Перегляд вихідного коду сторінки Ацетилхлорид

{{Речовина
| назва = 
| примітка = 
| зображення1 = 
|   зображення_розмір1 = 
|   зображення_Alt1 =
|   зображення_підпис1 = 
| зображення_ліве1 = Acetylchlorid BKChem.svg
|   зображення_ліве_розмір1 =120пкс
|   зображення_ліве_Alt1 =
|   зображення_ліве_підпис1 =
| зображення_праве1 = Acetyl-chloride-3D-balls.png
|   зображення_праве_розмір1 = 120пкс
|   зображення_праве_Alt1 =
|   зображення_праве_підпис1 = 
| IUPAC_назва = ацетилхлорид<ref>{{книга|автор= |заголовок=IUPAC Provisional Recommendations |посилання=http://old.iupac.org/reports/provisional/abstract04/BB-prs310305/CompleteDraft.pdf |відповідальний= |місце= |видавництво= |рік=2004 |volume= |allpages= |pages=53 |isbn=}} {{ref-en}}</ref>
| систематична_назва = етаноїлхлорид
| інші_назви = 
| поле1 = {{Речовина Ідентифікатори
|  абревіатури =
|  номер_CAS = 75-36-5
|  PubChem = 
|  номер_EINECS = 
|  номер_EC = 
|  DrugBank = 
|  KEGG = 
|  назва_MeSH = 
|  ChEBI = 
|  RTECS = 
|  код_ATC = 
|  SMILES = 
|  InChI = 
|  номер_Бейльштейна = 
|  номер_Гмеліна = 
|  3DMet = 
  }}
| поле2 = {{Речовина Властивості
|  примітка =
|  C= | H=
|  округлення_маси = 
|  примітки_маса = 
|  формула = 
|  молярна_маса = 78,497 г/моль
|  молекулярна_маса = 
|  зовнішній_вигляд = безбарвна рідина
|  запах = 
|  густина = 1,0982 г/см³
|  температура_плавлення = -112,0&nbsp;°C
|  температура_кипіння = 51,8&nbsp;°C
|  розчинність = 
|  розчинність1 = 
|  розчинник1 = 
|  тиск_пари = 
|  pKa = 
|  pKb = 
|  ізоелектрична_точка = 
|  оптична_активність = 
|  діелектрична_проникність = 16,9 (2&nbsp;°C)<br/>15,8 (22&nbsp;°C)
|  показник_заломлення = 1,3897 (20&nbsp;°C)
|  в'язкість = 0,368 мПа·с (25&nbsp;°C)<br/>0,294 мПа·с (50&nbsp;°C)
|  диполь =
  }}
| поле3 = {{Речовина Структура
|  кристалічна_структура = 
|  координаційна_геометрія = 
|  молекулярна_геометрія = 
|  диполь = 2,72±0,14 [[Дебай|Д]]
  }}
| поле4 = {{Речовина Термохімія
|  теплота_утворення = -272,9 кДж/моль ({{comment|рід.|У рідкому стані}})<br/>-242,8 кДж/моль (газ)
|  теплота_згоряння =
|  ентропія = 200,8 Дж/(моль·K) ({{comment|рід.|У рідкому стані}})<br/>295,1 Дж/(моль·K) (газ)
|  теплоємність = 117,0 Дж/(моль·K) ({{comment|рід.|У рідкому стані}})<br/>67,8 Дж/(моль·K) (газ)
  }}
| поле5 = {{Речовина Фармакологія
|  код_ATC =
|  DrugBank =
|  біодоступність =
|  метаболізм =
|  період_напіввиведення =
|  виділення =
|  категорія_вагітності =
|  шляхи_введення =
  }}
| поле6 = {{Речовина Вибухонебезпечність
|  ударна_чутливість =
|  чутливість_до_тертя =
|  швидкість_детонації =
|  тротиловий_еквівалент =
  }}
| поле7 = {{Речовина Небезпеки
|  ГДК =
|  ГДК_США =
|  ЛД50 =
|  MSDS =
|  ГГС_піктограми =
|  ГГС_фраза =
|  ГГС_застереження =
|  індекс_ЄС =
|  клас_ЄС = 
|  фрази_ризику = 
|  фрази_безпеки = 
|  R/S_фрази =  
|  головні_небезпеки = 
<!-- NFPA блок -->
|    небезпека_для_здоров'я = 
|    вогненебезпечність = 
|    реакційна_здатність = 
|    інше = 
|  температура_спалаху = 4&nbsp;°C
|  температура_самозаймання = 390&nbsp;°C
|  вибухові_границі = 
  }}
| поле8 = {{Речовина Пов'язані
|  інші_аніони =
|  інші_катіони =
|  інші_група = [[ацетилбромід]], [[ацетилфлуорид]]
|   група = ацильні сполуки
|  інші = [[оцтова кислота]]
  }}
| поле9 = 
| поле10 =
}}
'''Ацети́лхлори́д'''&nbsp;— органічна сполука складу [[Карбон|C]][[Гідроген|H]]<sub>3</sub>C[[Оксиген|O]][[Хлор|Cl]], хлороангідрид [[оцтова кислота|оцтової кислоти]] (етанової).

