Перегляд вихідного коду сторінки Акрилонітрил

{{Речовина
| назва = Акрилонітрил
| примітка = 
| ширина_шаблону =
| зображення1 =
|   зображення_розмір1 =
|   зображення_Alt1 =
|   зображення_підпис1 = 
| зображення2 =
|   зображення_розмір2 = 
|   зображення_Alt2 = 
|   зображення_підпис2 = 
| зображення_ліве1 = Structural formula of acrylonitrile.svg
|   зображення_ліве_розмір1 = 120px
|   зображення_ліве_Alt1 =
|   зображення_ліве_підпис1 =
| зображення_праве1 = Acrylonitrile-2D-skeletal.svg
|   зображення_праве_розмір1 = 120px
|   зображення_праве_Alt1 =
|   зображення_праве_підпис1 = Скелетна формула акрилонітрилу
| зображення_ліве2 = Acrylonitrile-3D-balls.png
|   зображення_ліве_розмір2 = 120px
|   зображення_ліве_Alt2 = 
|   зображення_ліве_підпис2 = 
| зображення_праве2 = Acrylonitrile-3D-vdW.png
|   зображення_праве_розмір2 = 120px
|   зображення_праве_Alt2 =
|   зображення_праве_підпис2 =
| IUPAC_назва = 2-Пропеннітрил
| систематична_назва = 
| інші_назви = Ціаністий вініл, ціаноетен, нітрил [[Акрилова кислота|акрилової кислоти]]
| поле1 = {{Речовина Ідентифікатори
|  абревіатури =
|  номер_CAS = 107-13-1
|  PubChem = 7855
|  номер_EINECS = 
|  номер_EC = 
|  DrugBank = 
|  KEGG = C01998
|  назва_MeSH = 
|  ChEBI = CHEBI:28217
|  RTECS = 
|  код_ATC = 
|  SMILES = N#CC=C
|  InChI = InChI=1S/C3H3N/c1-2-3-4/h2H,1H2
|  номер_Бейльштейна = 
|  номер_Гмеліна = 
|  3DMet = 
  }}
| поле2 = {{Речовина Властивості
|  примітка =
|  C= | H= 
|  округлення_маси = 
|  примітки_маса = 
|  формула = С<sub>3</sub>Н<sub>3</sub>N
|  молярна_маса = 53,06 г/моль
|  молекулярна_маса = 53 а. о. м.
|  зовнішній_вигляд = Прозора рідина
|  запах = дурманний
|  густина = 0,8060 г/см³
|  температура_плавлення = −81±1 °C
|  температура_кипіння = 77,6-77,7 °C
|  розчинність = 8 %
|  розчинність1 = 
|  розчинник1 = 
|  розчинність2 = 
|  розчинник2 = 
|  тиск_пари = 86,9 мм рт. ст. (при 20 °С)
|  pKa = 
|  pKb = 
|  ізоелектрична_точка = 
|  оптична_активність = 
|  діелектрична_проникність = 38
|  показник_заломлення = 1,3884
|  в'язкість =
|  диполь = 3,88×10<sup>-18</sup>
  }}
| поле3 = {{Речовина Структура
|  кристалічна_структура = 
|  координаційна_геометрія = 
|  молекулярна_геометрія = 
|  диполь = 
  }}
| поле4 = {{Речовина Термохімія
|  теплота_утворення = 
|  теплота_згоряння = 7925 ккал/г
|  ентропія = 
|  теплоємність = 0,50±0,03 ккал/(г · °С)
  }}
| поле5 = {{Речовина Фармакологія
|  код_ATC =
|  DrugBank =
|  біодоступність =
|  метаболізм =
|  період_напіввиведення =
|  виділення =
|  категорія_вагітності =
|  шляхи_введення =
  }}
| поле6 = {{Речовина Вибухонебезпечність
|  ударна_чутливість =
|  чутливість_до_тертя =
|  швидкість_детонації =
|  тротиловий_еквівалент =
  }}
| поле7 = {{Речовина Небезпеки
|  ГДК = 0,5 мг/м<sup>3</sup>
|  ГДК_США =
|  ЛД50 = 78 мг/кг
|  MSDS =
|  ГГС_піктограми =
|  ГГС_фраза =
|  ГГС_застереження =
|  індекс_ЄС =
|  клас_ЄС = 
|  фрази_ризику = 
|  фрази_безпеки = 
|  R/S_фрази =  
|  головні_небезпеки = 
<!-- NFPA блок -->
|   NFPA-H = 4
|   NFPA-F = 3
|   NFPA-R = 2
|    інше = 
|  температура_спалаху = 0±2,5 °C
|  температура_самозаймання = 
|  вибухові_границі = 3%-17%
  }}
| поле8 = {{Речовина Пов'язані
|  інші_аніони =
|  інші_катіони =
|  інші_група = 
|   група =
|  інші = [[Акрилова кислота|Пропенова кислота]], [[Акролеїн]]
  }}
| поле9 = 
| поле10 =
}}
'''Акри́лонітри́л''' (віні́лціані́д)&nbsp;— [[органічні сполуки|органічна]] сполука, [[нітрил]] [[акрилова кислота|акрилової кислоти]]. Безбарвна, отруйна рідина. Має слабкий запах. Входить до складу полімерів&nbsp;— [[поліакрилонітрил]]ів&nbsp;— до 0,1%, утворюється при термічній деструкції ряду [[Пластмаса|пластичних мас]]<ref>Wooley M. D., «Fire», 1973, v. 65, №&nbsp;814, p. 582. {{ref-en}}</ref><ref name="Grahl">Grahl R. Zentralblatt für Arbeitsmedizin, 1970, Bd. 20, №&nbsp;12, S. 369–378. {{ref-de}}</ref>.

Застосовується у виробництві [[Синтетичне волокно|синтетичних волокон]] ([[Акрилове волокно|нітрону]] та інших), [[Синтетичний каучук|синтетичного каучуку]] і полімеризаційних пластмас; у синтезі [[барвник]]ів, [[Лікарські засоби|лікарських препаратів]], [[Акрилова кислота|пропенової кислоти]]; як [[Інсектициди|інсектицид]] і для обкурювання [[Зерно|зерна]].

Акрилонітрил є подразником, легко всмоктується навіть через непошкоджену [[Шкіра|шкіру]]. Токсична дія подібна до дії [[Ціаніди|ціанідів]]. {{Comment|[[ГДК]]|Гранично допустима концентрація}} в повітрі становить 0,5&nbsp;мг/м<sup>3</sup>, у [[Вода|воді]] [[Водойма|водойм]]&nbsp;— 2&nbsp;мг/л<ref>Химическая энциклопедия, под ред. И.&nbsp;Н.&nbsp;Кнунянц, том. І, Москва&nbsp;— «Советская энциклопедия», 1988, с. 71</ref>.

== Відкриття ==
[[Файл:Charles Moureu Portrait.jpg|міні|ліворуч|200пкс|Шарль Муре&nbsp;— відкривач акрилонітрилу]]
Акрилонітрил був відкритий [[французи|французьким]] хіміком {{не перекладено|Шарль Муре|Шарлем Муре|fr|Charles Moureu}} в [[1893]] році<ref>Charles Moureu, [[Annales de Chimie]], 7, №&nbsp;2, 187–191 (1894). {{ref-fr}}</ref>. Він отримував його з етиленціангідрину або з аміду акрилової кислоти шляхом відщеплення [[Вода|води]] за допомогою [[Оксид фосфору(V)|оксиду фосфору (V)]].

