Перегляд вихідного коду сторінки Ароматичність

{{Не плутати|Аромат (значення)|ароматом|4=}}
[[Файл:Benzene_Orbitals_uk.svg|альт=|праворуч|400x400пкс]]
'''Аромати́чність'''&nbsp;([[Англійська мова|англ.]] ''Aromaticity'')&nbsp;— концепт з області теорії хімічного зв'язку, який застосовується для пояснення особливих властивостей [[Ароматичні сполуки|ароматичних сполук]]. Цей концепт описує феноменальну термодинамічну стабільність сполук з циклічно кон'югованими <math>(4n+2)</math> π-електронами, а також переважання [[Реакції електрофільного заміщення|реакцій електрофільного заміщення]] над реакціями приєднання. Антонімом терміна «ароматичність» є «'''[[антиароматичність]]'''»&nbsp;— незвично низька стабільність планарних сполук з циклічно кон'югованими <math>(4n)</math> π-електронами (тобто, [[Антиароматичні сполуки|'''антиароматичних сполук''']]). Сполуки, що не є ані ароматичними, ані антиароматичними, називають '''неароматичними'''.<ref name=":0">{{Cite book|url=https://www.worldcat.org/oclc/55600610|title=Modern physical organic chemistry|last=Anslyn, Eric V., 1960-|date=2006|publisher=University Science|location=Sausalito, CA|isbn=1-891389-31-9|oclc=55600610|accessdate=21 лютого 2020|archive-date=26 січня 2010|archive-url=https://web.archive.org/web/20100126024238/http://www.worldcat.org/oclc/55600610}}</ref>

Класичним прикладом ароматичної сполуки незмінно залишається [[бензен]]; за своїми властивостями ароматичні сполуки мають бути в певній мірі схожими на нього. Однак, з розвитком теорії хімії критерії ароматичності значно розширились, а з ними все більше різних класів сполук відносили до ароматичних. Також відкривались нові типи ароматичності окрім «класичної» '''π-ароматичності''': гетероароматичність, [[гомоароматичність]], [[ароматичність Мебіуса]], ароматичність Бейрда, сферична ароматичність і&nbsp;т.&nbsp;д.

Широко вживаним методом встановлення ароматичності є спостереження [[діатропність|діатропності]]<ref>Діатропна сполука&nbsp;— ароматична сполука яка здатна утримувати ін.укований кільцевий струм, наявність якого встановлюється за допомогою хімічних зсувів у спектрах ЯМР.</ref> <sup>1</sup>Н в [[ЯМР]] спектрах.

Кількісно ступінь ароматичності може бути оцінений за величиною енергії резонансу, або за оцінками енергій
відповідних ізодесмічних та гомодесмічних реакцій. Поруч з енергетичними, важливими критеріями є структурні (вирівнювання довжин зв'язків у кільці) та магнітні (наяність діамагнітного кільцевого струму, що проявляється в анізотропії магнітної сприйнятливості).

== Виникнення та історія терміна ==
У 1825 році [[Майкл Фарадей]] уперше виділив [[бензен]] у чистому вигляді шляхом дистиляції [[Світильний газ|світильного газу]], а в 1855 році [[Август Вільгельм фон Гофман|Август Вільгельм Гофман]] уперше використав термін «ароматичність»<ref>{{Cite news|title=I. On insolinic acid|url=https://royalsocietypublishing.org/doi/10.1098/rspl.1856.0002|work=Proceedings of the Royal Society of London|date=1857-12-31|issn=0370-1662|doi=10.1098/rspl.1856.0002|pages=1–3|volume=8|language=en|last=|first=|accessdate=21 лютого 2020|archive-date=9 березня 2020|archive-url=https://web.archive.org/web/20200309130324/https://royalsocietypublishing.org/doi/10.1098/rspl.1856.0002}}</ref> відносно бензену та його гомологів: Гофман помітив, що, на відміну від насичених вуглеводнів, сполуки бензену мають виражені характерні запахи. Окрім того, стала помітна особлива стабільність бензену та його похідних: вони не реагують з галогенами, як це роблять, наприклад, [[алкени]].