За звичайних умов є безбарвною рідиною, що димить на повітрі. Його присутність у повітрі при концентрації понад 0,5 [[мільйонна частка|мільйонних часток]] спричинює сльозотечу, поразнення дихальних шляхів. Вдихання випарів може спричинювати значні отруєння. Оскільки ацетилхлорид є надзвичайно реакційноздатним, він ацилює [[гідроксильні групи|гідроксильні]] та [[аміногрупи]] [[фермент]]ів, порушуючи їхнє нормальне функціонування. Також він є легкозаймистою речовиною (спалахує при 4&nbsp;°C), що вимагає особливої обережності у його використанні та зберіганні. 

Важливість ацетилхлориду вперше була описана у 1850 році. Він є ефективним агентом для [[ацетилювання]] [[спирт]]ів та [[амін]]ів для отримання [[естер]]ів, [[амід]]ів. Зокрема, його застосовують у [[реакція Фріделя — Крафтса|реакції Фріделя—Крафтса]] при отриманні [[ацетофенон]]у ацилюванням [[бензен]]у. Ацетилхлорид є важливим реагентом у синтезі [[барвник]]ів, [[фармацевтичні препарати|фармацевтичних препаратів]] ([[аспірин]]у, [[парацетамол]]у, [[ацетанілід]]у), ацильованих [[полімер]]ів.

== Отримання ==
{{Частина зображення 
|зобр             = Acetyl chloride 25ml.jpg
|позиція          = right
|підпис           = Ацетилхлорид
|ширина           = 110
|загальна         = 190
|верх             = 22
|право            = 44
|низ              = 25
|ліво             = 36
}}
Основним промисловим методом синтезу ацетилхлориду є реакція між [[оцтовий ангідрид|оцтовим ангідридом]] та безводним [[хлороводень|хлороводнем]]:
: <math>\mathrm{ (CH_3CO)_2O + HCl \longrightarrow CH_3COCl + CH_3COOH}</math>
В лабораторних умовах застосовуються реакції [[оцтова кислота|оцтової кислоти]] (або її солей) із сильними [[хлорування|хлоруючими]] агентами на кшталт [[Хлорид фосфору(III)|PCl<sub>3</sub>]], [[Хлорид фосфору(V)|PCl<sub>5</sub>]], [[Тіонілхлорид|SOCl<sub>2</sub>]]:
: <math>\mathrm{ CH_3COOH + PCl_5 \longrightarrow CH_3COCl + POCl_3 + HCl}</math>
: <math>\mathrm{ CH_3COOH + SOCl_2 \longrightarrow CH_3COCl + SO_2 + HCl }</math>
У м'яких умовах відбувається синтез за участі [[трифенілфосфін]]у в [[тетрахлорометан]]і:
: <math>\mathrm{ CH_3COOH + (C_6H_5)_3P + CCl_4 \longrightarrow CH_3COCl + (C_6H_5)P{=}O + CHCl_3}</math>
Також пропонувалися методи [[каталіз|каталітичного]] карбонілювання [[хлорометан]]у на поверхні сполук [[родій|родію]], [[паладій|паладію]], [[іридій|іридію]]. Вихід за подібними реакціями складає близько 56 %. Вони не знайшли широкого застосування.
: <math>\mathrm{ CH_3Cl + CO \longrightarrow CH_3COCl}</math>
До інших способів належать:
* реакція оцтової кислоти з хлоропохідними [[етилен]]у у присутності [[Хлорид заліза(II)|FeCl<sub>2</sub>]];
* реакція оцтової кислоти з [[бензилхлорид]]ом (вихід 80 %);
* конверсія [[1,1-дихлороетан]]у (вихід 90 %);
* розкладання [[етилацетат]]у під дією [[фосген]]у (не застосовується через високу вартість виробництва).

== Хімічні властивості ==
Ацетилхлорид є сильним [[електрофільний реагент|електрофільним реагентом]] і проявляє сильні ацилювальні властивості.