== Отримання ==

=== Отримання через оксиран ===

Першим промисловим методом стало отримання акрилонітрилу через етиленціангідрин. Останній одержують дією [[Синильна кислота|ціанідної кислоти]] на рідкий [[оксиран]] при 50–60&nbsp;°C в присутності [[Гідроксид натрію|гідроксиду натрію]] і диетиламіну як [[каталізатор]]ів<ref>F. Erlenmeyer, Liebigs Annalen Chemie, 191, 273(1878). {{ref-de}}</ref>.

[[Дегідратація]] етиленціангідрину проводиться каталітично в рідкій фазі при температурі 200–280&nbsp;°С або в газовій фазі з активним [[Оксид алюмінію|оксидом алюмінію]] як каталізатором<ref>[[Німеччина|Німецький]] патент 299682, 1915. {{ref-de}}</ref><ref>[[Німеччина|Німецький]] патент 679256, 1932. {{ref-de}}</ref><ref>[[Франція|Французький]] патент 729952, 1931. {{ref-fr}}</ref><ref>[[Німеччина|Німецький]] патент 496372, 1925. {{ref-de}}</ref><ref>Патент [[Сполучені Штати Америки|США]] 2374051, 1941. {{ref-en}}</ref>. При роботі в рідкій фазі [[Сталь|сталеву]] ємність для дегідратації, забезпечену потужною [[Мішалка|мішалкою]], заповнюють наполовину технічним етиленіангідрином і 3%-ним [[Оксид магнію|оксидом магнію]] або [[Боксити|бокситом]] і поступово нагрівають до 280&nbsp;°С. Воду і утворений акрилонітрил безперервно відганяють. У залежності від ступеня відгонки обох компонентів вводять додаткову кількість етиленціангідрину. Через 40 годин реакцію переривають для очищення реакційного котла. Потім дегідратація триває. Для здійснення безперервного процесу потрібно мати декілька реакторів.

Сирий акрилонітрил відокремлюється від води і переганяється з добавками [[Метиленовий синій|метиленового синього]] і [[Парафеніленовий синій|парафеніленового синього]] як стабілізаторів. При періодичній перегонці спочатку отримують [[Азеотропна суміш|азеотропну суміш]] акрилонітрил-вода. Суміш розділяють і шар акрилонітрилу повертають в перегінний куб для видалення слідів води. Вихід чистого акрилонітрилу в перерахунку на вихідний ціангідрин становить 75–78%. Під час перегонки потрібно строго виключати [[мідь]].

=== Отримання з ацетилену і синильної кислоти ===

У [[1942]] році на зміну способу отримання акрилонітрилу через етиленціангідрин прийшов технічно більш досконалий метод виробництва з [[ацетилен]]у і [[Синильна кислота|ціанідної кислоти]]:
: <math>\mathrm{HC{\equiv}CH + HCN \xrightarrow{ Cu_2Cl_2, NH_4Cl} \ CH_2CHCN}</math>

Перша промислова установка була введена в дію фірмою [[Bayer|Bayer Leverkusen]]<ref>Otto Bayer, Angewandte Chemie, 61, 229–241 (1949). {{ref-de}}</ref>. Новий метод значно здешевив виробництво акрилонітрилу, який відтоді набув широкого застосування в [[Промисловість|промисловості]]. Це досягнення стало можливим завдяки успішним дослідам Петера Курца, перші з яких були проведені в [[1939]] році на фірмі Bayer Leverkusen<ref>P. Kurtz, Petroleum Refiner, 32, № И, 142–143 (1953). {{ref-en}}</ref><ref>P. Kurtz, Liebigs Annalen Chemie, 572, 23, 24, 38 (1951). {{ref-de}}</ref><ref>[[Німеччина|Німецький]] патент 728767, 1939. {{ref-de}}</ref>. Курц вводив обидва компоненти&nbsp;— ціанідну кислоту і ацетилен при 75&nbsp;°С в концентрований водний розчин Cu<sub>2</sub>Cl<sub>2</sub> і NH<sub>4</sub>Cl (каталізатор Ньюленда). Він отримував вихід акрилонітрилу до 85%. На 1 моль ацетилену потрібно 0,8 моль ціанідної кислоти. Побічними продуктами є [[етаналь]], моно- і дивінілацетилен. Після промивання і перегонки отримують чистий акрилонітрил.

=== Отримання з пропілену, аміаку (або оксиду азоту) і кисню ===
[[Файл:BP Building.jpg|міні|праворуч|200пкс|Штаб-квартира фірми Standard Oil of Ohio, розробника процесу Sohio]]
У [[1949]] році фірма Allied Chemical and Dye Corporation повідомила про пряму реакцію перетворення [[пропілен]]у, [[аміак]]у і [[Кисень|кисню]] в акрилонітрил відповідно до рівняння<ref>Патент [[Сполучені Штати Америки|США]] 2481826, 1949. {{ref-en}}</ref>:
: <math>\mathrm{CH_2{=}CHCH_3 + NH_3 + 0,5O_2 \xrightarrow{MoO_3} \ CH_2{=}CHCN + 3H_2O}</math>

Через кілька років фірма Distillers Company Ltd. ([[Единбург]]) опублікувала відомості про процес перетворення [[акролеїн]]у в акрилонітрил взаємодією з аміаком і киснем. Акролеїн отримували окисленням пропілену на [[Повітря|повітрі]]. Це двоступеневий метод отримання акрилонітрилу на відміну від одноступінчатого процесу фірми Allied Chemical and Dye Corporation. Однак обидва процеси дають дуже незначний вихід, тому вони не набули практичного застосування.

На початку [[1959]] року з'явився відомий тепер у всьому світі процес {{не перекладено|Sohio|Sohio|en|Sohio process}} американської фірми {{не перекладено|Standard Oil of Ohio|Standard Oil Co.|en|Standard Oil of Ohio}}, в якому використовуються ті ж вихідні матеріали&nbsp;— пропілен, аміак, і кисень повітря<ref>F. Veatch et al., Chemical Engineering Progress, 56, №&nbsp;10, 65—67 (1960). {{ref-en}}</ref><ref>Австралійський патент 243791, 1963. {{ref-en}}</ref><ref>[[Бельгія|Бельгійський]] патент 571200, 1958. {{ref-fr}}</ref><ref>[[Велика Британія|Англійський]] патент 867438, 1960. {{ref-en}}</ref><ref>[[Канада|Канадський]] патент 687664, 1964. {{ref-en}}</ref><ref>[[Франція|Французький]] патент 1222460, 1965. {{ref-fr}}</ref>. В результаті утворюється акрилонітрил завдяки 50%-ній конверсії пропілену та аміаку. Вже в [[1960]] році фірма запустила великотоннажну установку.

Акрилонітрил в процесі Sohio утворюється в результаті каталітичного [[окиснення]] пропілену на фосфоромолібдаті [[бісмут]]у у присутності аміаку. Згодом як каталізатор почали використовувати молібдат бісмуту. Для підвищення виходу в процесі Sohio в реактор вводять [[Водяна пара|водяну пару]].