У 1865 році [[Фрідріх Авґуст Кекуле фон Страдоніц|Ф.Кекуле]] запропонував першу структурну формулу бензолу як гексагонального 1,3,5-циклогексатрієна.<ref>{{Cite journal|last=Kekulé, F. A.|first=|author-link=Фрідріх Авґуст Кекуле фон Страдоніц|date=|year=1865|title=Sur la constitution des substances aromatiques|url=https://books.google.com/books?id=bFsSAAAAYAAJ&pg=PA98|journal=Bulletin de la Société Chimique de Paris|volume=3|pages=98–110|via=|accessdate=21 лютого 2020|archive-date=14 листопада 2015|archive-url=https://web.archive.org/web/20151114102723/https://books.google.com/books?id=bFsSAAAAYAAJ&pg=PA98}}</ref><ref>{{Cite journal|last=Kekulé, F. A.|year=1866|title=Untersuchungen über aromatische Verbindungen (Investigations of aromatic compounds)|url=https://books.google.com/books?id=pNryAAAAMAAJ&lpg=PA129|journal=Liebigs Annalen der Chemie und Pharmacie|volume=137|issue=2|pages=129–36|doi=10.1002/jlac.18661370202|accessdate=21 лютого 2020|archive-date=18 березня 2020|archive-url=https://web.archive.org/web/20200318025810/https://books.google.com/books?id=pNryAAAAMAAJ&lpg=PA129}}</ref>

У 1931 році [[Еріх Хюккель|Еріх Гюккель]] розробив квантово-механічний підхід для пояснення ароматичності.<ref>E. Hückel, ''[[Zeitschrift für Physik]]'', '''70''', 204 (1931); '''72''', 310 (1931); '''76''', 628 (1932); '''83''', 632 (1933).</ref> Цей підхід використовується до сьогодні і називається «<nowiki/>[[Метод Гюккеля|метод молекулярних орбіталей Гюккеля]]<nowiki/>» (МОГ); відтепер класичним параметром визначення ароматичності було [[правило Гюккеля]].

У 1936/37 роках [[Лайнус Полінг|Полінг]] та Лондон запропонували теорію ефектів кільцевого струму.<ref>L. Pauling: ''The Diamagnetic Anisotropy of Aromatic Molecules''. In: ''J. Chem. Phys.'', '''1936''', ''4'', S.&nbsp;673–677.</ref><ref>F. London: ''Théorie quantique des courants interatomiques dans les combinaisons aromatiques''. In: J. Phys. Radium '''1937''', ''8'', S.&nbsp;397–409.</ref> У 1956 році Попл описав вплив кільцевого струму на хімічний зсув у [[ЯМР-спектроскопія|ЯМР-спектроскопії]],<ref>J. A. Pople: ''Proton Magnetic Resonance of Hydrocarbons''. In: ''J. Chem. Phys.'', '''1956''', ''24'', S.&nbsp;1111.</ref> а в 1969/70 роках в якості критерію ароматичності хімічних сполук була описана їхня [[магнітна сприйнятливість]].<ref name="DOI10.1021/ja01005a059">Hyp J. Dauben, James Dennis. Wilson, John L. Laity: ''Diamagnetic susceptibility exaltation as a criterion of aromaticity.'' In: ''Journal of the American Chemical Society.'' 90, 1968, S.&nbsp;811, [[doi:10.1021/ja01005a059]].</ref><ref>R. C. Benson, W. H. Flygare: ''Molecular Zeeman effect of cyclopentadiene and isoprene and comparison of the magnetic susceptibility anisotropies''. In: ''J. Am. Chem. Soc.'', '''1970''', ''92'', S.&nbsp;7523–7529.</ref>

У 1979 році було введено термін «тривимірна ароматичність»,<ref>J. Aihara: ''Three-dimensional aromaticity of polyhedral boranes''. In: ''J. Am. Chem. Soc.'', '''1978''', ''100'', S.&nbsp;3339–3342.</ref> а в 1984 році&nbsp;— σ-ароматичність (на прикладі циклопропану).<ref name="DOI10.1021/ja00315a036">Michael J. S. Dewar: ''Chemical implications of σ conjugation.'' In: ''Journal of the American Chemical Society.'' 106, 1984, S.&nbsp;669, [[doi:10.1021/ja00315a036]].</ref>

