Перегляд вихідного коду сторінки Акролеїн

{{Речовина
| назва = Акролеїн
| примітка = 
| ширина_шаблону =
| зображення1 =
|   зображення_розмір1 =
|   зображення_Alt1 =
|   зображення_підпис1 = 
| зображення2 =
|   зображення_розмір2 = 
|   зображення_Alt2 = 
|   зображення_підпис2 = 
| зображення_ліве1 = Propenal.svg
|   зображення_ліве_розмір1 = 120px
|   зображення_ліве_Alt1 =
|   зображення_ліве_підпис1 = Скелетна формула акролеїну
| зображення_праве1 = Acrolein-3D-balls.png
|   зображення_праве_розмір1 = 120px
|   зображення_праве_Alt1 =
|   зображення_праве_підпис1 = 
| зображення_ліве2 = 
|   зображення_ліве_розмір2 =
|   зображення_ліве_Alt2 = 
|   зображення_ліве_підпис2 = 
| зображення_праве2 =
|   зображення_праве_розмір2 =
|   зображення_праве_Alt2 =
|   зображення_праве_підпис2 =
| IUPAC_назва = Проп-2-еналь
| систематична_назва = 
| інші_назви = пропеналь, акриловий альдегід, алілальдегід, етиленальдегід
| поле1 = {{Речовина Ідентифікатори
|  абревіатури =
|  номер_CAS = 107-02-8
|  PubChem = 7847
|  номер_EINECS = 
|  номер_EC = 
|  DrugBank = 
|  KEGG = C01471
|  назва_MeSH = 
|  ChEBI = CHEBI:15368
|  RTECS = 
|  код_ATC = 
|  SMILES = O=CC=C
|  InChI = 1S/C3H4O/c1-2-3-4/h2-3H,1H2
|  номер_Бейльштейна = 
|  номер_Гмеліна = 
|  3DMet = 
  }}
| поле2 = {{Речовина Властивості
|  примітка =
|  C= | H= 
|  округлення_маси = 
|  примітки_маса = 
|  формула = С<sub>3</sub>Н<sub>4</sub>O
|  молярна_маса = 56,06 г/моль
|  молекулярна_маса = 56 а. о. м.
|  зовнішній_вигляд = Безбарвна або жовтувата рідина
|  запах = подразнюючий
|  густина = 838,9 кг/м³
|  температура_плавлення = −86,95 °C
|  температура_кипіння = 52,69 °C
|  розчинність = Значна (> 10%)
|  розчинність1 = 
|  розчинник1 = 
|  розчинність2 = 
|  розчинник2 = 
|  розчинник6 = 
|  тиск_пари = 
|  pKa = 
|  pKb = 
|  ізоелектрична_точка = 
|  оптична_активність = 
|  діелектрична_проникність =
|  показник_заломлення = 1,4017
|  в'язкість = 0,393 сП (при 20 °С)
|  диполь =
  }}
| поле3 = {{Речовина Структура
|  кристалічна_структура = 
|  координаційна_геометрія = 
|  молекулярна_геометрія = 
|  диполь =  
  }}
| поле4 = {{Речовина Термохімія
|  теплота_утворення = -17,79 ккал/моль
|  теплота_згоряння = 6,95 ккал/г
|  ентропія = 
|  теплоємність = 0,511 ккал/(г · °С)
  }}
| поле5 = {{Речовина Фармакологія
|  код_ATC =
|  DrugBank =
|  біодоступність =
|  метаболізм =
|  період_напіввиведення =
|  виділення =
|  категорія_вагітності =
|  шляхи_введення =
  }}
| поле6 = {{Речовина Вибухонебезпечність
|  ударна_чутливість =
|  чутливість_до_тертя =
|  швидкість_детонації =
|  тротиловий_еквівалент =
  }}
| поле7 = {{Речовина Небезпеки
|  ГДК = 0,2 мг/м³
|  ГДК_США =
|  ЛД50 =
|  MSDS =
|  ГГС_піктограми =
|  ГГС_фраза =
|  ГГС_застереження =
|  індекс_ЄС =
|  клас_ЄС = 
|  фрази_ризику = 
|  фрази_безпеки = 
|  R/S_фрази =  
|  головні_небезпеки = 
<!-- NFPA блок -->
|   NFPA-H = 4
|   NFPA-F = 3
|   NFPA-R = 3
|    інше = 
|  температура_спалаху = -25 °C
|  температура_самозаймання = 
|  вибухові_границі = 2,8—31%
  }}
| поле8 = {{Речовина Пов'язані
|  інші_аніони =
|  інші_катіони =
|  інші_група = 
|   група =
|  інші = [[2-Бутеналь]]
  }}
| поле9 = 
}}