Багато фірм перейшли на процес Sohio або розробили аналогічні процеси. З них особливий інтерес являє метод фірми [[DuPont]] з використанням NO<ref>[[Велика Британія|Англійський]] патент 729013, 1955. {{ref-en}}</ref><ref>Патент [[Сполучені Штати Америки|США]] 2736739, 1956. {{ref-en}}</ref><ref>Патент [[Сполучені Штати Америки|США]] 3023226, 1962. {{ref-en}}</ref><ref>Патент [[Сполучені Штати Америки|США]] 3118927, 1964. {{ref-en}}</ref>:
: <math>\mathrm{4CH_2{=}CHCH_3 + 6NO \longrightarrow 4CH_2{=}CHCN + N_2 + 6H_2O}</math>

=== Інші процеси отримання ===

Проводилися досліди щодо одержання акрилонітрилу шляхом каталітичної [[Дегідрогенізація|дегідрогенізації]] пропіонітрилу<ref>Патент [[Сполучені Штати Америки|США]] 2385552, 1941. {{ref-en}}</ref><ref>[[Німеччина|Німецький]] патент 51834, 1935. {{ref-de}}</ref>:
: <math>\mathrm{CH_3CH_2CN \xrightarrow{-H_2} CH_2{=}CHCN}</math>

Проте даний процес мав настільки малий вихід, а кінцевий продукт містив стільки [[Домішка (хімія)|домішок]], що метод не отримав подальшого розвитку.

Те ж стосується методу одержання акрилонітрилу з CH<sub>2</sub>ClCH<sub>2</sub>CN за допомогою [[Натрію фенолят|феноляту натрію]]<ref>[[Франція|Французький]] патент 805563. {{ref-fr}}</ref><ref>[[Італія|Італійський]] патент 393682, 1941. {{ref-it}}</ref>.

Оригінальністю відрізняється спосіб одержання акрилонітрилу окисненням [[аліламін]]у в повітрі при 500&nbsp;°С<ref>L. М. Peters et al., Industrial & Engineering Chemistry, 40, 2046–2053 (1948). {{ref-en}}</ref><ref>Патент [[Сполучені Штати Америки|США]] 2375016, 1940. {{ref-en}}</ref>:
: <math>\mathrm{CH_2{=}CHCH_2NH_2 + 2O_2 \longrightarrow CH_2{=}CHCN}</math>

Проте в промисловості цей метод також не одержав застосування.

Ще одним цікавим процесом є розроблений в [[1955]]–[[1960]] роки синтез акрилонітрилу з [[Етаналь|етаналю]] і [[Синильна кислота|ціанідної кислоти]] через нітрил [[Молочна кислота|молочної кислоти]]<ref>R. Burns et al., [[Journal of the Chemical Society]] ([[Лондон|London]]), 1935, 400–406. {{ref-en}}</ref><ref>Патент [[Сполучені Штати Америки|США]] 2183357, 1939. {{ref-en}}</ref><ref>Патент [[Сполучені Штати Америки|США]] 2417748, 1943. {{ref-en}}</ref><ref>Патент [[Сполучені Штати Америки|США]] 2417749, 1943. {{ref-en}}</ref><ref>[[Велика Британія|Англійський]] патент 424885, 1933. {{ref-en}}</ref>:
: <math>\mathrm{CH_3CHO + HCN \longrightarrow CH_3CH(OH)CN \xrightarrow{-H_2O} \ CH_2{=}CHCN}</math>

== Хімічні властивості ==

=== Взаємодія з галогеноводнями і водою ===

У багатьох випадках [[галогеноводні]], і в першу чергу [[хлороводень]], є специфічними [[каталізатор]]ами реакцій [[нітрил]]ів. Роль галогеноводнів при взаємодії нітрилів з [[Вода|водою]], [[спирт]]ами, [[Органічні кислоти|органічними кислотами]], [[амін]]ами та подібними реагентами в першу чергу полягає в активуванні нуклеофільного приєднання до нітрильного атому [[Вуглець|вуглецю]].

Взаємодія нітрилів з [[Хлоридна кислота|хлоридною кислотою]] може приводити до одержання амідів, але можливості цього методу вельми обмежені. Зручнішим і більш універсальним є метод, що базується на реакції нітрилів з газоподібним хлороводнем і малою (близькою до еквівалентної) кількістю води<ref>E. H. Зильберман, Успехи химии, 31, 1309 (1962). {{ref-ru}}</ref><ref>R. C. Thomas jr., C. H. Wang, В. E. Christensen, Journal of the American Chemical Society, 73, 5914 (1951). {{ref-en}}</ref>. Проміжними сполуками в цьому синтезі часто є гідрохлориди амідів<ref>G. J. Janz, S. S. Danyluk, Journal of the American Chemical Society, 81, 3850 (1959). {{ref-en}}</ref>, в результаті [[гідроліз]]у яких отримують вільні аміди. При обробці газоподібним хлороводнем та водою α, β-ненасичених нітрилів (зокрема акрилонітрилу) одночасно з [[Гідратація|гідратацією]] також відбувається гідрохлорування молекули за подвійним зв'язком:
: <math>\mathrm{CH_2{=}CH{-}CN + 2HCl + H_2O \longrightarrow [ClCH_2{-}CH_2{-}C(OH){=}NH_2]^+Cl^-}</math>

=== Гідратація в присутності сульфатної кислоти ===

[[Гідратація]] нітрилів у присутності [[Сульфатна кислота|сульфатної кислоти]] знаходить широке застосування при отриманні [[амід]]ів α, β-ненасичених кислот. Зокрема гідратація акрилонітрилу під впливом сульфатної кислоти лежить в основі промислових способів отримання аміду<ref>E. L. Carpenter, H. S. Davis, Journal of Applied Chemistry, 7, 671 (1957). {{ref-en}}</ref><ref>И. A. Якубович, П.&nbsp;И.&nbsp;Парадня, Н.&nbsp;П.&nbsp;Раскин, М.&nbsp;И.&nbsp;Вильямскии, Химическая промышленность, 1963, 570. {{ref-ru}}</ref> і ефірів [[Акрилова кислота|пропенової кислоти]]. Її проводять дією 50–100%-ї сульфатної кислоти з наступною нейтралізацією.
: <math>\mathrm{CH_2{=}CH{-}CN \xrightarrow{H_2SO_4, OH^-} CH_2{=}CH{-}CONH_2}</math>

Гідратація нітрилів найлегше протікає у присутності 75–95%-ної сульфатної кислоти. При значному зменшенні концентрації сульфатної кислоти можливий гідроліз утворених амідів до [[Карбонові кислоти|карбонових кислот]]. Гідратацію нітрилів можна проводити також у присутності інших сильних неорганічних кислот, наприклад 70%-ної [[Перхлоратна кислота|перхлоратної кислоти]]<ref>A. H. Несмеянов, Л.&nbsp;В.&nbsp;Рыбин, М.&nbsp;И.&nbsp;Рыбинская, Журнал органической химии, 2, 985 (1966). {{ref-ru}}</ref>. Вихід амідів при взаємодії нітрилів з концентрованою сульфатною кислотою залежить від кількості кислоти і зростає зі збільшенням її надлишку<ref>E. Н. Зильберман, А.&nbsp;А.&nbsp;Мичурин, Э.&nbsp;Г.&nbsp;Померанцева, Известия вузов СССР, Химия и химическая технология, 10, 653 (1967). {{ref-ru}}</ref>.