У 1996 році {{нп|Пауль фон Раґ-Шлейєр|||Paul von Ragué Schleyer}} впровадив NICS (''nucleus-independent chemical shift'') в якості простого квантово-хімічного методу для вивчення ароматичності.<ref name="Schleyer_NICS">P. v. Ragué-Schleyer, C. Maerker, A. Dransfeld, H. Jiao, N. J. R. v. E. Hommes: ''Nucleus-Independent Chemical Shifts: A Simple and Efficient Aromaticity Probe''. In: ''J. Am. Chem. Soc.'', '''1996''', ''118'', S.&nbsp;6317–6318.</ref>

== Критерії ароматичності ==
Згідно поточного стану науки, існує декілька критеріїв визначення, чи є сполука ароматичною чи антиароматичною. Кожен з них має свої певні недоліки та обмеження, тому надійним методом визначення ароматичності є сукупна перевірка за усіма критеріями.

=== Правило Гюккеля ===
{{Докладніше|Правило Гюккеля}}
[[Файл:Naphthalene_delocalization.svg|міні|250x250пкс|[[Нафталін]], хоч є біциклічною сполукою, має моноциклічну кон'югацію π-орбіталей обох кілець, утворюючи таким чином ароматичну систему з 10 π-електронів.]]
Згідно цьому правилу, ароматичними є плоскі циклічні системи з моноциклічно кон'югованими <math>(4n+2)</math> π-електронами (n = 0, 1, 2,..). Антиароматичними є плоскі циклічні системи з моноциклічно кон'югованими <math>(4n)</math> π-електронами.<ref name=":0" />

Особливу увагу слід приділяти формулюванню «плоскі циклічні системи»; так, [[циклооктатетраєн]] є неароматичною сполукою, бо не є планарним. Це правило добре працює для випадків π-ароматичності, але не може бути застосоване до [[Гомоароматичність|гомоароматичних сполук]]. Крім того, ароматичність не є [[Логічний тип даних|логічною величиною]]; в ряду [[фуран]]–[[пірол]]–[[тіофен]]–[[бензен]] ступінь ароматичності росте зліва направо, хоч усі ці сполуки, згідно правилу Гюккеля, є ароматичними.

Терміни ароматичний та антиароматичний у відповідності
до правил Гюккеля і топології орбітального перекривання
поширені і на опис стабілізації чи дестабілізації перехідних
станів перициклічних реакцій. Такі реакції з антиароматичним
перехідним станом йдуть повільніше, якщо взагалі йдуть, ніж
ті, що мають ароматичний перехідний стан.

=== Реактивність ===
Загалом, ароматичні сполуки не вступають в реакції приєднання; так, бензен не знебарвлює [[Бромна вода|бромну воду]]. Замість цього він вступає в реакцію [[Реакції електрофільного заміщення|електрофільного заміщення]] в присутності [[Кислота Льюїса|кислоти Льюїса]] (наприклад, ферум(III)боміду):
[[Файл:Benzene_bromination.svg|центр|безрамки|250x250пкс{{Недоступне посилання}}]]
Однак, поліциклічні ароматичні сполуки ([[антрацен]], [[фенантрен]] тощо) не відповідають цьому правилу, хоч і виконують правило Гюккеля. При взаємодії з [[Галогени|галогенами]] вони вступають в реакції приєднання (для трициклічних сполук&nbsp;— по центральному кільцю):<ref name=":0" />
[[Файл:Anthracene_phenanthrene_bromination.svg|центр|безрамки|400x400пкс{{Недоступне посилання}}]]
Згадані раніше п'ятичленні [[Гетероциклічні сполуки|гетероцикли]], виконуючи правило Гюккеля, водночас здатні брати участь у [[Реакція Дільса — Альдера|реакціях Дільса–Альдера]].<ref>{{Cite book|url=https://www.worldcat.org/oclc/61439936|title=Pericyclic reactions : a textbook : reactions, applications, and theory|last=Sankararaman, S. (Sethuraman), 1957-|date=2005|publisher=Wiley-VCH|location=Weinheim|isbn=3-527-31439-3|oclc=61439936}}</ref>

