Перегляд вихідного коду сторінки Арени

[[Файл:Benseen delokalisatsioon.png|200px|thumb|right|Локалізація атомних орбіталей у молекулі [[бензен]]у]]
'''Аре́ни''' (також '''аромати́чні вуглево́дні''')&nbsp;— [[органічні сполуки]], які належать до класу [[карбоциклічні сполуки|карбоциклічних сполук]]. У складі [[молекула|молекули]] ароматичних [[вуглеводні]]в є одна або кілька груп з [[атом]]ів [[вуглець|вуглецю]], сполучених у [[ароматичне кільце]] замкненою системою спряжених пі-зв'язків (див. [[Скелетна формула|формула Кекуле]]). За сучасними уявленнями, атоми вуглецю в ароматичному ядрі сполучені [[електрон]]ами двох типів: одні електрони містяться в площині молекули, інші розміщені перпендикулярно до неї.

== Представники ==

Найпростішим представником ароматичних вуглеводнів є [[бензен]], складнішими&nbsp;— [[нафтален]], [[антрацен]], які мають кілька бензенових ядер.

У великій кількості вони містяться в кам'яновугільній смолі, яку одержують при [[коксування|коксуванні]] [[вугілля]].

Назва «ароматичні» виникла у зв'язку з тим, що перші сполуки цього класу добували з природних запашних речовин.

[[Файл:Polycyclic Aromatic Hydrocarbons.png|250px|міні|Моделі молекул [[Поліциклічні ароматичні вуглеводні|поліциклічних вуглеводнів]]]]

== Фізичні властивості ==

Моноциклічні (одноколові: бензен, [[толуен]]) арени&nbsp;— безбарвні рідини зі специфічним запахом, леткі, вогненебезпечні, легші за воду, не розчиняються в ній. Добре розчиняються в органічних розчинниках, є розчинниками для багатьох органічних речовин.

== Хімічні властивості ==

Ароматичні вуглеводні відзначаються особливою здатністю до [[реакції заміщення|реакцій заміщення]] і стійкістю бензенового ядра. При заміні [[водень|водню]] в ароматичних вуглеводнів на [[галогени|галоген]] утворюються [[галогенопохідні]]; при реакціях з концентрованою [[Нітратна кислота|азотною]] або [[Сульфатна кислота|сірчаною кислотами]]&nbsp;— [[нітросполуки]] або [[сульфосполуки]].

Ароматичні вуглеводні майже не здатні до [[реакція приєднання|реакцій приєднання]].

* Реакція [[горіння]] (на прикладі бензену):

2 C<sub>6</sub>H<sub>6</sub> + 15 O<sub>2</sub> → 12 CO<sub>2</sub> + 6 H<sub>2</sub>O

Арени горять кіптявим полум'ям, що свідчить про великий вміст вуглецю.

=== Реакції заміщення ===
{{Main|Електрофільне ароматичне заміщення}}

==== Галогенування ====
На прикладі [[Бензен|бензолу]]:

<chem>C6H6 + Br2 ->[FeCl3, FeBr3, t]C6H5Br + HBr</chem> 

Реакція відбувається за умови [[Каталізатор|каталізатора]] [[Хлорид заліза(III)|FeCl<sub>3</sub>]] або [[Бромид заліза|FeBr<sub>3</sub>]] і простої речовини [[Бром|Br<sub>2</sub>]] у чистому вигляді до утворення [[хлорбензол|бромбензол]]у і [[Бромоводень|бромідної кислоти]].

Реакція протікає у декілька етапів.

1. Молекула брому поляризується під дією каталізатора:

<chem>Br2 ->[FeBr3]Br+ + Br-</chem>

2. Каталізатор забирає негативний полюс молекули, утворюючи FeBr<sub>4</sub><sup>-</sup>, а позитивний атом прикріплюється до бензолу: 

<chem>FeBr3 + Br- -> FeBr4-</chem> 

3. Позитивний [[іон]] брому забирає два електрони з ароматичної системи, утворюючи ковалентний зв'язок з одним з атомів вуглецю, при цьому порушуючи [[Ароматичність|ароматичність]]: 

<chem>C6H6 + Br+ -> C6H6Br+</chem> 

4. Атом водню, який зв'язаний із цим атомом [[Вуглець|вуглецю]], відає свій електрон та вилітає, відновлюючи ароматичність: 

<chem>C6H6Br+ -> C6H5Br + H+</chem> 

5. Іон водню прикріплюється до каталізатора з негативним іоном брому, вивільнюючи каталізатор та утворюючи бромідну кислоту: 

<chem>H+ + FeBr4- -> HBr + FeBr3</chem> 

На прикладі толуену: 

<chem>C6H5CH3 + 3Br2 -> C6H2Br3CH3 + 3HBr</chem>

Реакція відбувається за звичайних умов при взаємодії толуену з бромною водою (розчин простої речовини брому у воді) до утворення 2,4,6-трибромтолуену (2,4,6-бром-1-метилбензен)&nbsp;— білого осаду (якісна реакція на толуен) і бромідної кислоти у співвідношенні 1:3.

При заміщенні аренів атомом [[хлор]]у (Cl) використовується [[каталізатор]] [[Хлорид алюмінію|AlCl<sub>3</sub>]]. 

