Перегляд вихідного коду сторінки Бензойна кислота

{{Речовина
| назва = 
| примітка = 
| ширина_шаблону = 
| зображення1 = Benzoic acid substance photo.jpg
|   зображення_розмір1 = 225пкс
|   зображення_Alt1 =
|   зображення_підпис1 = 
| зображення2 = 
|   зображення_розмір2 = 
|   зображення_Alt2 = 
|   зображення_підпис2 = 
| зображення_ліве1 = Benzoic acid.svg
|   зображення_ліве_розмір1 = 125px
|   зображення_ліве_Alt1 =
|   зображення_ліве_підпис1 = Скелетна структурна формула
| зображення_праве1 = Benzoic-acid-3D-balls-B.png
|   зображення_праве_розмір1 = 150px
|   зображення_праве_Alt1 =
|   зображення_праве_підпис1 = Кулестрижнева модель
| IUPAC_назва = 
| систематична_назва = 
| інші_назви = бензенкарбонова кислота
| поле1 = {{Речовина Ідентифікатори
|  абревіатури =
|  номер_CAS = 65-85-0
|  PubChem = 243
|  номер_EINECS = 200-618-2
|  номер_EC = 
|  DrugBank = 
|  KEGG = 
|  назва_MeSH = 
|  ChEBI = 30746
|  RTECS = DG0875000
|  код_ATC = 
|  SMILES = c1ccc(cc1)C(=O)O
|  InChI = 
|  номер_Бейльштейна = 
|  номер_Гмеліна = 2946
|  3DMet = B00053
  }}
| поле2 = {{Речовина Властивості
|  примітка =
|  C= | H=
|  округлення_маси = 
|  примітки_маса = 
|  формула = C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>COOH
|  молярна_маса = 122,122 г/моль
|  молекулярна_маса = 
|  зовнішній_вигляд = безбарвні кристали
|  запах = 
|  густина = 1,2659 г/см³ (15&nbsp;°C)
|  температура_плавлення = 122,35&nbsp;°C<ref name="101,3">За тиску 101,3 кПа.</ref>
|  температура_кипіння = 249,2&nbsp;°C<ref name="101,3"/>
|  розчинність = 0,17 г/100 г (0&nbsp;°C)<br/> 0.29 г/100 г (20&nbsp;°C)<br/> 0.60 г/100 г (40&nbsp;°C)<br/> 1.20 г/100 г (60&nbsp;°C)<br/> 2.75 г/100 г (80&nbsp;°C)<br/> 6.85 г/100 г (95&nbsp;°C)<br/>
|  розчинність1 = 
|  розчинник1 = 
|  розчинність2 = 
|  розчинник2 = 
|  розчинність3 = 
|  розчинник3 =
|  тиск_пари = 
|  pKa = 4,204<ref name="Lange">{{книга|автор= |частина= |посилання частина= |заголовок=Lange's Handbook of Chemistry|оригінал= |посилання= |відповідальний=John A. Dean  |видання=15th |місце=New York |видавництво=McGraw-Hill |рік=1999 |volume= |pages= |allpages= |серія= |isbn= 0-07-016384-7 |doi= |тираж=}} {{ref-en}}
</ref>
|  pKb = 
|  ізоелектрична_точка = 
|  оптична_активність = 
|  діелектрична_проникність =
|  показник_заломлення = 1,504 (132&nbsp;°C)
|  в'язкість = 1,26 мПа·с (130&nbsp;°C)
|  диполь =
  }}
| поле3 = {{Речовина Структура
|  кристалічна_структура = 
|  координаційна_геометрія = 
|  молекулярна_геометрія = 
|  диполь =
  }}
| поле4 = {{Речовина Термохімія
|  теплота_утворення = -385,2 кДж/моль<ref name="Lange"/>
|  теплота_згоряння =
|  ентропія =167,6 Дж/(моль·K)<ref name="Lange"/>
|  теплоємність = 146,8 Дж/моль·K)<ref name="Lange"/>
  }}
| поле7 = {{Речовина Небезпеки
|  ГДК = 
|  ГДК_США =
|  ЛД50 = 2530 мг/кг (пацюки, орально)
|  MSDS =
|  ГГС_піктограми =
|  ГГС_фраза =
|  ГГС_застереження =
|  індекс_ЄС =
|  клас_ЄС = 
|  фрази_ризику = 
|  фрази_безпеки = 
|  R/S_фрази =
|  головні_небезпеки = 
<!-- NFPA блок -->
|    небезпека_для_здоров'я = 
|    вогненебезпечність = 
|    реакційна_здатність = 
|    інше = 
|  температура_спалаху = 121,1&nbsp;°C
|  температура_самозаймання = 573&nbsp;°C
|  вибухові_границі = 
  }}
| поле8 = {{Речовина Пов'язані
|  інші_аніони = 
|  інші_катіони = [[бензоат натрію]], [[бензоат калію]]
|  інші_група =
|   група =
|  інші =
  }}
| поле9 = 
| поле10 =
}}
'''Бензо́йна кислота́'''&nbsp;— [[органічні сполуки|органічна]] сполука, найпростіша [[ароматичність|ароматична]] одноосновна [[карбонова кислота]] складу [[Карбон|С]]<sub>6</sub>[[Гідроген|Н]]<sub>5</sub>С[[Оксиген|О]]ОН. За звичайних умов кислота є безбарвними кристалами, добре розчинними в [[етери|етерах]], [[спирт]]ах, [[хлороформ]]і, мало розчинними у [[вода|воді]]. Кислота утворює ряд солей&nbsp;— [[бензоат]]ів.