'''Акролеї́н''' ''або'' '''акри́ловий альдегі́д''' (від {{lang-la|acer, acris}}&nbsp;— «гострий» і {{lang-la2|oleum}}&nbsp;— «олія», {{lang-ru|акролеин}}, {{lang-en|acrolein}}, {{lang-de|Akrolein, Propenal}})&nbsp;— С<sub>3</sub>Н<sub>4</sub>О або СН<sub>2</sub>=СНСНО, [[Органічні сполуки|органічна сполука]] з їдким запахом, найпростіший ненасичений [[Альдегіди|альдегід]], що має дуже високу [[Реакційна здатність|реакційну здатність]] завдяки наявності альдегідної групи і подвійного зв'язку. Це безбарвна летка рідина з жовтуватим відтінком, неприємним різким їдким запахом пригорілих жирів, дуже отруйна, сильно подразнює [[Слизова оболонка|слизову оболонку]] [[Око|очей]]. У [[Повітря|повітрі]] присутня у вигляді парів, які в 1,9 разів важчі за неї і добре розчиняються у [[Вода|воді]]. Легкозаймиста; добре розчиняється в органічних розчинниках; розчинність у воді 40 г в 100 мл. Акролеїн класифікують як отруйну речовину. При зберіганні він полімеризується в тверду склоподібну масу&nbsp;— [[діакрил]]. Для стабілізації акролеїну додають [[гідрохінон]]. На повітрі акролеїн окиснюється в [[Акрилова кислота|пропенову кислоту]].

У період між [[1980]] та початком [[1990]]-х років промислове виробництво акролеїну в різних країнах світу становило: [[Сполучені Штати Америки|США]]&nbsp;— від 27 до 35 тисяч тонн/рік, [[Японія]] (діє кілька виробництв)&nbsp;— близько 20 тисяч тонн/рік, [[Європейський Союз]] (виробляється у [[Франція|Франції]] і [[Німеччина|Німеччині]])&nbsp;— від 60 тисяч тонн/рік, [[Росія]]&nbsp;— 10,5 тисяч тонн/рік (станом на [[1994]] рік)<ref>{{Cite web |url=http://www.who.int/ipcs/publications/cicad/en/cicad43.pdf |title=Acrolein — World Health Organization |accessdate=11 січня 2013 |archive-date=31 жовтня 2013 |archive-url=https://web.archive.org/web/20131031002522/http://www.who.int/ipcs/publications/cicad/en/cicad43.pdf }}</ref>.

В атмосферу акролеїн надходить у вигляді [[вихлопні гази|вихлопних газів]] дизельних двигунів; утворюється при термічному розкладі [[Жири|жирів]]. [[Гранично допустима концентрація]] акролеїну&nbsp;— 0,2 мг/м³. Десятихвилинне перебування в атмосфері, яка містить 0,014% акролеїну, для людини смертельне.

