15.5
|9.8
|6.2
|2.8
|0.8
|2.1
|8.0
|-
| style="text-align:left;" |[[Ананас]]
|13.1
|9.9
|2.1
|1.7
|6.0
|1.1
|60.8
|-
| style="text-align:left;" |[[Слива]]
|11.4
|9.9
|3.1
|5.1
|1.6
|0.66
|16.2
|-
! colspan="8" style="text-align:left" |Овочі
|-
| style="text-align:left;" |[[Буряк]], червоний
|9.6
|6.8
|0.1
|0.1
|6.5
|1.0
|96.2
|-
| style="text-align:left;" |[[Морква]]
|9.6
|4.7
|0.6
|0.6
|3.6
|1.0
|77
|-
| style="text-align:left;" |[[Перець чилі|Червоний перець]], солодкий
|6.0
|4.2
|2.3
|1.9
|0.0
|1.2
|0.0
|-
| style="text-align:left;" |[[Цибуля]], солодка
|7.6
|5.0
|2.0
|2.3
|0.7
|0.9
|14.3
|-
| style="text-align:left;" |[[Батат]]
|20.1
|4.2
|0.7
|1.0
|2.5
|0.9
|60.3
|-
| style="text-align:left;" |[[Ямс]]
|27.9
|0.5|| {{n/a|Сліди}}|| {{n/a}}|| {{n/a|Сліди}}
|-
| style="text-align:left;" |[[Цукрова тростина]]
|
|13–18
|0.2–1.0
|0.2–1.0
|11–16
|1.0
|висока
|-
| style="text-align:left;" |[[Цукровий буряк]]
|
|17–18
|0.1–0.5
|0.1–0.5
|16–17
|1.0
|висока
|-
! colspan="8" style="text-align:left" |Зернові
|-
| style="text-align:left;" |[[Кукурудза]], солодка
|19.0
|6.2
|1.9
|3.4
|0.9
|0.61
|15.0
|}
<references group="lower-alpha" responsive="1"></references>

== Комерційне виробництво ==
[[Файл:Ministry_of_Information_First_World_War_Official_Collection_Q28219.jpg|міні|Виробництво глюкози з крохмалю, 1918]]
Глюкоза виробляється промисловим способом з крохмалю шляхом [[Фермент|ферментативного]] [[Гідроліз|гідролізу]] з використанням [[Глюкозна амілаза|глюкозної амілази]] або за допомогою [[Кислоти|кислот]]. Ферментативний гідроліз значною мірою витіснив реакції гідролізу з кислотним каталізатором.<ref name="Fellows">P. J. Fellows: ''Food Processing Technology. Woodhead Publishing'', 2016, {{ISBN|978-0-081-00523-1}}, p. 197.</ref> Результатом є глюкозний сироп (ферментативно з більш ніж 90% глюкози в сухій речовині)<ref name="Fellows" /> з щорічним світовим обсягом виробництва 20 мільйонів тонн (станом на 2011 рік).<ref name="Ullmann 48">Thomas Becker, Dietmar Breithaupt, Horst Werner Doelle, Armin Fiechter, Günther Schlegel, Sakayu Shimizu, Hideaki Yamada: ''Biotechnology'', in: ''Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry'', 7th Edition, Wiley-VCH, 2011. {{ISBN|978-3-527-32943-4}}. Volume 6, p. 48.</ref> Це причина колишньої поширеної назви "крохмальний цукор". Амілази найчастіше походять від ''[[Bacillus licheniformis]]''<ref name="ResSoc">The Amylase Research Society of Japan: ''Handbook of Amylases and Related Enzymes''. Elsevier, 2014, {{ISBN|978-1-483-29939-6}}, p. 195.</ref> або ''[[Bacillus subtilis]]'' (штам MN-385),<ref name="ResSoc" /> які є більш термостабільними, ніж спочатку використовувані ферменти.<ref name="ResSoc" /><ref name="Madsen">{{Cite journal |last1=Madsen |first1=G. B. |last2=Norman |first2=B. E. |last3=Slott |first3=S. |year=1973 |title=A New, Heat Stable Bacterial Amylase and its Use in High Temperature Liquefaction |journal=Starch - Stärke |volume=25 |issue=9 |pages=304–308 |doi=10.1002/star.19730250906}}</ref> Починаючи з 1982 року, [[Пулуланаза|пулуланази]] з ''[[Aspergillus niger]]'' використовувались у виробництві глюкозного сиропу для перетворення амілопектину на крохмаль ([[Амілоза|амілозу]]), тим самим збільшуючи вихід глюкози.<ref name="Norman">{{Cite journal |last1=Norman |first1=B. E. |year=1982 |title=A Novel Debranching Enzyme for Application in the Glucose Syrup Industry |journal=Starch - Stärke |volume=34 |issue=10 |pages=340–346 |doi=10.1002/star.19820341005}}</ref> Реакція проводиться при pH = 4,6–5,2 і температурі 55–60 °C.<ref name="Encyclopedia of Food and Health">{{cite book |url=https://books.google.com/books?id=O-t9BAAAQBAJ&pg=RA2-PA239 |title=Encyclopedia of Food and Health |date=2015 |publisher=Academic Press |page=239 |language=en |isbn=978-0-12-384953-3 |archive-url=https://web.archive.org/web/20180223145046/https://books.google.com/books?id=O-t9BAAAQBAJ&pg=RA2-PA239 |archive-date=23 February 2018 |url-status=live}}</ref> [[Кукурудзяний сироп]] містить від 20% до 95% глюкози в сухій речовині.<ref>{{cite book |url=https://books.google.com/books?isbn=008092655X |title=Starch: Chemistry and Technology |author=James N. BeMiller, Roy L. Whistler |year=2009 |series=Food Science and Technology |publisher=Academic Press |edition=3rd |location=New York |isbn=978-0-08-092655-1}}</ref><ref>{{cite book |url=https://books.google.com/books?isbn=008092655X |title=Starch: Chemistry and Technology |year=2009 |series=Food Science and Technology |publisher=Academic Press |edition=3rd |location=New York |isbn=978-0-08-092655-1 |access-date=25 November 2016 |editor=BeMiller, James N. |editor2=Whistler, Roy L.}}</ref> Японська форма глюкозного сиропу, [[Мідзуаме]], виготовляється з крохмалю солодкої картоплі або [[Рис|рису]].<ref>Alan Davidson: ''Oxford Companion to Food'' (1999). "Mizuame", p. 510 {{ISBN|0-19-211579-0}}.</ref> [[Мальтодекстрин]] містить близько 20% глюкози. Багато культур можуть бути використані як джерело крохмалю. [[Кукурудза]],<ref name="Fellows" /> рис,<ref name="Fellows" /> [[пшениця]],<ref name="Fellows" /> [[маніок]],<ref name="Fellows" /> [[картопля]],<ref name="Fellows" /> [[ячмінь]],<ref name="Fellows" /> солодка картопля,<ref name="Davidson">Alan Davidson: ''The Oxford Companion to Food''. OUP Oxford, 2014, {{ISBN|978-0-191-04072-6}}, p. 527.</ref> [[кукурудзяне лушпиння]] та [[саго]] використовуються в різних частинах світу. У [[Сполучених Штатах]] майже виключно використовується [[кукурудзяний крохмаль]] (з кукурудзи). Деяка комерційна глюкоза зустрічається як компонент [[інвертного цукру]], приблизно 1:1 суміші глюкози та фруктози, яка виробляється з сахарози. В принципі, целюлоза може бути гідролізована до глюкози, але цей процес ще не є комерційно практичним.<ref name="Ullmann">{{Cite book |title=Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry |last1=Schenck |first1=Fred W. |year=2006 |chapter=Glucose and Glucose-Containing Syrups |doi=10.1002/14356007.a12_457.pub2 |isbn=978-3-527-30673-2}}</ref>  