Термін ''бензойна кислота'' сполуки походить від назви бензойної смоли, яку виділяли з дерев [[стиракс]] у [[Південно-Східна Азія|Південно-Східній Азії]]. Вперше кислота була виділена в чистому вигляді і описана французьким алхіміком [[Блез де Віженер|Блезом де Віженером]] у 16 столітті&nbsp;— шляхом [[дистиляція|дистиляції]] бензоїну. У 1832 році [[Фрідріх Велер]] та [[Юстус фон Лібіх]] синтезували бензойну кислоту з [[бензальдегід]]у і встановили її формулу.

Бензойна кислота та її похідні широко розповсюджені у природі. Так, смола бензоїн містить 12—18% бензойної кислоти, а також значну кількість її [[естери|естерів]]. Також ці сполуки містяться у корі, листях, плодах [[вишня|вишні]] і [[чорнослив]]у.

== Фізичні властивості ==
Бензойна кислота є прозорими, голкоподібними кристалами. Має температуру кипіння 249,2&nbsp;°C, але кристали можуть [[сублімація (фізика)|сублімуватися]] вже при 100&nbsp;°C.

Кислота слабко розчиняється у воді, і добре&nbsp;— в органічних розчинниках.

{| class="wikitable"
|+ Розчинність бензойної кислоти в органічних розчинниках при 25&nbsp;°C, г/100 г
|-
| [[Ацетон]] || 55,60
|-
| [[Бензен]] || 12,17
|-
| [[Тетрахлорометан]] || 4,14
|-
| [[Етанол]] || 58,40
|-
| [[Гексан]] || 0,94 (при 17&nbsp;°C)
|-
| [[Метанол]] || 71,50 (при 23&nbsp;°C)
|-
| [[Толуен]] || 10,60
|}

== Отримання ==
=== Промисловий метод ===
Майже вся отримувана у промислових масштабах бензойна кислота синтезується шляхом [[каталіз|каталітичного]] [[окиснення]] [[толуен]]у:
: [[Файл:Benzoic acid-chemical-synthesis-1.svg|200пкс|]]
Її розробили на [[німеччина|німецькому]] підприємстві [[IG Farben]]industrie у роки [[Друга світова війна|Другої світової війни]]. Реакцію проводять за таких умов:
* тиск у реакторі&nbsp;— 200—700 кПа (~2—7 атм)
* температура в реакторі&nbsp;— 136—160&nbsp;°C
* концентрація [[каталізатор]]у&nbsp;— 25—1000 мг/кг
* концентрація продукту&nbsp;— 10—60%
До вихідної сировини пред'являються вимоги високої чистоти&nbsp;— домішки [[сульфур]]у, [[нітроген]]у, [[феноли|фенолів]] та [[олефін]]ів можуть сповільнювати хід окиснення. Каталізатором найчастіше є солі кобальту: нафтенат, ацетат, октоат. Як співкаталізатор також застосовуються добавки [[Манган|марганцю]], однак в такому випадку рівновага реакції буде порушена і стане значним утворення побічного продукту&nbsp;— [[бензальдегід]]у. Використання бромідів (наприклад, [[броміду кобальт(II)|броміду кобальту]]) дозволяє суттєво збільшити ефективність окисних процесів у системі, але такі добавки спричинюють високу корозійну дію і вимагають встановлення дорогого обладнання з [[титан (хімічний елемент)|титану]].