=== Реакція Радзишевського ===

[[Файл:Bronislaw Radziszewski (86748198).jpg|міні|праворуч|200пкс|Броніслав Радзишевський — розробник методу синтезу амідів]]
У лужних розчинах [[Перекис водню|перекису водню]] нітрили [[Гідратація|гідратуються]] до [[амід]]ів<ref>J. Deinert, [[Journal für praktische Chemie]], [2], 52, 431 (1895). {{ref-de}}</ref><ref>J. V. Dubsky, [[Journal für praktische Chemie]], [2], 93, 137 (1916). {{ref-de}}</ref><ref>J. V. Dubsky, [[Journal of the Chemical Society]], 110, 550 (1916). {{ref-en}}</ref><ref>L. McMaster, F. B. Langreck, [[Journal of the Chemical Society]], 39, 103 (1917). {{ref-en}}</ref><ref>I. Z. Siemion, Wiadomosci Chemiczne, 19, 275 (1965). {{ref-pl}}</ref>:
: <math>\mathrm{CH_2{=}CH{-}CN + 2H_2O_2 \longrightarrow CH_2{=}CH{-}CONH_2 + O_2 + H_2O}</math>

Ця реакція називається [[Реакція Радзишевського|реакцією Радзишевского]]<ref>B. Radziszewski, Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft, 17, 1389 (1884); 18, 355 (1885). {{ref-de}}</ref>.

При синтезі амідів методом [[Броніслав Радзишевський|Радзишевського]] виділяється значна кількість енергії. Реакції деяких нітрилів (акрилонітрилу, [[фенілацетонітрил]]у та, меншою мірою, [[бензонітрил]]у) і перекису водню в присутності [[Гідроксид калію|гідроксиду калію]] супроводжуються відносно стійкою синьою [[Хемолюмінесценція|хемілюмінесценцією]]<ref name="McKeown">E. McKeown, W. A. Waters, Nature, 203, 1063 (1964). {{ref-en}}</ref>. Хемілюмінесценція, очевидно, зумовлена тим, що при [[Гетеролітичний розклад|гетеролітичному розкладі]] перекису водню і надкислот [[Оксиген|кисень]] виділяється в «[[Мультиплетність|синглетному]]» стані (O=O)<ref>A. H. Khan, M. Kasha, [http://jcp.aip.org/ Journal of Chemical Physics] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20120510152338/http://jcp.aip.org/ |date=2012-05-10 }}, 39, 2105 (1963). {{ref-en}}</ref>. Світіння з'являється при переході кисню з «синглетного» в «[[Мультиплетність|триплетний]]» (•O-O•) стан<ref name="McKeown" /><ref>E. McKeown, W. A. Waters, [[Journal of the Chemical Society]] B, 1966, 1040. {{ref-en}}</ref>.

=== Гідратація з одночасною обробкою спиртами ===

Цей спосіб дозволяє одержувати [[естери]] безпосередньо з [[нітрил]]ів. Реакцію здійснюють пропусканням [[Хлороводень|хлороводню]] через гарячу суміш акрилонітрилу, [[спирт]]у і [[Вода|води]]<ref>W. Wislicenus, Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft, 20, 592 (1887). {{ref-de}}</ref><ref>W. C. Wildman, Journal of the American Chemical Society, 80, 2567 (1958). {{ref-en}}</ref>. Нагріванням сумішей акрилонітрилу, спирту і води з [[Сульфатна кислота|сульфатною кислотою]] також можна отримати естери<ref>L. Spiegel, Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft, 51, 296 (1918). {{ref-de}}</ref><ref>A. A. Ross, F. Е. Bibbins, Journal of Industrial and Engineering Chemistry, 29, 1341 (1937). {{ref-en}}</ref><ref>H. T. Neher, Journal of Industrial and Engineering Chemistry, 28, 267 (1936). {{ref-en}}</ref>. Синтез ряду естерів здійснюється шляхом кип'ятіння еквівалентних сумішей акрилонітрилу, води, спирту і n-толуолсульфонової кислоти<ref>F. L. James, W. H. Bryan, The Journal of Organic Chemistry, 23, 1225 (1958). {{ref-en}}</ref>:
: <math>\mathrm{CH_2{=}CH{-}CN + H_2O + ROH + CH_3C_6H_4SO_2OH \longrightarrow CH_2{=}CH{-}COOR + CH_3C_6H_4SO_2NH_4}</math>

Очевидно, що подібні реакції є багатостадійними. Дуже ймовірно, що вони починаються з [[Гідратація|гідратації]] нітрилів і утворення [[амід]]ів, які далі взаємодіють зі спиртами. Однак експериментальних даних, що підтверджують цю чи якусь іншу схему, поки немає.

=== Гідроліз ===

Під гідролізом [[нітрил]]ів розуміють їх взаємодію з [[Вода|водою]], яка приводить до отримання [[Карбонові кислоти|кислот]], минаючи стадію виділення первинних продуктів реакції&nbsp;— [[Аміди|амідів]].

Гідроліз нітрилів є одним із найзручніших способів синтезу карбонових кислот<ref>V. Migrdichian, The organic cyanogen compunds, Reinhold Publishing Corporation, New York, 1947, p. 37. {{ref-en}}</ref>. Його зазвичай здійснюється в кислому або лужному середовищі. У першому випадку виділяються карбонові кислоти, у другому&nbsp;— їх [[Солі (хімія)|солі]].

==== Кислотний гідроліз ====

Гідроліз різних нітрилів приводить до утворення відповідних [[Карбонові кислоти|карбонових кислот]], зокрема в результаті гідролізу акрилонітрилу утворюється [[Акрилова кислота|пропенова кислота]].
: <math>\mathrm{CH_2{=}CH{-}CN + 2H_2O \longrightarrow CH_2{=}CH{-}COOH + NH_3}</math>

β-галогенопохідні кислоти отримують з високими виходами також при гідролізі акрилонітрилу в концентрованих водних розчинах галогеноводнів<ref>A. П. Грищук, C. H. Баранов, Журнал общей химии, 31, 2396 (1961). {{ref-ru}}</ref>.

На напрямок взаємодії акрилонітрилу з водою впливають тривалість і [[температура]] реакції. Чим більша тривалість і вища температура реакції, тим більш імовірне перетворення нітрилу в кислоту, а не в амід.

==== Лужний гідроліз ====

Гідроліз у присутності [[Гідроксиди|гідроксидів]] [[Метали|металів]] застосовується на практиці так само широко як і кислотний гідроліз. Як основні реагенти при гідролізі акрилонітрилу застосовуються [[Гідроксид натрію|гідроксиди натрію]], [[Гідроксид калію|калію]] і [[Гідроксид барію|барію]]<ref>H. Leuchs, Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft, 42, 1232 (1909). {{ref-de}}</ref><ref>J. Ford, Journal of the American Chemical Society, 67, 876 (1945). {{ref-en}}</ref>. Швидкість гідролізу зростає із збільшенням концентрації лугу<ref>В. A. Липецкий, Б. P. Серебряков, Химическая промы.шленность 1965, 498. {{ref-ru}}</ref>. Як і при гідролізі під дією кислот, в окремих випадках зміна концентрації лугу дозволяє направити реакцію на переважне утворення [[Аміди|аміду]] або [[Карбонові кислоти|кислоти]].