Акролеїн застосовують переважно у виготовленні [[Лікарські засоби|фармацевтичних препаратів]] та [[Парфумерія|парфумерії]] для виготовлення ароматизаторів<ref>[http://www.larousse.fr/encyclopedie/nom-commun-nom/arôme/22935  Енциклопедія larousse.fr] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20130109080857/http://www.larousse.fr/encyclopedie/nom-commun-nom/arôme/22935 |date=9 січня 2013 }}{{ref-fr}}</ref>.

== Відкриття ==

Акролеїн був відкритий у [[XIX століття|19 столітті]] [[Австрія|австрійським]] хіміком [[Йозеф Редтенбахер|Йозефом Редтенбахером]]<ref>[http://www.biographien.ac.at/oebl_9/13.pdf Йозеф Редтенбахер у Österreichisches Biographisches Lexikon 1815–1950] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20120311135517/http://www.biographien.ac.at/oebl_9/13.pdf |date=11 березня 2012 }}{{ref-de}}</ref> при сухій [[Дистиляція|перегонці]] [[Жири|жирів]]<ref>J. Redtenbacher, [[Liebigs Annalen der Chemie]], 47, 114 (1843). {{ref-de}}</ref>. В ході своїх досліджень вчений також відкрив і [[Акрилова кислота|пропенову кислоту]].

== Отримання ==

=== Синтез з метаналю і етаналю ===

Метод був розроблений фірмою Degussa, яка з [[1942]] року виробляла акролеїн у промисловому масштабі. За ним [[формальдегід|метаналь]] у вигляді 30%-ного водного розчину пропускається разом з еквімолекулярною кількістю [[Етаналь|етаналю]] при 300—320&nbsp;°C через [[силікагель]], просочений 10% розчином [[силікат натрію|силікату натрію]]. Ступінь перетворення становить 45-52%, а вихід процесу досягає 70-80%<ref>Патенти [[Сполучені Штати Америки|США]] 2245582, 2246037, 1941. {{ref-en}}</ref><ref>[[Швеція|Шведські]] патенти 101032, 101145, 1938, 1942. {{ref-sv}}</ref>. [[Альдегіди]], що прореагували, відокремлюються перегонкою від акролеїну і знову повертаються в процес.

[[Каталізатор]]ом процесу є [[силікагель]], просочений 10% розчином силікату натрію. Оптимальні температури для цього каталізатора 303—320 °С. Оскільки утворення акролеїну протікає [[екзотермічна реакція|екзотермічно]], підведення тепла здійснюється в трубчастій печі.

Як побічні продукти утворюються [[метанол]], [[2-бутеналь]] і відпрацьований газ, які можна без зусиль видалити. Для виключення [[Полімеризація|полімеризації]] акролеїну при розділенні суміші потрібно безперервно подавати в перегінні колони [[інгібітор]]. Додавання 0,1% інгібітору ([[гідрохінон]] або [[Пірокатехол|пірокатехін]]) робить акролеїн стійким протягом року і виключає утворення твердих осадів.

=== Отримання прямим окисленням пропілену ===

У [[1936]]—[[1939]] роках було встановлено, що при [[Окиснення|окисненні]] [[пропілен]]у в присутності [[Сульфат ртуті(II)|сульфату ртуті]] в [[сульфатна кислота|сірчанокислому]] розчині утворюється дуже незначна кількість акролеїну<ref>Патент [[Сполучені Штати Америки|США]] 2197258, 1936. {{ref-en}}</ref><ref>Патент [[Сполучені Штати Америки|США]] 2334091, 1938. {{ref-en}}</ref>. Окиснення пропілену в акролеїн в промисловому масштабі проходить на каталізаторах [[оксид міді(I)|оксиду міді(I)]]<ref name="ReferenceA">Патент [[Сполучені Штати Америки|США]] 2486842, 1946. {{ref-en}}</ref><ref name="ReferenceB">Патент [[Сполучені Штати Америки|США]] 2451485, 1947. {{ref-en}}</ref><ref>О.&nbsp;В.&nbsp;Исаев, Л.&nbsp;Я.&nbsp;Марголис, Кинетика и катализ, 1, 237 (1960). {{ref-ru}}</ref> і молібдату бісмуту.