=== Структура ===
Враховуючи моноциклічну кон'югацію π-орбіталей в ароматичних сполуках, довжини зв'язків між атомами Карбону мають бути (майже) однаковими. Ступінь схожості довжин зв'язків визначає ступінь ароматичності сполуки. Однак, цей критерій не можна використовувати ізольовано від інших: як показано нижче, з трьох наведених молекул [[кадаверин]] має майже однакові С–С зв'язки, хоча не виконує правило Гюккеля.<ref>{{Cite news|title=What is aromaticity?|url=http://dx.doi.org/10.1351/pac199668020209|work=Pure and Applied Chemistry|date=1996-01-01|issn=1365-3075|doi=10.1351/pac199668020209|pages=209–218|volume=68|issue=2|first=P. Rague|last=von Schleyer|first2=Haijun|last2=Jiao|language=}}</ref>
[[Файл:Aromaticity_bond_lengths.svg|центр|безрамки|900x900пкс{{Недоступне посилання}}]]

=== Термохімія ===
[[Файл:ASE_of_benzenoid_hydrocarbons.png|міні|250x250пкс|ЕАС [ккал·моль<sup>−1</sup>] за результатами термохімічних вимірювань.<ref name=":1">J. D. Roberts, M. C. Caserio: ''Basic Principles of Organic Chemistry'', W. A. Benjamin Inc., New York, Amsterdam, '''1965'''.</ref>]]
Інше спостереження стосовно ароматичних сполук полягає в тому, що бензен, на відміну від ненасичених сполук, слабо підвержений [[Гідрогенізація|гідрогенізації]]. Термохімічні дослідження підтвердили, що [[теплота]], яка виділяється при гідрогенізації бензену, нижча в порівнянні з гіпотетичним неароматичним «циклогексатрієном» на 35 ккал/моль.<ref name=":1" /> Ця різниця називається '''енергія ароматичної стабілізації''' ('''ЕАС'''; [[Англійська мова|англ.]] ''Aromatic stabilization energy, '''ASE'''''). В літературі зустрічаються певні розбіжності щодо знаку перед величиною ЕАС, але в цій статті «стабілізація» буде позначатись негативним знаком, що відповідає негативній <math>\Delta H^0</math>, тобто виділенню теплоти.

Альтернативою термохімічним вимірам можуть бути квантово-механічні розрахунки.<ref name="Cyrański">Michał Ksawery Cyrański: ''Energetic Aspects of Cyclic Pi-Electron Delocalization: Evaluation of the Methods of Estimating Aromatic Stabilization Energies''. In: Chem. Rev. '''2005''', ''105'', S.&nbsp;3773–3811, [[doi:10.1021/cr0300845]].</ref> Найпоширенішим методом є медод [[Ізодесмічна реакція|ізодесмічних реакцій]] (у цьому випадку, оскільки має враховуватися зміна гібридизації атомів Карбону, вони називаються гомодесмотичними реакціями). Альтернативно, Шлейєр et al. запропонували використовувати для розрахунків реакції ізомеризації;<ref>Schleyer et al. in ''Chem. Rev.'', '''2005''', ''105'', S.&nbsp;3842–3888 und dort zitierte Literatur.</ref> отримані енергії ізомеризаційної стабілізації ([[Англійська мова|англ.]] isomerization stabilization energies) добре узгоджуються з результатами, що були отримані іншими методами.<gallery mode="packed" widths="400" heights="300">
Файл:Aromatic Stabilization Energie of Benzene.png|Різні методи розрахунків ЕАС для бензену<ref name="NICS4">Z. Chen, C.S. Wannere, C. Corminboeuf, R. Puchta, P. v. R. Schleyer: ''Nucleus-Independent Chemical Shifts (NICS) as an Aromaticity Criterion''. In: ''Chemical Reviews'', 2005, 105, S.&nbsp;3842, {{DOI|10.1021/cr030088+}}</ref>
Файл:Aromaticity and antiaromaticity in three and five membered ring ions.png|ЕАС для деяких ароматичних і антиароматичних молекул<ref name="DOI10.1021/cr990367q">Kenneth B. Wiberg: ''Antiaromaticity in Monocyclic Conjugated Carbon Rings.'' In: ''Chemical Reviews.'' 101, 2001, S.&nbsp;1317, [[doi:10.1021/cr990367q]].</ref>
</gallery>