Гідроліз акрилонітрилу може протікати і під дією інших основних реагентів, наприклад при його нагріванні з [[Нашатирний спирт|водним розчином аміаку]] при високій [[Температура|температурі]]. При такому гідролізі акрилонітрилу [[аміак]] одночасно приєднується за подвійним зв'язком. Нагрівання акрилонітрилу з водним аміаком при 150–225&nbsp;°С є одним із методів одержання [[β-аланін]]у (β-амінопропіонової кислоти)<ref>H. Feuer, C. Savides, Journal of the American Chemical Society, 81, 5830 (1959). {{ref-en}}</ref>.
: <math>\mathrm{CH_2{=}CH{-}CN + 2H_2O \xrightarrow{NH_4OH, t} \ NH_2{-}CH_2{-}CH_2{-}COOH}</math>

=== Взаємодія зі спиртами в присутності кислот ===

У безводному середовищі [[нітрили]] реагують зі [[спирт]]ами та [[Хлороводень|хлороводнем]] за [[Реакція Піннера|реакцією Піннера]], даючи гідрохлориди іміноефірів<ref>R. Roger, D. G. Neilson, Chemical Reviews, 61, 179 (1961). {{ref-en}}</ref><ref>A. Pinner, F. Klein, Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft, 10, 1889 (1877). {{ref-de}}</ref><ref>A. Pinner, Die Imidoaether und ihre Derivate, Oppenheim, Berlin, 1892. {{ref-de}}</ref>. У випадку акрилонітрилу в умовах цієї реакції відбувається приєднання хлороводню за подвійним зв'язком. В результаті утворюються солі іміноестерів β-хлорпропіонової кислоти<ref>С. С. Price, J. Zomlefer, The Journal of Organic Chemistry, 14, 210 (1949). {{ref-en}}</ref>.
: <math>\mathrm{CH_2{=}CH{-}CN + ROH + 2HCl \longrightarrow [CH_3{-}CHCl{-}C(NH_2)OR]^+Cl^-}</math>

Механізм реакції акрилонітрилу з галогеноводнями і спиртами близький до механізму реакції з [[Вода|водою]]. Гідрохлориди іміноефірів утворюються через відповідні галогеніди імонійгалогенідів, а також через інші менш стійкі продукти взаємодії нітрилів і галогеноводнів зі спиртами<ref>E. H. Зильберман, A. E. Куликова, Журнал общей химии, 29, 3039 (1959). {{ref-ru}}</ref>.

Продукти реакції акрилонітрилу з хлороводнем і третинними спиртами довгий час не були ідентифіковані<ref>R. H. Hartigan, J. B. Cloke, Journal of the American Chemical Society, 67, 709 (1945). {{ref-en}}</ref>. Пізніше було показано, що при взаємодії акрилонітрилу з хлороводнем і третинними спиртами на холоді утворюються хлориди імонійгідринів (гідрохлориди [[амід]]ів) і трет-алкілхлориди<ref>E. H. Зильберман, A. M. Сладкоп, Журнал общей химии, 31, 245 (1961). {{ref-ru}}</ref>.

=== Взаємодія з органічними кислотами ===

Обробка сумішей акрилонітрилу і [[Карбонові кислоти|карбонових кислот]] надлишком хлороводню або [[Бромоводень|бромоводню]] при кімнатній температурі отримують гідрохлориди [[амід]]ів, а також ангідриди та галогенангідриди кислот<ref>А. Colson, Comptes Rendus Chimie, 121, 1155 (1895). {{ref-fr}}</ref><ref>A. Colson, [[Annales de Chimie]] et de physique, [7], 12, 231 (1897). {{ref-fr}}</ref><ref>R. Walther, P. G. Schickler, [[Journal für praktische Chemie]], [2], 55, 305 (1897). {{ref-de}}</ref><ref>V. Deulofeu, F. Gimenez, The Journal of Organic Chemistry, 15, 460 (1950). {{ref-en}}</ref>.
: <math>\mathrm{CH_2{=}CH{-}CN + 2RCOOH + HCl \longrightarrow [CH_2{=}CH{-}C(NH_2)OH]^+Cl^- + (RCO)_2O}</math>
: <math>\mathrm{CH_2{=}CH{-}CN + RCOOH + 2HCl \longrightarrow [CH_2{=}CH{-}C(NH_2)OH]^+Cl^- + RCOCl}</math>

При нагріванні акрилонітрилу з комплексом BF<sub>3</sub>·2CH<sub>3</sub>COOH до 115–120&nbsp;°C з наступною обробкою реакційної суміші [[Луги (хімія)|лугом]] отримують суміш амідів і кислот.

=== Одержання амідоксимів ===

На приєднанні [[гідроксиламін]]у до ціаногрупи заснований найпоширеніший метод синтезу [[Амідоксими|амідоксимів]]<ref>F. Tiemann, Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft, 17, 126 (1884). {{ref-de}}</ref><ref>Е. Nordmann, Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft, 17, 2746 (1884). {{ref-de}}</ref><ref>J. Tröger, F. Volkmer, [[Journal für praktische Chemie]], [2], 71, 236 (1905). {{ref-de}}</ref><ref>F. Eloy, R. Lenders, Chemical Reviews, 62, 155 (1962). {{ref-en}}</ref><ref>H. C. Brown, С. К. Wetzel, The Journal of Organic Chemistry, ЗО, 3734 (1965). {{ref-en}}</ref>. Незважаючи на те, що ароматичні амідоксими одержуються з більшими виходами ніж незаміщені аліфатичні, взаємодія між акрилонітрилом і гідроксиламіном відбувається з цілком задовільними результатами:
: <math>\mathrm{CH_2{=}CH{-}CN + NH_2OH \longrightarrow CH_2{=}CH{-}C(NH_2){=}NOH}</math>

=== Одержання тіоамідів ===

У препаративній практиці для одержання [[Тіоаміди|тіоамідів]] часто застосовується реакція нітрилів із [[Сірководень|сірководнем]]<ref>V. Migrdichian, The chemistry of organic cyanogen compounds, Reinhold Publishing Corporation, New York, 1947, p. 50. {{ref-en}}</ref><ref>W. Walter, K.-D. Bode, Angewandte Chemie, 78, 517 (1966) {{ref-de}}.</ref><ref>W. Dieckmann, H. Kammerer, Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft, 38, 2977 (1905). {{ref-de}}</ref>. Зокрема для акрилонітрилу вона виглядатиме так:
: <math>\mathrm{CH_2{=}CH{-}CN + H_2S \longrightarrow CH_2{=}CH{-}C(NH_2){=}S}</math>

Синтез тіоаміду здійснюють при кімнатній [[Температура|температурі]] або при нагріванні до 80–100&nbsp;°С зазвичай у середовищі органічних [[розчинник]]ів ([[спирти]], [[бензен]], [[піридин]] та інші). Відсутність [[Волога|вологи]] сприяє протіканню реакції. Як [[каталізатор]]и використовують [[гідроксиди]] [[Лужні метали|лужних металів]], алкоголяти, третинні [[аміни]] ([[триетиламін]], піридин та інші), [[аміак]]<ref>C. Grundmann, H. Ulrich, The Journal of Organic Chemistry, 24, 272 (1959). {{ref-en}}</ref><ref>R. N. Hurd, G. Delamater, Chemical Reviews, 61, 45 (1961). {{ref-en}}</ref>. Для отримання тіоаміду спиртовий розчин акрилонітрилу, що містить аміак, насичують сірководнем і витримують при кімнатній температурі або нагрівають. Оскільки підвищення концентрації сірководню сприяє збільшенню виходу тіоаміду, реакцію іноді проводять під тиском з використанням рідкого сірководню.