==== Окислення пропілену на мідних каталізаторах ====

[[Файл:Acrolein-3D-vdW.png|thumb|ліворуч|150пкс|3D модель [[Молекула|молекули]] акролеїну]]
У [[1942]] році американські вчені виявили, що при пропусканні пропілену через оксид міді(I) і [[селенід срібла]] на [[азбест]]і при 295&nbsp;°C утворювалася значна кількість акролеїну<ref>Патент [[Сполучені Штати Америки|США]] 2383711, 1942. {{ref-en}}</ref>.

Це призвело до розробки в [[1946]]—[[1947]] роках нового процесу фірмою Shell Development Co.<ref name="ReferenceA"/><ref name="ReferenceB"/>. [[Пропілен]] разом з [[повітря]]м і [[Водяна пара|водяною парою]] пропускали при 370—400&nbsp;°C і невеликому тиску в присутності 0,03 молярних % [[ізопропілхлорид]]у через оксид міді(I) на [[Карбід кремнію|карбіді кремнію]]. Максимальний вихід акролеїну дорівнював 51%. Підвищення тиску [[кисень|кисню]] збільшує вихід акролеїну до 68—81%<ref>Патент [[Сполучені Штати Америки|США]] 2608585, 1951. {{ref-en}}</ref>. У промисловому масштабі конверсія пропілену становить 14% при 368&nbsp;°C і об'ємному співвідношенні пропілен:водяна пара:кисень = 4,4:4,7:1 у присутності 0,4% оксиду міді(I) на карбіді кремнію. Вихід акролеїну коливається в межах 65—85%<ref>[[Велика Британія|Англійський]] патент 640383, 1950. {{ref-en}}</ref>.

Утворення акролеїну відбувається одночасно з повним окисненням до [[Діоксид вуглецю|діоксиду вуглецю]] і [[Вода|води]], при цьому каталізатори з високим вмістом міді сприяють окисній деструкції. Побічними продуктами реакції будуть [[формальдегід|метаналь]], [[етаналь]], діоксид вуглецю, [[органічні кислоти]], карбонільні сполуки і [[полімери]].

==== Окиснення пропілену на фосфоромолібдаті вісмуту ====

У [[1960]] році американська фірма Sohio запустила першу промислову установку для виробництва [[акрилонітрил]]у за цим методом<ref>F. Veatch et al., Petroleum Refiner, 41, №&nbsp;11, 187—190 (1962). {{ref-en}}</ref>. При цьому в промисловому масштабі отримують і акролеїн. Каталізатором окислення пропілену, яке відбувається при температурі 425—480&nbsp;°C, виступає фосфоромолібдат [[бісмут]]у на [[Силікатна кислота|силікатній кислоті]]. Вихід акролеїну становить близько 70%.

== Хімічні властивості ==

Акролеїн, завдяки явищу [[Кето-енольна таутомерія|кето-енольної таутомерії]], перебуває в постійній рівновазі зі своїм [[Ізомерія|ізомером]]&nbsp;— [[пропадієнол]]ом:
: [[Файл:Propadienole - propenal tautomery.svg|400пкс]]

Оскільки акролеїн є ненасиченим [[Альдегіди|альдегідом]], то в хімічних реакціях він проявляє властивості як [[Алкени|алкенів]], так і альдегідів. Зокрема акролеїн вступає в реакцію [[гідрогенування]], за допомогою якої можна отримати [[аліловий спирт]]:
: <math>\mathrm{CH_2{=}CH{-}CHO + H_2 \longrightarrow CH_2{=}CH{-}CH_2{-}OH}</math>