=== ЯМР-спектроскопія ===
У сполуках з циклічно кон'югованими π-орбіталями [[делокалізація]] π-електронів спричиняє появу {{нп|струм в ароматичному кільці|кільцевого струму||Aromatic ring current}}, який, згідно [[Закон Біо — Савара — Лапласа|закону Біо–Савара–Лапласа]] (або ж [[Правило правої руки|Правилу правої руки]]), утворює локальне [[магнітне поле]] молекули. При розташуванні такої молекули в сильному зовнішньому магнітному полі (наприклад, у [[ЯМР спектрометр|ЯМР-спектрометрі]]) лінії локального поля можуть вирівнятись або паралельно, або антипаралельно лініям зовнішнього поля:

* При паралельній орієнтації атоми [[Водень|Гідрогену]] зазнають додаткового екранування, їхній [[Хімічний зсув|хім. зсув]] зменшується; такий ефект в ЯМР називають '''паратропним''', а кільцевий струм у циклічній молекулі&nbsp;— '''[[Парамагнетизм|«парамагнетичним]] кільцевим струмом»'''.
* При антипаралельній орієнтації атоми [[Водень|Гідрогену]] деекранізуються локальним полем, їхній [[Хімічний зсув|хім. зсув]] збільшується; такий ефект в ЯМР називають '''діатропним''', а кільцевий струм отримує назву «'''[[Діамагнетизм|діамагнетичний]] кільцевий струм'''».<ref name=":2">{{Cite book|url=https://www.worldcat.org/oclc/27974900|title=Aromaticity and antiaromaticity : electronic and structural aspects|last=Minkin, V. I. (Vladimir Isaakovich)|last2=Simkin, B. I︠A︡. (Boris I︠A︡kovlevich)|date=1994|publisher=Wiley|location=New York|isbn=0-471-59382-6|oclc=27974900}}</ref>

Наявність паратропного ефекту свідчить про антиароматичність кільця, а діатропний ефект свідчить про його ароматичність:
[[Файл:NMR diatropic paratropic effect.svg|центр|безрамки|600x600пкс]]
Таке явище можна спрощено запам'ятати наступним чином: при [[Метод Гюккеля|заповненні МО]] бензену та циклобутадієну (див. [[Цикл Фроста]]) всі π-електрони бензену будуть у спареному стані (що свідчить про його діамагнітні властивості); натомість, відповідно до цієї моделі, циклобутадієн є бірадикалом, а тому є парамагнетиком.

Нижче наведені хімічні зсуви атомів Гідрогену в <sup>1</sup>Н ЯМР для різних ароматичних та неароматичних [[Анулени|ануленів]]:<ref name=":2" />
{| class="wikitable"
! colspan="3" |Ароматичні системи
! colspan="3" |Антиароматичні системи
|-
![[Анулени|Анулен]]
або його іон
!Зовнішні
протони
!Внутрішні
протони
![[Анулени|Анулен]]
або його іон
!Зовнішні
протони
!Внутрішні
протони
|-
|[6]
|7.37
|–
|[8]
|5.68
| -
|-
|[14]
|7.6
|0
|[12]
|5.91
|7.86
|-
|[18]
|9.28
| -2.99
|[16]
|5.40
|10.43
|-
|[22]
|8.50&nbsp;— 9.65
|0.4&nbsp;— -1.2
|[20]
|4.1&nbsp;— 6.6
|10.9&nbsp;— 13.9
|-
|[12]<sup>−2</sup>
|6.23, 6.98
| -4.6
|[18]<sup>−2</sup>
|1.13
|28.1, 29.5
|-
|[16]<sup>+2</sup>
|7.45, 8.83
| -8.17
|
|
|
|}
[[Файл:Aromates chemical shifts NMR.svg|центр|безрамки|600x600пкс]]
Крім <sup>1</sup>Н ЯМР, <sup>7</sup>Li ЯМР також використовуються для вивчення ароматичних властивостей, зокрема аніонних π-систем, оскільки [[катіон]]и Li<sup>+</sup>, як правило, розташовуються у центральному положенні над π-системою:<ref name="NICS4"/>
[[Файл:Li_NMR_of_Aromatic_and_Antiaromatic_Anions.png|альт=|центр|безрамки|600x600пкс|[[Хімічний зсув|Хімічні зсуви]] <sup>7</sup>Li ЯМР для літієвих солей ароматичних та антиароматичних сполук<ref name="NICS4"/>]]