=== Реакція дієнового синтезу ===

Акрилонітрил реагує з [[бутадієн]]ом своїм подвійним карбон-карбоновим зв'язком з утворенням 4-ціаноциклогексену-1. Реакція протікає шляхом синхронного переносу [[електрон]]ів.
[[Файл:Дієновий синтез.png|центр|420px]]
У присутності каталізатора крім ціаноциклогексена утворюється також 2-вінілпіридин<ref>G. J. Janz, N. E. Duncan, Journal of the American Chemical Society, 75, 5389 (1953). {{ref-en}}</ref>.

Нітрильна група володіє слабкими дієнофільними властивостями, внаслідок чого дана реакція протікає лише в жорстких умовах.

=== Відновлення ===

Акрилонітрил відновлюється до аміну під дією металічного [[Натрій|натрію]] в [[спирт]]і. Цей процес отримав назву методу Вишнеградського<ref>А.&nbsp;Н.&nbsp;Вышнеградский, Журнал Русского химического общества, 12, II, 16 (1880). {{ref-ru}}</ref><ref>A. Ladenburg, Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft, 18, 2956 (1885). {{ref-de}}</ref><ref>A. Ladenburg, Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft, 19, 780 (1886).</ref>. Процес протікає за двома реакціями:
: <math>\mathrm{CH_2{=}CH{-}CN \xrightarrow{Na, ROH} \ CH_3{-}CH_2{-}CH_2NH_2}</math>
: <math>\mathrm{CH_2{=}CH{-}CN \xrightarrow{Na, ROH} \ ROCH_2{-}CH_2{-}CH_2NH_2}</math>

Реакція відновлення протікає ступінчасто&nbsp;— через проміжне утворення натрієвої солі аміну.

Також акрилонітрилу притаманне електролітичне відновлення, яке проходить на [[Свинець|свинцевому]] [[катод]]і в сильно кислому середовищі. При цьому головним продуктом реакції є [[аліламін]], вихід якого досягає 65–70%<ref>С.&nbsp;Л.&nbsp;Варшавский, А.&nbsp;П.&nbsp;Томилов. Л.&nbsp;В.&nbsp;Каабак, И.&nbsp;Я.&nbsp;Шандринов, авторское свидетельство [[Союз Радянських Соціалістичних Республік|СССР]] 181656. {{ref-ru}}</ref><ref>Изобретения, промышленные образцы, товарные знаки, 1966, №&nbsp;10, 31. {{ref-ru}}</ref>. Як побічні продукти утворюються [[пропіламін]], [[пропіонітрил]] і [[аміак]]<ref>Т. Nonaka, К. Sugino, Journal of The Electrochemical Society, 114, 1255 (1967). {{ref-en}}</ref>.

=== Каталітична гідрогенізація ===

[[Каталізатор|Каталітична]] [[гідрогенізація]] [[нітрил]]ів, відкрита в [[1905]] році вченими [[Поль Сабатьє|Полем Сабатьє]] і {{не перекладено|Жан-Баптіст Сандеран|Жаном-Баптістом Сандераном|fr|Jean-Baptiste Senderens}}<ref>P. Sabatier, J. B. Senderens, Les Comptes Rendus de l'Académie des sciences, 140, 482 (1905). {{ref-fr}}</ref>, є одним із найпоширеніших способів одержання амінів. Внаслідок простоти здійснення, високих [[Швидкість хімічної реакції|швидкостей]] реакцій та легкості виділення кінцевих продуктів гідрогенізації, метод є незамінним в [[Промисловість|промисловості]]. Однак у випадку акрилонітрилу утворення аміну не відбувається, оскільки атомам [[Водень|водню]] значно легше приєднатися за подвійним зв'язком:
: <math>\mathrm{CH_2{=}CH{-}CN \xrightarrow{H_2} \ CH_3{-}CH_2{-}CN}</math>

=== Полімеризація ===

[[Файл:Acrylic 40x.JPG|міні|праворуч|300пкс|Поліакриламідне волокно, збільшене у 40 разів]]
В промисловості для одержання [[поліакрилонітрил]]у проводять [[Гомогенна система|гомогенну]] (у [[Вода|водних]] [[розчин]]ах [[електроліт]]ів) або [[Гетерогенна система|гетерогенну]] (у водних [[емульсія]]х) радикальну [[Полімеризація|полімеризацію]] акрилонітрилу. При гомогенній полімеризації як розчинник використовують водні розчини [[Хлорид цинку|хлориду цинку]] або [[Роданід натрію|роданіду натрію]]. Процес ведуть до ступеня конверсії [[мономер]]у в 50–70%.

У випадку гетерогенної полімеризації як вихідна реакційна суміш використовується водна емульсія акрилонітрилу з вмістом 12–25% мономеру. Особливістю цього процесу є досить висока розчинність акрилонітрилу у воді (~7%), що у присутності водорозчинного ініціатора приводить до протікання реакції полімеризації не тільки на поверхні крапель мономера, а й у водному розчині. Це призводить до самоприскорення процесу аж до ступеня конверсії ~20% і утворення полімеру з широким молекулярно-масовим розподілом. Полімеризацію завершують при ступені конверсії акрилонітрилу в 60–80%, після чого [[полімер]] виділяється із [[Суспензія|суспензії]], промивається і сушиться.

У порівнянні з гомогенним процесом при гетерогенній полімеризації виходить полімер з більш високою середньою [[Молекулярна маса|молекулярною масою]].

[[Іонізуюча радіація|Радіаційна]] полімеризація акрилонітрилу проводилась при [[Кімнатна температура|кімнатній температурі]] в рідкій фазі і при глибокому охолодженні в твердій фазі<ref>H. Sobue, Y. Tabata, Journal of Polymer Science, 43, 459 (1960). {{ref-en}}</ref><ref>С.&nbsp;Л.&nbsp;Сосин, В.&nbsp;В.&nbsp;Коршак, В.&nbsp;Л.&nbsp;Васиев, Е.&nbsp;Л.&nbsp;Баранов, Известия АН [[Союз Радянських Соціалістичних Республік|СССР]], отделение химических наук, 1962, 1644. {{ref-ru}}</ref>. Низькотемпературна полімеризація, очевидно, проходить за [[аніон]]ним механізмом. Отриманий при цьому полімер не містив C=C-зв'язків та містив C=N-зв'язки, тобто при полімеризації розкриваються як подвійні, так і потрійні зв'язки<ref>Y. Tsuda, [[Bulletin of the Chemical Society of Japan]], 34, 1046 (1961). {{ref-en}}</ref>.

У рідкому [[етилен]]і при -78&nbsp;°С акрилонітрил під впливом [[Гамма-промені|γ-випромінювання]] полімеризується як за подвійними C=C, так і за потрійними C≡N-зв'язками. Продукт реакції складається з полімеру звичайної будови і полімеру зі зв'язками -C-N-. Зі збільшенням концентрації етилену полімеризація за олофіновими C=C-зв'язками інгібується. Полімеризація за C=C-зв'язками, очевидно, протікає за радикальним, а полімеризація за C≡N-зв'язками&nbsp;— за іонним механізмом<ref>Y. Tabata, B. Saito, H. Shibano, H. Sobue, К. Oshima, Kogyo Kagaku Zasshi, 65, 735 (1962). {{ref-ja}}</ref>.