==== Нітрування ====
На прикладі бензолу:

<chem>C6H6 + HNO3 ->[t, H2SO4]C6H5NO2 + H2O</chem>

В результаті взаємодії бензолу і нітратної кислоти утворюється [[нітробензен]] і вода. В результаті реакції утворюється жовта рідина і запах гіркого мигдалю, що є ''[[Аналітична хімічна реакція|якісною реакцією]] на бензен''. Реакція відбувається за наявності каталізатора H<sub>2</sub>SO<sub>4</sub> (концентрованого розчину)&nbsp;— сульфатної кислоти, що є дуже [[гігроскопічність|гігроскопічною]] речовиною і поглинає воду, а також високої температури.

==== Окиснення ====
На прикладі толуену: 

<chem>C6H6CH3 + 3[O] -> C6H5COOH + H2O</chem>

Окисником виступає [[Калій|K]][[Манган|Mn]][[Оксиген|O]]<sub>4</sub> ([[перманганат калію]]). В результаті окиснення утворюється [[бензойна кислота]], [[оксид марганцю(IV)]] і вода. Під час реакції відбувається знебарвлення розчину перманганату калію.

==== Алкілування ====
На прикладі бензену:

<chem>C6H6 + CH3Cl ->[AlCl3, t] C6H5CH3 + HCl</chem>

Реакція відбувається при високій температурі з хлоридом алюмінію.

=== Приєднання ===

==== [[Гідрогенізація|Гідрування]] ====
На прикладі бензолу: 

<chem>C6H6 + 3H2 -> C6H12</chem>

При приєднанні до бензолу атомів водню утворюється [[циклогексан]]. Відбувається розірвання подвійних зв'язків (у формулі Кекуле). Реакція відбувається за наявності нікелевого каталізатора і підвищеної температури:

[[Файл:Benzene hydrogenation reaction.svg|250px]]

==== [[Хлорування (водопідготовка)|Хлорування]] ====
На прикладі бензолу: 

<chem>C6H6 + 3Cl2 -> C6H6Cl6</chem>

При приєднанні до бензолу атомів хлору утворюється гексахлорциклогексан ([[гексахлоран]]). Реакція відбувається лише за наявності світла.

=== Ізомерія ===
У ароматичних вуглеводнів, що містять два або більше замісників у ядрі, можлива [[ізомерія]] взаємного положення. Наприклад, у [[Ксилени|ксилолу]] може бути три ізомера: о-ксилолу&nbsp;— замісники знаходяться в положенні 1, 2; м-ксилолу&nbsp;— в положенні&nbsp;— 1,3; п-ксилолу&nbsp;— в положенні&nbsp;— 1,4.

== Добування ==

Ароматичні вуглеводні синтезують за [[реакція Віттіга|реакціями Віттіга]] та [[Реакція Фріделя — Крафтса|Фріделя&nbsp;— Крафтса]]. В [[промисловість|промисловості]] ароматичні вуглеводні спочатку добували з [[кам'яновугільна смола|кам'яновугільної смоли]]; тепер їх добувають головним чином ароматизацією погонів [[нафта|нафти]].

* [[Реакція Зелінського|Реакція]] [[Зелінський Микола Дмитрович|Зелінського]] (на прикладі бензолу): C<sub>6</sub>H<sub>12</sub> → C<sub>6</sub>H<sub>6</sub> + 3H<sub>2</sub>

Добування бензолу відбувається із циклогексану при його [[термічний розпад|термічному розпаді]] за наявності каталізатора [[Платина|платини]] чи [[Паладій|паладію]] до утворення бензолу і водню.

* [[Тримеризація]] [[ацетилен]]у:

3C<sub>2</sub>H<sub>2</sub> → C<sub>6</sub>H<sub>6</sub>

При нагріванні (температура близько 600 °C) і наявності каталізатора&nbsp;— [[активоване вугілля|активованого вугілля]] 3 молекули ацетилену об'єднуються в одну молекулу бензолу.

[[Файл:Cyclization of acetylene.svg|300px]]

== Застосування ==

Ароматичні вуглеводні широко застосовують у виробництві [[Барвники|барвників]], [[Пластмаси|пластичних мас]], хіміко-фармацевтичних препаратів, [[вибухові речовини|вибухових речовин]], [[Синтетичне волокно|синтетичних волокон]], [[Моторна олива|моторного палива]] тощо.

== Див. також ==
* [[Ариленова група]]
* [[Дегідроарени]]
* [[Поліциклічні ароматичні вуглеводні]]
* [[Гетеракаліксарени]]

== Джерела ==
* {{УРЕ}}
* Чичибабин А. Е. ''Основные начала органической химии''. Изд. 6, т. 2. М., 1958. {{ref-ru}}
* Хомченко Г. П. «Посібник хімії для вступників до вузів». Видавництво «Вища школа», Київ, 1970. ст. 265—270.
* Цветков Л. О. «органічна хімія 10 клас». Видавництво «Радянська школа», видання 15-те, Київ, 1983. ст. 63-73.
* [http://www.pharmencyclopedia.com.ua/article/4318/aromatichni-vuglevodni АРОМАТИЧНІ ВУГЛЕВОДНІ] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20160302163524/http://www.pharmencyclopedia.com.ua/article/4318/aromatichni-vuglevodni |date=2 березня 2016 }} [[Фармацевтична енциклопедія]]
*Дмитрий Григорьевич Кузнецов Органическая химия 13358K, 556 с. издание 2016 г.
{{Вуглеводні}}
{{Органічні сполуки}}

[[Категорія:Ароматичні вуглеводні|*]]
[[Категорія:Ароматичність]]