Крім цього, за допомогою дії каталізаторів на основі [[Нікель|нікелю]], [[Паладій|паладію]] та [[Платина|платини]], реакцію гідрогенування можна повести іншим шляхом і через проміжне утворення [[Пропаналь|пропаналю]] отримати [[Пропіловий спирт|1-пропанол]]:
: <math>\mathrm{CH_2{=}CHCHO + H_2 \xrightarrow{Ni, \; Pd, \; Pt,} \ CH_3CH_2CHO  \xrightarrow[+H_2]{Ni, \; Pd, \; Pt} CH_3CH_2CH_2OH}</math>

У результаті хлорування акролеїну отримують α,β-дихлоропропаналь<ref>H. S. Sanders, Industrial & Engineering Chemistry, 50, 854–860 (1958). {{ref-en}}</ref><ref>[[Велика Британія|Англійський]] патент 526122, 1940. {{ref-en}}</ref>. У промисловості α,β-дихлорпропаналь дією [[Хлоридна кислота|хлоридної кислоти]] перетворюють в α-хлоракролеїн, який є сировиною для одержання α-хлоракрилатних смол:
: <math>\mathrm{CH_2{=}CHCHO + Cl_2 \longrightarrow CH_2Cl{-}CHCl{-}CHO}</math>

Дія на акролеїн [[Гіпохлоритна кислота|гіпохлоритної кислоти]] призводить до утворення [[гліцеральдегід]]у<ref>[[Велика Британія|Англійський]] патент 763467, 1956. {{ref-en}}</ref>:
: <math>\mathrm{CH_2{=}CHCHO + HOCl + H_2O\longrightarrow CH_2OH{-}CHOH{-}CHO + HCl}</math>

Для акролеїну характерна реакція [[окиснення]] з утворенням [[Акрилова кислота|пропенової кислоти]]:
:<math>\mathrm{2CH_2{=}CH{-}CHO + O_2 \longrightarrow 2CH_2{-}CH{-}COOH}</math>

[[Гідроліз]] акролеїну може проходити двома шляхами. В результаті утворюються [[1,3-пропандіол]]<ref>Патент [[Німеччина|ФРН]] 922166, 1955. {{ref-de}}</ref> або складна димерна сполука<ref>Патент [[Сполучені Штати Америки|США]] 2434110, 1948. {{ref-en}}</ref>:
: [[Файл:Гідроліз акролеїну.png|450пкс]]

Цікавою є взаємодія акролеїну з [[аміак]]ом, у результаті якої відбувається циклізація з утворенням β-піколіну<ref>Патент [[Сполучені Штати Америки|США]] 2520097, 1950. {{ref-en}}</ref>:
: [[Файл:Взаємодія акролеїну з аміаком.png|400пкс]]

Як і будь-яка ненасичена сполука, акролеїн здатен з'єднувати власні [[Молекула|молекули]]. Так в результаті димеризації утворюються димери наступної будови:
: [[Файл:Димеризація акролеїну.png|420пкс]]

а полімеризація призводить до утворення [[поліакролеїн]]у<ref>R. C. Schulz, Kunststoffe, 48, 257–261 (1958). {{ref-de}}</ref>.
: <math>\mathrm{nCH_2{=}CHCHO \longrightarrow [{-}CH_2{-}CH(CHO){-}]_n}</math>

Також з акролеїну можна добути незамінну амінокислоту&nbsp;— [[метіонін]]<ref>С. D. Durd, L. L. Gershbein, [http://pubs.acs.org/journal/jacsat Journal of the American Chemical Society] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20130109072552/http://pubs.acs.org/journal/jacsat |date=9 січня 2013 }}, 69, 2328 (1947);</ref>. Спрощено цей процес записується наступним чином:
: <math>\mathrm{CH_2{=}CHCHO \xrightarrow{CH_2 SH, CH_4 CN} \ CH_3{-}S{-}CH_2{-}CH_2{-}CH(NH_2){-}COOH}</math>