== Застосування ==

[[Файл:Sheet of synthetic rubber coming off the rolling mill at the plant of Goodrich.jpg|міні|праворуч|300пкс|Лист синтетичного каучуку на виробництві B.F. Goodrich Co. в місті [[Акрон (Огайо)|Акрон]], штат [[Огайо]], [[1941]] рік]]
Завдяки високій [[Реакційна здатність|реакційній здатності]] акрилонітрил служить вихідним матеріалом для численних органічних синтезів<ref>D. W. McDonald et al., Hydrocarbon Processing Petroleum Refiner, 40, №&nbsp;7, 149–154 (1961). {{ref-en}}</ref>. Першою великою областю застосування акрилонітрилу була промисловість [[Синтетичний каучук|синтетичного каучуку]]. У [[1930]] році були розроблені [[кополімер]]и з [[бутадієн]]ом, які з'явилися на ринку в [[1934]] році під торговою назвою [[пербунан]]. Основні типи&nbsp;— пербунан (72&nbsp;% бутадієну, 28&nbsp;% акрилонітрилу) і пербунан екстра (60&nbsp;% бутадієну і 40&nbsp;% акрилонітрилу). Наявність [[Нітрили|нітрильної]] групи надає вулканізату стійкості до олій і [[Аліфатичні сполуки|аліфатичних вуглеводнів]], проте із збільшенням кількості акрилонітрилу погіршується пружність.

Останнім часом основна кількість акрилонітрилу витрачається на виробництво [[поліакрилонітрил]]у, який є вихідним продуктом для [[Поліакрилонітрильне волокно|поліакрилонітрильних волокон]]. Переробка в волокна завжди відбувається в розчині. Формування волокна з [[розплав]]у нездійсненне через високу [[Температура плавлення|температуру плавлення]], що перевищує температуру розкладу. Поліакрилонітрильні волокна увійшли в побут під торговими назвами [[дралон]], [[долан]], редан, [[орлон]], [[акрилан]], [[крезлан]], [[куртель]], [[нітрон]], [[кашмілон]] та інші.

Сам поліакрилонітрил не представляє великого інтересу. Необхідність поліпшення властивостей [[полістирол]]у, насамперед підвищення атмосферостійкості, стійкості до [[розчинник]]ів і [[Ударна в'язкість|ударної в'язкості]], призвело до створення [[Ударостійкий полістирол|ударостійкого полістиролу]]&nbsp;— кополімеру на основі акрилонітрилу, бутадієну і [[стирен]]у (АБС)<ref>Патент [[Сполучені Штати Америки|США]] 2439209, 1946. {{ref-en}}</ref>, стиролу і акрилонітрилу (САН), значення яких постійно зростає.

Різноманітним є застосування акрилонітрилу при ціаноетилюванні<ref>Н. A. Bruson, Organic Reactions, v. V, N. У., 1949, p, 79. {{ref-en}}</ref>. Він може приєднуватися як до [[Органічні речовини|органічних]], так і [[Неорганічна речовина|неорганічних сполук]].

Акрилонітрил взаємодіє також зі [[спирт]]ами (в тому числі і високомолекулярними: [[Полівініловий спирт|полівініловим спиртом]], [[Крохмаль|крохмалем]], [[Целюлоза|целюлозою]] та іншими), [[амін]]ами, [[амід]]ами та іншими. Особливої уваги заслуговує ціаноетилювання деяких натуральних речовин. Приєднання або заміщення [[Галогени|галогенів]] (після гідрування в [[пропіонітрил]]) з подальшим омиленням має деяке значення при синтезі [[гербіцид]]ів α, α, β-трихлорпропіонової кислоти і α, α-дихлорпропіонової кислоти.

Також акрилонітрил використовується у синтезах β-[[аланін]]у, ділаурилтіодипропіонової кислоти ([[антиоксиданти]] для [[поліпропілен]]у), [[Пімелінова кислота|пімелінової кислоти]].

== Фізіологічний вплив ==

=== Загальний характер дії ===

Подібно до неорганічних [[ціанід]]ів, дія акрилонітрилу пов'язана з відщепленням [[Синильна кислота|ціанідної кислоти]], яка переходить у роданіди. Молекули акрилонітрилу і ціанідної кислоти майже однаково [[Токсичність|токсичні]] (у розрахунку на CN<sup>-</sup>), але пригнічення активності [[Цитохром с-оксидаза|дихальних ферментів]] слабша, ніж у HCN. Припускають також, що переважні симптоми ураження [[Нервова система|нервової системи]] залежать від дії цілої [[молекули]], яка блокує ферменти з SH-групами. Це підтверджується [[Протиотрути|антидотною]] дією [[цистеїн]]у або [[глутатіон]]у в експериментальних умовах. Акрилонітрил добре всмоктується через [[Шкіра|шкіру]]<ref name="Grahl" />.

=== Вплив на тварин ===

При гострому отруєнні акрилонітрилом виникає збудження, яке, проте, швидко проходить, відбувається почастішання та різке порушення ритму дихання і рівноваги, [[Блювання|блювота]], [[Спазм|судоми]], розширення [[Зіниця|зіниць]], іноді слинотеча (у [[Кіт|кішок]] при концентрації 0,6 мг/л), [[параліч]]і, [[Кома (медицина)|кома]], [[смерть]] від зупинки дихання. Після повторних отруєнь у [[Пес свійський|собак]] в [[кров]]і (швидше) і в [[Сеча|сечі]] (повільніше) зростав вміст роданідів. У [[щур]]ів і [[Кавія свійська|морських свинок]] [[Пневмонія|запалення]] і [[набряк]] легенів. При концентрації у вдихуваному [[Повітря|повітрі]] 0,216 мг/л у крові собак виявляли ціаніди в кількості 10 мкмоль/100 мл, у щурів 1 мкмоль/100 мл. У [[Мавпа|мавп]] при впливі акрилонітрилу протягом 3 і 7 годин знаходили 3,7 і 8,7 мкмоль/100 мл крові<ref name="Grahl" />. При прояві симптомів отруєння у щурів, морських свинок і кроликів знижувався вміст SH-груп у крові, [[Головний мозок|головному мозку]] та [[Печінка|печінці]]<ref>Hashimolo K., Kanai R. [[Biochemical Pharmacology]], 1972, v. 27, №&nbsp;5, p. 635–640. {{ref-en}}</ref>.

При хронічному отруєнні половина білих щурів, морських свинок, [[кролик]]ів, кішок гинула після вдихання 0,33 мг/л (по 4 години 5 днів на тиждень протягом 4 тижнів) або 0,22 мг/л&nbsp;— протягом 10 тижнів.

==== Вплив на людину ====

Запах акрилонітрилу відчувається при концентрації його в повітрі 0,008–0,04 мг/л, але до нього швидко настає звикання. Вдихання 0,3–0,5 мг/л акрилонітрилу протягом 5–10 хвилин викликає печіння [[Слизова оболонка|слизових оболонок]] верхніх [[Дихальна система|дихальних шляхів]] і сльозотеча. При концентраціях 0,035–0,22 мг/л протягом 20–45 хвилин&nbsp;— тупий [[головний біль]], ниття у грудях, збудження і відчуття страху, свербіння шкіри. Після вдихання 0,048 мг/л протягом 30 хвилин рівень роданидів в крові нормальний; при 0,1 мг/л він підвищувався і не повертався до норми через 12 годин.