=== Nucleus-Independent Chemical Shift (NICS) ===
З розвитком методів квантово-хімічних розрахунків стало можливим обчислити хімічні зсуви умовного [[Гідрон|протона]] в будь-якій точці простору і, таким чином, оцінити вплив кільцевого струму незалежно від того, з яких атомів побудований. Цей метод отримав назву '''''Nucleus Independent Chemical Shift''''' ('''''NICS''''').<ref name="NICS4"/> Для дослідження ароматичних сполук величини NICS зазвичай обчислюються в геометричному центрі групи важких атомів (тобто будь-яких атомів важче за [[Водень|Гідроген]] і [[Гелій]]). Величини NICS нормовані таким чином, щоб узгоджуватись із хімічними зсувами протонів у <sup>1</sup>Н ЯМР. Тобто, негативні значення всередині циклу вказують на ароматичність, а позитивні&nbsp;— на антиароматичність.

Незважаючи на те, що для (анти)ароматичних молекул вплив кільцевого струму є головним фактором, що визначає величину NICS, локалізовані зв'язки та самотні електронні пари також мають певний вплив на короткій відстані, тому є заважаючими факторами. Для усунення цього впливу, величину NICS можна обчислити у площині (анти)ароматичного кільця. Більш складні методи також дозволяють розраховувати внески до значення NICS окремих σ- й π-зв'язків, а також окремих молекулярних орбіталей.

== Типи ароматичності ==
Існує три типи ароматичності: Ароматичність Гюккеля, ароматичність Мебіуса та ароматичність Бейрда.

=== Ароматичність Гюккеля ===
Формально описується правилом Гюккеля. Може бути поділена на наступні види:

* '''π-Ароматичність''': Класичний випадок ароматичності; циклічна делокалізація відбувається шляхом кон'югації π-орбіталей по замкнутому периметру, утвореному σ-зв'язками.
* '''Гетероароматичність''': Випадок π-ароматичності, коли окремі атоми [[Вуглець|Карбону]] замінено гетероатомами (див. [[Гетероциклічні сполуки]]).
* '''σ-Ароматичність''': Для малих кілець (особливо [[циклопропан]]ів) спостерігаються енергетична стабілізація та магнітні властивості, притаманні π-ароматичним сполукам. Прикладом σ-ароматичності серед неорганічних сполук є катіон Н<sub>3</sub><sup>+</sup>.
* [[Файл:Homotropylium_Cation_and_Bishomotropylium_Cation_side_by_side.png|праворуч|міні|Катіони гомотропілію й біс-гомортопілію.<ref name="Cremer_bishomotropylium">D. Cremer, P. Svensson, E. Kraka, Z. Konkoli, P. Ahlberg: ''Exploration of the Potential Energy Surface of C<sub>9</sub>H<sub>9</sub><sup>+</sup> by ab Initio Methods. 2. Is the 1,4-Bishomotropylium Cation a Bishomoaromatic Prototype?''. In: ''J. Am. Chem. Soc.'', '''1993''', ''115'', S.&nbsp;7457–7464.</ref>]]'''[[Гомоароматичність]]''': Зустрічається у випадках, коли класична π-ароматичність розривається в одній точці, наприклад, метиленовою групою; за виконанням певних геометричних умов, π-делокалізація може підтримуватись ''через простір''. Гарним прикладом цього феномену є катіон гомотропілію. Якщо кон'югацію перервано в декількох місцях, то в окремих випадках можна говорити про ароматичність біс-гомо, тріс-гомо тощо.<ref>R. V. Williams: ''Homoaromaticity''. In: ''Chem. Rev.'', '''2001''', ''101'', S.&nbsp;1185–1204.</ref>
* '''Сферична ароматичність (просторова ароматичність, 3D ароматичність)''': Ароматичність у трьох вимірах існує у випадках кластерних сполук (напр., [[Бороводні|борани]]) або великих непланарних молекул з великою кількістю ненасичених зв'язків ([[фулерени]]).<ref>Z. Chen, R. B. King: ''Spherical Aromaticity: Recent Work on Fullerenes, Polyhedral Boranes, and Related Structures''. In: ''Chem. Rev.'', '''2005''', ''105'', S.&nbsp;3613–3642.</ref>