Шляхом [[реакція Скраупа|реакції Скраупа]] ароматичних амінів із акролеїном, який утворюється ''[[in situ]]'' з [[гліцерин]]у в присутності дегідратуючого агента та [[окисник]]а, отримують заміщені [[хінолін]]и:
: [[File:Skraup Reaktion glycerin V1-Seite001.svg|420пкс]]
: [[File:Skraup Reaktion overview V1-Seite001.svg|420пкс]]

== Застосування ==

[[Файл:Акролеїн.jpg|міні|праворуч|200пкс|Герметична тара з акролеїном для роздрібної торгівлі]]

Найбільша кількість акролеїну витрачається на синтез [[гліцерин]]у без використання [[хлор]]у, де акролеїн [[Гідрогенізація|гідрогенізують]] до [[Аліловий спирт|алілового спирту]], який потім за допомогою [[Перекис водню|перекису водню]] перетворюють в гліцерин.

Поряд з виробництвом алілового спирту для синтезу гліцерину однією з основних областей застосування акролеїну є синтез [[метіонін]]у. При взаємодії акролеїну з [[метилмеркаптан]]ом у присутності [[каталізатор]]ів ([[піридин]], [[ацетат міді]], [[піперидин]], [[етилат натрію]]) в результаті ряду перетворень утворюється метіонін<ref>Патент [[Сполучені Штати Америки|США]] 2485236, 1949. {{ref-en}}</ref>.

Реакція акролеїну з багатофункціональними сполуками призводить до цікавих конденсаційних [[полімер]]ів, серед яких особливо відомі поліацеталі з багатоосновними [[спирт]]ами. При [[Полімеризація|полімеризації]] продукту конденсації з пентаеритритом (торгова марка «ультра-лон») отримують речовини з хорошою [[Міцність|міцністю]] на розрив, високою ударною міцністю, стійкістю до стирання<ref>Патент [[Німеччина|ФРН]] 837289, 1952. {{ref-de}}</ref>. Але ці продукти володіють невисокою [[Теплостійкість|теплостійкістю]] (65—104&nbsp;°C).

У результаті [[гідроліз]]у продукту димеризації акролеїну<ref>K. Adler, E. Ruden, Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 74B, 920–926 (1941). {{ref-de}}</ref> і його подальшого гідрування утворюється 1,2,6-гексантріол, який застосовується як [[пластифікатор]] і складова частина при виробництві [[Алкідні смоли|алкідних]] і поліефірних смол.

== Фізіологічний вплив ==

=== Загальний характер дії ===

Загальний характер дії акролеїну виражається у сильному [[Подразнення|подразненні]] [[Слизова оболонка|слизових оболонок]]. Крім цього ненасичений альдегід володіє деякою загальною [[Токсичність|токсичною]] та слабкою [[Наркотик|наркотичною]] діями.

=== Вплив на тварин ===

Гостре отруєння тварин акролеїном зазвичай має летальні наслідки. Так, більшість білих [[Миша|мишей]] гине після декількох хвилин перебування в середовищі з концентрацією акролеїну 0,02—0,3 мг/л, а 0,0075 мг/л переноситься протягом декількох годин без серйозних симптомів [[отруєння]]. [[Інгаляція]] парів акролеїну викликає у білих щурів і [[Кавія свійська|морських свинок]] [[симптом]]и [[Астма бронхіальна|бронхіальної астми]]. Крім астми також викликає [[Емфізема легень|емфізему]], повнокров'я і розширення [[Капіляр (біологія)|капілярів]] легень, [[бронхоспазм]], вражає [[Нервова система|нервову систему]] (прогресуючі [[параліч]]і). В результаті подразнення слизових оболонок [[Дихальна система|дихальних шляхів]] виникає значний [[набряк]] [[Гортань|гортані]], набряк та деструкція слизової і підслизової [[Трахея|трахеї]] та великих [[Бронхи|бронхів]] аж до закриття їх просвіту. Концентрації 1 і 0,75 мг/л викликають загибель щурів. При 0,65 мг/л загибель відбувається частіше від ускладнень&nbsp;— виникнення вторинної [[Інфекція|інфекції]] і [[Пневмонія|пневмонії]]<ref>Murphy S. D., Porter S. [http://www.journals.elsevier.com/biochemical-pharmacology/][[Biochemical Pharmacology]] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20121002164853/http://www.journals.elsevier.com/biochemical-pharmacology/|date=2 жовтня 2012}}, 1966, v. 15, №&nbsp;11, p. 1665–1676. {{ref-en}}</ref>. У [[Кіт|кішок]] при 0,25 мг/л виникає слинотеча, сльозотеча, легкий [[наркоз]]; при 0,2 мг/л&nbsp;— сильне подразнення легень; при 1,5 мг/л і впливі 2,5 год, а також при 2 мг/л і впливі 2 год&nbsp;— загибель. Розтин показує, що загибель відбувається внаслідок [[опік]]ів слизової оболонки верхніх дихальних шляхів та [[крововилив]]ів і набряків в легенях.