Він легко [[гідроліз]]ується водою, ще легше&nbsp;— [[луги (хімія)|лугами]]:
: <math>\mathrm{ CH_3COCl + H_2O \longrightarrow CH_3COOH + HCl}</math>
: <math>\mathrm{ CH_3COCl + 2NaOH \longrightarrow CH_3COONa + NaCl + H_2O}</math>
Взаємодіє з різними [[нуклеофіл]]ами, зокрема, зі [[спирт]]ами, [[амін]]ами, солями [[карбонові кислоти|карбонових кислот]]:
: <math>\mathrm{ CH_3COCl + CH_3OH \longrightarrow CH_3COOCH_3 + HCl}</math>
: <math>\mathrm{ CH_3COCl + NH_3 \longrightarrow CH_3CONH_3 + HCl}</math> (вихід 85—95%)
: <math>\mathrm{ CH_3COCl + NaSH \longrightarrow CH_3COSH + NaCl}</math>
: [[Файл:Labor Synthese Essigsäureanhydrid.svg|450пкс|]]
Ацетилхлорид широко застосовується при ацилюванні [[арени|аренів]] за [[реакція Фріделя&nbsp;— Крафтса|реакцією Фріделя—Крафтса]], що веде до отримання [[кетон]]ів:
: [[Файл:Benzene acylation.svg|450пкс|]]
Він активно [[відновлення|відновлюється]] [[металоорганічні сполуки|металоорганічнимим сполуками]]. При дії три(''трет''-бутоксі)алюмогідриду літію він відновлюється до [[етаналь|етаналю]]:
: <math>\mathrm{ CH_3COCl \xrightarrow{LiAl[OC(CH_3)_3]_3} \ CH_3CHO}</math>
Відоме також відновлення до альдегіду над платиновим [[каталізатор]]ом ([[реакція Розенмунда&nbsp;— Зайцева]]), однак вихід продукту є незадовільним.

З ацетилхлориду отримують й інші галогенпохідні, наприклад, [[ацетилфторид]]:
: <math>\mathrm{ CH_3COCl + KHF_2 \longrightarrow CH_3COF + KCl + HF}</math>

== Див. також ==
{{commonscat|Acetyl chloride}}
* [[Хлорангідриди карбонових кислот]]

== Примітки ==
{{reflist}}

== Джерела ==
* {{книга|автор= |частина= |посилання частина= |заголовок=CRC Handbook of Chemistry and Physics |оригінал= |посилання= |відповідальний=Lide, D.&nbsp;R., editor  |видання= 86th|місце=Boca Raton (FL) |видавництво=CRC Press|рік=2005 |volume= |pages= |allpages=2656|серія= |isbn=0-8493-0486-5 |тираж=}} {{ref-en}}
* {{книга|автор= Wagner Jr., Frank S. |частина=Acetyl chloride |посилання частина= |заголовок=Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology |оригінал= |посилання= |відповідальний= |видання=4th |місце=New York |видавництво=John Wiley & Sons |рік=2004 |volume=1 |pages=81—82 |allpages= |серія= |isbn=978-0-471-48517-9 |doi=10.1002/0471238961.0103052023010714.a04.pub2 |тираж=}} {{ref-en}}
* {{книга|автор= |частина= |посилання частина= |заголовок=Lange's Handbook of Chemistry|оригінал= |посилання= |відповідальний=Dean, John&nbsp;A., editor |видання=15th |місце=New York |видавництво=McGraw-Hill |рік=1999 |volume= |pages= |allpages= |серія= |isbn= 0-07-016384-7 |doi= |тираж=}} {{ref-en}}
* {{книга|автор=Cheung, H., Tanke, Robin S., Torrence, G. P. |частина=Acetic Acid |посилання частина= |заголовок=Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry |оригінал= |посилання= |відповідальний= |видання=6th |місце=Weinheim |видавництво=Wiley-VCH |рік=2005 |volume= |pages=23 |allpages= |серія= |isbn= |doi=10.1002/14356007.a01_045 | тираж=}} {{ref-en}}
* {{Ластухін Органічна хімія 3|сторінки=399—400}}
* {{книга|автор=Чирва В.&nbsp;Я., Ярмолюк С.&nbsp;М., Толкачова Н.&nbsp;В., Земляков О.&nbsp;Є. |частина= |посилання частина= |заголовок=Органічна хімія |оригінал= |посилання= |відповідальний= |видання= |місце=Львів |видавництво=БаК |рік=2009 |том= |сторінки=509—512 |сторінок= |серія= |isbn=966-7065-87-4 |тираж=}}

[[Категорія:Хлорангідриди карбонових кислот]]
[[Категорія:Органічний синтез]]