=== Перетворення на фруктозу ===
{{main|ізоглюкоза}}У США майже виключно кукурудза (точніше, кукурудзяний сироп) використовується як джерело глюкози для виробництва [[Ізоглюкоза|ізоглюкози]], яка є сумішшю глюкози та фруктози, оскільки фруктоза має вищу підсолоджувальну здатність{{Snd}}з тією ж фізіологічною калорійною цінністю 374 кілокалорій на 100 г. Щорічне світове виробництво ізоглюкози становить 8 мільйонів тонн (станом на 2011 рік).<ref name="Ullmann 48" /> Коли виготовляється з кукурудзяного сиропу, кінцевим продуктом є [[кукурудзяний сироп з високим вмістом фруктози]] (HFCS).

== Комерційне використання ==
[[Файл:Relativesweetness.svg|class=skin-invert-image|міні|Відносна солодкість різних цукрів у порівнянні з сахарозою<ref>{{cite web |url=http://food.oregonstate.edu/learn/sugar.html |title=Sugar |date=23 May 2012 |website=food.oregonstate.edu |publisher=[[Oregon State University]], Corvallis, OR |archive-url=https://web.archive.org/web/20110718233541/http://food.oregonstate.edu/learn/sugar.html |archive-date=18 July 2011 |url-status=dead |access-date=28 June 2018 |department=Learning, Food Resources}}</ref>]]
Глюкоза в основному використовується для виробництва фруктози та продуктів харчування, що містять глюкозу. У харчових продуктах її використовують як підсолоджувач, [[зволожувач]], для збільшення об'єму та для створення більш м'якого [[відчуття в роті]].<ref name="Fellows" /> Різні джерела глюкози, такі як виноградний сік (для вина) або солод (для пива), використовуються для ферментації до етанолу під час виробництва [[Алкогольний напій|алкогольних напоїв]]. Більшість безалкогольних напоїв у США використовують HFCS-55 ([[кукурудзяний сироп з високим вмістом фруктози]] з вмістом фруктози 55% у сухій масі), тоді як більшість інших продуктів, підсолоджених HFCS у США, використовують HFCS-42 (з вмістом фруктози 42% у сухій масі).<ref name="fda2014">{{cite web |url=https://www.fda.gov/Food/IngredientsPackagingLabeling/FoodAdditivesIngredients/ucm324856.htm |title=High Fructose Corn Syrup: Questions and Answers |date=5 November 2014 |publisher=US Food and Drug Administration |archive-url=https://web.archive.org/web/20180125013538/https://www.fda.gov/Food/IngredientsPackagingLabeling/FoodAdditivesIngredients/ucm324856.htm |archive-date=25 January 2018 |url-status=live |access-date=18 December 2017}}</ref> У Мексиці, з іншого боку, безалкогольні напої підсолоджують тростинним цукром, який має вищу підсолоджувальну здатність.<ref>Kevin Pang: "[https://web.archive.org/web/20110629002034/http://seattletimes.nwsource.com/html/nationworld/2002076071_coke29.html Mexican Coke a Hit in U.S.]" In: ''[[Seattle Times]]'', 29 October 2004.</ref> Крім того, глюкозний сироп використовується, зокрема, у виробництві [[Кондитерські вироби|кондитерських виробів]], таких як [[цукерки]], [[ірис]] та [[помадка]].<ref name="Beckett">Steve T. Beckett: ''Beckett's Industrial Chocolate Manufacture and Use''. John Wiley & Sons, 2017, {{ISBN|978-1-118-78014-5}}, p. 82.</ref> Типовими хімічними реакціями глюкози при нагріванні в безводних умовах є [[карамелізація]] і, за наявності амінокислот, [[реакція Майяра]]. 