Хронічне отруєння, яке виникає при тривалій дії акролеїну на організм тварини призводить до важких наслідків для здоров'я. При вдиханні акролеїну з концентрацією 0,6 мг/л протягом 6 місяців спостерігалися точкові [[крововилив]]и на слизовій оболонці дихальних шляхів, деструкція [[Бронхи|бронхів]] з частковим закриттям їх просвіту. Введення акролеїну через [[рот]] протягом такого ж терміну 0,5 мг/кг викликало порушення функцій [[Нирки|нирок]], а на розтині виявляли запальні зміни в [[Легені|легенях]] і [[Дистрофія|дистрофічні]] зміни в [[Печінка|печінці]] та [[міокард]]і<ref>Гоева О.&nbsp;Э.&nbsp;Труды Ленинского санитарно-гигиенического медицинского института, 1965, т. 81, с. 5S—63. {{ref-ru}}</ref><ref>Гусев М. И. и др. Гигиена н санитария, 1969., №&nbsp;1, с. 9—12. {{ref-ru}}</ref>.

=== Вплив на людину ===

При короткочасному вдиханні невеликих концентрацій акролеїну людиною виникає печіння в [[Око|очах]], сльозотеча, [[кон'юнктивіт]], набряк [[Повіка|повік]], відчуття подразнення в [[Горло|горлі]], [[кашель]] і&nbsp;т.&nbsp;д.<ref>Шрайбер Л. Б. и др. Гигиена труда, 1964, №&nbsp;11, с. 49—50. {{ref-ru}}</ref>. При великих концентраціях виникають різкіші явища подразнення, крім того, легке [[запаморочення]], припливи крові до голови, болі в [[Живіт|животі]], [[нудота]], [[блювання]], посиніння губ, [[акроціаноз]]. У важких випадках&nbsp;— уповільнення [[пульс]]у, [[гіпоглікемія]], слинотеча, зниження температури кінцівок, оніміння кінчиків пальців, розширення [[Зіниця|зіниць]], приглушені тони [[Серце|серця]] і навіть [[Непритомність|втрата свідомості]]. Відзначалися також стан збудження, дезорієнтація в просторі і часі. У легких випадках одужання тривало 1—2 дні, в більш важких випадках&nbsp;— 4—5 днів. Відоме смертельне отруєння одного з двох робітників, які здійснювали протягом двох годин [[Газове зварювання|автогенне зварювання]] всередині котла, який служив для транспортування [[ріпак]]ової олії<ref>Champeix J., Catilina P. Les intoxicasions par I’acroleine, Paris, 1967. {{ref-fr}}</ref>.