[[Файл:Cynosis.JPG|праворуч|міні|300пкс|[[Ціаноз]]&nbsp;— один із симптомів гострого отруєння акрилонітрилом]]
Симптоми гострого отруєння: головний біль, слабкість, [[нудота]], блювання, [[запаморочення]], [[задишка]], пітливість, [[Діарея|пронос]]. У важких і смертельних випадках&nbsp;— сильна задишка, судоми, [[ціаноз]], [[тахікардія]], зниження температури тіла, [[Непритомність|втрата свідомості]]. На розтині загиблих: сильне кровонаповнення внутрішніх органів, рідка кров, набряк легенів. У ряді випадків при своєчасній антидотовій терапії гострі отруєння закінчуються одужанням. У випадку тривалої втрати свідомості довго зберігаються болі і слабкість в ногах, м'язові посмикування, емоційна нестійкість, хитка [[хода]], погіршення [[Пам'ять|пам'яті]], низький [[артеріальний тиск]], порушення [[рефлекс]]ів, брак [[пульс]]у на обох ногах&nbsp;— картина ураження [[Центральна нервова система|центральної нервової системи]] за типом [[енцефалополіневрит]]у<ref>Милков Л, Е., Вартанян К. 3. Гигиена труда, 1969, №&nbsp;8, с. 51—53. {{ref-ru}}</ref>.

При застосуванні акрилонітрилу як [[інсектицид]]у спостерігалися отруєння осіб, які перебували в оброблених приміщеннях. У легких випадках проявлялись такі симптоми як занепокоєння, слабкість, головний біль, нудота, блювотні рухи, болі в [[Шлунок|шлунку]]. Ці явища швидко проходили на свіжому [[повітря|повітрі]]. Відомі смертельні отруєння дітей, що спали в приміщеннях, недостатньо провітрених після обкурювання акрилонітрилом. У дорослих в цих випадках відзначалися ознаки отруєння, в тому числі подразнення слизових оболонок. Описано смертельний випадок від втирання акрилонітрилу (~50 мл) в шкіру голови 10-річної дівчинки<ref name="Вредные вещества">Вредные вещества в промышленности. Справочник для химиков, инженеров и врачей. Том II. Органические вещества. Под ред. Н.&nbsp;В.&nbsp;Лазарева и Э.&nbsp;Н.&nbsp;Левиной. Л., «Химия», 1976, с. 106. {{ref-ru}}</ref>.

Тривале вдихання концентрацій акрилонітрилу порядку тисячних часток міліграму на літр у виробничих умовах викликає зниження артеріального тиску, приглушення тонів [[Серце|серця]], зниження [[Глотка|глоткового]] рефлексу і підвищення [[Сухожилкові рефлекси|сухожилкових рефлексів]]. У значної частини працівників виникали [[Атрофія|атрофічні]] [[Нежить|риніти]], іноді [[парез]] [[Голосові зв'язки|голосових зв'язок]], помірна [[анемія]], [[лейкопенія]] з нахилом до [[лімфоцитоз]]у і [[моноцитоз]]у. При обстеженні 60 чоловік зі стажем роботи від 1,5 до 3,5 років (концентрація в повітрі робочої зони становила понад 0,5 мг/л) лікарі фіксували скарги на нездужання, слабкість, головний біль, сонливість, дратівливість, брак [[апетит]]у, болі в області серця. Крім того фіксувалися зниження електричної активності [[міокард]]а (на [[Електрокардіографія|ЕКГ]]), неврастенічний синдром з вегетативними порушеннями<ref name="Вредные вещества" />.

При вмісті акрилонітрилу 0,0008–0,0018 мг/л медичні обстеження працівників виробництва синтетичного волокна [[Акрилове волокно|нітрон]] виявили порушення в стані здоров'я. У 260 осіб діагностували вегето-судинну дисфункцію і астено-вегетативний та церебро-астенічний синдроми. Клінічне обстеження 50 чоловік зі стажем 3–10 років встановило ті ж зміни [[Нервова система|нервової системи]]. У поодиноких випадках відзначені мікросимптоми органічних уражень, дистрофічні порушення в міокарді. Виявлено значну кількість порушень [[Травна система|шлунково-кишкового тракту]], антитоксичної і білковоутворюючої функції [[Печінка|печінки]]<ref>Шустов В. Я., Маврина Е.&nbsp;А.&nbsp;Гигиена труда, 1975, №&nbsp;3, с. 27—29. {{ref-ru}}</ref>.

== Див. також ==

{{Вікіпосилання
|Тема               = Акрилонітрил
|Портал             = Хімія
|Портал-зображення  = Nuvola apps edu science.svg
|Вікісховище        = Category:Acrylonitrile}}

* [[Поліакрилонітрил]]
* [[Акрилове волокно]]
* [[Акрилова кислота|Акрилова (пропенова) кислота]]
* [[Акролеїн]]

== Примітки ==
{{reflist|2}}

== Джерела ==
* {{УРЕ}}
* {{книга |автор = Андреас Ф., Гребе К. |частина = |заголовок = Химия и технология пропилена |оригінал = |посилання = |відповідальний = |видання = |місце = Ленинград |видавництво = Химия |рік = 1973 |том = |сторінки = |сторінок = 368 |серія = |isbn = |тираж = }} {{ref-ru}}
* {{книга |автор = |частина = |заголовок = Вредные вещества в промышленности. Справочник для химиков, инженеров и врачей. |оригінал = |посилання = |відповідальний = Под. ред. Лазарев Н. В. и Левиной Э. Н. |видання = |місце = Ленинград |видавництво = Химия |рік = 1976 |том = 1 |сторінки = 105—108 |сторінок = 592 |серія = |isbn = |тираж = 49000 }} {{ref-ru}}
* {{книга |автор = |частина = |заголовок = Химическая энциклопедия |оригінал = |посилання = |відповідальний = Под. ред. Кнунянц И. Л |видання = |місце = Москва |видавництво = Советская энциклопедия |рік = 1988 |том = 4 |сторінки = |сторінок = |серія = |isbn = |тираж = }} {{ref-ru}}
* {{книга |автор = Зильберман Е. Н. |частина = |заголовок = Реакции нитрилов |оригінал = |посилання = |відповідальний = |видання = |місце = Москва |видавництво = Химия |рік = 1972 |том = |сторінки = |сторінок = 488 |серія = |isbn = |тираж = 2500 }} {{ref-ru}}
* {{книга |автор = Dalin M. A., Kolchin I. K., Serebriakov B. R. |частина = |заголовок = Acrylonitrile |оригінал = |посилання = |відповідальний = |видання = |місце = |видавництво = Technomic Publication |рік = 1971 |том = |сторінки = |сторінок = 212 |серія = |isbn = |тираж = }} {{ref-en}}
* {{книга |автор = American Cyanamid Company. Petrochemicals Dept. |частина = |заголовок = The Chemistry of Acrylonitrile |оригінал = |посилання = |відповідальний = |видання = |місце = |видавництво = s.n. |рік = 1959 |том = |сторінки = |сторінок = 272 |серія = |isbn = |тираж = }} {{ref-en}}
== Посилання ==
* [https://vue.gov.ua/Акрилонітрил Акрилонітрил] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20220225074138/https://vue.gov.ua/Акрилонітрил |date=25 лютого 2022 }} // {{ВУЕ1}}
{{добра стаття}}

{{Бібліоінформація}}

[[Категорія:Нітрили]]
[[Категорія:Мономери]]
[[Категорія:Товарні хімікати]]