Ступінь перетворення толуену складає 50%, з яких 80% є бензойною кислотою.

Щорічний обсяг виробництва бензойної кислоти складає 750 тис. тон.<ref>{{книга|автор=Myers Richard L. |частина= |посилання частина= |заголовок=The 100 Most Important Chemical Compounds |оригінал= |посилання= |відповідальний= |видання= |місце= Westport, CT |видавництво=Greenwood Press |рік=2007 |volume= |pages= |allpages=326 |серія= |isbn=978-0-313-33758-1 |тираж=}} {{ref-en}}</ref>

=== Лабораторні методи ===
При обробці [[бензальдегід]]у водно-спиртовим розчином лугу (наприклад, 50% [[Гідроксид калію|KOH]]), він [[диспропорціонування|диспропорціонує]] із утворенням бензойної кислоти і [[бензиловий спирт|бензилового спирту]]:
: [[Файл:Cannizzaro reaction-benzaldehyde.svg|500пкс|]]
Бензойну кислоту можна отримати [[карбоксилювання]]м [[магнійорганічні сполуки|магній-]] або [[літійорганічні сполуки|літійорганічних]] сполук, наприклад, фенілвмісного [[реактив Гріньяра|реактиву Гріньяра]] C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>MgBr (в [[етери|етері]]):
: <math>\mathrm{ C_6H_5MgBr + CO_2 \longrightarrow C_6H_2COOMgBr }</math>
: <math>\mathrm{ C_6H_2COOMgBr + HCl \longrightarrow C_6H_5COOH + MgBrCl}</math>
Кислота утворюється при [[гідроліз]]і [[бензоїлхлорид]]у:
: <math>\mathrm{ C_6H_5COCl + H_2O \leftrightarrows C_6H_5COOH + HCl }</math>
Іншим методом є синтез кислоти із [[бензен]]у&nbsp;— шляхом [[ацилювання]] його [[фосген]]ом у присутності [[хлорид алюмінію|хлориду алюмінію]] ([[реакція Фріделя — Крафтса]]):
: [[Файл:Carboxylation with phosgene.svg|500пкс|]]

== Хімічні властивості ==
Бензойна кислота проявляє усі властивості [[карбонові кислоти|карбонових кислот]]: утворення [[естери|естерів]] при взаємодії зі [[спирт]]ами, утворення [[амід]]ів тощо.

Бензойна кислота є стійкою до дії багатьох [[окисник]]ів: повітря, [[перманганати|перманганатів]], [[гіпохлорити|гіпохлоритів]]. Однак, при нагріванні понад 220&nbsp;°C вона взаємодіє із солями міді(II), утворюючи [[фенол]] і його похідні. В результаті взаємодії кислоти з [[аміак]]ом утворюється [[анілін]].

При нагріванні бензойної кислоти до 370&nbsp;°C у присутності [[каталізатор]]а ([[мідь|мідний]] або [[кадмій|кадмієвий]] порошки), відбувається декарбоксилювання, що веде до [[бензен]]у на незначних кількостей фенолу.

За участі каталізатору [[оксид цирконію|оксиду цирконію]] бензойну кислота може гідруватися до [[бензальдегід]]у із кількісним виходом. А гідрування в присутності [[благородні метали|благородних металів]] веде до утворення [[циклогексанкарбонова кислота|циклогексанкарбонової кислоти]] (гексагідробензойної).

[[Хлорування]] сполуки дає продуктом переважно 3-хлоробензойну кислоту. [[Нітрування]] і [[сульфування]] відбувається аналогічно за третім положенням.
: [[Файл:Benzoic acid-chemical-reaction-1.svg|400пкс|]]

== Токсичність ==
Бензойна кислота є речовиною середньої токсичності. Щоденні дози кислоти до 5—10 мг/кг не мають впливу на здоров'я.