Перебування людини в середовищі з концентрацією акролеїну 0,35 мг/л протягом 10 хв є смертельним; вдихання повітря з вмістом 0,002 мг/л акролеїну протягом 2—3 хв викликає подразнення очей і [[Ніс|носа]]; через 5 хв подразнення стає нестерпним; концентрація 0,0006 мг/л викликає помірне подразнення при вдиханні протягом 5 хвилин. Поріг сприйняття [[запах]]у 0,00007 мг/л. Порогова концентрація за рефлекторною дією 0,00005 мг/л<ref>Синкувене Д.&nbsp;С.&nbsp;Гигиена и санитария, 1970, №&nbsp;3, с. 6—10. {{ref-ru}}</ref>.

При хронічних отруєннях людського організму акролеїном може розвиватися підвищена чутливість до сполуки.

== Див. також ==
{{commonscat|Acrolein}}
* [[Акрилова кислота]]
* [[Пропілен]]
* [[Формальдегід]]

== Примітки ==
{{reflist|2}}

== Джерела ==
* {{Мельн}}
* {{УРЕ}}
* {{МГЕ|nocat=1}}
* {{книга |автор = Ластухін Ю.О., Воронов С.А. |частина = |заголовок = Органічна хімія |оригінал = |посилання = |відповідальний = |видання = Видання третє |місце = Львів |видавництво = Центр Європи |рік = 2006 |том = |сторінки = |сторінок = 864 |серія = |isbn = 966-7022-19-6 |тираж = }}
* {{книга |автор = Андреас Ф., Гребе К. |частина = |заголовок = Химия и технология пропилена |оригінал = |посилання = |відповідальний = |видання = |місце = Ленинград |видавництво = Химия |рік = 1973 |том = |сторінки = |сторінок = 368 |серія = |isbn = |тираж = }} {{ref-ru}}
* {{книга |автор = |частина = |заголовок = Вредные вещества в промышленности. Справочник для химиков, инженеров и врачей. |оригінал = |посилання = |відповідальний = Под. ред. Лазарев Н. В. и Левиной Э. Н. |видання = |місце = Ленинград |видавництво = Химия |рік = 1976 |том = 1 |сторінки = 516-517 |сторінок = 592 |серія = |isbn = |тираж = 49000 }} {{ref-ru}}
* {{книга |автор = Jason Lamar Belcher. |частина = |заголовок = Acrolein (2-propenal): A Potential Alternative to Methyl Bromide |оригінал = |посилання = |відповідальний = |видання = |місце = |видавництво = ProQuest |рік = 2008 |том = |сторінки = |сторінок = 74 |серія = |isbn = 9780549853664 |тираж = }} {{ref-en}}
* {{книга |автор = Xin Li. |частина = |заголовок = Selective Oxidation of Propylene to Acrolein Over Vanadium and Niobium Doped Bismuth Molybdates |оригінал = |посилання = |відповідальний = |видання = |місце = |видавництво = ProQuest |рік = 2008 |том = |сторінки = |сторінок = 131 |серія = |isbn = 9780549926696 |тираж = }} {{ref-en}}
* {{книга |автор = |частина = |заголовок = Acrolein |оригінал = |посилання = |відповідальний = За ред. Curtis William Smith |видання = |місце = Wiley |видавництво = |рік = 1962 |том = 2 |сторінки = |сторінок = 273 |серія = |isbn = |тираж = }} {{ref-en}}
* {{книга |автор = National Research Council (U.S.). Committee on Aldehydes. |частина = |заголовок = Formaldehyde and other aldehydes |оригінал = |посилання = |відповідальний = |видання = |місце = |видавництво = National Academies |рік = 1981 |том = |сторінки = |сторінок = 340 |серія = |isbn = |тираж = }} {{ref-en}}

{{Альдегіди}}
{{Бойові отруйні речовини}}
{{Добра стаття}}

[[Категорія:Альдегіди]]
[[Категорія:Отруйні речовини подразнювальної дії]]
[[Категорія:Хімічна зброя Першої світової війни‎]]
[[Категорія:Надзвичайно небезпечні речовини]]