Крім того, різні органічні кислоти можуть бути біотехнологічно отримані з глюкози, наприклад, шляхом ферментації з ''[[Clostridium thermoaceticum]]'' для виробництва [[Оцтова кислота|оцтової кислоти]], з ''[[Penicillium notatum]]'' для виробництва [[Арабоаскорбінова кислота|арабоаскорбінової кислоти]], з ''[[Rhizopus delemar]]'' для виробництва [[Фумарова кислота|фумарової кислоти]], з ''[[Aspergillus niger]]'' для виробництва [[Глюконова кислота|глюконової кислоти]], з ''[[Candida brumptii]]'' для виробництва [[Ізолимонна кислота|ізолимонної кислоти]], з ''[[Aspergillus terreus]]'' для виробництва [[Ітаконова кислота|ітаконової кислоти]], з ''[[Pseudomonas fluorescens]]'' для виробництва [[2-кетоглюконова кислота|2-кетоглюконової кислоти]], з ''[[Gluconobacter suboxydans]]'' для виробництва 5-кетоглюконової кислоти, з ''[[Aspergillus oryzae]]'' для виробництва [[Коєва кислота|коєвої кислоти]], з ''[[Lactobacillus delbrueckii]]'' для виробництва [[Молочна кислота|молочної кислоти]], з ''[[Lactobacillus brevis]]'' для виробництва [[Яблучна кислота|яблучної кислоти]], з ''[[Propionibacter shermanii]]'' для виробництва пропіонової кислоти, з ''[[Pseudomonas aeruginosa]]'' для виробництва піровиноградної кислоти та з ''[[Gluconobacter suboxydans]]'' для виробництва [[Винна кислота|винної кислоти]].<ref name="Kent">James A. Kent: ''Riegel's Handbook of Industrial Chemistry''. Springer Science & Business Media, 2013, {{ISBN|978-1-475-76431-4}}, p. 938.</ref> Нещодавно було повідомлено про потужні біоактивні природні продукти, такі як триптолід, що пригнічують транскрипцію у ссавців шляхом інгібування субодиниці XPB загального фактора транскрипції TFIIH, як кон'югат глюкози для націлювання на гіпоксичні ракові клітини з підвищеною експресією транспортера глюкози.<ref>{{cite journal |vauthors=Datan E, Minn I, Peng X, He QL, Ahn H, Yu B, Pomper MG, Liu JO |year=2020 |title=A Glucose-Triptolide Conjugate Selectively Targets Cancer Cells under Hypoxia |journal=iScience |volume=23 |issue=9 |page=101536 |bibcode=2020iSci...23j1536D |doi=10.1016/j.isci.2020.101536 |pmc=7509213 |pmid=33083765}}</ref> Останнім часом глюкоза набуває комерційного використання як ключовий компонент "наборів", що містять молочну кислоту та інсулін, призначених для індукції гіпоглікемії та гіперлактатемії для боротьби з різними видами раку та інфекціями.<ref>{{Cite journal |last1=Goodwin |first1=Matthew L. |last2=Gladden |first2=L. Bruce |last3=Nijsten |first3=Maarten W. N. |date=3 September 2020 |title=Lactate-Protected Hypoglycemia (LPH) |journal=Frontiers in Neuroscience |volume=14 |page=920 |doi=10.3389/fnins.2020.00920 |issn=1662-453X |pmc=7497796 |pmid=33013305 |doi-access=free}}</ref>

== Примітки ==
{{reflist}}


{{Перекласти|en|Glucose}}

{{Органсполука-доробити}}
{{Ендокринологія-доробити}}

{{Вуглеводи}}

{{Бібліоінформація}}
[[Категорія:Гексози]]
[[Категорія:Підсолоджувачі]]
[[Категорія:Гліколіз]]