[[Файл:MobiusvsHuckel.png|праворуч|міні|400x400пкс|Ароматичність{{Недоступне посилання}} Гюккеля (ліворуч) та ароматичність Мебіуса (праворуч).]]

=== Ароматичність Мебіуса ===
{{Main article|Ароматичність Мебіуса}}
Циклічно кон'юговані молекули, що мають певне число інверсій фази π-орбіталей (подібно [[Стрічка Мебіуса|стрічці Мебіуса]]) є ароматичними, якщо в делокалізації беруть участь <math>(4n)</math> π-електронів (n = 0, 1, 2,..).

=== Ароматичність Бейрда ===
{{Main article|Правило Бейрда}}
В 1972&nbsp;р. Н. Колін Бейрд опублікував квантово-механічні розрахунки, що прогнозували ароматичність найнижчого [[Триплетний стан|триплетного стану]] ануленів, які мають <math>(4n)</math> π-електронів.<ref>{{Cite news|title=Quantum organic photochemistry. II. Resonance and aromaticity in the lowest 3.pi..pi.* state of cyclic hydrocarbons|url=https://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ja00769a025|work=Journal of the American Chemical Society|date=1972-07|issn=0002-7863|doi=10.1021/ja00769a025|pages=4941–4948|volume=94|issue=14|language=en|first=N. Colin|last=Baird|accessdate=21 лютого 2020|archive-date=4 травня 2019|archive-url=https://web.archive.org/web/20190504195532/https://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ja00769a025}}</ref> Таким чином, катіон Cp<sup>+</sup> є ароматичним при збудженні та [[Інтеркомбінаційна конверсія|інтеркомбінаційній конверсії]] із [[Синглетний стан|синглетного]] у [[триплетний стан]], що було доведено за допомогою [[Електронний парамагнітний резонанс|ЕПР-спектроскопії]] на прикладі молекул [Ph<sub>5</sub>Cp]<sup>+</sup><ref>{{Cite news|title=A Stable Triplet State of Pentaphenylcyclopentadienyl Cation|url=http://dx.doi.org/10.1021/ja00896a042|work=Journal of the American Chemical Society|date=1963-07|issn=0002-7863|doi=10.1021/ja00896a042|pages=2033–2034|volume=85|issue=13|first=William A.|last=Yager|language=}}</ref> і [Cl<sub>5</sub>Cp]<sup>+</sup>.<ref>{{Cite news|title=Pentachlorocyclopentadienyl Cation, a Ground-State Triplet|url=http://dx.doi.org/10.1021/ja01077a072|work=Journal of the American Chemical Society|date=1964-12|issn=0002-7863|doi=10.1021/ja01077a072|pages=5349–5350|volume=86|issue=23|first=Ronald.|last=Breslow|first2=Roger.|last2=Hill|first3=E.|last3=Wasserman|language=}}</ref>

== Див. також ==

* [[Ароматизація]]
* [[Ароматичні сполуки]]
* [[Ароматичність Мебіуса]]
* [[Гомоароматичність]]

== Література ==
* {{Глосарій термінів з хімії}}

== Примітки ==
<references group=""></references>

[[Категорія:Основні поняття хімії]]
[[Категорія:Ароматичність]]