Речовина може подразнювати слизові оболонки людини, тому під час роботи із кислотою необхідно користуватися захистом органів дихання.

== Застосування ==
Основна частина отримуваної бензойної кислоти застосовується у виробництві [[капролактам]]у і [[віскоза|віскози]]; деякі підприємства, що синтезують дані речовини мають власні потужності для отримання бензойної кислоти. Також значним є використання кислоти у виробництві її солей&nbsp;— [[бензоат]]ів: [[бензоат калію|бензоату калію]], [[бензоат натрію|натрію]], [[бензоат кальцію|кальцію]] тощо. Ці сполуки знайшли широке застосування як харчові й косметичні [[консервант]]и, [[інгібітори корозії]].

Із 1909 року бензойну кислоту дозволено використовувати у продуктах харчування, де вона виконує функції [[консервант]]у, у концентрації не більше 0,1%. В реєстрі [[харчові додатки|харчових додатків]] [[ЄС|Європейського Союзу]] бензойна кислота має код E210.

Бензойна кислота є сировиною для виробництва [[барвник]]ів, наприклад, анілінового синього та деяких [[антрахінон]]ових барвників.

Також незначним є застосування бензойної кислоти у медицині: кислота використовується у виготовленні протимікробних і [[фунгіцид]]них препаратів.<ref>{{Безуглий_фармхімія}} (С.?)</ref>

== Див. також ==
{{commonscat|Benzoic acid}}
* [[Бензальдегід]]
* [[Бензоати]]
* [[Консерванти]]

== Примітки ==
{{reflist}}

== Джерела ==
* {{книга|автор= |частина= |посилання частина= |заголовок=CRC Handbook of Chemistry and Physics |оригінал= |посилання= |відповідальний=D. R. Lide |видання= 86th|місце=Boca Raton (FL) |видавництво=CRC Press|рік=2005 |volume= |pages= |allpages=2656|серія= |isbn=0-8493-0486-5 |тираж=}} {{ref-en}}
* {{книга|автор=Opgrande J.&nbsp;L., Brown E.&nbsp;E., Hesser M., Andrews J. |частина=Benzoic Acid |посилання частина= |заголовок=Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology |оригінал= |посилання= |відповідальний= |видання=4th |місце=New York |видавництво=John Wiley & Sons |рік=2004 |volume=4 |pages= |allpages= |серія= |isbn=978-0-471-48517-9 |doi=10.1002/0471238961.0205142615160718.a02.pub2 |тираж=}} {{ref-en}}
* {{книга|автор=Myers Richard L. |частина= |посилання частина= |заголовок=The 100 Most Important Chemical Compounds |оригінал= |посилання= |відповідальний= |видання= |місце= Westport, CT |видавництво=Greenwood Press |рік=2007 |volume= |pages= |allpages=326 |серія= |isbn=978-0-313-33758-1 |тираж=}} {{ref-en}}
* {{книга|автор=Maki T., Takeda K. |частина=Benzoic Acid and Derivatives |посилання частина= |заголовок=Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry |оригінал= |посилання= |відповідальний= |видання=6th |місце=Weinheim |видавництво=Wiley-VCH |рік=2005 |volume= |pages=1-5 |allpages= |серія= |isbn= |doi=10.1002/14356007.a03_555 | тираж=}} {{ref-en}}
* {{книга|автор=Чирва В.&nbsp;Я., Ярмолюк С.&nbsp;М., Толкачова Н.&nbsp;В., Земляков О.&nbsp;Є. |частина= |посилання частина= |заголовок=Органічна хімія |оригінал= |посилання= |відповідальний= |видання= |місце=Львів |видавництво=БаК |рік=2009 |том= |сторінки= |сторінок=996 |серія= |isbn=966-7065-87-4 |тираж=}}
* {{УРЕ}}
== Посилання ==
*[http://www.pharmencyclopedia.com.ua/article/3496/kislota-benzojna КИСЛОТА БЕНЗОЙНА] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20160328050632/http://www.pharmencyclopedia.com.ua/article/3496/kislota-benzojna |date=28 березня 2016 }}  //[[Фармацевтична енциклопедія]]
[[Категорія:Одноосновні ароматичні карбонові кислоти]]
[[Категорія:Консерванти]]
[[Категорія:Допоміжні речовини]]

{{Консервація}}